Solid-phase indole synthesis

Targets in Heterocyclic Systems

Volumn 9, Issue , 2005, Pages 230-253

  Ziegert, Robert E ^a   Knepper, Kerstin ^b   Bräse, Stefan ^a  

^a UNIVERSITY OF KARLSRUHE   (Germany)

^b UNIVERSITÉ LOUIS PASTEUR   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 83555176622     PISSN: 17249449     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (96)

1. Gil, C.; Knepper, K.; Bräse, S. In Polymeric Materials In Organic Synthesis and Catalysis; Buchmeiser, M., Ed.; Wiley-VCH, 2003; pp. 137-199.
2. Cano, M.; Balasubramanian, S. Drugs of the Future 2003, 28, 659-678.
3. Dolle, R. E. J. Comb. Chem. 2005, 7, 739-798.
4. Selected accounts:Lam, K. S.; Liu, R.; Miyamoto, S.; Lehman, A. L.; Tuscano, J. M. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 370-377.
5. DeWitt, S. H.; Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 114-122.
6. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144-54.
7. Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2415-2437.
8. Knepper, K.; Gil, C.; Bräse, S. Comb. Chem. High T. Scr. 2003, 6, 673-691.
9. Fecik, R. A.; Frank, K. E.; Gentry, E. J.; Menon, S. R.; Mitscher, L. A.; Telikepalli, H. Med. Res. Rev. 1998, 18, 149-185.
10. Arya, P.; Joseph, R.; Chou, T. D. H. Chem. Biol. 2002, 9, 145-156.
11. Handbook of Combinatorial Chemistry, Drugs, Catalysts, Materials; Nicolaou, K. C.; Hanko, R.; Hartwig, W., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
12. Saluzzo, C.; Ter Halle, R.; Touchard, F.; Fache, F.; Schulz, E.; Lemaire, M. J. Organomet. Chem.2000, 603, 30-39.
13. Zaragoza-Dörwald, F. Organic Synthesis on Solid Phase, Wiley-VCH:Weinheim; 2000.
14. Kragl, U.; Dwars, T. Trends Biotech. 2001, 19, 442-449.
15. Bergbreiter, D. E. Chem. Rev. 2002, 102, 3345-3384.
16. Dickerson, T. J.; Reed, N. N.; Janda, K. D. Chem. Rev. 2002, 102, 3325-3344.
17. Heckel, A.; Seebach, D. Angew. Chem. 2000, 112, 165-167.
18. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 163-165.
19. Heckel, A.; Seebach, D. Chem. Eur. J. 2002, 8, 559-572.
20. Guillier, F.; Oran, D.; Bradley, M. Chem. Rev. 2000, 100, 2091-2157.
21. Knepper, K.; Ziegert, R. E.; Bräse, S. PharmaChem 2003, 6, 8-11.
22. Trivedi, B. K.; Padia, J. K.; Holmes, A.; Rose, S.; Wright, D. S.; Hinton, J. P.; Pritchard, M. C.; Eden, J. M.; Kneen, C.; Webdale, L.; Suman-Chauhan, N.; Boden, P.; Singh, L.; Field, M. J.; Hill, D. J. Med. Chem. 1998, 41, 38-45.
23. Micuch, P.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1567-1577.
24. Peyrot, F.; Martin, M.-T.; Migault, J.; Ducrocq, C. Eur. J. Org. Chem. 2003, 172-181.
25. Kikuchi, C.; Nagaso, H.; Hiranuma, T.; Koyama, M. J. Med. Chem. 1999, 42, 533-535.
26. Gu, X. H.; Wan, X. Z.; Jiang, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 569-572.
27. Takahashi, S.; Matsunaga, T.; Hasegawa, C.; Saito, H.; Fujita, D.; Kiuchi, F.; Tsuda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1527-1529.
28. Nishida, A.; Fuwa, M.; Naruto, S.; Sugano, Y.; Saito, H.; Nakagawa, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4791-4794.
29. Meseguer, B.; Alonso-Diaz, D.; Griebenow, N.; Herget, T.; Waldmann, H. Angew. Chem. 1999, 11, 3083-3087.
30. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2902-2906.
31. van Loevezijn, A.; Allen, J. D.; Schinkel, A. H.; Koomen, G. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 29-32.
32. Chattopadhyay, S.; Chattopadhyay, U.; Mathur, P. P.; Saini, K. S.; Ghosal, S. Planta. Med. 1983, 49, 252-254.
33. Rosenbaum, C.; Roehrs, S.; Mueller, O.; Waldmann, H. J. Med. Chem. 2005, 48, 1179-1187.
34. Hoyuelos, F. J.; Garcia, B.; Ibeas, S.; Munoz, M. S.; Navarro, A. M.; Penacoba, I.; Leal, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1161-1171.
35. Daugan, A.; Grondin, P.; Ruault, C.; Le Monnier de Gouville, A. C.; Coste, H.; Linget, J. M.; Kirilovsky, J.; Hyafil, F.; Labaudiniere, R. J. Med. Chem. 2003, 46, 4533-4542.
36. Limbach, M.; Dalai, S.; Janssen, A.; Es-Sayed, M.; Magull, J.; De Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 610-617.
37. Connolly, P. J.; Westin, C. D.; Loughney, D. A.; Minor, L. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 3674-3685.
38. Xu, Y.-C.; Johnson, K. W.; Phebus, L. A.; Cohen, M.; Nelson, D. L.; Schenck, K.; Walker, C. D.; Fritz, J. E.; Kaldor, S. W.; LeTourneau, M. E.; Murff, R. E.; Zgombick, J. M.; Calligaro, D. O.; Audia, J. E.; Schaus, J. M. J. Med. Chem. 2001, 44, 4031-4034.
39. Meng, C. Q.; Rakhit, S.; Lee, D. K. H.; Kamboj, R.; McCallum, K. L.; Mazzocco, L.; Dyne, K.; Slassi, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 903-905.
40. Chou, S.-Y. Heterocycles 2003, 60, 1095-1110.
41. Na, W.; Qi, W.; Mei, X. Y.; Xiu, C. C.; Fu, L. X. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3667-3671.
42. Glynn, S. L.; Yazdanian, M. J. Pharm. Sci. 1998, 87, 306-310.
43. Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4869-4872.
44. Cheng, Y.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1497-1500.
45. Knepper, K.; Bräse, S. Org. Lett. 2003, 5, 2829-2832.
46. Ketcha, D. M.; Wilson, L. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6253-6257.
47. Hughes, I. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7595-7598.
48. Wacker, D. A.; Kasireddy, P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5189-5191.
49. Collini, M. D.; Ellingboe, J. W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7963-7966.
50. Fagnola, M. C.; Candiani, I.; Visentin, G.; Cabri, W.; Zarini, F.; Mongelli, N.; Bedeschi, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2307-2310.
51. Fancelli, D.; Fagnola, M. C.; Severino, D.; Bedeschi, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2311-2314.
52. Smith, A. L.; Stevenson, G. I.; Swain, C. J.; Castro, J. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8317-8320.
53. Wang, Y.; Huang, T.-N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9605-9608.
54. Nan, Y.; Miao, H.; Yang, Z. Org. Lett. 2000, 2, 297-299.
55. Liao, Y.; Reitman, M.; Zhang, Y.; Fathi, R.; Yang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 2607-2609.
56. Liao, Y.; Fathi, R.; Yang, Z. Org. Lett. 2003, 5, 909-912.
57. Nicolaou, K. C.; Roecker, A. J.; Pfefferkorn, J. A.; Cao, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2966-2967.
58. Stephensen, H.; Zaragoza, F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5799-5802.
59. Gubin, J.; Lucchetti, J.; Mahaux, J.; Nisato, D.; Rosseels, G.; Clinet, M.; Polster, P.; Chatelain, P. J. Med. Chem. 1992, 35, 981-988.
60. Robinson, R. P.; Reiter, L. A.; Barth, W. E.; Campeta, A. M.; Cooper, K.; Cronin, B. J.; Destito, R.; Donahue, K. M.; Falkner, F. C.; Fiese, E. F.; Johnson, D. L.; Kuperman, A. V.; Liston, T. E.; Malloy, D.; Martin, J. J.; Mitchell, D. Y.; Rusek, F. W.; Shamblin, S. L.; Wright, C. F. J. Med. Chem. 1996, 39, 10-18.
61. Petrounia, I. P.; Goldberg, J.; Brush, A. J. Biochemistry 1994, 33, 2891-2899.
62. Buzzetti, F.; Pinciroli, V.; Brasca, M. G.; Crugnola, A.; Fustinoni, S.; Longo, A. Gazz. Chim. Ital.1995, 125, 69-75.
63. Bermudez, J.; Dabbs, S.; Joiner, K. A.; King, F. D. J. Med. Chem. 1990, 33, 1929-1932.
64. Robinson, B. The Fischer Indole Synthesis; John Wiley & Sons: New York, 1982.
65. Rosenbaum, C.; Katzka, C.; Marzinzik, A.; Waldmann, H. Chem. Commun. 2003, 1822-1823.
66. Tanaka, H.; Ohno, H.; Kawamura, K.; Ohtake, A.; Nagase, H.; Takahashi, T. Org. Lett. 2003, 5, 1159-1162.
67. Koppitz, M.; Reinhardt, G.; van Lingen, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 911-914.
68. Ruhland, T.; Rottländer, M.; Andersen, K. PCT Int. Appl. 2001, WO 01/49681 A1.
69. Ruhland, T.; Kehler, J.; Andersen, K.; Bang-Andersen, B.; Rottländer, M. PCT Int. Appl. 2001, WO 01/49677 A1.
70. Mun, H.-S.; Ham, W.-H.; Jeong, J.-H. J. Comb. Chem. 2005, 7, 130-135.
71. Ketcha, D. M.; Wilson, L. J.; Portlock, D. E. Tetrahedron Lett. 2000, 41 ,6253-6257.
72. Knepper, K.; Bräse, S. Org. Lett. 2003, 5, 2829-2832.
73. Bartoli, G.; Palmieri, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2129-2132.
74. Bräse, S.; Griebenow, N.; Köbberling, J. In Handbook of Organo-Palladium Chemistry; Negishi, E.-I.. Ed.; Wiley: New York, 2002; X.3, Organopalladium Reactions in Combinatorial Chemistry, pp. 3031-3128.
75. Yun, W.; Mohan, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7189-7192.
76. Zhang, H.-C.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 1804-1809.
77. Zhang, H.-C.; Brumfield, K. K.; Maryanoff, B. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2439-2442.
78. Zhang, H. C.; Ye, H.; Moretto, A. F.; Brumfield, K. K.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2000, 2, 89-92.
79. Wu, T. Y. H.; Ding, S.; Gray, N. S.; Schultz, P. G. Org. Lett. 2001, 3, 3827-3830.
80. Yamazaki, K.; Kondo, Y. J. Comb. Chem. 2002, 4, 191-192.
81. Yamazaki, K.; Kondo, Y. Chem. Commun. 2002, 210-211.
82. Kondo, Y.; Inamoto, K.; Sakamoto, T. J. Comb. Chem. 2000, 2, 232-233.
83. Yamazaki, K.; Nakamura, Y.; Kondo, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 2137-2138.
84. Finaru, A.; Berthault, A.; Besson, T.; Guillaument, G.; Bertaina-Raboin, S. Org. Lett. 2002, 4, 2613-2615.
85. Dai, W.-M.; Guo, D.-S.; Sun, L.-P.; Huang, X.-H. Org. Lett. 2003, 5, 2919-2922.
86. Nicolaou, K. C.; Roecker, A. J.; Hughes. R.; van Summeren, R.; Pfefferkorn, J. A.; Winssinger, N. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 465-476.
87. Wu, Z.; Ede, N. J. Org. Lett. 2003, 5, 2935-2938.
88. Macloead, C.; McKiernan, G. J.; Guthrie, E. J.; Farrugia, L. J.; Hamprecht, D. W.; Macritchie, J.; Hartley, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 387-401.
89. Horikawa, Y.; Watanabe, M.; Fujiwara, T.; Takeda, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1127-1128.
90. Lee, S.-H.; Clapham, B.; Koch, G.; Zimmermann, J.; Janda, K. D. J. Comb. Chem. 2003, 5, 188-196.
91. Barluenga, J.; Trincado, M.; Rubio, E.; Gonzalez, J. M. Angew.Chem. 2003, 115, 2508-2511.
92. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2406-2409.
93. Roy, A. D.; Sharma, S.; Grover, R. K.; Kundu, B.; Roy, R. Org. Lett. 2004, 6, 4763-4766.
94. Yao, T.; Yue, D.; Larock, R. C. J. Comb. Chem. 2005, 7, 809-812.
95. Rosenbaum, C.; Baumhof, P.; Mazitschek, R.; Müller, O.; Giannis, A.; Waldmann, H. Angew. Chem.2004, 116, 226-230.
96. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 224-228.