Tandem Michael addition and azanorbornane substance-P antagonists

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 32, 1997, Pages 11121-11140

  O'Neill, B T ^a   Thadeio, P F ^a   Bundesmann, M W ^a   Elder, A M ^a   McLean, S ^a   Bryce, D K ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 AZANORBORNANE DERIVATIVE; SUBSTANCE P ANTAGONIST; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; THERMODYNAMICS;

EID: 0030740764     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00371-2     Document Type: Article

References (57)

1. a) Sandberg, B.E.B.; Iversen, L.L. J. Med. Chem. 1982, 25, 1009.
2. b) Pernow, B.; Pharmacol. Rev. 1983, 35, 85.
3. c) Regoli, D.; Boudon, A.; Fauchere, J.-L. Pharmacol. Rev. 1994, 46, 551.
4. Maggi, C. A.; Patacchini, R.; Rovero, P.; Giachetti, A. J. Auton, Pharmacol. 1993, 13, 23.
5. b) Donnerer, J.; Amann, R. Gen. Pharmac. 1993, 24, 519.
6. c) Mussap, C. J.; Geraghty, D.P; Burcher, E. J. Neurochem. 1993, 60, 1987.
7. Levine, J. D.; Fields, H. L.; Basbaum, A. I. J. Neuroscience 1993, 13, 2273.
8. a) Snider, R. M.; Constantine, J. W.; Lowe, III, J. A.; Longo, K. P.; Lebel, W. S.; Woody, H. A.; Drozda, S. E.; Desai, M. C.; Vinick, F. J.; Spencer, R. W.; Hess, H.-J. Science 1991, 251, 435.
9. b) McLean, S.; Ganong, A. H.; Seeger, T. F.; Bryce, D. K.; Pratt, K. G.; Reynolds, L. S.; Siok, C. J.; Lowe, III, J. A.; Heym, J. Science 1991, 251, 437.
10. c) Garret, C.; Carruette, A.; Fardin, V.; Moussaoui, S.; Peyronel, J.-F.; Blanchard, J.-C.; Laduron, P. M. Proc. Natl. Acad. Sci. 1991, 88, 10208.
11. d) Venepalli, B. R.; Aimone, L. D.; Appell, K. C.; Bell, M. R.; Dority, J. A.; Goswami, R.; Hall, P. L.; Kumar, V.; Lawrence, K. B.; Logan, M. E.; Scensny, P. M.; Seelye, J. A.; Tomczuk, B. E.; Yanni, J. M.; J. Med. Chem. 1992, 35, 374.
12. e) Lawrence, K. B.; Venepalli, B. R.; Appell, K. C.; Goswami, R.; Logan, M. E.; Tomczuk, B. E.; Yanni, J. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 1273.
13. a) Lowe, III, J. A.; Drozda, S. E.; Snider, R. M.; Longo, K. P.; Bordner, J. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1991, 1, 129.
14. b) Peyronel, J.-F.; Truchon, A.; Moutonnier, C.; Garret, C. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1992, 2, 37.
15. c) Lowe, III, J. A.; Drozda, S. E.; Snider, R. M.; Longo, K. P.; Zorn, S. H.; Morrone, J.; Jackson, E. R.; McLean, S.; Bryce, D.K.; Bordner, J.; Nagahisa, A.; Kanai, Y.; Suga, O.; Tsuchiya, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 2591.
16. d) Desai, M. C.; Lefkowitz, S.; Thadeio, P.F.; Longo, K. P.; Snider, R. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 4911.
17. e) Armour, D. R.; Chung, K. M. L.; Congreve, M.; Evans, B.; Guntrip, S.; Hubbard, T.; Kay, C.; Middlemiss, D.; Mordaunt, J. E.; Pegg, N. A.; Vinader, M. V.; Ward, P.; Watson, S. P. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1996, 6, 1015.
18. f) Hale, J. J.; Mills, S. G.; MacCoss, M.; Shah, S. K.; Qi, H.; Mathre, D. J.; Cascieri, M. A.; Sadowski, S.; Strader, C. D.; MacIntyre, D. E.; Metzger, J. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 1760.
19. g) McLean, S.; Ganong, A.; Seymour, P. A.; Bryce, D. K.; Crawford, R. T.; Morrone, J.; Reynolds, L. S.; Schmidt, A. W.; Zorn, S.; Watson, J.; Fossa, A.; DePasquale, M.; Rosen, T.; Nagahisa, A.; Tsuchiya, M.; Heym, J. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 1996, 277, 900.
20. h) Cocker, J.D.; Davies, H. G. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1996, 6, 13.
21. i) Ward, P.; Armour, D. R.; Bays, D. E.; Evans, B.; Giblin, G. M. P.; Heron, N.; Hubbard, T.; Liang, K.; Middlemiss, D.; Mordaunt, J.; Naylor, A.; Pegg, N. A.; Vinader, M. V.; Watson, S. P.; Bountra, C.; Evans, D. C. J. Med. Chem. 1995, 38, 4985.
22. j) Owens, A. P.; Williams, B. J.; Harrison, T.; Swain, C. J.; Baker, R.; Sadowski, S.; Cascieri, M. A. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1995, 5, 2761.
23. k) Armour, D. R.; Watson, S. P.; Pegg, N. A.; Heron, N. M.; Middlemiss, D.; Chan, C.; Cholerton, T. J.; Hubbard, T.; Vinader, M. V.; Davies, H. G.; Cocker, J. D.; Bays, D. E.; Ward, P. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1995, 5, 2671.
24. l) Hipskind, P. A.; Howbert, J. J.; Cho, S.; Cronin, J. S.; Fort, S. L.; Ginah, F. O.; Hansen, G. J.; Huff, B. E.; Lobb, K. L.; Martinelli, M. J.; Murray, A. R.; Nixon, J. A.; Staszak, M. A.; Copp, J. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 7033.
25. m) Stevenson, G. I.; MacLeod, A. M.; Huscroft, I.; Cascieri, M. A.; Sadowski, S.; Baker, R. J. Med. Chem. 1995, 38, 1264.
26. n) Swain, C. J.; Seward, E. M.; Cascieri, M. A.; Fong, T. M.; Herbert, R.; MacIntyre, D. E.; Merchant, K. J.; Owen, S. N.; Owens, A. P.; Sabin, V.; Teall, M.; VanNiel, M. B.; Williams, B. J.; Sadowski, S.; Strader, C.; Ball, R. G.; Baker, R. J. Med. Chem. 1995, 38, 4793.
27. o) Swain, C. J.; Fong, T. M.; Haworth, K.; Owen, S. N.; Seward, E. M.; Strader, C. D. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1995, 5, 1261.
28. p) Mills, S. G.; MacCoss, M.; Underwood, D.; Shah, S. K.; Finke, P. E.; Miller, D. J.; Budhu, R. J.; Cascieri, M. A.; Sadowski, S.; Strader, C. D. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1995, 5, 1345.
29. q) Lewis, R. T.; MacLeod, A. M.; Merchant, K. J.; Kelleher, F.; Sanderson, I.; Herbert, R. H.; Cascieri, M. A.; Sadowski, S.; Ball, R. G.; Hoogsteen, K. J. Med. Chem. 1995, 38, 923.
30. r) Lowe, III, J. A.; Drozda, S. E.; McLean, S.; Bryce, D. K.; Crawford, R. T.; Snider, R. M.; Longo, K. P.; Nagahisa, A.; Tsuchiya, M.; J. Med. Chem. 1994, 37, 2831.
31. s) Desai, M. C.; Vincent, L. A.; Rizzi, J. P. J. Med. Chem. 1994, 37, 4263.
32. t) Owens, T.; Harrison, A. P.; Williams, B. J.; Swain, C. J.; Baker, R.; Hutson, P. H.; Sadowski, S.; Cascieri, M. A. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1995, 5, 209.
33. u) Howard, H. R.; Shenk, K. D.; Coffman, K. C.; Bryce, D. K.; Crawford, R. T.; McLean, S. A. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1995, 5, 111.
34. v) Harrison, T.; Williams, B. J.; Swain, C. J. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1994, 4, 2733.
35. w) Harrison, T.; Williams, B. J.; Swain, C. J.; Ball, R. G. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1994, 4, 2545.
36. x) Swain, C. J.; Cascieri, M. A.; Owens, A.; Saari, W.; Sadowski, S.; Strader, C.; Teall, M.; VanNiel, M. B.; Williams, B. J. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1994, 4, 2161.
37. y) Lowe, III, J. A.; Drozda, S. E.; Snider, R. M.; Longo, K. P.; Rizzi, J. P. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1993, 3, 921.
38. z) Lowe, III, J. A.; Drozda, S. E.; Snider, R. M.; Longo, K. P.; Zorn, S. H.; Morrone, J.; Jackson, E. R.; McLean, S.; Bryce, D. K.; Bordner, J.; Nagahisa, A.; Kanai, Y.; Suga, O.; Tsuchiya, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 2591.
39. aa) Desai, M. C.; Lefkowitz, S. L.; Thadeio, P. F.; Longo, K. P.; Snider, R. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 4911.
40. bb) Mills, S. G.; Wu, M. T.; MacCoss, M.; Budhu, R. J.; Dorn, Jr., C. P.; Cascieri, M. A.; Sadowski, S.; Strader, C. D.; Greenlee, W. J. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1993, 3, 2707.
41. cc) MacLeod, A. M.; Merchant, K. J.; Cascieri, M. A.; Sadowski, S.; Ber, E.; Swain, C. J.; Baker, R. J. Med. Chem. 1993, 36, 2044.
42. dd) Seward, E. M.; Swain, C. J.; Merchant, K. J.; Owen, S. N.; Sabin, V.; Cascieri, M. A.; Sadowski, S.; Strader, C.; Baker, R. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1993, 3, 1361.
43. Spry, D. O.; Aaron, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 3674.
44. Barco, A.; Benetti, S.; Spalluto, G.; Casolari, A.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. J. Org. Chem. 1992, 57, 6279. We prepared 3 by the reaction of bromocrotonate and benzyl amine using KF / celite in acetonitrile.
45. a) Barco, A.; Benetti, S.; Casolari, A.; Pollini, G. P.; Spalluto, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3039.
46. b) Barco, A.; Benetti, S.; Casolari, A.; Pollini, G. P.; Spalluto, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4917.
47. a) Seebach, D.; Colvin, E. W.; Lehr, F.; Weller, T. Chimia 1979, 33, 1.
48. b) Rossini, G.; Ballini, R. Synthesis 1988, 833.
49. a) Zimmerman, H.E.; Nevins, T.E. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6559.
50. b) Angyal, S. J.; Luttrell, B. M. Aust. J. Chem. 1970, 23, 1485.
51. c) Malhotra, S. K.; Johnson, F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5492.
52. d) for an comprehensive study see: Bordwell, F. G.; Yee, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5939.
53. For parallel studies of muscarinic agonists see: a) Cottrell, I. F.; Hands, D.; Kennedy, D. J.; Paul, K. J.; Wright, S. H. B.; Hoogsteen, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1991, 1091.
54. b) Orlek, B. S.; Wadsworth, H.; Wyman, P.; Hadley, M. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1241.
55. Abdel-Magid, A. F.; Maryanoff C. A.; Carson, K. G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5595.
56. 2 1EZ, UK.
57. Proton and carbon -13 spectra were determined with a Bruker AM 250 or AM 300 spectrometers. Mass spectra and infrared spectroscopy were performed by the Pfizer Analytical Department. Combustion analyses were performed by Schwarzkopf Microanalytical Labs. Woodside, N. Y. Thin layer chromatography was performed on 0.25 mm, 5 × 20 cm Kieseigel -60 F 254 silica gel plates (EM Science). Flash chromatography was completed using J. T. Baker 40 μm silica gel. Solvents such as tetrahydrofuran, methylene chloride, ether, acetonitrile and dimethylformamide for use as reaction solvents were obtained anhydrous in Sure-Seal bottles from Aldrich Chemical Co.