Synthesis, structure, and DNA cleavage properties of copper(II) complexes of 1,4,7-triazacyclononane ligands featuring pairs of guanidine pendants

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 2, 2011, Pages 621-635

  Tjioe, Linda ^a   Joshi, Tanmaya ^a   Brugger, Joël ^b,c   Graham, Bim ^a   Spiccia, Leone ^a  

^a MONASH UNIVERSITY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF ADELAIDE   (Australia)

^c SOUTH AUSTRALIAN MUSEUM   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4,7 TRIAZACYCLONONANE; 1,4,7-TRIAZACYCLONONANE; BIS(4 NITROPHENYL) PHOSPHATE; BIS(4-NITROPHENYL)PHOSPHATE; COPPER; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; ESTER; GUANIDINE; HETEROCYCLIC COMPOUND; LIGAND; NITROPHENOL; PHOSPHATE; REACTIVE OXYGEN METABOLITE; SCAVENGER;

ANAEROBIC GROWTH; ARTICLE; CHEMISTRY; DNA CLEAVAGE; DRUG EFFECT; HYDROGEN BOND; INFRARED SPECTROSCOPY; KINETICS; PH; PLASMID; SOLUTION AND SOLUBILITY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANAEROBIOSIS; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA CLEAVAGE; ESTERS; FREE RADICAL SCAVENGERS; GUANIDINE; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HYDROGEN BONDING; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; INDICATORS AND REAGENTS; KINETICS; LIGANDS; NITROPHENOLS; PHOSPHATES; PLASMIDS; REACTIVE OXYGEN SPECIES; SOLUTIONS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED;

EID: 79251567088     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic1018136     Document Type: Article

References (101)

1. International Human Genome Sequencing Consortium Nature 2001, 409, 860-921.
2. Radzioka, A.; Wolfenden, R. Science 1995, 267, 90-93.
3. Trawiok, B. N.; Daniher, A. T.; Bashkin, J. K. Chem. Rev. 1998, 98, 939-960.
4. Gani, D.; Wilkie, J. Structure and Bonding; Springer: Berlin, Germany, 1997.
5. Strater, N.; Lipscomb, W, N.; Klabunde, T.; Krebs, B. Angew. Chem., Int. Ed Engl. 1996, 35, 2024-2055.
6. Hegg, E. L.; Burstyn, J. N. Coord. Chem. Rev. 1998, 173, 133-165.
7. Cotton, F. A.; Hazen, E. E. J.; Legg, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 2551-2555.
8. Weber, D. J.; Meeker, A. K.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1991, 30, 6103-6114.
9. Wilcox, D. E. Chem. Rev. 1996, 96, 2435-2458.
10. Yun, J. W.; Tanase, T.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 7590-7600.
11. Gomez-Tagle, P.; Yatsimirsky, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2663-2670.
12. Hay, R. W.; Govan, N. Polyhedron 1998, 17, 463-468.
13. Hegg, E. L.; Burstyn, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7015-7016.
14. Hegg, E. L.; Burstyn, J. N. Inorg. Chem. 1996, 35, 7474-7481.
15. Hegg, E. L.; Deal, K. A.; Kiessling, L. L.; Burstyn, J. N. Inorg. Chem. 1997, 36, 1715-1718.
16. Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777-2796.
17. Rajski, S. R.; Williams, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2723-2796.
18. Burger, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 1153-1170.
19. Sherman, S. E.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1987, 87, 1153-1181.
20. Cowan, J. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 634-642.
21. Morrow, J. R.; Iranzo, O. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 192-200.
22. Baker, B. F.; Lot, S. S.; Kringle, J.; Cheng-Floumoy, S.; Villiet, P.; Sasmor, H. M.; Siskowski, A, M.; Chappell, L. L.; Morrow, J. R. Nucl. Acids. Res. 1999, 27, 1547-1551.
23. Perreault, D. M.; Ansyln, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 432-450.
24. Cheng, C., C.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J, Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 277-278.
25. Friedcl, M. G.; Pieck, J. C.; Klages, J.; Dauth, C.; Kessler, H.; Carell, T. Chem-Eur. J. 2006, 12, 6081-6094.
26. Mancin, F.; Tecilla, P. New. J. Chem. 2007, 31, 800-817.
27. Noll, D. M.; Mason, T. M.; Miller, P. S. Chem. Rev. 2006, 106, 277-301.
28. Hettich, R.; Schneider, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5638-5647.
29. Ren, R.; Yang, P.; Zheng, W.; Hua, Z. Inorg. Chem. 2000, 39, 5454-5463.
30. Komiyama, M.; Kina, S.; Matsumura, K.; Sumaoka, J.; Tobey, S.; Lynch, V. M.; Ansyln, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13731-13736.
31. Yang, M.-Y.; Richard, J, P.; Morrow, J, R. Chem. Commun. 2003, 2832-2833.
32. Worm, K.; Chu, F.; Matsumoto, K.; Best, M. D.; Lynch, V. M.; Ansyln, E. V. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 741-747.
33. Jin, Y.; Cowan, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8408-8415.
34. An, Y.; Tong, M.-L.; Ji, L.-.N.; Mao, Z.-W. Dalton Trans. 2006, 2066-2071.
35. Corneillie, T. M.; Whetstone, P. A.; Lee, K., C.; Wong, J, P.; Meares, C. F. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1389-1391.
36. Qian, J.; Gu, W.; Liu, H.; Gao, F.; Feng, L.; Yan, S.; Liao, D.; Cheng, P. Dalton Trans. 2007, 1060-1066.
37. Li, J.-H.; Wang, J.-T.; Zhang, L.-Y.; Chen, Z.-N.; Mao, Z.-W.; Ji, L.-N. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 1918-1924.
38. Li, J.-H.; Wang, J.-T.; Hu, P.; Zhang, L.-Y.; Chen, Z.-N.; Mao, Z.-W.; Ji, L.-N. Polyhedron 2008, 27, 1898-1904.
39. Kovari, E.; Heitker, J.; Kramer, R. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1205-1206.
40. Kovari, E.; Kramer, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12704-12709.
41. Wall, M.; Linkletter, B.; Williams, D.; Lebuis, A.-M.; Hynes, R. C.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4710-4711.
42. Sheng, X.; Guo, X.; Lu, M.-X.; Lu, G., -Y.; Shao, Y.; Liu, F.; Xu, Q. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 490-498.
43. Kim, J. H.; Youn, M. R.; Lee, Y.-A.; Kim, J. M.; Kim, S. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 263-270.
44. Iranzo, O.; Elmer, T.; Richard, J. P.; Morrow, J. R. Inorg. Chem. 2003, 42, 7737-7746.
45. Zhao, Y. M.; Zhu, J. H.; He, W. J.; Yang, Z.; Zhu, Y. G.; Li, Y. Z.; Zhang, J. F.; Guo, Z. J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6621-6629.
46. Wahnon, D.; Hynes, R. C.; Chin, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1441-1442.
47. Bclousoff, M. J.; Tjioe, L.; Graham, B.; Spiccia, L. Inorg. Chem. 2008, 47, 8641-8651.
48. Jubian, V.; Dixon, R. P.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1120-1121.
49. Dixon, R. P.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 365-366.
50. Jubian, V.; Veronese, A.; Dixon, R. P.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1237-1239.
51. Muche, M-S.; Goebel, M. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2126-2129.
52. Ariga, K.; Ansyln, E. V. J. Org. Chem. 1992, 57, 417-419.
53. Ait-Haddou, H.; Sumaoka, J.; Wiskur, S. J.; Folmer-Andersen, J. F.; Ansyln, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4013-4016.
54. Feng, G.; Mareque-Rivas, J. C.; de-Rosales, R. T. M.; Williams, N. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13470-13471.
55. Feng, G.; Mareque-Rivas, J. C.; Williams, N. H. Chem. Commun. 2006, 1845-1847.
56. Chen, X. Q.; Wang, J. Y.; Sun, S. G.; Fan, J. L.; Wu, S.; Liu, J. F.; Ma, S. J.; Zhang, L. Z.; Peng, X. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 109-113.
57. He, J.; Hu, P.; Wang, Y. J.; Tong, M.-L.; Sun, H. Z.; Mao, Z.-W.; Ji, L.-N. Dalton Trans. 2008, 3207-3214.
58. Sheng, X.; Lu, X. M.; Chen, Y. T.; Lu, G., -Y.; Zhang, J. J.; Shao, Y.; Liu, F.; Xu, Q. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9703-9712.
59. Shao, Y.; Sheng, X.; Li, Y.; Jia, Z. L.; Zhang, J. J.; Liu, F.; Lu, G. -Y. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1840-1848.
60. Kimura, S.; Bill, E.; Bothe, E.; Weyhermuller, T.; Wieghardt, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6025-6039.
61. Brown, D. M.; Usher, D. A. J. Chem. Soc. 1965, 6558-6564.
62. Tsang, J. S.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1559-1566.
63. Brugger, J. Comput. Geosci. 2007, 33, 248-261.
64. Brugger, J.; McPhail, D. C.; Black, J.; Spiccia, L. Geochim. Cosmochim. Acta 2001, 65, 2691-2708.
65. Liu, W.;Etschmann, B.; Brugger, J.; Spiccia, L.; Foran, G.; McInnes, B. Chem. Geol. 2006, 231, 326-349.
66. Fry, F.; Fischmann, A. J.; Belousoff, M. J.; Spiccia, L.; Brugger, J. Inorg. Chem. 2005, 44, 941-950.
67. Belousoff, M. J.; Duriska, M. B.; Graham, B.; Batten, S. R.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Spiccia, L. Inorg. Chem. 2006, 47, 3746-3755.
68. Deal, K. A.; Burstyn, J. N. Inorg. Chem. 1996, 35, 2792-2798.
69. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
70. Sheldrick, G. M. SHELXS-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
71. Aoki, S.; Iwaida, K.; Hanamoto, N.; Shiro, M.; Kimura, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5256-5257.
72. Riordan, J. F.; McElvany, K. D.; Borders, C. L. Science 1977, 195, 884-886.
73. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Recdjik, J.; Rijin, J. V.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349-1356.
74. Tei, L.; Bencini, A.; Blake, A. J.; Lippolis, V.; Perra, A.; Valtancoli, B.; Wilson, C.; Schroder, M Dalton Trans. 2004, 1934-1944.
75. Gasser, G.; Tjioe, L.; Graham, B.; Belousoff, M. J.; Juran, S.; Walther, M.; Kunstler, J.-U.; Bergmann, R.; Stephan, H.; Spiccia, L. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 719-730.
76. Brudenell, S. J.; Spiccia, L.; Tieknik, E. D. T. Inorg. Chem. 1996, 35, 1974-1979.
77. Belousoff, M. J.; Battle, A. R.; Graham, B.; Spiccia, L. Polyhedron 2007, 26, 344-355.
78. Meloun, M.; Capek, J.; Miksik, P.; Brereton, R. G. Anal. Chim. Acta 2000, 423, 51-68.
79. Deck, K. M.; Tseng, T. A.; Burstyn, J. N. Inorg. Chem. 2002, 41, 669-677.
80. Chapman, J., W. H.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5462-5469.
81. Young, M. J.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10577-10578.
82. Manan, F.; Rampazzo, E.; Tecilla, P.; Tonellato, U. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004, 281-288.
83. Sissi, C.; Mancin, F.; Gatos, M.; Palumbo, M.; Tecilla, P.; Tonellato, U. Inorg. Chem. 2005, 44, 2310-2317.
84. Liu, S.; Hamilton, A. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1107-1110.
85. Sheng, X.; Lu, X. M.; Zhang, J. J.; Chen, Y. T.; Lu, G., -Y.; Shao, Y.; Liu, F.; Xu, Q. J. Org. Chem. 2007, 72, 1799-1802.
86. Schwarzenbach, G.; Boesch, J.; Egli, H. J. Inorg. Nucl. Chem. 1971, 33, 2141-2156.
87. Burstyn, J. N.; Deal, K. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 3585-3586.
88. Basile, L. A.; Raphael, A. L.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7550-7551.
89. Gupta, T.; Dhar, S.; Nethaji, M.; Chakravarty, A. R. Dalton Trans. 2004, 1896-1900.
90. Kirin, S. I.; Happel, C. M.; Hrubanova, S.; Weyhermuller, T.; Klein, C.; Metzler-Nolte, N. Dalton Trans. 2004, 1201-1207.
91. Zhu, L.; dos Santos, O.; Koo, C. W.; Rybstein, M.; Pape, L.; Canary, J. W. Inorg. Chem. 2003, 42, 7912-7920.
92. Singh, U. S.; Scanneil, R. T.; An, H.; Carter, B. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12691-12699.
93. Abraham, A. T.; Zhou, X.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5167-5175.
94. Wagner, C.; Wagenknecht, H., -A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1871-1876.
95. Thyagarajan, S.; Murthy, N. N.; Narducci, S. A. A.; Karlin, K. D.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7003-7008.
96. Pyle, A. M.; Barton, J. K. Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 413.
97. Humphreys, K. J.; Karlin, K. D.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6009-6019.
98. Humphreys, K, J.; Karlin, K. D.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5588-5589.
99. Humphreys, K. J.; Karlin, K. D.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8055-8066.
100. Humphreys, K. J.; Johnson, A. E.; Karlin, K. D.; Rokita, S. E. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 835-842.
101. Cotton, F. A.; Wilkinson, G. Advanced Inorganic Chemistry; 6th ed.; John Wiley & Sons: New York, 1999.