Unusual temperature-dependent photophysics of oligofluorene-substituted tris-cyclometalated iridium complexes

Macromolecules

Volumn 45, Issue 1, 2012, Pages 133-141

  Yan, Qifan ^a   Fan, Yuanpeng ^a   Zhao, Dahui ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-PHENYLPYRIDINE; BATHOCHROMIC SHIFT; CONJUGATED OLIGOMER; DFT CALCULATION; EMISSION PROPERTIES; ENERGY TRANSFER PROCESS; EXCITED-STATE LIFETIME; HYPSOCHROMIC SHIFTS; IRIDIUM COMPLEX; LOWER ENERGIES; OLIGOFLUORENES; PHENYL RINGS; PHOTOPHYSICAL BEHAVIOR; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PHOTOPHYSICS; RADIATIVE DECAY; RADIATIVE DECAY RATES; RED PHOSPHORESCENCE; ROOM TEMPERATURE; SHIFTING PROCESS; TEMPERATURE DEPENDENCE; TEMPERATURE DEPENDENT; TRIPLET STATE; TWO-STATE;

DECAY (ORGANIC); DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY TRANSFER; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; LIGHT EMISSION; MOLECULAR ORBITALS; OLIGOMERS; PHOSPHORESCENCE; TEMPERATURE DISTRIBUTION;

EXCITED STATES;

EID: 84855685094     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma2024123     Document Type: Article

References (79)

1. Ulbricht, C.; Beyer, B.; Friebe, C.; Winter, A.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2009, 21, 4418
2. Carlise, J. R.; Wang, X.-Y.; Weck, M. Macromolecules 2005, 38, 9000
3. Evans, N. R.; Devi, L. S.; Mak, C. S. K.; Watkins, S. E.; Pascu, S. I.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Williams, C. K.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6647
4. Liang, B.; Wang, L.; Xu, Y.; Shi, H.; Cao, Y. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3580
5. Haldi, A.; Kimyonok, A.; Domercq, B.; Hayden, L. E.; Jones, S. C.; Marder, S. R.; Weck, M.; Kippelen, B. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3056
6. Powell, A. B.; Bielawski, C. W.; Cowley, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10184
7. Ma, Z.; Ding, J.; Zhang, B.; Mei, C.; Cheng, Y.; Xie, Z.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 138
8. Lai, W.-Y.; Levell, J. W.; Jackson, A. C.; Lo, S.-C.; Bernhardt, P. V.; Samuel, I. D. W.; Burn, P. L. Macromolecules 2010, 43, 6986
9. Thompson, M. E.; Djurovich, P. I.; Barlow, S.; Marder, S. R. In Comprehensive Organometallic Chemistry; O'Hare, D., Ed.; Elsevier: Oxford, 2007; Vol. 12, pp 101-194.
10. Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials; Yersin, H., Ed.; Wiley-VCH: Berlin, 2007.
11. Chou, P. T.; Chi, Y. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 380
12. You, Y.; Park, S. Y. Dalton Trans. 2009, 1267
13. Wong, W.-Y.; Ho, C.-L. J. Mater. Chem. 2009, 19, 4457
14. Kamtekar, K. T.; Monkman, A. P.; Bryce, M. R. Adv. Mater. 2010, 22, 572
15. Sax, S.; Fisslthaler, E.; Kappaun, S.; Konrad, C.; Waich, K.; Mayr, T.; Slugovc, C.; Klimant, I.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2009, 21, 3483
16. Zhao, Q.; Li, F.; Huang, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3007
17. Lo, K. K.-W.; Li, S. P.-Y.; Zhang, K. Y. New J. Chem. 2011, 35, 265
18. Lo, K. K.-W.; Tsang, K. H.-K.; Sze, K.-S.; Chung, C.-K.; Lee, T. K.-M.; Zhang, K. Y.; Hui, W.-K.; Li, C.-K.; Lau, J. S.-Y.; Ng, D. C.-M.; Zhu, N. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2292
19. Fernández-Moreira, V.; Thorp-Greenwood, F. L.; Coogan, M. P. Chem. Commun. 2010, 46, 186
20. Zhao, Q.; Huang, C.; Li, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2508
21. Schulz, G. L.; Holdcroft, S. Chem. Mater. 2008, 20, 5351
22. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151
23. O'Brien, D. F.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442
24. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048
25. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377
26. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 7992
27. Zhou, G.; Wong, W.-Y.; Yao, B.; Xie, Z.; Wang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1149
28. Ho, C.-L.; Wong, W.-Y.; Gao, Z.-Q.; Chen, C.-H.; Cheah, K.-W.; Yao, B.; Xie, Z.; Wang, Q.; Ma, D.; Wang, L.; Yu, X.-M.; Kwok, H.-S.; Lin, Z. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 319
29. Lee, S. J.; Park, K.-M.; Yang, K.; Kang, Y. Inorg. Chem. 2009, 48, 1030
30. Huynh, L.; Wang, Z.; Yang, J.; Stoeva, V.; Lough, A.; Manners, I.; Winnik, M. A. Chem. Mater. 2005, 17, 4765
31. Schmittel, M.; Lin, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 9139
32. Liu, Z.; Bian, Z.; Bian, J.; Li, Z.; Nie, D.; Huang, C. Inorg. Chem. 2008, 47, 8025
33. Mak, C. S. K.; Pentlehner, D.; Stich, M.; Wolfbeis, O. S.; Chan, W. K.; Yersin, H. Chem. Mater. 2009, 21, 2173
34. Ji, S.; Wu, W.; Wu, W.; Song, P.; Han, K.; Wang, Z.; Liu, S.; Guo, H.; Zhao, J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1953
35. Lo, K. K.-W.; Hui, W.-K.; Chung, C.-K.; Tsang, K. H.-K.; Ng, D. C.-M.; Zhu, N.; Cheung, K.-K. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1434
36. Shao, Y.; Yang, Y. Adv. Mater. 2005, 17, 2841
37. Wong, W.-Y.; Wang, X.-Z.; He, Z.; Djurišić, A. B.; Yip, C.-T.; Cheung, K.-Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, W.-K. Nature Mater. 2007, 6, 521
38. Li, Y.; Mastria, R.; Li, K.; Fiore, A.; Wang, Y.; Cingolani, R.; Manna, L.; Gigli, G. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 043101
39. Ning, Z.; Zhang, Q.; Wu, W.; Tian, H. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2705
40. Clem, T. A.; Kavulak, D. F. J.; Westling, E. J.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 2010, 22, 1977
41. Wong, W.-Y.; Ho, C.- L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1246
42. Yersin, H.; Donges, D. Top. Curr. Chem. 2001, 214, 81
43. Yam, V. W.-W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 555
44. Baranoff, E.; Scopelliti, I. J. R.; Solari, E.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Dalton Trans. 2011, 40, 6860
45. Zhao, Q.; Liu, S.; Li, F.; Yi, T.; Huang, C. Dalton Trans. 2008, 3836
46. Chiu, Y.-C.; Chi, Y.; Hung, J.-Y.; Cheng, Y.-M.; Yu, Y.-C.; Chung, M.-W.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Chen, C.-C.; Wu, C.-C.; Hsieh, H.-Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 433
47. Xie, Z.; Ma, L.; deKrafft, K. E.; Jin, A.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 922
48. Palmer, J. H.; Durrell, A. C.; Gross, Z.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9230-9231
49. Chen, Z.-Q.; Bian, Z.-Q.; Huang, C.-H. Adv. Mater. 2010, 22, 1534
50. Costa, R. D.; Orti, E.; Bolink, H. J.; Graber, S.; Housecroft, C. E.; Constable, E. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5978
51. Tan, W.; Zhou, J.; Li, F.; Yi, T.; Tian, H. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1263
52. Flamigni, L.; Barbieri, A.; Sabatini, C.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 143
53. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971
54. Okada, S.; Okinaka, K.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Hashimoto, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Tsuboyama, A.; Takiguchi, T.; Ueno, K. Dalton Trans. 2005, 1583
55. Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Mruphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304
56. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A. B.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9813
57. King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1431
58. Glusac, K. D.; Jiang, S. J.; Schanze, K. S. Chem Commun. 2002, 2504
59. Cunningham, G. B.; Li, T.; Liu, S.; Schanze, K. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12569
60. McClenaghan, N. D.; Leydet, Y.; Maubert, B.; Indelli, M. T.; Campagna, S. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1336
61. Lavie-Cambot, A.; Lincheneau, C.; Cantuel, M.; Leydet, Y.; McClenaghan, N. D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 506
62. Whited, M. T.; Djurovich, P. I.; Robert, S. T.; Durrell, A. C.; Schlenker, C. W.; Bradforth, S. E.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 88
63. Manca, P.; Pilo, M. I.; Sanna, G.; Zucca, A.; Bergamini, G.; Ceroni, P. Chem. Commun. 2011, 47, 3413
64. Ceroni, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9560
65. Ji, S.; Wu, W.; Wu, W.; Guo, H.; Zhao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1626
66. Sandee, A. J.; Williams, C. K.; Evans, N. R.; Davies, J. E.; Boothby, C. E.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7041
67. Tavasli, M.; Bettington, S.; Bryce, M. R.; Al Attar, H. A.; Dias, F. B.; King, S.; Monkman, A. P. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4963-4970
68. Jiang, J. X.; Xu, Y. H.; Yang, W.; Guan, R.; Liu, Z. Q.; Zhen, H. Y.; Cao, Y. Adv. Mater. 2006, 18, 1769
69. Schulz, G. L.; Chen, X.; Chen, S.-A.; Holdcroft, S. Macromolecules 2006, 39, 9157
70. Qin, T.; Ding, J.; Wang, L.; Baumgarten, M.; Zhou, G.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14329
71. Chen, L.; Ding, J.; Cheng, Y.; Xie, Z.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1372
72. Kozhevnikov, D. N.; Kozhenikov, V. N.; Shafikov, M. Z.; Prokhorov, A. M.; Bruce, D. W.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2010, 50, 3804
73. Yan, Q.; Yue, K.; Yu, C.; Zhao, D. Macromolecules 2010, 43, 8479
74. Tanaka, I.; Tabata, Y.; Tokito, S. Jpn. J. Appl. Phys., Part 2 2004, 43, L1601
75. Kawamura, Y.; Goushi, K.; Brooks, J.; Brown, J. J.; Sasabe, H.; Adachi, C. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 071104
76. Holzer, W.; Penzkofer, A.; Tsuboi, T. Chem. Phys. 2005, 308, 93
77. Endo, A.; Suzuki, K.; Yoshihara, T.; Tobita, S.; Yahiro, M.; Adachi, C. Chem. Phys. Lett. 2008, 460, 155
78. Huang, Y.-T.; Chuang, T.-H.; Shu, Y.-L.; Kuo, Y.-C.; Wu, P.-L.; Yang, C.-H.; Sun, I.-W. Organometallics 2005, 24, 6230
79. Estimated energies of oligofluorenyl-ppy based LC states from currently studied complexes were consistent with data of related structures from references: Hertel, D.; Setayesh, S.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Müllen, K.; Bässler, H. Adv. Mater. 2001, 13, 65, and ref 16b