Reactivity of Cr(III) μ-oxo compounds: Catalyst regeneration and atom transfer processes

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 1, 2012, Pages 688-700

  MacLeod, K Cory ^a   Patrick, Brian O ^b   Smith, Kevin M ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

^b UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84855392621     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic202233f     Document Type: Article

References (123)

1. Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217-6254
2. Cahiez, G.; Moyeux, A. Chem. Rev. 2010, 110, 1435-1462
3. Hu, X. Chem. Sci. 2011, 2, 1867-1886
4. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215-1292
5. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293-1314
6. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417-1492
7. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780-1824
8. Poli, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 46, 5058-5070
9. Smith, K. M.; McNeil, W. S.; Abd-El-Aziz, A. S. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 10-16
10. Poli, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1513-1530
11. Chirik, P. J.; Wieghardt, K. W. Science 2010, 327, 794-795
12. Smith, A. L.; Hardcastle, K. I.; Soper, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14358-14360
13. Affo, W.; Ohmiya, H.; Fujioka, T.; Ikeda, Y.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K.; Imamura, Y.; Mizuta, T.; Miyoshi, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8068-8077
14. Jones, G. D.; Martin, J. L.; McFarland, C.; Allen, O. R.; Hall, R. E.; Haley, A. D.; Brandon, R. J.; Konovalova, T.; Desrochers, P. J.; Pulay, P.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13175-13183
15. Movassaghi, M.; Schmidt, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3725-3728
16. Fürstner, A.; Martin, R.; Krause, H.; Seidel, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8773-8787
17. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335-344
18. Guo, H.; Dong, C.-G.; Kim, D.-S.; Urabe, D.; Wang, J.; Kim, J. T.; Liu, X.; Sasaki, T.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15387-15393
19. Spasyuk, D. M.; Zargarian, D.; van der Est, A. Organometallics 2009, 28, 6531-6540
20. Gansäuer, A.; Fleckhaus, A.; Lafont, M. A.; Okkel, A.; Kotsis, K.; Anoop, A.; Neese, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16989-16999
21. Nakamura, E.; Yoshikai, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 6061-6067
22. Zhu, D.; Budzelaar, P. H. M. Organometallics 2010, 29, 5759-5761
23. Li, H.; Sun, C.-L.; Yu, M.; Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3593-3597
24. Ren, P.; Vechorkin, O.; von Allmen, K.; Scopelliti, R.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7084-7095
25. Dugan, T. R.; Sun, X.; Rybak-Akimova, E. V.; Olatunji-Ojo, O.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12418-12421
26. Hatakeyama, T.; Okada, Y.; Yoshimoto, Y.; Nakamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10973-10976
27. Phillips, A. D.; Thommes, K.; Scopelliti, R.; Gandolfi, C.; Albrecht, M.; Severin, K.; Schreiber, D. F.; Dyson, P. J. Organometallics 2011, 30, 6119-6132
28. Weiss, M. E.; Kreis, L. M.; Lauber, A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11125-11128
29. Smith, K. M. Organometallics 2005, 24, 778-784
30. MacLeod, K. C.; Conway, J. L.; Tang, L.; Smith, J. J.; Corcoran, L. D.; Ballem, K. H. D.; Patrick, B. O.; Smith, K. M. Organometallics 2009, 28, 6798-6806
31. MacLeod, K. C.; Patrick, B. O.; Smith, K. M. Organometallics 2010, 29, 6639-6641
32. MacLeod, K. C.; Conway, J. L.; Patrick, B. O.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17325-17334
33. Curran, D. P.; Totleben, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6050-6058
34. Curran, D. P.; Fevig, T. L.; Jasperse, C. P.; Totleben, M. J. Synlett 1992, 943-961
35. Curran, D. P.; Gu, X.; Zhang, W.; Dowd, P. Tetrahedron 1997, 53, 9023-9042
36. Ogoshi, S.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3514-3515
37. Choquette, K. A.; Sadasivam, D. V.; Flowers, R. A., II J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17396-17398
38. Terao, J.; Saito, K.; Nii, S.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11822-11823
39. Agapie, T.; Diaconescu, P. L.; Mindiola, D. J.; Cummins, C. C. Organometallics 2002, 21, 1329-1340
40. Nii, S.; Terao, J.; Kambe, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 573-576
41. Cossairt, B. M.; Cummins, C. C. New J. Chem. 2010, 34, 1533-1536
42. Trunkley, E. F.; Epshteyn, A.; Zavalij, P. Y.; Sita, L. R. Organometallics 2010, 29, 6587-6593
43. Di Vaira, M.; Mani, F. Inorg. Chem. 1984, 23, 409-412
44. Bottomly, F.; Paez, D. E.; Sutin, L.; White, P. S.; Köhler, F. H.; Thompson, R. C.; Westwood, N. P. C. Organometallics 1990, 9, 2443-2454
45. Noh, S.-K.; Heintz, R. A.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1892-1893
46. Ruppa, K. B. P.; Feghali, K.; Kovacs, I.; Aparna, K.; Gambarotta, S.; Yap, G. P. A; Bensimon, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1595-1605
47. Huang, H.; Rheingold, A. L.; Hughes, R. P. Organometallics 2010, 29, 3672-3675
48. O'Reilly, M. E.; Del Castillo, T. J.; Falkowski, J. M.; Ramachandran, V.; Pati, M.; Correia, M. C.; Abboud, K. A.; Dalal, N. S.; Richardson, D. E.; Veige, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13661-13673
49. Budge, J. R.; Gatehouse, B. M. K.; Nesbit, M. C.; West, B. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 370-371
50. Groves, J. T.; Kruper, W. J., Jr.; Haushalter, R. C.; Butler, W. M. Inorg. Chem. 1982, 21, 1363-1368
51. Morse, D. B.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8234-8235
52. Hess, A.; Hörz, M. R.; Liable-Sands, L. M.; Lindner, D. C.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 166-168
53. Odom, A. L.; Mindiola, D. J.; Cummins, C. C. Inorg. Chem. 1999, 38, 3290-3295
54. Hess, J. S.; Leelasubcharoen, S.; Rheingold, A. L.; Doren, D. J.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2454-2455
55. Qin, K.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14008-14009
56. Mahammed, A.; Gray, H. B.; Meier-Callahan, A. E.; Gross, Z. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1162-1163
57. Premsingh, S.; Venkataramanan, N. S.; Rajagopal, S.; Mirza, S. P.; Vairamani, M.; Rao, P. S.; Velavan, K. Inorg. Chem. 2004, 43, 5744-5753
58. Czernuszewicz, R. S.; Mody, V.; Czader, A.; Gałȩzowski, M.; Gryko, D. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14214-14215
59. O'Reilly, M.; Falkowski, J. M.; Ramachandran, V.; Pati, M.; Abboud, K. A.; Dalal, N. S.; Gray, T. G.; Veige, A. S. Inorg. Chem. 2009, 48, 10901-10903
60. Groysman, S.; Villagrán, D.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 10759-10761
61. Monillas, W. H.; Yap, G. P. A; Theopold, K. H. Inorg. Chim. Acta 2011, 369, 103-119
62. Qin, K.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2333-2335
63. Cho, J.; Woo, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5958-5959
64. Cho, J.; Woo, J.; Han, J. E.; Kobo, M.; Ogura, T.; Nam, W. Chem. Sci. 2011, 2, 2057-2062
65. Nichols, P. J.; Fallon, G. D.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; West, B. O. Polyhedron 1993, 12, 2205-2213
66. Liston, D. J.; Kennedy, B. J.; Murray, K. S.; West, B. O. Inorg. Chem. 1985, 24, 1561-1567
67. Liston, D. J.; West, B. O. Inorg. Chem. 1985, 24, 1568-1576
68. Champouret, Y.; MacLeod, K. C.; Baisch, U.; Patrick, B. O.; Smith, K. M.; Poli, R. Organometallics 2010, 29, 167-176
69. Sun, M.; Mu, Y.; Liu, Y.; Wu, Q.; Ye, L. Organometallics 2011, 30, 669-675
70. Fürstner, A. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 567-570
71. Fürstner, A. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1071-1076
72. Fürstner, A.; Hupperts, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4468-4475
73. Fürstner, A.; Shi, N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12349-12357
74. Fernández-Zúmel, M. A.; Buron, C.; Severin, K. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2272-2277
75. Bandini, M.; Cozzi, P. G.; Umani-Ronchi, A. Chem. Commun. 2002, 919-927
76. Gansäuer, A.; Bluhm, H.; Pierobon, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12849-12859
77. Shaughnessy, K. H.; Huang, R. Synth. Commun. 2002, 32, 1923-1928
78. Namba, K.; Kishi, Y. Org. Lett. 2004, 6, 5031-5033
79. Wessjohann, L. A.; Scheid, G. Synthesis 1999, 1-36
80. Hansen, K. B.; Leighton, J. L.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10924-10925
81. The Cr(III) enolate compound was previously reported: Champouret, Y.; MacLeod, K. C.; Smith, K. M.; Patrick, B. O.; Poli, R. Organometallics 2010, 29, 3125-3132
82. McGarrigle, E. M.; Gilheany, D. G. Chem. Rev. 2005, 105, 1563-1602
83. Scott, S. L.; Bakac, A.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7787-7788
84. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441-450
85. Gunay, A.; Theopold, K. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1060-1081
86. Warren, J. J.; Tronic, T. A.; Mayer, J. M. Chem. Rev. 2010, 110, 6961-7001
87. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 36-46
88. Bakac, A.; Espenson, J. H. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 519-523
89. Bakac, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1092-1097
90. Bakac, A. Inorg. Chem. 2010, 49, 3584-3593
91. Levina, A.; Lay, P. A. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 281-298
92. King, A. R.; Hennessy, E. T.; Betley, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4917-4923
93. Cowley, R. E.; Eckert, N. A.; Vaddadi, S.; Figg, T. M.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9796-9811
94. Bowman, A. C.; Milsmann, C.; Bill, E.; Turner, Z. R.; Lobkovsky, E.; DeBeer, S.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17353-17369
95. Dzik, W. I.; Vlugt, J. I. v. d.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3356-3358
96. Lu, A.; Zhang, X. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1899-1909
97. Knijnenburg, Q.; Gambarotta, S.; Budzelaar, P. H. M. Dalton Trans. 2006, 5442-5448
98. Zhu, D.; Thapa, I.; Korobkov, I.; Gambarotta, S.; Budzelaar, P. H. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 9879-9887
99. Yandulov, D. V.; Schrock, R. R. Science 2003, 301, 76-78
100. Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 955-962
101. Yandulov, D. V.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 2005, 44, 1103-1117 [erratum p 5542]
102. Byrnes, M. J.; Dai, X.; Schrock, R. R.; Hock, A. S.; Müller, P. Organometallics 2005, 24, 4437-4450
103. Smythe, N. C.; Schrock, R. R.; Müller, P.; Weare, W. W. Inorg. Chem. 2006, 45, 7111-7118
104. Kenward, A. L.; Ross, J. A.; Piers, W. E.; Parvez, M. Organometallics 2009, 28, 3625-3628 [erratum p 4898]
105. Hiyama, T.; Sawahata, M.; Obayashi, M. Chem. Lett. 1983, 1237-1238
106. Estévez, R. E.; Justicia, J.; Bazdi, B.; Fuentes, N.; Paradas, M.; Choquesillo-Lazarte, D.; García-Ruiz, J. M.; Robles, R.; Gansäuer, A.; Cuerva, J. M.; Oltra, J. E. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2774-2791
107. Quebatte, L.; Thommes, K.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7440-7441
108. Thommes, K.; Içli, B.; Scopelliti, R.; Severin, K. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6899-6907
109. Pintauer, T.; Matyjaszewski, K. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1087-1097
110. Pintauer, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2449-2460
111. Thommes, K.; Fernández- Zúmel, M. A.; Buron, C.; Godinat, A.; Scopelliti, R.; Severin, K. Eur. J. Org. Chem. 2011, 249-255
112. Champouret, Y.; Baisch, U.; Poli, R.; Tang, L.; Conway, J. L.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6069-6072
113. Doherty, J. C.; Ballem, K. H. D.; Patrick, B. O.; Smith, K. M. Organometallics 2004, 23, 1487-1489
114. Brown, J. L.; Wu, G.; Hayton, T. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7248-7249 and references therein
115. Baker, M. V.; Field, L. D.; Hambley, T. W. Inorg. Chem. 1988, 27, 2872-2876
116. Schubert, E. M. J. Chem. Educ. 1992, 69, 62
117. SAINT, version 7.46A; Bruker Analytical X-ray System: Madison, WI, 1997-2007.
118. SADABS: Bruker Nonius area detector scaling and absorption correction, V. 2.10; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2003.
119. SIR97. Altomare, A.; Burla, M. C.; Cammalli, G.; Cascarano, M.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, A. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
120. SIR92. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343-350.
121. SHELXTL, Version 5.1; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1997.
122. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 32, 565
123. SQUEEZE. Sluis, P. v. d.; Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, 194-201