Oligo(fluorenyl)pyridine ligands and their tris-cyclometalated iridium(III) complexes: Synthesis, photophysical properties and electrophosphorescent devices

Journal of Materials Chemistry

Volumn 15, Issue 46, 2005, Pages 4963-4970

  Tavasli, Mustafa ^a   Bettington, Sylvia ^a   Bryce, Martin R ^a   Al Attar, Hameed A ^a   Dias, Fernando B ^a   King, Simon ^a   Monkman, Andrew P ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHELATION; COMPLEXATION; ELECTROLUMINESCENCE; IRIDIUM; NITROGEN COMPOUNDS; PHOSPHORESCENCE; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

COMPLEXES; LIGANDS; POWER EFFICIENCY; TRIPLET STATES;

OLIGOMERS;

EID: 29144437163     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b507990j     Document Type: Article

References (64)

1. M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson and S. R. Forrest, Nature, 1998, 395, 151-154.
2. D. F. O'Brien, M. A. Baldo, M. E. Thompson and S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett., 1999, 74, 442-444.
3. M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson and S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett., 1999, 75, 4-6.
4. K. A. King, P. J. Spellane and R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1431-1432.
5. Y. Cao, I. D. Parker, G. Yu, C. Zhang and A. J. Heeger, Nature, 1999, 397, 414-417.
6. R. W. T. Higgins, A. P. Monkman, H. G. Nothofer and U. Scherf, J. Appl. Phys., 2002, 91, 99-105.
7. M. K. Nazeeruddin, R. Humphry-Baker, D. Berner, S. Rivier, L. Zuppiroli and M. Graetzel, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8790-8797.
8. W. Zhu, M. Zhu, Y. Ke, L. Su, M. Yuan and Y. Cao, Thin Solid Films, 2004, 446, 128-131.
9. J. Brooks, Y. Babayan, S. Lamansky, P. I. Djurovich, I. Tsyba, R. Bau and M. E. Thompson, Inorg. Chem., 2002, 41, 3055-3066.
10. Y.-J. Su, H.-L. Huang, C.-L. Li, C.-H. Chien, Y.-T. Tao, P.-T. Chou, S. Datta and R.-S. Liu, Adv. Mater., 2003, 15, 884-888.
11. E. A. Plummer, J. W. Hofstraat and L. De Cola, Dalton Trans., 2003, 2080-2084.
12. K. Kalyanasundaram and M. Graetzel, Coord. Chem. Rev., 1998, 177, 347-414.
13. A. J. Lee, Chem. Rev., 1987, 87, 711-743.
14. M. J. Frampton, E. B. Namdas, S.-C. Lo, P. L. Burn and I. D. W. Samuel, J. Mater. Chem., 2004, 14, 2881-2888.
15. C. Adachi, M. A. Baldo, S. R. Forrest, S. Lamansky, M. E. Thompson and R. C. Kwong, Appl. Phys. Lett., 2001, 78, 1622-1624.
16. S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H. E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest and M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4304-4312.
17. C. Adachi, M. A. Baldo, M. E. Thompson and S. R. Forrest, J. Appl. Phys., 2001, 90, 5048-5051.
18. (a) C. Adachi, R. C. Kwong, P. Djurovich, V. Adamovich, M. A. Baldo, M. E. Thompson and S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 2082-2084;
19. (b) S.-C. Lo, E. B. Namdas, P. L. Burn and I. D. W. Samuel, Macromolecules, 2003, 36, 9721-9730;
20. (c) F.-I. Wu, H.-J. Su, C.-F. Shu, L. Luo, W.-G. Diau, C.-H. Cheng, J.-P. Duan and G.-H. Lee, J. Mater. Chem., 2005, 15, 1035-1042.
21. S. Tokito, M. Suzuki, F. Sato, M. Kamachi and K. Shirane, Org. Electron., 2003, 4, 105-111.
22. G. T. Lei, L. D. Wang, L. Duan, J. H. Wang and Y. Qiu, Synth. Met., 2004, 144, 249-252.
23. A. J. Sandee, C. K. Williams, N. R. Evans, J. E. Davies, C. E. Boothby, A. Köhler, R. H. Friend and A. B. Holmes, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 7041-7048.
24. (a) J. C. Ostrowski, M. R. Robinson, A. J. Heeger and G. C. Bazan, Chem. Commun., 2002, 784-785;
25. (b) X. Gong, J. C. Ostrowski, D. Moses, G. C. Bazan and A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater., 2003, 13, 439-444;
26. (c) X. Gong, S.-H. Lim, J. C. Ostrowski, D. Moses, C. J. Bardeen and G. C. Bazan, J. Appl. Phys., 2004, 95, 948-953;
27. (d) For a related Ir complex of a di(fluorenyl)pyridine ligand see: X. Gong, D. Moses, A. J. Heeger and S. Xiao, J. Phys. Chem. B, 2004, 108, 8601-8605.
28. A. L. Kanibolotsky, R. Berridge, P. J. Skabara, I. Perepichka, D. C. C. Bradley and M. Koeberg, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 13695-13702.
29. R. Anémian, J.-C. Mulatier, C. Andraud, O. Stéphan and J.-C. Vial, Chem. Commun., 2002, 1608-1609.
30. N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457-2483.
31. S. H. Lee, T. Nakamura and T. Tsusui, Org. Lett., 2001, 3, 2005-2007.
32. S. Destri, M. Pasini, C. Botta, W. Porzio, F. Bertini and L. Marchio, J. Mater. Chem., 2002, 12, 924-933.
33. S. Setayesh, D. Marsitzky and K. Müllen, Macromolecules, 2000, 33, 2016-2020.
34. X.-H. Zhou, J.-C. Yan and J. Pei, Org. Lett., 2003, 5, 3543-3546.
35. M. Kodomari, H. Satoh and S. Yoshitomi, J. Org. Chem., 1988, 53, 2093-2094.
36. T. H. Chan and I. Fleming, Synthesis, 1979, 761-786.
37. P. L. Coe, A. M. Stuart and D. J. Moody, J. Fluorine Chem., 1998, 92, 27-32.
38. R. Taylor, Electrophilic Aromatic Substitution, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 1990, eh. 10, pp. 413-454.
39. G. Hughes, C. Wang, A. S. Batsanov, M. Fearn, S. Frank, M. R. Bryce, I. F. Perepichka, A. P. Monkman and B. P. Lyons, Org. Biomol Chem., 2003, 2, 3069-3077.
40. P. K. Tsolakis and J. K. Kallitsis, Chem.-Eur. J., 2003, 9, 936-943.
41. Y. Geng, A. Trajkovska, D. Katsis, J. J. Ou, S. W. Culligan and S. H. Chen, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8337-8347.
42. J. Jacob, J. Zhang, A. C. Grimsdale, K. Müllen, M. Gaal and E. J. W. List, Macromolecules, 2003, 36, 8240-8245.
43. K. Dedeian, P. I. Djurovich, F. O. Garces, G. Carlson and R. J. Watts, Inorg. Chem., 1991, 30, 1687-1688.
44. A. B. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau and M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 7377-7387.
45. R. R. Das, C.-L. Lee, Y.-Y. Noh and J.-J. Kim, Opt. Mater., 2002, 21, 143-146.
46. M. G. Colombo, T. C. Brunold, T. Riedener, H. U. Güdel, M. Fürtsch and H.-B. Bürgi, Inorg. Chem., 1994, 33, 545-550.
47. S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, R. Kwong, I. Tsyba, M. Bortz, B. Mui, R. Bau and M. E. Thompson, Inorg. Chem., 2001, 40, 1704-1711.
48. P. J. Hay, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 1634-1641.
49. A. Tsuboyama, H. Iwawaki, M. Furugori, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, T. Moriyama, S. Miura, T. Takiguchi, S. Okada, M. Hoshino and K. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12971-12979.
50. P. Spellane and R. J. Watts, Inorg. Chem., 1993, 32, 5633-5636.
51. D. Hertel, S. Setayesh, H.-G. Nothofer, U. Scherf, K. Müllen and H. Bässler, Adv. Mater., 2001, 13, 65-70.
52. A. P. Monkman, H. D. Burrows, I. Hamblett, S. Navarathnam, M. Svensson and M. R. Andersson, J. Chem. Phys., 2001, 115, 9046-9049.
53. J. A. Simon, S. L. Curry, R. H. Schmehl, T. R. Schatz, P. Piotrowiak, X. Jin and R. P. Thummel, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 11012-11022.
54. S. W. Thomas, S. Yagi and T. M. Swager, J. Mater. Chem., 2005, 15, 2829-2835.
55. A. P. Zipp, L. Sacksteder, J. Streich, A. Cook, J: N. Demas and B. A. DeGraff, Inorg. Chem., 1993, 32, 5629-5632.
56. K.-C. Tang, K. L. Liu and I.-C. Chen, Chem. Phys. Lett., 2004, 386, 437-411.
57. P. E. Burrows and S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett., 1994, 64, 2285-2287.
58. J. Rodriguez, L. McDowell and D. Holten, Chem. Phys. Lett., 1988, 147, 235-240.
59. C. Rothe and A. P. Monkman, Phys. Rev. B, 2003, 68, art. no. 075208.
60. D. Hertel, H. Bässler, R. Guentner and U. Scherf, J. Chem. Phys., 2001, 115, 10007-10013.
61. D. L. Dexter, J. Chem. Phys., 1953, 21, 836-850.
62. A. van Dijken, J. J. A. M. Bastiaansen, N. M. M. Kiggen, B. M. W. Langeveld, C. Rothe, A. P. Monkman, I. Bach, P. Stössel and K. Brunner, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 7718-7727.
63. D. S. Tyson, C. R. Luman, X. Zhou and F. N. Castellano, Inorg. Chem., 2001, 40, 4063-4071.
64. H. A. Al Attar, A. P. Monkman, M. Tavasli, S. Bettington and M. R. Bryce, Appl. Phys. Lett., 2005, 86, 121101.