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Volumn 44, Issue 36, 2003, Pages 6891-6894

Nickel complexes from α-amino amides as efficient catalysts for the enantioselective Et2Zn addition to benzaldehyde

(7) Burguete, M Isabel a Collado, Manuel a Escorihuela, Jorge a Galindo, Francisco a García Verdugo, Eduardo a Luis, Santiago V a Vicent, María J a

a UNIVERSITAT JAUME I (Spain)

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1 PHENYLETHANOL; ALPHA AMINO ACID; AMIDE; BENZALDEHYDE; NICKEL COMPLEX; NITROGEN; ZINC DERIVATIVE;

ARTICLE; ATOMIC PARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; ISOMER;

EID: 0041657882 PISSN: 00404039 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1016/S0040-4039(03)01705-2 Document Type: Article

Times cited : (49)

References (54)

1
- 0032538362
- Lucet D., Le Gall T., Mioskowski C. Angew. Chem., Int. Ed. 37:1998;2580.
- (1998) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.37 , pp. 2580
- Lucet, D.¹ Le Gall, T.² Mioskowski, C.³

2
- 0000056481
- Marquet A. Pure Appl. Chem. 65:1993;1249.
- (1993) Pure Appl. Chem. , vol.65 , pp. 1249
- Marquet, A.¹

3
- 0037170944
- Jarvo E.R., Miller S.J. Tetrahedron. 58:2002;2481.
- (2002) Tetrahedron , vol.58 , pp. 2481
- Jarvo, E.R.¹ Miller, S.J.²

4
- 0035886887
- Dalko P.I., Moisan L. Angew. Chem., Int. Ed. 40:2001;3726.
- (2001) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.40 , pp. 3726
- Dalko, P.I.¹ Moisan, L.²

5
- 0002123299
- Noyori R., Hashiguchi S. Acc. Chem. Res. 30:1997;97.
- (1997) Acc. Chem. Res. , vol.30 , pp. 97
- Noyori, R.¹ Hashiguchi, S.²

6
- 0033515561
- Murata K., Ikariya T. J. Org. Chem. 64:1999;2186.
- (1999) J. Org. Chem. , vol.64 , pp. 2186
- Murata, K.¹ Ikariya, T.²

7
- 0000166505
- Mukaiyama T., Soai K., Sato T., Shimizu H., Suzuki K. J. Am. Chem. Soc. 101:1979;1455.
- (1979) J. Am. Chem. Soc. , vol.101 , pp. 1455
- Mukaiyama, T.¹ Soai, K.² Sato, T.³ Shimizu, H.⁴ Suzuki, K.⁵

8
- 0000078268
- Suzuki K., Ikegawa A., Mukaiyama T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 55:1982;3277.
- (1982) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.55 , pp. 3277
- Suzuki, K.¹ Ikegawa, A.² Mukaiyama, T.³

9
- 0345239364
- Corma A., Iglesias M., del Pino C., Sánchez F. J. Organomet. Chem. 431:1992;233.
- (1992) J. Organomet. Chem. , vol.431 , pp. 233
- Corma, A.¹ Iglesias, M.² Del Pino, C.³ Sánchez, F.⁴

10
- 0002032726
- Whitesell J. Chem. Rev. 89:1989;1581.
- (1989) Chem. Rev. , vol.89 , pp. 1581
- Whitesell, J.¹

11
- 0032473520
- Halm C., Kurth M.J. Angew. Chem., Int. Ed. 37:1998;510.
- (1998) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.37 , pp. 510
- Halm, C.¹ Kurth, M.J.²

12
- 0034712280
- Shi M., Sui W.S. Tetrahedron: Asymmetry. 11:2000;835.
- (2000) Tetrahedron: Asymmetry , vol.11 , pp. 835
- Shi, M.¹ Sui, W.S.²

13
- 0035862641
- Malkov A.V., Spoor P., Vinader V., Kocovsky P. Tetrahedron Lett. 42:2001;509.
- (2001) Tetrahedron Lett. , vol.42 , pp. 509
- Malkov, A.V.¹ Spoor, P.² Vinader, V.³ Kocovsky, P.⁴

14
- 0034812887
- Sibi M.P., Venkatraman L., Liu M., Jasperse C.P. J. Am. Chem. Soc. 123:2001;8444.
- (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 8444
- Sibi, M.P.¹ Venkatraman, L.² Liu, M.³ Jasperse, C.P.⁴

15
- 85013934258
- Corey E.J., Sarshar S., Bordner J. J. Am. Chem. Soc. 114:1992;7938.
- (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 7938
- Corey, E.J.¹ Sarshar, S.² Bordner, J.³

16
- 0033515561
- Murata K., Ikariya T., Noyori R. J. Org. Chem. 64:1999;2186.
- (1999) J. Org. Chem. , vol.64 , pp. 2186
- Murata, K.¹ Ikariya, T.² Noyori, R.³

17
- 0034599875
- Nelson S.G., Spencer K.L. Angew. Chem., Int. Ed. 39:2000;1323.
- (2000) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.39 , pp. 1323
- Nelson, S.G.¹ Spencer, K.L.²

18
- 0000858703
- Kobayashi S., Uchiro H., Fujishita Y., Shiina I., Mukaiyama T. J. Am. Chem. Soc. 113:1991;4247.
- (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 4247
- Kobayashi, S.¹ Uchiro, H.² Fujishita, Y.³ Shiina, I.⁴ Mukaiyama, T.⁵

19
- 0041837006
- Kobayashi S., Hayashi T. J. Org. Chem. 60:1995;1090.
- (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 1090
- Kobayashi, S.¹ Hayashi, T.²

20
- 0002824073
- Carmona A., Corma A., Iglesias M., San José A., Sánchez F. J. Organomet. Chem. 492:1995;11.
- (1995) J. Organomet. Chem. , vol.492 , pp. 11
- Carmona, A.¹ Corma, A.² Iglesias, M.³ San José, A.⁴ Sánchez, F.⁵

21
- 0031576317
- Corma A., Iglesias M., Mohino F., Sánchez F. J. Organomet. Chem. 544:1997;147.
- (1997) J. Organomet. Chem. , vol.544 , pp. 147
- Corma, A.¹ Iglesias, M.² Mohino, F.³ Sánchez, F.⁴

22
- 0035939479
- Rhyoo H.Y., Yoon Y.A., Park H.J., Chung Y.K. Tetrahedron Lett. 42:2001;5045.
- (2001) Tetrahedron Lett. , vol.42 , pp. 5045
- Rhyoo, H.Y.¹ Yoon, Y.A.² Park, H.J.³ Chung, Y.K.⁴

23
- 19044386307
- Burguete M.I., García-Verdugo E., Vicent M.J., Luis S.V., Pennemann H., Graf von Keyserling N., Martens J. Org. Lett. 4:2002;3947.
- (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 3947
- Burguete, M.I.¹ García-Verdugo, E.² Vicent, M.J.³ Luis, S.V.⁴ Pennemann, H.⁵ Graf Von Keyserling, N.⁶ Martens, J.⁷

24
- 0037416943
- Burguete M.I., Collado M., García-Verdugo E., Vicent M.J., Luis S.V., Pennemann H., Graf von Keyserling N., Martens J. Tetrahedron. 59:2003;1797.
- (2003) Tetrahedron , vol.59 , pp. 1797
- Burguete, M.I.¹ Collado, M.² García-Verdugo, E.³ Vicent, M.J.⁴ Luis, S.V.⁵ Pennemann, H.⁶ Graf Von Keyserling, N.⁷ Martens, J.⁸

25
- 33748247006
- Noyori R., Kitamura M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 30:1991;49.
- (1991) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.30 , pp. 49
- Noyori, R.¹ Kitamura, M.²

26
- 4244117250
- Noyori
- Soai K., Niwa S. Chem. Rev. 92:1992;833 Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1994; Chapter 5.
- (1992) Chem. Rev. , vol.92 , pp. 833
- Soai, K.¹ Niwa, S.²

27
- 0035263817
- Pu L., Yu H.B. Chem. Rev. 101:2001;757.
- (2001) Chem. Rev. , vol.101 , pp. 757
- Pu, L.¹ Yu, H.B.²

28
- 0013035824
- For some recent examples see, for instance: (a) Liu, D.-X.; Zhang, L.-C. ; Wang, Q.; Da, C.-S.; Xin, Z.-Q.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. C. S. Org. Lett. 2001, 3, 2733; (b) Lake, F.; Moberg, C. Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 755; (c) Shintani, R.; Fu, G. C. Org. Lett. 2002, 4, 3699; (d) Ko, D.-H.; Kim, K.-H.; Ha, D.-C. Org. Lett. 2002, 4, 3759; (e) Priego, J.; Mancheno, O. G.; Cabrera, S.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 1346; (f) Fontes, M.; Verdaguer, X.; Sola, L.; Vidal-Ferran, A.; Reddy, K. S.; Riera, A.; Pericàs, M. A. Org. Lett. 2002, 4, 2381; (g) Xu, M.-H.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 4555.
- (2001) Org. Lett. , vol.3 , pp. 2733
- Liu, D.-X.¹ Zhang, L.-C.² Wang, Q.³ Da, C.-S.⁴ Xin, Z.-Q.⁵ Wang, R.⁶ Choi, M.C.K.⁷ Chan, A.C.S.⁸

29
- 0035794285
- For some recent examples see, for instance: (a) Liu, D.-X.; Zhang, L.-C. ; Wang, Q.; Da, C.-S.; Xin, Z.-Q.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. C. S. Org. Lett. 2001, 3, 2733; (b) Lake, F.; Moberg, C. Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 755; (c) Shintani, R.; Fu, G. C. Org. Lett. 2002, 4, 3699; (d) Ko, D.-H.; Kim, K.-H.; Ha, D.-C. Org. Lett. 2002, 4, 3759; (e) Priego, J.; Mancheno, O. G.; Cabrera, S.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 1346; (f) Fontes, M.; Verdaguer, X.; Sola, L.; Vidal-Ferran, A.; Reddy, K. S.; Riera, A.; Pericàs, M. A. Org. Lett. 2002, 4, 2381; (g) Xu, M.-H.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 4555.
- (2001) Tetrahedron: Asymmetry , vol.12 , pp. 755
- Lake, F.¹ Moberg, C.²

30
- 0001074732
- For some recent examples see, for instance: (a) Liu, D.-X.; Zhang, L.-C. ; Wang, Q.; Da, C.-S.; Xin, Z.-Q.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. C. S. Org. Lett. 2001, 3, 2733; (b) Lake, F.; Moberg, C. Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 755; (c) Shintani, R.; Fu, G. C. Org. Lett. 2002, 4, 3699; (d) Ko, D.-H.; Kim, K.-H.; Ha, D.-C. Org. Lett. 2002, 4, 3759; (e) Priego, J.; Mancheno, O. G.; Cabrera, S.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 1346; (f) Fontes, M.; Verdaguer, X.; Sola, L.; Vidal-Ferran, A.; Reddy, K. S.; Riera, A.; Pericàs, M. A. Org. Lett. 2002, 4, 2381; (g) Xu, M.-H.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 4555.
- (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 3699
- Shintani, R.¹ Fu, G.C.²

31
- 0013292139
- For some recent examples see, for instance: (a) Liu, D.-X.; Zhang, L.-C. ; Wang, Q.; Da, C.-S.; Xin, Z.-Q.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. C. S. Org. Lett. 2001, 3, 2733; (b) Lake, F.; Moberg, C. Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 755; (c) Shintani, R.; Fu, G. C. Org. Lett. 2002, 4, 3699; (d) Ko, D.-H.; Kim, K.-H.; Ha, D.-C. Org. Lett. 2002, 4, 3759; (e) Priego, J.; Mancheno, O. G.; Cabrera, S.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 1346; (f) Fontes, M.; Verdaguer, X.; Sola, L.; Vidal-Ferran, A.; Reddy, K. S.; Riera, A.; Pericàs, M. A. Org. Lett. 2002, 4, 2381; (g) Xu, M.-H.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 4555.
- (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 3759
- Ko, D.-H.¹ Kim, K.-H.² Ha, D.-C.³

32
- 0037154830
- For some recent examples see, for instance: (a) Liu, D.-X.; Zhang, L.-C. ; Wang, Q.; Da, C.-S.; Xin, Z.-Q.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. C. S. Org. Lett. 2001, 3, 2733; (b) Lake, F.; Moberg, C. Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 755; (c) Shintani, R.; Fu, G. C. Org. Lett. 2002, 4, 3699; (d) Ko, D.-H.; Kim, K.-H.; Ha, D.-C. Org. Lett. 2002, 4, 3759; (e) Priego, J.; Mancheno, O. G.; Cabrera, S.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 1346; (f) Fontes, M.; Verdaguer, X.; Sola, L.; Vidal-Ferran, A.; Reddy, K. S.; Riera, A.; Pericàs, M. A. Org. Lett. 2002, 4, 2381; (g) Xu, M.-H.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 4555.
- (2002) J. Org. Chem. , vol.67 , pp. 1346
- Priego, J.¹ Mancheno, O.G.² Cabrera, S.³ Carretero, J.C.⁴

33
- 0037062910
- For some recent examples see, for instance: (a) Liu, D.-X.; Zhang, L.-C. ; Wang, Q.; Da, C.-S.; Xin, Z.-Q.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. C. S. Org. Lett. 2001, 3, 2733; (b) Lake, F.; Moberg, C. Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 755; (c) Shintani, R.; Fu, G. C. Org. Lett. 2002, 4, 3699; (d) Ko, D.-H.; Kim, K.-H.; Ha, D.-C. Org. Lett. 2002, 4, 3759; (e) Priego, J.; Mancheno, O. G.; Cabrera, S.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 1346; (f) Fontes, M.; Verdaguer, X.; Sola, L.; Vidal-Ferran, A.; Reddy, K. S.; Riera, A.; Pericàs, M. A. Org. Lett. 2002, 4, 2381; (g) Xu, M.-H.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 4555.
- (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 2381
- Fontes, M.¹ Verdaguer, X.² Sola, L.³ Vidal-Ferran, A.⁴ Reddy, K.S.⁵ Riera, A.⁶ Pericàs, M.A.⁷

34
- 0038570789
- For some recent examples see, for instance: (a) Liu, D.-X.; Zhang, L.-C. ; Wang, Q.; Da, C.-S.; Xin, Z.-Q.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. C. S. Org. Lett. 2001, 3, 2733; (b) Lake, F.; Moberg, C. Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 755; (c) Shintani, R.; Fu, G. C. Org. Lett. 2002, 4, 3699; (d) Ko, D.-H.; Kim, K.-H.; Ha, D.-C. Org. Lett. 2002, 4, 3759; (e) Priego, J.; Mancheno, O. G.; Cabrera, S.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 1346; (f) Fontes, M.; Verdaguer, X.; Sola, L.; Vidal-Ferran, A.; Reddy, K. S.; Riera, A.; Pericàs, M. A. Org. Lett. 2002, 4, 2381; (g) Xu, M.-H.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 4555.
- (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 4555
- Xu, M.-H.¹ Pu, L.²

35
- 0032699790
- Adrián F., Burguete M.I., Fraile J.M., García J., García-España E., Luis S.V., Mayoral J.A., Royo A.J., Sánchez M.C. Eur. J. Inorg. Chem. 1999;2347.
- (1999) Eur. J. Inorg. Chem. , pp. 2347
- Adrián, F.¹ Burguete, M.I.² Fraile, J.M.³ García, J.⁴ García-España, E.⁵ Luis, S.V.⁶ Mayoral, J.A.⁷ Royo, A.J.⁸ Sánchez, M.C.⁹

36
- 85031141023
- note
- 2Zn (1.1 M in toluene, 20-25 times in excess over the catalyst) was added at 0°C and the color changed to orange. Then benzaldehyde (10 mol/mol of catalyst) was slowly added and the resulting mixture was stirred at rt for 24 h. After this period the reaction was quenched with HCl and the crude of the reaction was purified and analyzed using standard protocols.

37
- 0000456509
- Soai K., Yakoyama S., Hayasaka T., Ebihara K. J. Org. Chem. 53:1988;4149.
- (1988) J. Org. Chem. , vol.53 , pp. 4149
- Soai, K.¹ Yakoyama, S.² Hayasaka, T.³ Ebihara, K.⁴

38
- 37049090752
- Soai K., Hayasaka T., Ugajin S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989;516.
- (1989) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 516
- Soai, K.¹ Hayasaka, T.² Ugajin, S.³

39
- 0026704153
- Corma A., Iglesias M., Martín V.M., Rubio J., Sánchez F. Tetrahedron: Asymmetry. 3:1992;845.
- (1992) Tetrahedron: Asymmetry , vol.3 , pp. 845
- Corma, A.¹ Iglesias, M.² Martín, V.M.³ Rubio, J.⁴ Sánchez, F.⁵

40
- 0034714113
- and references cited therein
- Yin Y., Li X., Lee D.S., Yang T.K. Tetrahedron: Asymmetry. 11:2000;3329. and references cited therein.
- (2000) Tetrahedron: Asymmetry , vol.11 , pp. 3329
- Yin, Y.¹ Li, X.² Lee, D.S.³ Yang, T.K.⁴

41
- 0033966986
- Goldfuss B., Steigelmann M., Khan S.I., Houk K.N. J. Org. Chem. 65:2000;77.
- (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 77
- Goldfuss, B.¹ Steigelmann, M.² Khan, S.I.³ Houk, K.N.⁴

42
- 0034616372
- Paleo M.R., Cabeza I., Sardina F.J. J. Org. Chem. 65:2000;2108.
- (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 2108
- Paleo, M.R.¹ Cabeza, I.² Sardina, F.J.³

43
- 0034602444
- Pericas M.A., Vazquez J., Maseras F., Ledos A. J. Org. Chem. 65:2000;7303.
- (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 7303
- Pericas, M.A.¹ Vazquez, J.² Maseras, F.³ Ledos, A.⁴

44
- 0037473518
- Rasmussen T., Norrby P.O. J. Am. Chem. Soc. 125:2003;5130.
- (2003) J. Am. Chem. Soc. , vol.125 , pp. 5130
- Rasmussen, T.¹ Norrby, P.O.²

45
- 0000060085
- Dangel B.D., Plot R. Org. Lett. 2:2000;3003.
- (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 3003
- Dangel, B.D.¹ Plot, R.²

46
- 0345698606
- Sosa-Rivadeneyra M., Muñoz-Muñiz O., Anaya de Parrodi C., Quintero L., Juaristi E. J. Org. Chem. 68:2003;2369.
- (2003) J. Org. Chem. , vol.68 , pp. 2369
- Sosa-Rivadeneyra, M.¹ Muñoz-Muñiz, O.² Anaya De Parrodi, C.³ Quintero, L.⁴ Juaristi, E.⁵

47
- 0001611070
- Qiu J., Guo C., Zhang X. J. Org. Chem. 62:1997;2665.
- (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 2665
- Qiu, J.¹ Guo, C.² Zhang, X.³

48
- 0034250420
- You J.-S., Shao M.-Y., Gau H.-M. Organometallics. 19:2000;3368.
- (2000) Organometallics , vol.19 , pp. 3368
- You, J.-S.¹ Shao, M.-Y.² Gau, H.-M.³

49
- 0000806540
- Wagler T.R., Fang Y., Burrows C.J. J. Org. Chem. 54:1989;1584.
- (1989) J. Org. Chem. , vol.54 , pp. 1584
- Wagler, T.R.¹ Fang, Y.² Burrows, C.J.³

50
- 0030729425
- Dangel B., Clarke M., Haley J., Sames D., Plot R. J. Am. Chem. Soc. 119:1997;10865.
- (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 10865
- Dangel, B.¹ Clarke, M.² Haley, J.³ Sames, D.⁴ Plot, R.⁵

51
- 0032482050
- Haas K., Ponikwar W., Nöth H., Beck W. Angew. Chem., Int. Ed. 37:1998;1086.
- (1998) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.37 , pp. 1086
- Haas, K.¹ Ponikwar, W.² Nöth, H.³ Beck, W.⁴

52
- 0030811287
- Asami M., Inoue S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 70:1997;1687.
- (1997) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.70 , pp. 1687
- Asami, M.¹ Inoue, S.²

53
- 0032509419
- Asami M., Watanabe H., Honda K., Inoue S. Tetrahedron: Asymmetry. 9:1998;4165.
- (1998) Tetrahedron: Asymmetry , vol.9 , pp. 4165
- Asami, M.¹ Watanabe, H.² Honda, K.³ Inoue, S.⁴

54
- 0003768811
- Wiley: New York; Chapter D.
- Schneider, H. J.; Yatsimirsky, A. Principles and Methods in Supramolecular Chemistry; Wiley: New York, 2000; Chapter D.
- (2000) Principles and Methods in Supramolecular Chemistry
- Schneider, H.J.¹ Yatsimirsky, A.²

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.