Phosphodiester cleavage properties of copper(II) complexes of 1,4,7-triazacyclononane ligands bearing single alkyl guanidine pendants

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 2, 2012, Pages 939-953

  Tjioe, Linda ^a   Joshi, Tanmaya ^a   Forsyth, Craig M ^a   Moubaraki, Boujemaa ^a   Murray, Keith S ^a   Brugger, Joël ^b,c   Graham, Bim ^a   Spiccia, Leone ^a  

^a MONASH UNIVERSITY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF ADELAIDE   (Australia)

^c SOUTH AUSTRALIAN MUSEUM   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4,7 TRIAZACYCLONONANE; 1,4,7-TRIAZACYCLONONANE; BIS(4 NITROPHENYL) PHOSPHATE; BIS(4-NITROPHENYL)PHOSPHATE; COPPER; GUANIDINE; HETEROCYCLIC COMPOUND; LIGAND; NITROPHENOL; ORGANOMETALLIC COMPOUND; ORGANOPHOSPHATE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DNA CLEAVAGE; HYDROGEN BOND; MAGNETISM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA CLEAVAGE; GUANIDINE; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HYDROGEN BONDING; LIGANDS; MAGNETIC PHENOMENA; MOLECULAR STRUCTURE; NITROPHENOLS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHOSPHORIC ACID ESTERS;

EID: 84855845952     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic2019814     Document Type: Article

References (85)

1. Hegg, E. L.; Burstyn, J. N. Coord. Chem. Rev. 1998, 173, 133-165
2. Yun, J. W.; Tanase, T.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 7590-7600
3. Gomez-Tagle, P.; Yatsimirsky, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2663-2670
4. Hay, R. W.; Govan, N. Polyhedron 1998, 17, 463-468
5. Hegg, E. L.; Burstyn, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7015-7016
6. Hegg, E. L.; Burstyn, J. N. Inorg. Chem. 1996, 35, 7474-7481
7. Hegg, E. L.; Deal, K. A.; Kiessling, L. L.; Burstyn, J. N. Inorg. Chem. 1997, 36, 1715-1718
8. Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777-2796
9. Rajski, S. R.; Williams, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2723-2796
10. Burger, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 1153-1170
11. Sherman, S. E.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1987, 87, 1153-1181
12. Cowan, J. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 634-642
13. Morrow, J. R.; Iranzo, O. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 192-200
14. Baker, B. F.; Lot, S. S.; Kringle, J.; Cheng-Flournoy, S.; Villiet, P.; Sasmor, H. M.; Siskowski, A. M.; Chappell, L. L.; Morrow, J. R. Nucl. Acids. Res. 1999, 27, 1547-1551
15. Perreault, D. M.; Ansyln, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 432-450
16. Cheng, C. C.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 277-278
17. Friedel, M. G.; Pieck, J. C.; Klages, J.; Dauth, C.; Kessler, H.; Carell, T. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6081-6094
18. Mancin, F.; Tecilla, P. New J. Chem. 2007, 31, 800-817
19. Noll, D. M.; Mason, T. M.; Miller, P. S. Chem. Rev. 2006, 106, 277-301
20. Hettich, R.; Schneider, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5638-5647
21. Ren, R.; Yang, P.; Zheng, W.; Hua, Z. Inorg. Chem. 2000, 39, 5454-5463
22. Komiyama, M.; Kina, S.; Matsumura, K.; Sumaoka, J.; Tobey, S.; Lynch, V. M.; Ansyln, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13731-13736
23. Yang, M.-Y.; Richard, J. P.; Morrow, J. R. Chem. Commun. 2003, 2832-2833
24. Worm, K.; Chu, F.; Matsumoto, K.; Best, M. D.; Lynch, V. M.; Ansyln, E. V. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 741-747
25. Jin, Y.; Cowan, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8408-8415
26. An, Y.; Tong, M.-L.; Ji, L.-N.; Mao, Z.-W. Dalton Trans. 2006, 2066-2071
27. Corneillie, T. M.; Whetstone, P. A.; Lee, K. C.; Wong, J. P.; Meares, C. F. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1389-1391
28. Qian, J.; Gu, W.; Liu, H.; Gao, F.; Feng, L.; Yan, S.; Liao, D.; Cheng, P. Dalton Trans. 2007, 1060-1066
29. Kovari, E.; Heitker, J.; Kramer, R. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1205-1206
30. Kovari, E.; Kramer, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12704-12709
31. Jubian, V.; Dixon, R. P.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1120-1121
32. Dixon, R. P.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 365-366
33. Jubian, V.; Veronese, A.; Dixon, R. P.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1237-1239
34. Muche, M.-S.; Goebel, M. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2126-2129
35. Ariga, K.; Ansyln, E. V. J. Org. Chem. 1992, 57, 417-419
36. Ait-Haddou, H.; Sumaoka, J.; Wiskur, S. J.; Folmer-Andersen, J. F.; Ansyln, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4013-4016
37. Feng, G.; Mareque-Rivas, J. C.; de-Rosales, R. T. M.; Williams, N. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13470-13471
38. Feng, G.; Mareque-Rivas, J. C.; Williams, N. H. Chem. Commun. 2006, 1845-1847
39. Chen, X. Q.; Wang, J. Y.; Sun, S. G.; Fan, J. L.; Wu, S.; Liu, J. F.; Ma, S. J.; Zhang, L. Z.; Peng, X. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 109-113
40. He, J.; Hu, P.; Wang, Y. J.; Tong, M.-L.; Sun, H. Z.; Mao, Z.-W.; Ji, L.-N. Dalton Trans. 2008, 3207-3214
41. Sheng, X.; Lu, X. M.; Chen, Y. T.; Lu, G.-Y.; Zhang, J. J.; Shao, Y.; Liu, F.; Xu, Q. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9703-9712
42. Shao, Y.; Sheng, X.; Li, Y.; Jia, Z. L.; Zhang, J. J.; Liu, F.; Lu, G.-Y. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1840-1848
43. Cotton, F. A.; Hazen, E. E. J.; Legg, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 2551-2555
44. Weber, D. J.; Meeker, A. K.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1991, 30, 6103-6114
45. Wilcox, D. E. Chem. Rev. 1996, 96, 2435-2458
46. Sheng, X.; Guo, X.; Lu, M.-X.; Lu, G.-Y.; Shao, Y.; Liu, F.; Xu, Q. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 490-498
47. Kim, J. H.; Youn, M. R.; Lee, Y.-A.; Kim, J. M.; Kim, S. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 263-270
48. Iranzo, O.; Elmer, T.; Richard, J. P.; Morrow, J. R. Inorg. Chem. 2003, 42, 7737-7746
49. Tjioe, L.; Joshi, T.; Brugger, J.; Graham, B.; Spiccia, L. Inorg. Chem. 2011, 50, 621-635
50. Tjioe, L.; Meininger, A.; Joshi, T.; Graham, B.; Spiccia, L. Inorg. Chem. 2011, 50, 4327-4339
51. Kimura, S.; Bill, E.; Bothe, E.; Weyhermuller, T.; Wieghardt, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6025-6039
52. Brown, D. M.; Usher, D. A. J. Chem. Soc. 1965, 6558-6564
53. Tsang, J. S.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1559-1566
54. Brugger, J. Comput. Geosci. 2007, 33, 248-261
55. Brugger, J.; McPhail, D. C.; Black, J.; Spiccia, L. Geochim. Cosmochim. Acta 2001, 65, 2691-2708
56. Liu, W.; Etschmann, B.; Brugger, J.; Spiccia, L.; Foran, G.; McInnes, B. Chem. Geol. 2006, 231, 326-349
57. Fry, F.; Fischmann, A. J.; Belousoff, M. J.; Spiccia, L.; Brugger, J. Inorg. Chem. 2005, 44, 941-950
58. Belousoff, M. J.; Duriska, M. B.; Graham, B.; Batten, S. R.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Spiccia, L. Inorg. Chem. 2006, 47, 3746-3755
59. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; University of Gottingen: Gottingen, Germany, 1997.
60. Sheldrick, G. M. SHELXS-97; University of Gottingen: Gottingen, Germany, 1997.
61. Schwindinger, W. F.; Fawcett, T. G.; Lalancette, R. A.; Potenza, J. A.; Schugar, H. J. Inorg. Chem. 1980, 19, 1379-1381
62. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedjik, J.; Rijin, J. V.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349-1356
63. Di Vaira, M.; Mani, F.; Stoppioni, P. Inorg. Chim. Acta 2000, 303, 61-69
64. Graham, B.; Spiccia, L.; Fallon, G. D.; Hearn, M. T. W.; Mabbs, F. E.; Moubaraki, B.; Murray, K. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1226-1232
65. Chaudhuri, P.; Ventur, D.; Wieghardt, K.; Peters, E., -M.; Peters, K.; Simon, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 57-59
66. Elliot, D. J.; Martin, L. L.; Taylor, M. R. Acta Crystallogr., Sect. C 1998, 54, 1259-1261
67. Farrugia, L. J.; Lovatt, P. A.; Peacock, R. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 911-912
68. Graham, B.; Hearn, M. T. W.; Junk, P. C.; Kepert, C. M.; Mabbs, F. E.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Spiccia, L. Inorg. Chem. 2001, 40, 1536-1543
69. Farrugia, L. J.; Lovatt, P. A.; Peacock, R. D. Inorg. Chim. Acta 1996, 246, 343-348
70. Evans, A. J.; Watkins, S. E.; Craig, D. C.; Colbran, S. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 983-994
71. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Wilkinson, E. C.; Pan, G.; Wang, X.; Young, V. G. J.; Cramer, C. J.; Que, L. J.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11555-11574
72. Fry, F.; Spiccia, L.; Jensen, P.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Tieknik, E. D. T. Inorg. Chem. 2003, 42, 5594-5603
73. Brudenell, S. J.; Spiccia, L.; Tieknik, E. D. T. Inorg. Chem. 1996, 35, 1974-1979
74. Tei, L.; Bencini, A.; Blake, A. J.; Lippolis, V.; Perra, A.; Valtancoli, B.; Wilson, C.; Schroder, M. Dalton Trans. 2004, 1934-1944
75. Belousoff, M. J.; Battle, A. R.; Graham, B.; Spiccia, L. Polyhedron 2007, 26, 344-355
76. Kruger, P. E.; Moubaraki, B.; Fallon, G. D.; Murray, K. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 713-718
77. Bleaney, B.; Bowers, K. D. Proc. R. Soc 1952, 214, 451-465
78. Koval, I. A.; van der Schilden, K.; Schuitema, A. M.; Gamez, P.; Belle, C.; Pierre, J.-L.; Luken, M.; Krebs, B.; Roubeau, O.; Reedjik, J. Inorg. Chem. 2005, 44, 4372-4382
79. Draper, N. R.; Smith, H. Applied Regression Analysis; Wiley: New York, 1998.
80. Deck, K. M.; Tseng, T. A.; Burstyn, J. N. Inorg. Chem. 2002, 41, 669-677
81. Bazzicalupi, C.; Bencini, A.; Bonaccini, C.; Giorgi, C.; Gratteri, P.; S., M.; Palumbo, M.; Simionato, A.; Sgrignani, J.; Sissi, C.; Valtancoli, B. Inorg. Chem. 2008, 47, 5473-5484
82. Eigner, J.; Boedtker, H.; Michaels, G. Biochim. Biophys. Acta 1961, 51, 165-168
83. Chin, J.; Zou, X. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 223-225
84. Chin, J.; Banaszczyk, M.; Jubian, V.; Zou, X. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 186-190
85. Aoki, S.; Iwaida, K.; Hanamoto, N.; Shiro, M.; Kimura, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5256-5257