Template effects in S N2 displacements for the preparation of pseudopeptidic macrocycles

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 8, 2012, Pages 2409-2422

  Martí Centelles, Vicente ^a   Burguete, M Isabel ^a   Luis, Santiago V ^a  

^a UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

Author keywords

anions; macrocycles; pseudopeptides; supramolecular chemistry; template effects

Indexed keywords

COMPUTATIONAL CALCULATIONS; COMPUTATIONAL STUDIES; CYCLIC STRUCTURES; KINETIC STUDY; MACROCYCLES; MACROCYCLIC STRUCTURE; OPTIMISED CONDITIONS; PSEUDOPEPTIDES; TEMPLATE EFFECTS; TRANSITION STATE;

AMINO ACIDS; HYDROGEN BONDS; OLIGOMERIZATION; OLIGOMERS; PYRIDINE; STRUCTURAL OPTIMIZATION; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

NEGATIVE IONS;

CYCLOPEPTIDE; PEPTIDE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; KINETICS;

CYCLIZATION; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; PEPTIDES, CYCLIC; PYRIDINES;

EID: 84856898437     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201101416     Document Type: Article

References (149)

1. Modern Supramolecular Chemistry: Strategies for Macrocycle Synthesis (Eds.:, F. Diederich, P. Stang, R. R. Tykwinski,), Wiley-VCH, Weinheim, 2008
2. Macrocycle Synthesis: A Practical Approach, (Ed.:, D. Parker,), Oxford University Press, Oxford, 1996.
3. A. Yonath, Angew. Chem. 2010, 122, 4438-4453
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4340-4354
5. A. Yonath, Annu. Rev. Biochem. 2005, 74, 649-679
6. T. Auerbach, I. Mermershtain, C. Davidovich, A. Bashan, M. Belousoff, I. Wekselman, E. Zimmerman, L. Q. Xiong, D. Klepacki, K. Arakawa, H. Kinashi, A. S. Mankin, A. Yonath, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 1983-1988.
7. J. D. Craik, Science 2006, 311, 1563-1564
8. J. Rizo, L. M. Gierasch, Annu. Rev. Biochem. 1992, 61, 387-418
9. R. Kenien, Accessibility of a Cyclopeptide Towards Thrombin-Catalyzed Proteolysis, VDM Verlag Dr. Müller, Saarbrücken (Germany), 2010.
10. C. R. Moellering, Clin. Infect. Dis. 2006, 42, S 3 -S 4
11. D. P. Levine, Clin. Infect. Dis. 2006, 42, S 5 -S 12 and references therein.
12. H. J. Lee, A. H. Macbeth, J. Pagani, W. S. Young, Prog. Neurobiol. 2009, 88, 127-151
13. Vasopressin And Oxytocin: From Genes To Clinical Applications, Prog. Brain Res. 139, (Eds:, D. Poulain, S. Oliet, D. Theodosis,), Elsevier, Amsterdam, 2002.
14. S. L. Schreiber, G. R. Crabtree, Immunol. Today 1992, 13, 136-142.
15. R. M. Kohli, C. T. Walsh, M. D. Burkart, Nature 2002, 418, 658-660.
16. K. Umezawa, Y. Ikeda, Y. Uchihata, H. Nayanawa, S. Kondo, J. Org. Chem. 2000, 65, 459-463
17. see also:, S. M. Yu, W. X. Hong, Y. Wu, C. L. Zhong, Z. J. Yao, Org. Lett. 2010, 12, 1124-1127.
18. T. Rezai, B. Yu, G. L. Millhauser, M. P. Jacobson, R. S. Lokey, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2510-2511
19. A. Geyer, G. Müller, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7735-7743
20. F. Al-Obeidi, A. M. Castrucci, M. E. Hadley, V. J. Hruby, J. Med. Chem. 1989, 32, 2555-2561.
21. D. Besser, B. Muller, P. Kleinwachter, G. Greiner, L. Seyfarth, T. Steinmetzer, O. Arad, S. Reissmann, J. Prakt. Chem. 2000, 342, 537-545.
22. K. Gloe, Macrocyclic Chemistry: Current Trends and Future Perspectives, Springer, Dordrecht, 2005
23. D. Parker, Macrocycle Synthesis: A Practical Approach, Oxford University Press, New York, 1996
24. B. Dietrich, P. Viout, J. M. Lehn, Macrocyclic Chemistry, VCH, Weinheim, 1993
25. F. Vögtle, Cyclophane Chemistry, Wiley, Chichester, 1993
26. N. Sokolenko, G. Abbenante, M. J. Scanlon, A. Jones, L. R. Gahan, G. R. Hanson, D. P. Fairlie, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2603-2604.
27. For an analysis of thermodynamically controlled macrocyclisations, see:, M. M. C. Bastings, T. F. A. de Greef, J. L. J. van Dongen, M. Merkx, E. W. Meijer, Chem. Sci. 2010, 1, 79-88, and references therein.
28. W. Feng, K. Yamato, L. Yang, J. S. Ferguson, L. Zhong, S. Zou, L. Yuan, X. C. Zeng, B. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2629-2637
29. J. S. Ferguson, K. Yamato, R. Liu, H. Lan, X. C. Zeng, B. Gong, Angew. Chem. 2009, 17, 3196-3200
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3150-3154
31. X. Zhao, Z. T. Li, Chem. Commun. 2010, 46, 1601-1616.
32. L. G. Nair, S. Bogen, F. Bennett, K. Chen, B. Vibulbhan, Y. Huang, W. Yang, R. J. Doll, N. Y. Shih, G. F. Njoroge, Tetrahedron Lett. 2010, 51 3057-3061
33. F. Bernal, A. F. Tyler, S. J. Korsmeyer, L. D. Walensky, G. L. Verdine, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2456-2457
34. C. Hebach, U. Kazmaier, Chem. Commun. 2003, 596-597
35. H. E. Blackwell, J. D. Sadowsky, R. J. Howard, J. N. Sampson, J. A. Chao, W. E. Steinmetz, D. J. O'Leary, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 2001, 66, 5291-5302.
36. O. E. Vercillo, C. K. Z. Andrade, L. A. Wessjohann, Org. Lett. 2008, 10, 205-208.
37. A. A. Aimetti, R. K. Shoemaker, C. C. Linc, K. S. Anseth, Chem. Commun. 2010, 46, 4061-4063
38. R. A. Turner, A. G. Oliver, R. S. Lokey, Org. Lett. 2007, 9, 5011-5014
39. V. D. Bock, R. Perciaccante, T. P. Jansen, H. Hiemstra, J. H. van Maarseveen, Org. Lett. 2006, 8, 919-922
40. S. Punna, J. Kuzelka, Q. Wang, M. G. Finn, Angew. Chem. 2005, 117, 2255-2260
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2215-2220.
42. J. A. McIntosh, R. C. Robertson, V. Agarwal, S. K. Nair, G. W. Bulaj, E. W. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15499-15501
43. F. Kopp, M. A. Marahiel, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 735-749
44. D. Schwarzer, R. Finking, M. A. Marahiel, Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 275-287.
45. H. Shimamura, S. P. Breazzano, J. Garfunkle, F. S. Kimball, J. D. Trzupek, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7776-7783
46. B. Yoo, S. B. Y. Shin, M. L. Huang, K. Kirshenbaum, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5528-5537
47. Y. Ding, W. H. Seufert, Z. Q. Beck, D. H. Sherman, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5492-5498
48. Y. Hamada, T. Shioiri, Chem. Rev. 2005, 105, 4441-4482
49. T. Shioiri, Y. Hamada, Synlett 2001, 184-201
50. J. N. Lambert, J. P. Mitchell, K. D. Roberts, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 471-484
51. A. B. Tabor, The Chemical Synthesis of Natural Products; (Ed:, K. J. Hale,), Academic Press Ltd., Sheffield, 2000, Chapter 11
52. K. J. Hale, G. S. Bhatia, M. Frigerio, The Chemical Synthesis of Natural Products, (Ed:, K. J. Hale,), Academic Press Ltd., Sheffield, 2000, Chapter 12
53. P. Wipf, Chem. Rev. 1995, 95, 2115-2134
54. J. M. Humphrey, A. R. Chamberlin, Chem. Rev. 1997, 97, 2243-2266
55. J. P. Tam, Y. A. Lu, Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4316-4324.
56. S. B. Y. Shin, B. Yoo, L. J. Todaro, K. Kirshenbaum, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3218-3225
57. D. G. Rivera, L. A. Wessjohann, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7122-7123
58. H. Jiang, J. M. Léger, P. Guionneau, I. Huc, Org. Lett. 2004, 6, 2985-2988
59. T. Velasco-Torrijos, P. V. Murphy, Org. Lett. 2004, 6, 3961-3964
60. M. Amorín, L. Castedo, J. R. Granja, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2100-2111
61. Interesting examples of this concept can also be found in the field of oligosaccharides:, M. L. Gening, D. V. Titov, A. A. Grachev, A. G. Gerbst, O. N. Yudina, A. S. Shashkov, A. O. Chizhov, Y. E. Tsvetkov, N. E. Nifantiev, Eur. J. Org. Chem. 2010, 2465-2475.
62. R. Hili, V. Rai, A. K. Yudin, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2889-2891
63. S. Colombo, C. Coluccini, M. Caricato, C. Gargiulli, G. Gattuso, D. Pasini, Tetrahedron 2010, 66, 4206-4211.
64. J. Becerril, M. Bolte, M. I. Burguete, F. Galindo, E. García-España, S. V. Luis, J. Miravet, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6677-6686
65. M. I. Burguete, B. Escuder, E. García-España, L. Lõpez, S. V. Luis, J. Miravet, M. Querol, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1817-1819.
66. I. Alfonso, M. Bolte, M. Bru, M. I. Burguete, S. V. Luis, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8879-8891
67. M. Bru, I. Alfonso, M. I. Burguete, S. V. Luis, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7781-7785.
68. Interesting match/mistmach effects have also been observed in the macrocyclisation of some linear peptides enabled by amphoteric molecules, see:, J. Rubio, I. Alfonso, M. Bru, M. I. Burguete, S. V. Luis, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5861-5867.
69. I. Alfonso, M. Bolte, M. Bru, M. I. Burguete, S. V. Luis, J. Rubio, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6137-6144
70. M. Bru, I. Alfonso, M. I. Burguete, S. V. Luis, Angew. Chem. 2006, 118, 6301-6305
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6155-6159.
72. Template Synthesis of Macrocyclic Compounds, (Eds.:, N. V. Gerbeleu, V. B. Arion, J. Burgess,), Wiley-VCH, Weinheim, 1999
73. D. H. Busch, A. L. Vance, G. Kolchinski, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 9 (Ed:, J. M. Lehn,), Elsevier, New York, 1996, pp. 1-42
74. Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 11. (Eds.:, J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vogtle,), Pergamon, Oxford, 1996.
75. B. Lewandowski, S. Jarosz, Org. Lett. 2010, 12, 2532-2535
76. N. Gimeno, R. Vilar, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3161-3189
77. R. Vilar, Angew. Chem. 2003, 115, 1498-1516
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1460-1477.
79. M. I. Burguete, F. Galindo, R. Gavara, M. Izquierdo, J. Lima, S. V. Luis, A. Parola, F. Pina, Langmuir, 2008, 24, 9795-9803
80. F. Galindo, M. I. Burguete, M.; R. Gavara, S. V. Luis, J. Photochem. Photobiol. A 2006, 178, 57-61
81. R. Gavara, S. V. Luis, J. Photochem. Photobiol. A 2006, 178, 57-61
82. J. Becerril, B. Escuder, J. Miravet, R. Gavara, S. V. Luis, Eur. J. Org. Chem. 2005, 481-485
83. J. Becerril, M. I. Burguete, B. Escuder, F. Galindo, R. Gavara, J. Miravet, S. V. Luis, G. Peris, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3879-3890.
84. J. Becerril, M. Bolte, M. I. Burguete, J. Escorihuela, F. Galindo, S. V. Luis, Cryst. Eng. Comm. 2010, 12, 1722-1725
85. I. Alfonso, M. Bolte, M. Bru, M. I. Burguete, S. V. Luis, Cryst. Eng. Comm. 2009, 11, 735-738
86. S. Blasco, M. I. Burguete, M. P. Clares, E. García-España, J. Escorihuela, S. V. Luis, Inorg. Chem. 2010, 49, 7841-7852
87. I. Alfonso, M. Bolte, M. Bru, M. I. Burguete, S. V. Luis, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8879-8891.
88. I. Alfonso, M. Bru, M. I. Burguete, E. García-Verdugo, S. V. Luis, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1246-55
89. J. Becerril, M. I. Burguete, B. Escuder, S. V. Luis, J. F. Miravet, M. Querol, Chem. Commun. 2002, 738-739.
90. R. Polt, B. D. Kelly, B. D. Dangel, U. B. Tadikonda, R. E. Ross, A. M. Raitsimring, A. V. Astashkin, Inorg. Chem. 2003, 42, 566-574
91. B. Dangel, M. Clarke, J. Haley, D. Sames, R. Polt, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10865-10866.
92. Ph. D. Dissertation Jorge Escorihuela, Univ. Jaume I Castellõn 2009
93. J. Escorihuela, M. I. Burguete, S. V. Luis, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6885-6888
94. M. I. Burguete, M. Collado, J. Escorihuela, F. Galindo, E. García-Verdugo, S. V. Luis, M. Vicent, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6891-6894.
95. I. Alfonso, M. I. Burguete, S. V. Luis, J. F. Miravet, P. Seliger, E. Tomal, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 853-859
96. R. H. Yang, W. H. Chan, A. W. M. Lee, P. F. Xia, H. K. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2884-2885.
97. J. Alarcõn, M. T. Albelda, R. Belda, M. P. Clares, E. Delgado-Pinar, J. C. Frías, E. García-España, J. González, C. Soriano, Dalton Trans. 2008, 6530-6538
98. A. González-Úlvarez, I. Alfonso, P. Díaz, E. García-España, V. Gotor-Fernández, V. Gotor, J. Org. Chem. 2008, 73, 374-382
99. B. Verdejo, S. Blasco, E. García-España, F. Lloret, Dalton Trans. 2007, 4726-4737
100. A. Bencini, A. Bianchi, A. Danesi, C. Giorgi, P. Mariani, J. Coord. Chem. 2009, 62, 82-91
101. A. Bencini, A. Bianchi, S. Del Piero, C. Giorgi, A. Melchior, R. Portanova, M. Tolazzi, B. Valtancoli, J. Solution Chem. 2008, 37, 503-517.
102. M. J. Alcõn, M. Iglesias, F. Sánchez, I. Viani, J. Organomet. Chem. 2000, 601, 284-292.
103. Gaussian 03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
104. H. Eyring, J. Chem. Phys. 1935, 3, 107-115
105. K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1981, 12, 363-368
106. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
107. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
108. K. J. Laidler, M. C. Klng, J. Phys. Chem. 1983, 87, 2657-2664
109. D. G. Truhlar, W. L. Hase, J. T. Hynes, J. Phys. Chem. 1983, 87, 2664-2682
110. D. G. Truhlar, B. C. Garrett, S. J. Klippenstein, J. Phys. Chem. 1996, 100, 12771-12800
111. A. G. Algarra, M. G. Basallote, M. Feliz, M. J. Fernández- Trujillo, R. Llusar, V. S. Safont, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1413-1426.
112. Many examples can be found in the literature on the importance of supramolecular interactions at the TS. This is illustrated by the study of reactions in which the reactants are encapsulated in molecular containers:, J. Rebek, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1660-1668.
113. I. C. Sanchez, Ind. Eng. Chem. Res. 2010, 49, 11890-11895
114. R. M. Ziff, J. Stat. Phys. 1980, 23, 241-263
115. D. Yan, Macromolecules 1998, 31, 563-572
116. M. Szwark, Nature 1956, 178, 1168-1169
117. P. J. Flory, J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 1561-1565
118. P. J. Flory, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 3334-3340
119. P. J. Flory, J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 255-2261
120. C. W. Bielawski, D. Benitez, R. H. Grubbs, Science 2010, 2041-2044
121. K. Ishizu, Polymer 1996, 37, 1487-1492
122. D. E. Lonsdale, C. A. Bell, M. J. Monteiro, Macromolecules 2010, 43, 3331-3339
123. Y. Yu, G. Storti, M. Morbidelli, Macromolecules 2009, 42, 8187-8197
124. A. Takano, Y. Kushida, K. Aoki, K. Masuoka, K. Hayashida, D. Cho, D. Kawaguchi, Y. Matsushita, Macromolecules 2007, 40, 679-681
125. M. A. Winnik, T. Redpath, D. H. Richards, Macromolecules 1980, 13, 328-335
126. H. R. Kricheldorf, M. Al-Masri, G. Schwarz, Macromolecules 2002, 35, 8936-8942
127. D. E. Lonsdale, M. J. Monteiro, J. Polym. Sci. Part A 2010, 48, 4496-4503
128. H. R. Kricheldorf, Polymer 2010, 48, 251-284
129. E. S. Espinoza, W. E. V. Narváez, J. Mass Spectrom. 2010, 45, 722-33
130. B. Laurent, S. M. Grayson, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2202-13
131. S. H. Kyne, C. Y. Lin, I. Ryu, M. L. Coote, C. H. Schiesser, Chem. Commun. 2010, 46, 6521-6523
132. M. Winnik, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 73-79.
133. K. Yu, W. Sommer, J. M. Richardson, M. Weck, C. W. Jones, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 161-171
134. M. A. Watzky, R. G. Finke, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10382-10400
135. K. S. Weddle, J. D. Aiken III, R. G. Finke, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5653-5666
136. J. A. Widegren, J. D. Aiken III, S. Azkar, R. G. Finke, Chem. Mater. 2001, 13, 312-324
137. J. A. Widegren, M. A. Bennett, R. G. Finke, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10301-10310
138. J. A. Widegren, R. G. Finke, J. Mol. Catal. A 2003, 198, 317-341.
139. M. Bru, I. Alfonso, M. Bolte, M. I. Burguete, S. V. Luis, Chem. Commun. 2011, 47, 283-285
140. I. Alfonso, M. I. Burguete, F. Galindo, S. V. Luis, L. Vigara, J. Org. Chem. 2007, 72, 7947-7956
141. I. Alfonso, M. I. Burguete, S. V. Luis, J. Org. Chem. 2006, 71, 2242-2250.
142. K. Nguyen, M. Iskandar, D. L. Rabenstein, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3387-3392
143. M. Hosoya, Y. Otani, M. Kawahata, K. Yamaguchi, T. Ohwada, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14780-14789
144. G. Revilla-Lõpez, A. I. Jiménez, C. Cativiela, R. Nussinov, C. Alemán, D. Zanuy, J. Chim. Infor. Model. 2010, 50, 1781-1789.
145. N. Berova, L. Di Bari, G. Pescitelli, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 914-931
146. J. L. Alonso-Gõmez, P. Rivera-Fuentes, N. Harada, N. Berova, F. Diederich, Angew. Chem. 2009, 121, 5653-5656
147. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5545-5548
148. E. Giorgio, K. Tanaka, W. Ding, G. Krishnamurthy, K. Pitts, G. A. Ellestad, C. Rosini, N. Berova, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5072-5079
149. E. Giorgio, K. Tanaka, L. Verotta, K. Nakanishi, N. Berova, C. Rosini, Chirality 2007, 445, 434-445.