A theoretical study on nBuLi/lithium aminoalkoxide aggregation in hexane and THF

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 23, 2008, Pages 9393-9402

  Khartabil, Hassan K ^a   Gros, Philippe C ^a   Fort, Yves ^a   Ruiz López, Manuel F ^a  

^a UNIVERSITÉ DE LORRAINE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; CONTINUUM MECHANICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EQUILIBRIUM CONSTANTS; EXPERIMENTS; GAS DYNAMICS; GASES; HEXANE; LITHIUM; PHASE STABILITY;

COMPUTATIONAL ERRORS; DISCRETE CONTINUUM MODELS; ENTROPIC CONTRIBUTIONS; EQUIMOLAR AMOUNTS; EXPERIMENTAL DATUMS; GAS PHASE; MIXED AGGREGATES; ORGANOLITHIUM COMPOUNDS; PYRROLIDINE; REACTION MECHANISMS; TEST PURPOSES; THEORETICAL CALCULATIONS; THF SOLVENTS; UNUSUAL REACTIVITIES;

ORGANIC SOLVENTS;

HEXANE; LITHIUM AMINOALKOXIDE; LITHIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; ENERGY TRANSFER; ENTHALPY; ENTROPY; EXPERIMENTAL STUDY; SOLVATION;

EID: 57449092077     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo8019434     Document Type: Article

References (99)

1. Ziegler, K.; Zeiser, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1930, 63, 1847-1851.
2. Giam, C. S.; Stout, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 142-144.
3. Scriven, E. F. V. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Pergamon: New York, 1984; Vol. 2, p 262.
4. Giam, C. S.; Stout, J. L. J. Chem. Soc. D, Chem. Commun. 1970, 47, 8-480.
5. Giam, C. S.; Knaus, E. E.; Pasutto, F. M. J. Org. Chem. 1974, 39, 3565-3568.
6. Fraser, R. R.; Baignee, A.; Bresse, M.; Hata, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4195-4198.
7. Marsais, F.; Queguiner, G. Tetrahedron 1983, 39, 2009-2021.
8. Hosomi, A.; Ando, M.; Sakurai, H. Chem. Lett. 1984, 13, 1385-1388.
9. Comins, D. L.; LaMunyon, D. H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 773-776.
10. Gaiano-Roth, A. S.; Kim, Y. J.; Gilchrist, J. H.; Harrison, A. T.; Fuller, D. J.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5053-5055.
11. Romesberg, F. E.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9187-9197.
12. Olofson, R. A.; Dougherty, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 582-584.
13. Taylor, S. L.; Lee, D. Y.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4156-4158.
14. Fraser, R. R.; Bresse, M.; Mansour, T. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 620-621.
15. Hall, P. L.; Gilchrist, J. H.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9571-9574.
16. Plé, N.; Turck, A.; Martin, P.; Barbey, S.; Queguiner, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1605-1608.
17. Trecourt, F.; Mallet, M.; Marsais, F.; Queguiner, G. J. Org. Chem. 1988, 53, 1367-1371.
18. Beak, P.; Zajdel, W. J.; Reitz, D. B. Chem. Rev. 1984, 84, 471-523.
19. Collum, D. B. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 448-454.
20. Schlosser, M. J. Organomet. Chem. 1967, 8, 9-16.
21. Schlosser, M.; Faigl, F.; Franzini, L.; Geneste, H.; Katsoulos, G.; Zhong, G.-F. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1439-1446.
22. Lochmann, L.; Pospisil, J.; Vodnansky, J.; Trekoval, J.; Lim, D. Collect. Czech. Chem. Commun. 1965, 30, 2187-2195.
23. Lochmann, L.; Pospisil, J.; Lim, D. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 257-262.
24. Lochmann, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2000, 1115-1126.
25. Schlosser, M.; Scheffold, R. Modern Synthetic Methods; Verlag Helvetica Chimica Acta: Basel, 1992; Vol. 6, p 227.
26. Schlosser, M. Organometallics in Synthesis: A Manual; Wiley: New York, 1994.
27. Gros, P.; Fort, Y.; Caubère, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1997, 3071-3080.
28. Gros, P.; Fort, Y. Eur. J. Org. Chem. 2002, 337, 5-3383.
29. Martineau, D.; Gros, P.; Fort, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 7914-7918.
30. Louërat, F.; Gros, P.; Fort, Y. Tetrahedron 2005, 61, 4761-4768.
31. Parmentier, M.; Gros, P.; Fort, Y. Tetrahedron 2005, 61, 3261-3269.
32. Martineau, D.; Beley, M.; Gros, P. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 566-571.
33. Louërat, F.; Gros, P.; Fort, Y. Synlett 2006, 1379-1383.
34. Fort, Y.; Gros, P.; Rodriguez, A. L. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2631-2635.
35. Lewis, H. L.; Brown, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4664-4670.
36. Bergander, K.; He, R.; Chandrakumar, N.; Eppers, O.; Gunther, H. Tetrahedron 1994, 50, 5861-5868.
37. Clayden, J. Organolithiums: Selectivity for Synthesis; Pergamon: Oxford, 2002; Vol. 23.
38. McGarrity, J. F.; Ogle, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1805-1810.
39. Heinzer, J.; Oth, J. F. M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1848-1862.
40. Jackman, L. M.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3829-3835.
41. Bauer, W.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7191-7198.
42. Fraenkel, G.; Chow, A.; Winchester, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6190-6198.
43. Thomas, R. D.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11239-11240.
44. Corset, J.; Castellà-Ventura, M.; Froment, F.; Strzalko, T.; Wartski, L. J. Raman Spectrosc. 2002, 33, 652-668.
45. Sun, X.; Winemiller, M. D.; Xiang, B.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8039-8046.
46. Briggs, T. F.; Winemiller, M. D.; Xiang, B.; Collum, D. B. J. Org. Chem. 2001, 66, 6291-6298.
47. Kaufmann, E.; Raghavachari, K.; Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1988, 7, 1597-1607.
48. Kaufmann, E.; Gose, J.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1989, 8, 2577-2584.
49. Hommes, N. J. R. E.; Schleyer, P. v. R.; Wu, Y. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1146-1151.
50. Pratt, L. M.; Ramachandran, B.; Xidos, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7607-7612.
51. Sott, R.; Granander, J.; Diner, P.; Hilmersson, G. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 267-274.
52. Gérard, H.; De la Lande, A.; Maddaluno, J.; Parisel, O.; Tuckerman, M. E. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4787-4794.
53. Streitwieser, A. J. Mol. Model. 2006, 12, 673-680.
54. Pratt, L. M.; Truhlar, D. G.; Cramer, C. J.; Kass, S. R.; Thompson, J. D.; Xidos, J. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 2962-2966.
55. Pratt, L. M.; Phan, D. H. T.; Tran, P. T. T.; Nguyen, N. V. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1587-1596.
56. De la Lande, A.; Fressigné, C.; Gérard, H.; Maddaluno, J.; Parisel, O. Chem. Eur. J. 2007, 13, 3459-3469.
57. Pratt, L. M.; Mu, R.; Carter, C.; Woodford, B. Tetrahedron 2007, 63, 1331-1338.
58. Bauer, W.; Winchester, W. R.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1987, 6, 2371-2379.
59. Keresztes, I.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10228-10229.
60. Jones, A. C.; Sanders, A. W.; Bevan, M. J.; Reich, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3492-3493.
61. Jones, A. C.; Sanders, A. W.; Sikorski, W. H.; Jansen, K. L.; Reich, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6060-6061.
62. Weiss, H.; Yakimansky, A. V.; Muller, A. H. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8897-8903.
63. Abbotto, A.; Streitwieser, A.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11255-11268.
64. Pratt, L. M.; Streitwieser, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 2830-2838.
65. Bernstein, M. P.; Romesberg, F. E.; Fuller, D. J.; Harrison, A. T.; Collum, D. B.; Liu, Q.-Y.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5100-5110.
66. Romesberg, F. E.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2112-2121.
67. Kremer, T.; Harder, S.; Junge, M.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1996, 15, 585-595.
68. Pratt, L. M.; Robbins, S. THEOCHEM 1999, 466, 95-101.
69. Pratt, L. M.; Mogali, S.; Glinton, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 6484-6488.
70. Pratt, L. M.; Newman, A.; Cyr, J. S.; Johnson, H.; Miles, B.; Lattier, A.; Austin, E.; Henderson, S.; Hershey, B.; Lin, M.; Balamraju, Y.; Sammonds, L.; Cheramie, J.; Karnes, J.; Hymel, E.; Woodford, B.; Carter, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 6387-6391.
71. Pratt, L. M.; Mu, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 7519-7524.
72. Pratt, L. M. THEOCHEM 2007, 811, 191-196.
73. Pratt, L. M.; Hogen-Esch, T. E.; Khan, I. M. Tetrahedron 1995, 51, 5955-5970.
74. Mogali, S.; Darville, K.; Pratt, L. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 2368-2373.
75. Pratt, L. M.; Nguyen, N. V.; Le, L. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 2294-2298.
76. Pratt, L. M.; Merry, S.; Nguyen, S. C.; Quan, P.; Thanh, B. T. Tetrahedron 2006, 62, 10821-10828.
77. Kaneti, J.; Schleyer, P. v. R.; Clark, T.; Kos, A. I. J.; Spitmagel, G. W.; Andrade, J. G.; Moffats, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1481-1492.
78. Pratt, L. M.; Kwon, O.; Ho, T. C.; Van Nguyen, N. Tetrahedron 2008, 64, 5314-5321.
79. Sorger, K.; Schleyer, P. v. R.; Fleischer, R.; Stalke, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6924-6933.
80. Kwon, O.; Sevin, F.; McKee, M. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 913-922.
81. Verstraetea, P.; Deffieuxa, A.; Fritsch, A.; Rayez, J. C.; Rayez, M. T. THEOCHEM 2003, 631, 53-66.
82. Zuend, S. J.; Ramirez, A.; Lobkovsky, E.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5939-5948.
83. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161-2200.
84. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
85. Rinaldi, D.; Bouchy, A.; Rivail, J. L.; Dillet, V. J. Chem. Phys. 2004, 120, 2343-2350.
86. Rinaldi, D.; Bouchy, A.; Rivail, J.-L. Theor. Chem. Acc. 2006, 116, 664-669.
87. Ruiz-López, M. F. In Challenges and Advances in Computational Chemistry and Physics; Canuto, S., Ed.; Springer: New York, 2008; Vol. 6, Chapter 2.
88. Anders, E.; Koch, R.; Freunscht, P. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1301-1312.
89. Margerison, D.; Newport, J. P. Trans. Faraday Soc. 1963, 59, 2058-2063.
90. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R. ; Montgomery J.A. Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al.Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
91. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
92. Glendening, D. E.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO Version 3.1; Theoretical Chemistry Institute: University of Wisconsin, Madison, WI, 2001.
93. Pratt, L. M.; Khan, I. M. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1067-1080.
94. Bickelhaupt, F. M.; Hommes, N. J. R. v. E.; Guerra, C. F.; Baerends, E. J. Organometallics 1996, 15, 2923-2931.
95. Fressigné, C.; Maddaluno, J.; Giessner-Prettre, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1999, 2197-2201.
96. Bates, T. F.; Clarke, M. T.; Thomas, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5109-5112.
97. Müller, B., ChemEQL, Version 3.0; EAWAG/ETH: Kastanienbaum, Switzerland, 2004.
98. Taft, R. W.; Anvia, F.; Gal, J.-F.; Walsh, S.; Capon, M.; Holmes, M. C.; Hosn, K.; Oloumi, G.; Vasanwala, R.; Yazdani, S. Pure Appl. Chem. 1990, 61, 17-23.
99. Jarek, R. L.; Miles, T. D.; Trester, M. L.; Denson, S. C.; Shin, S. K. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2230-2237.