The tubulin colchicine domain: A molecular modeling perspective

ChemMedChem

Volumn 7, Issue 1, 2012, Pages 33-42

  Massarotti, Alberto ^a   Coluccia, Antonio ^b   Silvestri, Romano ^b   Sorba, Giovanni ^a   Brancale, Andrea ^c  

^a UNIVERSITY OF EASTERN PIEDMONT   (Italy)

^b SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^c CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Antitumor agents; Colchicine; Colchicine domain; Molecular modeling; Tubulin

Indexed keywords

1 (2,5 DIMETHOXYPHENYL) 3 [4 (DIMETHYLAMINO)PHENYL] 2 METHYL 2 PROPEN 1 ONE; 2 METHOXYESTRADIOL; 3 (1 ANILINOETHYLIDENE) 5 BENZYL 2,4 PYRROLIDINEDIONE; ANTIMITOTIC AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; BETA TUBULIN; COLCHICINE; COMBRETASTATIN A4; CURACIN A; G 2N; K 2N; N [2 [(4 HYDROXYPHENYL)AMINO] 3 PYRIDINYL] 4 METHOXYBENZENESULFONAMIDE; NOCODAZOLE; PODOPHYLLOTOXIN; T 13; TUBULIN; UNCLASSIFIED DRUG;

BINDING SITE; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG DESIGN; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG TARGETING; ENANTIOMER; MICROTUBULE; MICROTUBULE ASSEMBLY; MOLECULAR DOCKING; MOLECULAR MODEL; PHARMACOPHORE; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN BINDING; PROTEIN DOMAIN; PROTEIN STABILITY; SHORT SURVEY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; COLCHICINE; DRUG DESIGN; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; TUBULIN; TUBULIN MODULATORS;

EID: 84555195099     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201100361     Document Type: Short Survey

References (85)

1. The Role of Microtubules in Cell Biology, Neurobiology, and Oncology (Ed.: T. Fojo), Humana Press, Totowa, NJ (USA), 2008.
2. A. Jordan, J. A. Hadfield, N. J. Lawrence, A. T. McGown, Med. Res. Rev. 1998, 18, 259-296.
3. P. Giannakakou, D. Sackett, T. Fojo, J. Natl. Cancer Inst. 2000, 92, 182-183.
4. P. M. Checchi, J. H. Nettles, J. Zhou, J. P. Snyder, H. C. Joshi, Trends Pharmacol. Sci. 2003, 24, 361-365.
5. M. A. Jordan, L. Wilson, Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 253-265.
6. J. Bryan, L. Wilson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1971, 68, 1762-1766.
7. R. F. Ludueña, E. M. Shooter, L. Wilson, J. Biol. Chem. 1977, 252, 7006-7014.
8. G. vanLoo, X. Saelens, M. vanGurp, M. MacFarlane, S. J. Martin, P. Vandenabeele, Cell Death Differ. 2002, 9, 1031-1042.
9. A. L. Risinger, F. J. Giles, S. L. Mooberry, Cancer Treat. Rev. 2009, 35, 255-261.
10. R. A. Stanton, K. M. Gernert, J. H. Nettles, R. Aneja, Med. Res. Rev. 2011, 31, 443-481.
11. The PyMOL Molecular Graphics System, version1.3, Schrödinger LLC, 2010.
12. "Molecular Modeling Approaches to Study the Binding Mode on Tubulin of Microtubule Destabilizing and Stabilizing Agents", M. Botta, S. Forli, M. Magnani, F. Manetti, T. Carlomagno in Tubulin-Binding Agents, Vol.286, Springer, Berlin/Heidelberg, 2009, pp.279-328.
13. R. Altaha, T. Fojo, E. Reed, J. Abraham, Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 1707-1712.
14. A. Kruczynski, B. T. Hill, Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2001, 40, 159-173.
15. E. K. Rowinsky, R. C. Donehower, N. Engl. J. Med. 1995, 332, 1004-1014.
16. M. J. DeBrabander, R. M. Van de Veire, F. E. Aerts, M. Borgers, P. A. Janssen, Cancer Res. 1976, 36, 905-916.
17. E. Hamel, C. M. Lin, Biochemistry 1984, 23, 4173-4184.
18. M. A. Jordan, D. Thrower, L. Wilson, J. Cell Sci. 1992, 102, 401-416.
19. D. L. Sackett, Pharmacol. Ther. 1993, 59, 163-228.
20. N. J. Lakhani, M. A. Sarkar, J. Venitz, W. D. Figg, Pharmacotherapy 2003, 23, 165-172.
21. N. J. Lawrence, A. T. McGown, Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 1679-1693.
22. G. R. Pettit, S. B. Singh, E. Hamel, C. M. Lin, D. S. Alberts, D. Garcia-Kendall, Experientia 1989, 45, 209-211.
23. J. Zhou, P. Giannakakou, Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents 2005, 5, 65-71.
24. G. C. Tron, T. Pirali, G. Sorba, F. Pagliai, S. Busacca, A. A. Genazzani, J. Med. Chem. 2006, 49, 3033-3044.
25. A. Dowlati, K. Robertson, M. Cooney, W. P. Petros, M. Stratford, J. Jesberger, N. Rafie, B. Overmoyer, V. Makkar, B. Stambler, A. Taylor, J. Waas, J. S. Lewin, K. R. McCrae, S. C. Remick, Cancer Res. 2002, 62, 3408-3416.
26. G. J. Rustin, S. M. Galbraith, H. Anderson, M. Stratford, L. K. Folkes, L. Sena, L. Gumbrell, P. M. Price, J. Clin. Oncol. 2003, 21, 2815-2822.
27. J. P. Stevenson, M. Rosen, W. Sun, M. Gallagher, D. G. Haller, D. Vaughn, B. Giantonio, R. Zimmer, W. P. Petros, M. Stratford, D. Chaplin, S. L. Young, M. Schnall, P. J. O'Dwyer, J. Clin. Oncol. 2003, 21, 4428-4438.
28. C. J. Mooney, G. Nagaiah, P. Fu, J. K. Wasman, M. M. Cooney, P. S. Savvides, J. A. Bokar, A. Dowlati, D. Wang, S. S. Agarwala, S. M. Flick, P. H. Hartman, J. D. Ortiz, P. N. Lavertu, S. C. Remick, Thyroid 2009, 19, 233-240.
29. Study of Combretastatin and Paclitaxel/Carboplatin in the Treatment of Anaplastic Thyroid Cancer, US National Institutes of Health, (accessed September 20, 2011).
30. OXiGENE Clinical Trials Pipeline, http://www.oxigene.com/pipeline/clinical-trials/ (accessed September 20, 2011).
31. C. Dumontet, M. A. Jordan, Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 790-803.
32. J. R. Peterson, T. J. Mitchison, Chem. Biol. 2002, 9, 1275-1285.
33. R. C. Weisenberg, G. G. Borisy, E. W. Taylor, Biochemistry 1968, 7, 4466-4479.
34. H. Mohri, Nature 1968, 217, 1053-1054.
35. B. Gigant, A. Cormier, A. Dorleans, R. B. Ravelli, M. Knossow, Top. Curr. Chem. 2009, 286, 259-278.
36. R. Bai, D. G. Covell, X. F. Pei, J. B. Ewell, N. Y. Nguyen, A. Brossi, E. Hamel, J. Biol. Chem. 2000, 275, 40443-40452.
37. R. B. Ravelli, B. Gigant, P. A. Curmi, I. Jourdain, S. Lachkar, A. Sobel, M. Knossow, Nature 2004, 428, 198-202.
38. E. Nogales, S. G. Wolf, K. H. Downing, Nature 1998, 391, 199-203.
39. B. Gigant, P. A. Curmi, C. Martin-Barbey, E. Charbaut, S. Lachkar, L. Lebeau, S. Siavoshian, A. Sobel, M. Knossow, Cell 2000, 102, 809-816.
40. B. Gigant, C. Wang, R. B. Ravelli, F. Roussi, M. O. Steinmetz, P. A. Curmi, A. Sobel, M. Knossow, Nature 2005, 435, 519-522.
41. A. Cormier, M. Marchand, R. B. Ravelli, M. Knossow, B. Gigant, EMBO Rep. 2008, 9, 1101-1106.
42. A. Dorleans, B. Gigant, R. B. Ravelli, P. Mailliet, V. Mikol, M. Knossow, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 13775-13779.
43. P. Barbier, A. Dorleans, F. Devred, L. Sanz, D. Allegro, C. Alfonso, M. Knossow, V. Peyrot, J. M. Andreu, J. Biol. Chem. 2010, 285, 31672-31681.
44. Z. Deng, C. Chuaqui, J. Singh, J. Med. Chem. 2004, 47, 337-344.
45. D. A. Skoufias, L. Wilson, Biochemistry 1992, 31, 738-746.
46. A. M. Mauer, E. E. Cohen, P. C. Ma, M. F. Kozloff, L. Schwartzberg, A. I. Coates, J. Qian, A. E. Hagey, G. B. Gordon, J. Thorac. Oncol. 2008, 3, 631-636.
47. K. Yoshimatsu, A. Yamaguchi, H. Yoshino, N. Koyanagi, K. Kitoh, Cancer Res. 1997, 57, 3208-3213.
48. T. Arai, FEBS Lett. 1983, 155, 273-276.
49. B. Shan, J. C. Medina, E. Santha, W. P. Frankmoelle, T. C. Chou, R. M. Learned, M. R. Narbut, D. Stott, P. Wu, J. C. Jaen, T. Rosen, P. B. Timmermans, H. Beckmann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 5686-5691.
50. C. deInes, D. Leynadier, I. Barasoain, V. Peyrot, P. Garcia, C. Briand, G. A. Rener, C. Temple, Jr., Cancer Res. 1994, 54, 75-84.
51. J. Y. Mane, M. Klobukowski, J. T. Huzil, J. Tuszynski, J. Chem. Inf. Model 2008, 48, 1824-1832.
52. R. Bhattacharya, F. Cabral, J. Biol. Chem. 2009, 284, 13023-13032.
53. H. K. Berrieman, M. J. Lind, L. Cawkwell, Lancet Oncol. 2004, 5, 158-164.
54. J. T. Huzil, R. F. Ludueña, J. Tuszynski, Nanotechnology 2006, 17, S90-S100.
55. C. Y. Tseng, J. Y. Mane, P. Winter, L. Johnson, T. Huzil, E. Izbicka, R. F. Ludueña, J. A. Tuszynski, Mol. Cancer 2010, 9, 131.
56. I. A. Khan, R. F. Ludueña, Invest. New Drugs 2003, 21, 3-13.
57. A. Banerjee, R. F. Ludueña, J. Biol. Chem. 1992, 267, 13335-13339.
58. A. Banerjee, Y. Engelborghs, A. D'Hoore, T. J. Fitzgerald, Eur. J. Biochem. 1997, 246, 420-424.
59. C. Stengel, S. P. Newman, M. P. Leese, B. V. Potter, M. J. Reed, A. Purohit, Br. J. Cancer 2010, 102, 316-324.
60. E. J. Carpenter, J. T. Huzil, R. F. Ludueña, J. A. Tuszynski, Eur. Biophys. J. 2006, 36, 35-43.
61. T. L. Nguyen, C. McGrath, A. R. Hermone, J. C. Burnett, D. W. Zaharevitz, B. W. Day, P. Wipf, E. Hamel, R. Gussio, J. Med. Chem. 2005, 48, 6107-6116.
62. B. Bhattacharyya, D. Panda, S. Gupta, M. Banerjee, Med. Res. Rev. 2008, 28, 155-183.
63. K. Nakagawa-Goto, P. C. Wu, C. Y. Lai, E. Hamel, H. Zhu, L. Zhang, T. Kozaka, E. Ohkoshi, M. Goto, K. F. Bastow, K. H. Lee, J. Med. Chem. 2011, 54, 1244-1255.
64. Y. K. Chiang, C. C. Kuo, Y. S. Wu, C. T. Chen, M. S. Coumar, J. S. Wu, H. P. Hsieh, C. Y. Chang, H. Y. Jseng, M. H. Wu, J. S. Leou, J. S. Song, J. Y. Chang, P. C. Lyu, Y. S. Chao, S. Y. Wu, J. Med. Chem. 2009, 52, 4221-4233.
65. F. M. AbdelBar, M. A. Khanfar, A. Y. Elnagar, F. A. Badria, A. M. Zaghloul, K. F. Ahmad, P. W. Sylvester, K. A. ElSayed, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 496-507.
66. N. D. Kim, E. S. Park, Y. H. Kim, S. K. Moon, S. S. Lee, S. K. Ahn, D. Y. Yu, K. T. No, K. H. Kim, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 7092-7100.
67. C. Rappl, P. Barbier, V. Bourgarel-Rey, C. Gregoire, R. Gilli, M. Carre, S. Combes, J. P. Finet, V. Peyrot, Biochemistry 2006, 45, 9210-9218.
68. G. DeMartino, M. C. Edler, G. La Regina, A. Coluccia, M. C. Barbera, D. Barrow, R. I. Nicholson, G. Chiosis, A. Brancale, E. Hamel, M. Artico, R. Silvestri, J. Med. Chem. 2006, 49, 947-954.
69. L. Cafici, T. Pirali, F. Condorelli, E. DelGrosso, A. Massarotti, G. Sorba, P. L. Canonico, G. C. Tron, A. A. Genazzani, J. Comb. Chem. 2008, 10, 732-740.
70. S. Fortin, L. Wei, E. Moreau, P. Labrie, E. Petitclerc, L. P. Kotra, C. G. R, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3690-3697.
71. R. Romagnoli, P. G. Baraldi, M. D. Carrion, C. L. Cara, O. Cruz-Lopez, M. Tolomeo, S. Grimaudo, A. DiCristina, M. R. Pipitone, J. Balzarini, N. Zonta, A. Brancale, E. Hamel, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6862-6871.
72. R. Álvarez, C. Alvarez, F. Mollinedo, B. G. Sierra, M. Medarde, R. Pelaez, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6422-6431.
73. A. S. Kiselyov, M. N. Semenova, N. B. Chernyshova, A. Leitao, A. V. Samet, K. A. Kislyi, M. M. Raihstat, T. Oprea, H. Lemcke, M. Lantow, D. G. Weiss, N. N. Ikizalp, S. A. Kuznetsov, V. V. Semenov, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1683-1697.
74. Y. Qian, G. Y. Ma, Y. Yang, K. Cheng, Q. Z. Zheng, W. J. Mao, L. Shi, J. Zhao, H. L. Zhu, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4310-4316.
75. N. M. O'Boyle, L. M. Greene, O. Bergin, J. B. Fichet, T. McCabe, D. G. Lloyd, D. M. Zisterer, M. J. Meegan, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2306-2325.
76. Y. Luo, K. M. Qiu, X. Lu, K. Liu, J. Fu, H. L. Zhu, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 4730-4738.
77. M.A. Reddy, N. Jain, D. Yada, C. Kishore, J.R. Vangala, P. Surendra Reddy, A. Addlagatta, S.V. Kalivendi, B. Sreedhar, J. Med. Chem. 2011, DOI:.
78. F. Bellina, S. Cauteruccio, S. Monti, R. Rossi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5757-5762.
79. R. Romagnoli, P. G. Baraldi, M. G. Pavani, M. A. Tabrizi, D. Preti, F. Fruttarolo, L. Piccagli, M. K. Jung, E. Hamel, M. Borgatti, R. Gambari, J. Med. Chem. 2006, 49, 3906-3915.
80. A. Tripathi, M. Fornabaio, G. E. Kellogg, J. T. Gupton, D. A. Gewirtz, W. A. Yeudall, N. E. Vega, S. L. Mooberry, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 2235-2242.
81. A. Coluccia, D. Sabbadin, A. Brancale, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 3519-3525.
82. J. T. Huzil, J. Mane, J. A. Tuszynski, Interdiscip. Sci. 2010, 2, 169-174.
83. D. Y. Kim, K. H. Kim, N. D. Kim, K. Y. Lee, C. K. Han, J. H. Yoon, S. K. Moon, S. S. Lee, B. L. Seong, J. Med. Chem. 2006, 49, 5664-5670.
84. A. J. Knox, T. Price, M. Pawlak, G. Golfis, C. T. Flood, D. Fayne, D. C. Williams, M. J. Meegan, D. G. Lloyd, J. Med. Chem. 2009, 52, 2177-2180.
85. I. S. Johnson, J. G. Armstrong, M. Gorman, J. P. Burnett, Jr., Cancer Res. 1963, 23, 1390-1427.