Nitroalkenes as Amination Tools

Amino Group Chemistry: From Synthesis to the Life Sciences

Volumn , Issue , 2008, Pages 93-148

  Ballini, Roberto ^a   Marcantoni, Enrico ^a   Petrini, Marino ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMERINO   (Italy)

Author keywords

Amination tools; Amino group chemistry; Arene fused nitrogen heterocycles; Piperazines; Piperidines; Polycyclic derivatives; Pyrrolidine derivatives; Pyrrolizidines; Synthesis of alkylamines; Synthesis of nitroalkenes

Indexed keywords

EID: 84055205867     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527621262.ch3     Document Type: Chapter

References (151)

1. Berner, O. M.; Tedeschi, L.; Enders, D. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1877.
2. Perekalin, V. V.; Lipina, E. S.; Berestovitskaya, V. M.; Efremov, D. A. Nitroalkenes: Conjugated Nitro Compounds, Wiley, Chichester, 1994.
3. Barrett, A. G. M. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 95.
4. Ono, N. The Nitro Group in Organic Synthesis, Wiley-VCH, New York, 2001.
5. The Chemistry of Amino, Nitroso, Nitro and Related Groups Patai, S., Ed., Wiley, Chichester, 1996.
6. Rosini, G. In Comprehensive Organic Synthesis, Trost, B. M. Ed., Pergamon, Oxford, 1991, Vol.2, p.321.
7. Luzzio, F. A. Tetrahedron 2001, 57, 915.
8. Melton, J.; Mc Murry, J. E.J. Org. Chem. 1975, 40, 2138.
9. Knochel, P.; Seebach, D. Synthesis 1982, 1017.
10. Ballini, R.; Castagnani, R.; Petrini, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 2160.
11. Franklin, A. S. Synlett 2000, 1154.
12. Fujii, M. Chem. Lett. 1992, 933.
13. Sreekumar, R.; Padmakumar, R.; Rugmini, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2695.
14. Mukaiyama, T.; Hata, E.; Yamada, T. Chem. Lett. 1995, 505.
15. Li, R.; Liu, Z.; Zhou, Y.; Wu, L. Synlett 2006, 1367.
16. Campos, P. J.; Garda, B.; Rodríguez, M. A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 979.
17. Yasubov, M. S.; Perederina, I. A.; Filimonov, V. D.; Park, T.-H.; Chi, K.W. Synth. Commun. 1998, 28, 833.
18. Denmark, S. E.; Marcin, L. R.J. Org. Chem. 1993, 58, 3850.
19. Lin, W.-W.; Jang, Y.-J.; Wang, Y.; Liu, J.-T.; Hu, S. R.; Wang, L.-Y.; Yao, C.-F. J. Org. Chem. 2001, 66, 1984.
20. Enders, D.; Teschner, P.; Raabe, G. Synlett 2000, 637.
21. Schäfer, H.; Seebach, D. Tetrahedron 1995, 51, 2305.
22. Mampreian, D. M.; Hoveyda, A. H. Org. Lett. 2004, 6, 2829.
23. Li, H.; Wang, Y.; Tang, L.; Wu, F.; Liu, X.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Deng, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 105.
24. Munk, S. A.; Lai, R. K.; Burke, J. E.; Arasasingham, P. N.; Kharlamb, A. B.; Manlapaz, C. A.; Padillo, E. U.; Wijono, M. K.; Hasson, D. W.; Wheeler, L. A.; Garst, M. E.J. Med. Chem. 1996, 39, 1193.
25. Clive, D. L. J.; Bo, Y.; Selvakumar, N.; McDonald, R.; Santarsiero, B. D. Tetrahedron 1999, 55, 3277.
26. Srikanth, G. S. C.; Castle, S. L. Org. Lett. 2004, 6, 449.
27. He, L.; Srikanth, G. S. C.; Castle, S. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 8140.
28. Fornicola, R. S; Oblinger, E.; Montgomery, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3528.
29. Zindel, J.; De Meijere, A. Synthesis 1994, 190.
30. Hübner, J.; Liebscher, J.; Pätzel, M. Tetrahedron 2002, 58, 10485.
31. Duursma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3700.
32. Rimkus, A.; Sewald, N. Org. Lett. 2003, 5, 79.
33. Rimkus, A.; Sewald, N. Synthesis 2004, 135.
34. Wang, J.; Li, H.; Duan, W.; Zu, L.; Wang, W. Org. Lett. 2005, 7, 4713.
35. Masesane, I. B.; Steel, P. G. Synlett 2003, 735.
36. Masesane, I. B.; Steel, P. G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5007.
37. Okino, T.; Hoashi, Y.; Furukawa, T.; Xu, X. ; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119.
38. Licandro, E.; Maiorana, S.; Baldoli, C.; Capella, L.; Perdicchia, D. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 975.
39. Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835.
40. Enders, D.; Haertwig, A.; Raabe, G.; Runsink, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2388.
41. Adderley, N. J.; Buchanan, D. J.; Dixon, D. J.; Lainé, D. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4241.
42. Enders, D.; Haertwig, A.; Raabe, G.; Runsink, J. Eur.J. Org. Chem. 1998, 177.
43. Buchanan, D. J.; Dixon, D. J.; Hernandez-Juan, F. A. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2932.
44. Buchanan, D. J.; Dixon, D. J.; Scott, M. S.; Lainé, D. I. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 195.
45. Buchanan, D. J.; Dixon, D. J.; Looker, B. E. Synlett 2005, 1948.
46. Jahn, U.; Rudakov, D. Synlett 2004, 1207.
47. Dumez, E.; Faure, R.; Dulcére, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2577.
48. Barrett, A. G. M.; Kohrt, J. T. Synlett 1995, 415.
49. Lucet, D.; Le Gall, C.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2580.
50. Imakawa, K.; Hata, E.; Yamada, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1996, 291.
51. Morris, M. L; Sturgess, M. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4746.
52. Sturgess, M. A.; Yarberry, D. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4746.
53. Enders, D.; Wiedemann, J. Synthesis 1996, 1443.
54. Lucet, D.; Toupet, L.; Le Gall, C.; Mioskowski, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 2682.
55. Lucet, D.; Sabelle, S.; Kosterlitz, O.; Le Gall, C.; Mioskowski, C. Eur.J. Org. Chem. 1999, 2583.
56. Turconi, J.; Lebeau, L.; Paris, J.-M.; Mioskowski, C. Tetrahedron 2006, 62, 8109.
57. Feroci, M.; Inesi, A.; Palombi, L.; Rossi, L. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2331.
58. Molteni, M.; Volonterio, A.; Zanda, M. Org. Lett. 2003, 5, 3887.
59. Vega-Pérez, J. M.; Candela, J. I.; Blanco, E.; Iglesias-Guerra, F. Tetrahedron 1999, 55, 9641.
60. Winterfeld, G. A.; Das, J.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3047.
61. Strekowski, L.; Gulevich, Y.; Van Aken, K. ; Wilson, D. W. ; Fox, K. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 225.
62. Ballini, R.; Bosica, G.; Fiorini, D.; Palmieri, A.; Petrini, M. Chem. Rev. 2005, 105, 933.
63. Du, D.-M.; Xu, J.; Zhang, S.-W.Lu, S.-F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7418.
64. Tucker, J. A.; Clayton, T. L.; Mordas, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 4370.
65. Busch, K.; Groth, U. M.; Kühnle, Schöllkopf, U. Tetrahedron 1992, 48, 5607.
66. Blay, G.; Fernández, I.; Monje, B.; Pedro, J. R. Tetrahedron 2004, 60, 165.
67. Forzato, C.; Nitti, P.; Pitacco, G.; Valentin, E.; Morganti, S.; Rizzato, E.; Spinelli, D.; Dell'Erba, C.; Petrillo, G.; Tavani, C. Tetrahedron 2004, 60, 11011.
68. Posner, G. H.; Crouch, R. D. Tetrahedron 1990, 46, 7509.
69. Brenner, M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2365.
70. Mulzer, J.; Zuhse, R.; Schmiechen, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 870.
71. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Oiarbide, M.; García, J. M.; González, A.; Odriozola, I.; Linden, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4829.
72. Hayashi, T.; Senda, T.; Ogasawara, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10716.
73. Hoshiko, T.; Ishihara, H.; Shino, M.; Mori, N. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 633.
74. Aslanian, R.; Lee, G.; Iyer, R. V.; Shih, N.-Y.; Piwinski, J. J.; Draper, R. W.; McPhail, A. T. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3867.
75. Miyashita, M.; Awen, B. Z. E.; Yoshikoshi, A. Chem. Lett. 1990, 239.
76. Maeda, H.; Kraus, G. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 2314.
77. List, B.; Pojarliev, P.; Martin, H. J. Org. Lett. 2001, 3, 2423.
78. Betancort, J. M.; Barbas, III, C. F. Org. Lett. 2001, 3, 3737.
79. Betancort, J. M.; Sakthivel, K.; Thayumanavn, R.; Tanaka, F.; Barbas, III, C. F. Synthesis 2004, 1509.
80. Wang, J.; Li, H.; Lou, B.; Zu, L.; Guo, H.; Wang, W. Chem. Eur.J. 2006, 12, 4321.
81. Ji, J.; Barnes, D. M; Zhang, J.; King, S. A.; Wittenberger, S. J.; Morton, H. E.J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10215.
82. Nichols, P.J.; DeMattei, J. A.; Barnett, B. R.; LeFur, N. A.; Chuang, T.-H.; Piscopo, A. D.; Koch, K. Org. Lett. 2006, 8, 1495.
83. Barnes, D. M; Ji, J.; Fickes, M. G.; Fitzgerald, M. A.; King, S. A.; Morton, H. E. ; Plagge, F. A. ; Preskill, M. ; Wagaw, S. H.; Wittenberger, S. J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097.
84. Denmark, S. E.; Thorarensen, A. Chem. Rev. 1996, 96, 137.
85. Denmark, S. E.; Marcin, L. R.J. Org. Chem. 1993, 58, 3857.
86. Denmark, S. E.; Marcin, L. R.J. Org. Chem. 1995, 60, 3221.
87. Denmark, S. E.; Schnute, M. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 4576.
88. Habermann, J.; Ley, S. V.; Scott, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1253.
89. Hoashi, Y.; Yabuta, T.; Takemoto, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9185.
90. Hoashi, Y.; Yabuta, T.; Yuan, P.; Miyabe, H.; Takemoto, Y. Tetrahedron 2006, 62, 365.
91. Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004.
92. Johnson, T. A.; Jang, D. O.; Slafer, B. W.; Curtis, M. D.; Beak, P.J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11689.
93. Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. Org. Lett. 2002, 4, 2747.
94. Mouhtaram, M.; Jung, L.; Stambach, J. F. Tetrahedron 1993, 49, 1391.
95. Pollini, G. P.; Baricordi, N.; Benetti, S.; De Risi, C. ; Zanirato, V. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3699.
96. Liddel, J. R. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 773.
97. Denmark, S. E.; Thorarensen, A.J. Org. Chem. 1994, 59, 5672.
98. Denmark, S. E.; Hurd, A. R.J. Org. Chem. 1998, 63, 3045.
99. Denmark, S. E.; Seierstad, M.; Herbert, B.J. Org. Chem. 1999, 64, 884.
100. Denmark, S. E.; Herbert, B.J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7357.
101. Denmark, S. E.; Herbert, B.J. Org. Chem. 2000, 65, 2887.
102. Denmark, S. E.; Hurd, A. R. Org. Lett. 1999, 1, 1311.
103. Denmark, S. E.; Hurd, A. R.J. Org. Chem. 2000, 65, 2875.
104. Denmark, S. E.; Cottell, J. J.J. Org. Chem. 2001, 66, 4276.
105. Denmark, S. E.; Martinborough, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3046.
106. Denmark, S. E.; Thorarensen, A.; Middleton, D. S.J. Org. Chem. 1995, 60, 3574.
107. Denmark, S. E.; Thorarensen, A.; Middleton, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8266.
108. Denmark, S. E.; Parker, Jr., D. L.; Dixon, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 435.
109. Denmark, S. E.; Thorarensen, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 125.
110. Denmark, S. E.; Seierstad, M.J. Org. Chem. 1999, 64, 1610.
111. Denmark, S. E.; Senanayake, C. W. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 1853.
112. Denmark, S. E.; Schnute, M. E.; Senanayake, C. W. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 1859.
113. Denmark, S. E.; Schnute, M. E.; Marcin, L. R. ; Thorarensen, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3205.
114. Denmark, S. E.; Middleton, D. S.J. Org. Chem. 1998, 63, 1604.
115. Denmark, S. E.; Montgomery, J. I.; Kramps, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11620.
116. Denmark, S. E.; Guagnano, V.; Dixon, J. A.; Stolle, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4610.
117. Denmark, S. E.; Juhl, M. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3712.
118. Denmark, S. E.; Dixon, J. A.J. Org. Chem. 1997, 62, 7086.
119. Denmark, S. E.; Dixon, J. A.J. Org. Chem. 1998, 63, 6167.
120. Denmark, S. E.; Dixon, J. A.J. Org. Chem. 1998, 63, 6178.
121. Node, M.; Itoh, A.; Masaki, Y.; Fuji, K. Heterocycles 1991, 32, 1705.
122. Fuji, K.; Kawabata, T.; Ohmori, T.; Shang, M.; Node, M. Heterocycles 1998, 47, 951.
123. Somei, M.; Yamada, F.; Izumi, T.; Nakajou, M. Heterocycles 1997, 45, 2327.
124. Knöller, H.-J.; Hartmann, K. Synlett 1993, 755.
125. Fujii, A.; Fujima, Y.; Harada, H.; Ikunaka, M.; Inoue, T.; Kato, S.; Matsuyama, K. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3235.
126. Bartoli, G.; Bosco, M.; Giuli, S.; Giuliani, A.; Lucarelli, L.; Marcantoni, E.; Sambri, L.; Torregiani, E.J. Org. Chem. 2005, 70, 1941.
127. Hollinshead, S. P.; Trudell, M. L.; Skolnick, P.; Cook, J. M.J. Med. Chem. 1990, 33, 1062.
128. Cox, E. D.; Diaz-Arauzo, H.; Huang, Q.; Reddy, M. S.; Ma, C.; Harris, B.; McKernan, R.; Skolnick, P.; Cook, J. P. J. Med. Chem. 1998, 41, 2537.
129. Busacca, C. A.; Dong, Y. Synth. Commun. 2000, 30, 501.
130. Bandini, M.; Garelli, A.; Rovinetti, M.; Tommasi, S., Umani-Ronchi, A. Chirality 2005, 17, 522.
131. Zhuang, W.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2566.
132. Herrera, R. P.; Sgarzani, V.; Bernardi, L.; Ricci, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6576.
133. Mahboobi, S., Wiegrebe, W.; Popp, A. J. Nat. Prod. 1999, 62, 577.
134. Ruchirawat, S.; Tontoolarug, S.; Sahakitpichan, P. Heterocycles 2001, 55, 635.
135. McNulty, J.; Mao, J.; Gibe, R.; Mo, R.; Wolf, S.; Pettit, G. R.; Herald, D. L.; Boyd, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 159.
136. Michaelides, M. R.; Hong, Y.; DiDomenico, S. ; Bayburt, E. K. ; Asin, K. E.; Britton, D. R.; Lin, C. W.; Shiosaki, K. J. Med. Chem. 1997, 40, 1585.
137. Gu, Y. G.; Bayburt, E. K.; Michaelides, M. R.; Lin, C. W.; Shiosaki, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1341.
138. Yamashita, M.; Yamada, K.; Tomioka, K.J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1954.
139. Yamashita, M.; Yamada, K.; Tomioka, K. Tetrahedron 2004, 60, 4237.
140. Yasuhara, T.; Nishimura, K.; Yamashita, M.; Fukuyama, N.; Yamada, K.; Muraoka, O. ; Tomioka, K. Org. Lett. 2003, 5, 1123.
141. Yasuhara, T.; Osafune, E.; Nishimura, K.; Yamashita, M. ; Yamada, K. ; Muraoka, O. ; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3043.
142. Dong, L.; Xu, Y.-J.; Cun, L.-F.; Cui, X.; Mi, A.-Q. ; Jiang, Y.-Z. ; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2005, 7, 4285.
143. Dong, L.; Xu, Y.-J.; Yuan, W.-C.; Cui, X.; Cun, L.-F.; Gong, L.-Z. Eur.J. Org. Chem. 2006, 4093.
144. Ikeda, M.; Okano, M.; Kosaka, K.; Kido, M.; Ishibashi, H. Pharm. Chem. Bull. 1993, 41, 276.
145. O'Neill, B. T.; Thadeio, P. F.; Bundesmann, M. W.; Elder, A. M.; McLean, S.; Bryce, D. K. Tetrahedron 1997, 53, 11121.
146. Stanetty, P.; Kremslehner, M.; Mihovilovich, M. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1717.
147. Rawal, V. H.; Michoud, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1695.
148. Denmark, S. E.; Marcin, L. R.J. Org. Chem. 1997, 62, 1675.
149. Denmark, S. E.; Gomez, L. Org. Lett. 2001, 3, 2709.
150. Denmark, S. E.; Gomez, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 8015.
151. Denmark, S. E. ; Baiazitov, R. Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 593.