Photoreversible supramolecular polymerisation and hierarchical organization of hydrogen-bonded supramolecular Co-polymers composed of diarylethenes and oligothiophenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 8, 2012, Pages 2244-2253

  Yagai, Shiki ^a   Ohta, Keisuke ^a   Gushiken, Marina ^a   Iwai, Kazunori ^a   Asano, Atsushi ^b   Seki, Shu ^b   Kikkawa, Yoshihiro ^c   Morimoto, Masakazu ^d   Kitamura, Akihide ^a   Karatsu, Takashi ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^d RIKKYO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

diarylethenes; oligothiophenes; photoresponsive assemblies; self assembly; supramolecular polymers

Indexed keywords

AFM; COMONOMERS; CONJUGATED OLIGOMER; DIARYLETHENES; HIERARCHICAL ORGANIZATIONS; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; HYDROGEN BONDINGS; MAIN CHAINS; NON-POLAR SOLVENTS; OLIGOTHIOPHENES; PHOTO-SWITCHABLE; PHOTORESPONSIVE; QUASI-ONE-DIMENSIONAL; SIDE-CHAINS; SPECTROSCOPIC STUDIES; SUPRAMOLECULAR POLYMERS; VISIBLE LIGHT;

DYNAMIC LIGHT SCATTERING; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; MELAMINE FORMALDEHYDE RESINS; NANOFIBERS; OLEFINS; OLIGOMERS; POLYMERIZATION; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

POLYMERS;

EID: 84856838082     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103465     Document Type: Article

References (139)

1. J. S. Moore, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 1999, 4, 108-116
2. D. C. Sherrington, K. A. Taskinen, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 83-93
3. L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijbesma, Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4097
4. J.-M. Lehn, Polym. Int. 2002, 51, 825-839
5. A. Ciferri, Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 511-529
6. A. Tessa ten Cate, R. P. Sijbesma, Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 1094-1112
7. A. Harada, A. Hashidzume, Y. Takashima, Adv. Polym. Sci. 2006, 201, 1-43
8. T. F. A. de Greef, E. W. Meijer, Nature 2008, 453, 171-173
9. T. F. A. De Greef, M. M. J. Smulders, M. Wolffs, A. P. H. J. Schenning, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754
10. M. Burnworth, L. Tang, J. R. Kumpfer, A. J. Duncan, F. L. Beyer, G. L. Fiore, S. J. Rowan, C. Weder, Nature 2011, 472, 334-337.
11. C. Fouquey, J. M. Lehn, A. M. Levelut, Adv. Mater. 1990, 2, 254-257
12. M. Kotera, J. M. Lehn, J. P. Vigneron, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 197-199.
13. R. P. Sijbesma, F. H. Beijer, L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, J. H. K. K. Hirschberg, R. F. M. Lange, J. K. L. Lowe, E. W. Meijer, Science 1997, 278, 1601-1604.
14. B. J. B. Folmer, R. P. Sijbesma, R. M. Versteegen, J. A. J. van der Rijt, E. W. Meijer, Adv. Mater. 2000, 12, 874-878
15. V. Berl, M. Schmutz, M. J. Krische, R. G. Khoury, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1227-1244
16. R. K. Castellano, D. M. Rudkevich, J. Rebek, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 7132-7137
17. R. K. Castellano, R. Clark, S. L. Craig, C. Nuckolls, J. Rebek, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 12418-12421
18. S. Sivakova, S. J. Rowan, Chem. Commun. 2003, 2428-2429
19. Y. Ma, S. V. Kolotuchin, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13757-13769
20. S. Yagai, T. Iwashima, T. Karatsu, A. Kitamura, Chem. Commun. 2004, 1114-1115
21. L. Bouteiller, O. Colombani, F. Lortie, P. Terech, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8893-8898.
22. H. Hofmeier, U. S. Schubert, Chem. Commun. 2005, 2423-2432; for further examples, see
23. S. P. Dudek, M. Pouderoijen, R. Abbel, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11763-11768
24. H. Hofmeier, R. Hoogenboom, M. E. L. Wouters, U. S. Schubert, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2913-2921
25. T. Park, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13986-13987
26. K. Hager, A. Franz, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2663-2679.
27. A. Ajayaghosh, S. J. George, A. P. H. J. Schenning, Top. Curr. Chem. 2005, 258, 83-118
28. S. Yagai, J. Photochem. Photobiol. C 2006, 7, 164-182
29. D. González-Rodríguez, A. P. H. J. Schenning, Chem. Mater. 2011, 23, 310-325.
30. J. H. K. K. Hirschberg, L. Brunsveld, A. Ramzi, J. A. J. M. Vekemans, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Nature 2000, 407, 167-170
31. J. H. K. K. Hirschberg, R. A. Koevoets, R. P. Sijbesma, 2003, 9, 4222-4231
32. F. Würthner, C. Thalacker, A. Sautter, Adv. Mater. 1999, 11, 754-758
33. F. Würthner, C. Thalacker, A. Sautter, W. Schartl, W. Ibach, O. Hollricher, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3871-3886
34. R. Schmidt, S. Uemura, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13706-13715
35. S. Yagai, M. Higashi, T. Karatsu, A. Kitamura, Chem. Mater. 2004, 16, 3582-3585
36. S. Yagai, T. Karatsu, A. Kitamura, Langmuir 2005, 21, 11048-11052
37. S. Yagai, M. Higashi, T. Karatsu, A. Kitamura, Chem. Mater. 2005, 17, 4392-4398
38. S. Yagai, T. Kinoshita, M. Higashi, K. Kishikawa, T. Nakanishi, T. Karatsu, A. Kitamura, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13277-13287
39. S. Yagai, Y. Monma, N. Kawauchi, T. Karatsu, A. Kitamura, Org. Lett. 2007, 9, 1137-1140.
40. J. Motoyanagi, T. Fukushima, N. Ishii, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4220-4221.
41. B. L. Feringa, Molecular Switches, Wiley-VCH, Weinheim, 2001
42. V. Balzani, M. Venturi, A. Credi, Molecular Devices, Machines, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
43. M. von Delius, D. A. Leigh, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3656-3676.
44. S. Yagai, T. Karatsu, A. Kitamura, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4054-4063
45. S. Hecht, Small 2005, 1, 26-29
46. T. Ishi-i, S. Shinkai, Top. Curr. Chem. 2005, 258, 119-160
47. S. Yagai, A. Kitamura, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1520-1529
48. M.-M. Russew, S. Hecht, Adv. Mater. 2010, 22, 3348-3360.
49. S. Shinkai, T. Yoshida, O. Manabe, Y. Fuchita, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 1431-1437
50. K. Murata, M. Aoki, T. Suzuki, T. Harada, H. Kawabata, T. Komori, F. Ohseto, K. Ueda, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664-6676
51. M. S. Vollmer, T. D. Clark, C. Steinem, M. R. Ghadiri, Angew. Chem. 1999, 111, 1703-1706
52. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1598-1601
53. T. Kawasaki, M. Tokuhiro, N. Kimizuka, T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6792-6800
54. S. Yagai, T. Karatsu, A. Kitamura, Chem. Commun. 2003, 1844-1845
55. F. Rakotondradany, M. A. Whitehead, A.-M. Lebuis, H. F. Sleiman, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4771-4780
56. M. Moriyama, N. Mizoshita, T. Yokota, K. Kishimoto, T. Kato, Adv. Mater. 2003, 15, 1335-1338
57. J. Eastoe, M. Sanchez-Dominguez, P. Wyatt, R. K. Heenan, Chem. Commun. 2004, 2608-2609
58. S. Yagai, T. Nakajima, T. Karatsu, K. Saitow, A. Kitamura, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11500-11508
59. N. Koumura, M. Kudo, N. Tamaoki, Langmuir 2004, 20, 9897-9900
60. S. Yagai, T. Nakajima, K. Kishikawa, S. Kohmoto, T. Karatsu, A. Kitamura, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11134-11139
61. C.-H. Huang, D. M. Bassani, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4041-4050
62. Y. Molard, D. M. Bassani, J.-P. Desvergne, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, J. H. R. Tucker, Angew. Chem. 2005, 117, 1096-1099
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1072-1075
64. A. Vesperinas, J. Eastoe, P. Wyatt, I. Grillo, R. K. Heenan, Chem. Commun. 2006, 4407-4409
65. S. Yagai, T. Iwashima, K. Kishikawa, S. Nakahara, T. Karatsu, A. Kitamura, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3984-3994
66. N. S. S. Kumar, S. Varghese, G. Narayan, S. Das, Angew. Chem. 2006, 118, 6465-6469
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6317-6321
68. M. Moriyama, N. Mizoshita, T. Kato, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 962-964.
69. S. Kume, K. Kuroiwa, N. Kimizuka, Chem. Commun. 2006, 2442-2444
70. R. Iwaura, T. Shimizu, Angew. Chem. 2006, 118, 4717-4720
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4601-4604
72. L.-s. Li, H. Jiang, B. W. Messmore, S. R. Bull, S. I. Stupp, Angew. Chem. 2007, 119, 5977-5980
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5873-5876
74. I. Willerich, F. Gröhn, Angew. Chem. 2010, 122, 8280-8285
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8104-8108
76. Y. Yan, H. Wang, B. Li, G. Hou, Z. Yin, L. Wu, V. W. W. Yam, Angew. Chem. 2010, 122, 9419-9422
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9233-9236
78. N. Kameta, A. Tanaka, H. Akiyama, H. Minamikawa, M. Masuda, T. Shimizu, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5251-5255.
79. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546
80. A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2005, 3245-3258.
81. S. Yagai, S. Hamamura, H. Wang, V. Stepanenko, T. Seki, K. Unoike, Y. Kikkawa, T. Karatsu, A. Kitamura, F. Würthner, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3926-3929.
82. M. Irie, Chem. Rev. 2000, 100, 1685-1716
83. S. Kobatake, S. Takami, H. Muto, T. Ishikawa, M. Irie, Nature 2007, 446, 778-781
84. M. Morimoto, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14172-14178.
85. J. J. D. de Jong, L. N. Lucas, R. M. Kellogg, J. H. van Esch, B. L. Feringa, Science 2004, 304, 278-281
86. J. J. D. de Jong, T. D. Tiemersma-Wegman, J. H. Van Esch, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13804-13805
87. M. Takeshita, M. Hayashi, S. Kadota, K. H. Mohammed, T. Yamato, Chem. Commun. 2005, 761-763
88. T. Hirose, K. Matsuda, M. Irie, J. Org. Chem. 2006, 71, 7499-7508
89. T. Fukaminato, M. Irie, Adv. Mater. 2006, 18, 3225-3228
90. T. Hirose, M. Irie, K. Matsuda, Adv. Mater. 2008, 20, 2137-2141
91. J. W. Chung, S.-J. Yoon, S.-J. Lim, B.-K. An, S. Y. Park, Angew. Chem. 2009, 121, 7164-7168
92. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7030-7034.
93. S.-L. Li, T. Xiao, W. Xia, X. Ding, Y. Yu, J. Jiang, L. Wang, Chem. Eur. J. 2011, 17, 10716-10723
94. F. Stellacci, C. Bertarelli, F. Toscano, M. C. Gallazzi, G. Zotti, G. Zerbi, Adv. Mater. 1999, 11, 292-295
95. H. Cho, E. Kim, Macromolecules 2002, 35, 8684-8687
96. K. Uchida, A. Takata, M. Saito, A. Murakami, S. Nakamura, M. Irie, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 755-762
97. H. Choi, H. Lee, Y. Kang, E. Kim, S. O. Kang, J. Ko, J. Org. Chem. 2005, 70, 8291-8297.
98. H. Saadeh, L. Wang, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 546-547
99. A. El-Ghayoury, A. P. H. J. Schenning, P. A. Van Hal, J. K. J. van Duren, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2001, 113, 3772-3775
100. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3660-3663.
101. H.-J. Kim, J.-H. Lee, M. Lee, Angew. Chem. 2005, 117, 5960-5964
102. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5810-5814
103. T. Muraoka, H. Cui, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2946-2947
104. J.-K. Kim, E. Lee, M.-C. Kim, E. Sim, M. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17768-17770
105. S. Yagai, S. Kubota, H. Saito, K. Unoike, T. Karatsu, A. Kitamura, A. Ajayaghosh, M. Kanesato, Y. Kikkawa, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5408-5410.
106. A. Khan, C. Kaiser, S. Hecht, Angew. Chem. 2006, 118, 1912-1915
107. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1878-1881
108. C. J. Gabriel, J. R. Parquette, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13708-13709
109. E. D. King, P. Tao, T. T. Sanan, C. M. Hadad, J. R. Parquette, Org. Lett. 2008, 10, 1671-1674
110. Y. Hua, A. H. Flood, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12838-12840.
111. S. Yagai, M. Gushiken, T. Karatsu, A. Kitamura, Y. Kikkawa, Chem. Commun. 2011, 47, 454-456.
112. S. Yagai, M. Higashi, T. Karatsu, A. Kitamura, Chem. Commun. 2006, 1500-1502
113. T. Seki, S. Yagai, T. Karatsu, A. Kitamura, J. Org. Chem. 2008, 73, 3328-3335
114. T. Seki, S. Yagai, T. Karatsu, A. Kitamura, Chem. Lett. 2008, 37, 764-765
115. S. Yagai, T. Seki, T. Karatsu, A. Kitamura, F. Würthner, Angew. Chem. 2008, 120, 3415-3419
116. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3367-3371
117. S. Yagai, S. Kubota, K. Unoike, T. Karatsu, A. Kitamura, Chem. Commun. 2008, 4466-4468
118. S. Yagai, T. Kinoshita, Y. Kikkawa, T. Karatsu, A. Kitamura, Y. Honsho, S. Seki, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9320-9324
119. S. Yagai, H. Aonuma, Y. Kikkawa, S. Kubota, T. Karatsu, A. Kitamura, S. Mahesh, A. Ajayaghosh, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8652-8661
120. S. Yagai, T. Seki, H. Murayama, Y. Wakikawa, T. Ikoma, Y. Kikkawa, T. Karatsu, A. Kitamura, Y. Honsho, S. Seki, Small 2010, 6, 2731-2740
121. S. Yagai, Y. Nakano, S. Seki, A. Asano, T. Okubo, T. Isoshima, T. Karatsu, A. Kitamura, Y. Kikkawa, Angew. Chem. 2010, 122, 10186-10190
122. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9990-9994
123. T. Tazawa, S. Yagai, Y. Kikkawa, T. Karatsu, A. Kitamura, A. Ajayaghosh, Chem. Commun. 2010, 46, 1076-1078
124. T. Seki, A. Asano, S. Seki, Y. Kikkawa, H. Murayama, T. Karatsu, A. Kitamura, S. Yagai, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3598-3608.
125. A. C. Whalley, M. L. Steigerwald, X. Guo, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12590-12591.
126. M. Irie, K. Sakemura, M. Okinaka, K. Uchida, J. Org. Chem. 1995, 60, 8305-8309.
127. F. J. M. Hoeben, J. Zhang, C. C. Lee, M. J. Pouderoijen, M. Wolffs, F. Würthner, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, S. D. Feyter, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8579-8589.
128. F. Würthner, S. Yao, U. Beginn, Angew. Chem. 2003, 115, 3368-3371
129. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3247-3250
130. S. Yao, U. Beginn, T. Gress, M. Lysetska, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8336-8348.
131. J. M. Warman, M. P. de Haas, G. Dicker, F. C. Grozema, J. Piris, M. G. Debije, Chem. Mater. 2004, 16, 4600-4609
132. A. Acharya, S. Seki, A. Saeki, Y. Koizumi, S. Tagawa, Chem. Phys. Lett. 2005, 404, 356-360.
133. P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3160
134. A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644-656
135. A. R. Hirst, B. Escuder, J. F. Miravet, D. K. Smith, Angew. Chem. 2008, 120, 8122-8139
136. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8002-8018.
137. A. Saeki, S. Seki, Y. Koizumi, T. Sunagawa, K. Ushida, S. Tagawa, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10015-10019.
138. J. J. D. de Jong, P. R. Hania, A. Pugzlys, L. N. Lucas, M. de Loos, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, K. Duppen, J. H. van Esch, Angew. Chem. 2005, 117, 2425-2428
139. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2373-2376.