Oligo- and polyfluorene-tethered fac-Ir(ppy)3: Substitution effects

Macromolecules

Volumn 43, Issue 20, 2010, Pages 8479-8487

  Yan, Qifan ^a   Yue, Kan ^a   Yu, Chao ^a   Zhao, Dahui ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHAIN-LENGTH DEPENDENCY; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATED CHAIN; CONJUGATED LIGANDS; DECAY RATE; DFT CALCULATION; FLUORENES; INTERSYSTEM CROSSING; IR(PPY)3; ISOMERIC COMPLEX; LOSS-OF-CAPACITY; METAL-TO-LIGAND CHARGE TRANSFER; NON-RADIATIVE; OLIGOFLUORENES; PHENYL RINGS; PHOSPHORESCENCE QUANTUM EFFICIENCY; PHOSPHORESCENCE QUANTUM YIELD; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POLYFLUORENES; RADIATIVE DECAY; RADIATIVE DECAY RATES; RELATIVE CONTRIBUTION; STEADY-STATE ABSORPTION; SUBSTITUTION EFFECT; SUBSTITUTION PATTERNS; TIME-RESOLVED EMISSION SPECTROSCOPY;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CHAIN LENGTH; CHARGE TRANSFER; CHEMICAL BONDS; DECAY (ORGANIC); EMISSION SPECTROSCOPY; FLUORINE CONTAINING POLYMERS; ION EXCHANGE; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; LIGHT EMISSION; MOLECULAR ORBITALS; PHOSPHORESCENCE; PYRIDINE; QUANTUM EFFICIENCY; QUANTUM YIELD; STEREOCHEMISTRY; SULFUR COMPOUNDS;

EXCITED STATES;

EID: 77958193341     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma101821z     Document Type: Article

References (93)

1. Thompson, M. E.; Djurovich, P. I.; Barlow, S.; Marder, S. R. In Comprehensive Organometallic Chemistry; O'Hare, D., Ed.; Elsevier: Oxford, 2007; Vol. 12, pp 101 - 194.
2. Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials; Yersin, H., Ed.; Wiley-VCH: Berlin, 2007.
3. Yersin, H. Top. Curr. Chem. 2004, 241, 1-26
4. You, Y.; Park, S. Y. Dalton Trans. 2009, 1267-1282
5. Wong, W.-Y.; Ho, C.-L. J. Mater. Chem. 2009, 19, 4457-4482
6. Kamtekar, K. T.; Monkman, A. P.; Bryce, M. R. Adv. Mater. 2010, 22, 572-582
7. For recent examples, see: Sun, Y.; Giebink, N. C.; Kanno, H.; Ma, B.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2006, 440, 908-912
8. Qin, T.; Ding, J.; Wang, L.; Baumgarten, M.; Zhou, G.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14329-14336
9. Bolink, H. J.; De Angelis, F.; Baranoff, E.; Klein, C.; Fantacci, S.; Coronado, E.; Sessolo, M.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Chem. Commun. 2009, 4672-4674
10. Su, S.-J.; Gonmori, E.; Sasabe, H.; Kido, J. Adv. Mater. 2008, 20, 4189-4194
11. Ding, J.; Gao, J.; Cheng, Y.; Xie, Z.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 575-581
12. Kwong, R. C.; Lamansky, S.; Thompson, M. E. Adv. Mater. 2000, 12, 1134-1138
13. DeRosa, M. C.; Hodgson, D. J.; Enright, G. D.; Dawson, B.; Evans, C. E. B.; Crutchley, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7619-7626
14. Thomas, S. W.; Yagi, S.; Swager, T. M. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2829-2835
15. Borisov, S. M.; Klimant, I. Anal. Chem. 2007, 79, 7501-7509
16. Bolink, H. J.; Coronado, E.; Santamaria, S. G.; Sessolo, M.; Evans, N.; Klein, C.; Baranoff, E.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Chem. Commun. 2007, 3276-3278
17. Mak, C. S. K.; Pentlehner, D.; Stich, M.; Wolfbeis, O. S.; Chan, W. K.; Yersin, H. Chem. Mater. 2009, 21, 2173-2175
18. Schmittel, M.; Lin, H. W. Inorg. Chem. 2007, 46, 9139-9145
19. Zhao, Q.; Liu, S. J.; Li, F. Y.; Yi, T.; Huang, C. H. Dalton Trans. 2008, 3836-3840
20. Lo, K. K. W.; Hui, W. K.; Chung, C. K.; Tsang, K. H. K.; Ng, D. C. M.; Zhu, N. Y.; Cheung, K. K. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1434-1450
21. Lau, J. S. Y.; Lee, P. K.; Tsang, K. H. K.; Ng, C. H. C.; Lam, Y. W.; Cheng, S. H.; Lo, K. K. W. Inorg. Chem. 2009, 48, 708-718
22. Zhang, K. Y.; Lo, K. K. W. Inorg. Chem. 2009, 48, 6011-6025
23. Jiang, W.; Gao, Y.; Sun, Y.; Ding, F.; Xu, Y.; Bian, Z.; Li, F.; Bian, J.; Huang, C. Inorg. Chem. 2010, 49, 3252-3260
24. Adachi, C.; Baldo, C. M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048-5051
25. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151-154
26. O'Brien, D. F.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442-444
27. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A. B.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9813-9822
28. Endo, A.; Suzuki, K.; Yoshihara, T.; Tobita, S.; Yahiro, M.; Adachi, C. Chem. Phys. Lett. 2008, 460, 155-157
29. Kawamura, Y.; Goushi, K.; Brooks, J.; Brown, J. J.; Sasabe, H.; Adachi, C. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 071104
30. Holzer, W.; Penzkofer, A.; Tsuboi, T. Chem. Phys. 2005, 308, 93-102
31. Tanaka, I.; Tabata, Y.; Tokito, S. Jpn. J. Appl. Phys., Part 2 2004, 43, L1601-L1603
32. Lee, S. J.; Park, K.-M.; Yang, K.; Kang, Y. Inorg. Chem. 2009, 48, 1030-1037
33. Ho, C.-L.; Wong, W.-Y.; Gao, Z.-Q.; Chen, C.-H.; Cheah, K.-W.; Yao, B.; Xie, Z.; Wang, Q.; Ma, D.; Wang, L.; Yu, X.-M.; Kwok, H.-S.; Lin, Z. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 319-331
34. Zhou, G.; Wong, W.-Y.; Yao, B.; Xie, Z.; Wang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1149-1151
35. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 7992-8003
36. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979
37. King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1431-1432
38. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387
39. Lee, C.-L.; Lee, K. B.; Kim, J.-J. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2280-2282
40. Chen, F.-C.; Yang, Y.; Thompson, M. E.; Kido, J. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2308-2310
41. Gong, X.; Robinson, M. R.; Ostrowski, J. C.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2002, 14, 581-585
42. Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Abdel-Razzaq, F.; Garon, S.; Murphy, D. L.; Thompson, M. E. J. Appl. Phys. 2002, 92, 1570-1575
43. Zhu, W.; Mo, Y.; Yuan, M.; Yang, W.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2045-2047
44. Yang, X. H.; Neher, D.; Scherf, U.; Bagnich, S. A. J. Appl. Phys. 2003, 93, 4413-4419
45. Yang, X.; Neher, D.; Hertel, D.; Däubler, T. K. Adv. Mater. 2004, 16, 161-165
46. Yang, X. H.; Neher, D. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2476-2478
47. Gong, X.; Moses, D.; Heeger, A. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8601-8605
48. Sandee, A. J.; Williams, C. K.; Evans, N. R.; Davies, J. E.; Boothby, C. E.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7041-7048
49. Evans, N. R.; Devi, L. S.; Mak, C. S. K.; Watkins, S. E.; Pascu, S. I.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Williams, C. K.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6647-6656
50. Tavasli, M.; Bettington, S.; Bryce, M. R.; Al Attar, H. A.; Dias, F. B.; King, S.; Monkman, A. P. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4963-4970
51. Bettington, S.; Tavasli, M.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Thompson, A. L.; Al Attar, H. A.; Dias, F. B.; Monkman, A. P. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1046-1052
52. Bettington, S.; Tavasli, M.; Bryce, M. R.; Beeby, A.; Al-Attar, H.; Monkman, A. P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1423-1431
53. Tavasli, M.; Bettington, S.; Perepichka, I. F.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Rothe, C.; Monkman, A. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4808-4814
54. Zeng, X. S.; Tavasli, M.; Perepichka, I. F.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Chiang, C. J.; Rothe, C.; Monkman, A. P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 933-943
55. Jiang, J. X.; Xu, Y. H.; Yang, W.; Guan, R.; Liu, Z. Q.; Zhen, H. Y.; Cao, Y. Adv. Mater. 2006, 18, 1769-1773
56. Zhang, Y.; Xu, Y.; Niu, Q.; Peng, J.; Yang, W.; Zhu, X.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2007, 17, 992-1001
57. Schulz, G. L.; Chen, X.; Chen, S.-A.; Holdcroft, S. Macromolecules 2006, 39, 9157-9165
58. Wang, X.-Y.; Kimyonok, A.; Weck, M. Chem. Commun. 2006, 3933-3935
59. Wang, X.-Y.; Prabhu, R. N.; Schmehl, R. H.; Weck, M. Macromolecules 2006, 39, 3140-3146
60. Hwang, S.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2543-2557
61. Lo, S.-C.; Male, N. A. H.; Markham, J. P. J.; Magennis, S. W.; Burn, P. L.; Salata, O. V.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2002, 14, 975-979
62. Cumpstey, N.; Bera, R. N.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Macromolecules 2005, 38, 9564-9570
63. Zhou, G.; Wong, W.; Yao, B.; Xie, Z.; Wang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1149-1151
64. Ding, J.; Lü, J.; Cheng, Y.; Xie, Z.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2754-2762
65. Zhou, G.-J.; Wong, W.-Y.; Yao, B.; Xie, Z.; Wang, L. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1799-1809
66. Knights, K. A.; Stevenson, S. G.; Shipley, C. P.; Lo, S.-C.; Olsen, S.; Harding, R. E.; Gambino, S.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. J. Mater. Chem. 2008, 18, 2121-2130
67. Schulz, G. L.; Holdcroft, S. Chem. Mater. 2008, 20, 5351-5355
68. Xu, Y.; Peng, J.; Jiang, J.; Xu, W.; Yang, W.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 193502-193504
69. King, S. M.; Al-Attar, H. A.; Evans, R. J.; Congreve, A.; Beeby, A.; Monkman, A. P. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1043-1050
70. DeRosa, M. C.; Hodgson, D. J.; Enright, G. D.; Dawson, B.; Evans, C. E. B.; Crutchley, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7619-7626
71. 3 complexes were prepared under similar conditions.
72. Allen, F. H.; Kennard, O. Chem. Des. Autom. News 1993, 8, 31-37
73. Jo, J. H.; Chi, C. Y.; Hoger, S.; Wegner, G.; Yoon, D. Y. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2681-2688
74. Handbook of Photochemistry; Montalti, M.; Credi, A.; Prodi, L.; Gandolfi, M., Eds.; Taylor & Francis: Boca Raton, FL, 2006.
75. Tang, K. C.; Liu, K. L.; Chen, I. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 386, 437-441
76. Hedley, G. J.; Ruseckas, A.; Samuel, I. D. W. Chem. Phys. Lett. 2008, 450, 292-296
77. Haskins-Glusac, K.; Pinto, M. R.; Tan, C.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 124, 14964-14971
78. Glusac, K.; Koise, M. E.; Jiang, H.; Schanze, K. S. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 929-940
79. Geng, Y.; Trajkovska, A.; Katsis, D.; Ou, J. J.; Culligan, S. W.; Chen, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8337-8347
80. Hay, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634-1641
81. Rausch, A. F.; Thompson, M. E.; Yersin, H. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5927-5932
82. Caspar, J. V.; Kober, E. M.; Sullivan, B. P.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 630-632
83. Caspar, J. V.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1983, 87, 952-957
84. Cheng, Y.-M.; Li, E. Y.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Lin, S.-Y.; Shu, C.-F.; Hwang, K.-C.; Chen, Y.-L.; Song, Y.-H.; Chi, Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 10276-10286
85. Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Yousufuddin, M.; Ho, N. N.; Thomas, J. C.; Peters, J. C.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 1713-1727
86. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 2003, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
87. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
88. Lee, C.; Yang, W.; Parr, G. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
89. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
90. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
91. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
92. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
93. Chi, C. Y.; Im, C.; Wegner, G. J. Chem. Phys. 2006, 124, 024907