Triplet energy back transfer in conjugated polymers with pendant phosphorescent iridium complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 20, 2006, Pages 6647-6656

  Evans, Nicholas R ^a   Devi, Lekshmi Sudha ^b   Mak, Chris S K ^a   Watkins, Scott E ^a,c   Pascu, Sofia I ^a   Köhler, Anna ^a,d   Friend, Richard H ^b   Williams, Charlotte K ^a,e   Holmes, Andrew B ^c  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^d UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

^e IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROLUMINESCENCE; ENERGY TRANSFER; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGHT EMITTING DIODES; MONOMERS; PHOSPHORESCENCE; X RAY ANALYSIS;

ELECTROPHOSPHORESCENT ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODES; FLOURENE MONOMERS; PHOSPHORESCENT IRIDIUM;

ORGANIC POLYMERS;

IRIDIUM; POLYMER;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; ENERGY TRANSFER; HYDROGEN BOND; LIGHT EMITTING DIODE; LUMINESCENCE; PHOSPHORESCENCE; PROTEIN CONFORMATION; SUZUKI REACTION; X RAY ANALYSIS;

EID: 33646746621     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0584267     Document Type: Article

References (70)

1. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915.
2. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541.
3. Brown, A. R.; Bradley, D. D. C.; Burroughes, J. H.; Friend, R. H.; Greenham, N. C.; Burn, P. L.; Holmes, A. B.; Kraft, A. Appl. Phys. Lett. 1992, 61, 2793-2795.
4. For reviews, see: (a) Köhler, A.; Wilson, J. S.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2002, 14, 701-707.
5. (b) Wohlgenannt, M.; Vardeny, Z. V. J. Phys.: Condens. Matter 2003, 15, R83-R107.
6. (c) Köhler, A.; Wilson, J. Org. Electron. 2003, 4, 179-189.
7. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 1999, 60, 14422-14428.
8. Wilson, J. S.; Dhoot, A. S.; Seeley, A. J. A. B.; Khan, M. S.; Köhler, A.; Friend, R. H. Nature 2001, 413, 828-831.
9. Segal, M.; Baldo, M. A.; Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Soos, Z. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 2003, 68, 075211.
10. Reufer, M.; Walter, M. J.; Lagoudakis, P. G.; Hummel, A. B.; Kolb, J. S.; Roskos, H. G.; Scherf, U.; Lupton, J. M. Nat. Mater. 2005, 4, 340-346.
11. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; Benjamin/Cummings Publishing: Menlo Park, CA, 1978.
12. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402-428.
13. Kido, J.; Nagai, K.; Ohashi, Y. Chem. Lett. 1990, 657-660.
14. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151-154.
15. Kwong, R. C.; Sibley, S.; Dubovoy, T.; Baldo, M.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1999, 11, 3709-3713.
16. Holder, E.; Langeveld, B. M. W.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2005, 17, 1109-1121.
17. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. F.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048-5051.
18. Cleave, V.; Yahioglu, G.; Le Barny, P.; Hwang, D.-H.; Holmes, A. B.; Friend, R. H.; Tessler, N. Adv. Mater. 2001, 13, 44-47.
19. Lane, P. A.; Palilis, L. C.; O'Brien, D. F.; Giebeler, C.; Cadby, A. J.; Lidzey, D. G.; Campbell, A. J.; Blau, W.; Bradley, D. D. C. Phys. Rev. B 2001, 63, 235206.
20. Moliton, A.; Hiorns, R. C. Polym. Int. 2004, 53, 1397-1412.
21. Van Dijken, A.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W.; Rothe, C.; Monkman, A.; Bach, I.; Stossel, P.; Brunner, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7718-7727.
22. Chan, K. L.; Watkins, S. E.; Mak, C. S. K.; McKiernan, M. J.; Towns, C. R.; Pascu, S. I.; Holmes, A. B. Chem. Commun. 2005, 5766-5768.
23. Köhler, A.; Beljonne, D. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 11-18.
24. Hertel, D.; Setayesh, S.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Müllen, K.; Bässler, H. Adv. Mater. 2001, 13, 65-70.
25. Chen, F.-C.; He, G.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 1006-1008.
26. Chen, F.-C.; Chang, S.-C.; He, G.; Pyo, S.; Yang, Y.; Kurotaki, M.; Kido, J. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2003, 41, 2681-2690.
27. Friend, R. H.; et al. Nature 1999, 397, 121-128.
28. Noh, Y.-Y.; Lee, C.-L.; Kim, J.-J.; Yase, K. J. Chem. Phys. 2003, 118, 2853-2864.
29. Zhu, W.; Liu, C.; Su, L.; Yang, W.; Yuan, M.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2003, 13, 50-55.
30. Lo, S.-C.; Namdas, E. B.; Burn, P. L.; Samuel. I. D. W. Macromolecules 2003, 36, 9721-9730.
31. Anthopoulos, T. D.; Markham, J. P. J.; Namdas, E. B.; Lawrence, J. R.; Samuel, I. D. W.; Lo, S.-C.; Burn, P. L. Org. Electron. 2003, 4, 71-76.
32. Ostrowski, J. C.; Robinson, M. R.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Chem. Commun. 2002, 784-785.
33. Gong, X.; Ostrowski, J. C.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2003, 41, 2691-2705.
34. Sandee, A. J.; Williams, C. K.; Evans, N. R.; Davies, J. E.; Boothby, C. E.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7041-7048.
35. Zhen, H.; Jiang, C.; Yang, W.; Jiang, J.; Huang, F.; Cao, Y. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5007-5016.
36. Zhang, M.; et al. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13185-13190.
37. Furuta, P. T.; Deng, L.; Garon, S.; Thompson, M. E.; Fréchet, J. M. J J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15388-15389.
38. Suzuki, M.; Tokito, S.; Sato, F.; Igarashi, T.; Kondo, K.; Koyama, T.; Yamaguchi, T. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 103507.
39. Wong, C. T.; Chan, W. K. Adv. Mater. 1999, 11, 455-459.
40. Pei, J.; Liu, X.-L.; Yu, W.-L.; Lai, Y.-H.; Niu, Y.-H.; Cao, Y. Macromolecules 2002, 35, 7274-7280.
41. Chen, X.; Liao, J.-L.; Liang, Y.; Ahmed, M. O.; Tseng, H.-E.; Chen, S.-A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 636-637.
42. Jiang, J.; Jiang, C.; Yang, W.; Zhen, H.; Huang, F.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 4072-4080.
43. Schoen, K. L.; Becker, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6030-6031.
44. Fritz, H. E.; Peck, D. W.; Eccles, M. A.; Atkins, K. E. J. Org. Chem. 1965, 30, 2540-2542.
45. Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437-443.
46. Hauser, C. R.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6360-6363.
47. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312.
48. Bunnett, J. F.; Wamser, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6712-6718.
49. Bunnett, J. F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 2-9.
50. Yuasa, J.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12090-12091.
51. Bloomer, J. L.; Zaidi, S. M. H.; Strupczewski, J. T.; Brosz, C. S.; Gudzyk, L. A. J. Org. Chem. 1974, 39, 3615-3616.
52. Van Dijken, A.; Perro, A.; Meulenkamp, E. A.; Brunner, K. Org. Electron. 2003, 4, 131-141.
53. Niu, Y.-H.; et al. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1619-1621.
54. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Borb, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704-1711.
55. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
56. Klessinger, M.; Michl, J. Excited States and Photochemistry of Organic Molecules; VCH Publishers: New York, 1995.
57. Cowie, J. M. G. Polymers: Chemistry and Physics of Modern Materials, 2nd ed.; Stanley Thornes: Cheltenham, UK, 1998.
58. Schlüter, A. D. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 1533-1556.
59. Holmes, A. B.; Martin, R. E.; Ma, Y.; Rees, I. D.; Cacialli, F.; Fischmeister, C. WO 26 856/2002 (Chem. Abstr. 2002, 136, 295241).
60. Towns, C. R.; O'Dell, R. WO 53 656/2000 (Chem. Abstr. 2000, 133, 238529).
61. Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Long, X.; Chamberlain, T.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P.; Soliman, M. Acta Polym. 1998, 49, 439-444.
62. Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Adv. Mater. 1997, 9, 798-802.
63. Chen, H.; He, M.; Pei, J.; Liu, B. Anal. Chem. 2002, 74, 6252-6258.
64. Martin, K.; Spickermann, J.; Räder, H. J.; Müllen, K. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1996, 10, 1471-1474.
65. Khan, A. L. T.; Sreearunothai, P.; Herz, L. M.; Banach, M. J.; Köhler, A. Phys. Rev. B: Condens. Matter 2004, 69, 085201.
66. Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Ungar, G.; Hill, J.; Whitehead, K. S. Macromolecules 1999, 32, 5810-5817.
67. Klaerner, G.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 2007-2009.
68. Gong, X.; Ostrowski, J. C.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 439-444.
69. Gong, X.; Ostrowski, J. C.; Bazan, G. C.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2003, 15, 45-49.
70. Sudhakar, M.; Djurovich, P. I.; Hogen-Esch, T. E.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7796-7797.