Reactivity of peroxynitrite with melatonin as a function of pH and CO2 content

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 1, 2003, Pages 172-181

  Peyrot, Fabienne ^a   Martin, Marie Thérèse ^a   Migault, Julie ^a   Ducrocq, Claire ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

Indole; Nitration; Nitrosation; Oxidation; Oxidoperoxidonitrate(1 )

Indexed keywords

1 NITROMELATONIN; 1 NITROSOMELATONIN; CARBON DIOXIDE; INDOL 2 ONE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; KYNURAMINE; MELATONIN; NITRATE; PEROXYNITRITE; PYRROLE DERIVATIVE; PYRROLOINDOLE DERIVATIVE; TRYPTOPHAN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; NITRATION; NITROSATION; OXIDATION; PH; REACTION ANALYSIS;

EID: 0037244556     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200301)2003:1<172::AID-EJOC172>3.0.CO;2-W     Document Type: Article

References (40)

1. J S. Beckman, T. W. Beckman, J. Chen, P. A. Marshall, B. A. Freeman, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990, 87, 1620-1624.
2. S. V. Lymar, J. K. Hurst, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8867-8868.
3. G. Merényi, J. Lind, S. Goldstein, G. Czapski, J. Phys. Chem, A 1999, 103, 5685-5691.
4. J.-N. Lemercier, S. Padmaja, R. Cueto, G. L. Squadrito, R. M. Uppu, W. A. Pryor, Arch. Biochem. Biophys. 1997, 345, 160-170.
5. R. Radi, G. Peluffo, M. N. Alvarez, M. Naviliat, A. Cayota, Free Radical Biol. Med. 2001, 30, 463-488.
6. C. Ducrocq, B. Blanchard, B. Pignatelli, H. Ohshima, Cell Mol. Life Sci. 1999, 55, 1068-1077.
7. R. J. Reiter, D.-X. Tan, L. C. Manchester, W. Qi, Cell Biochem. Biophys. 2001, 34, 237-256.
8. D.-X. Tan, L. C. Manchester, R. J. Reiter, B. F. Plummer, L. J. Hardies, S. T. Weintraub, Vijayalaxmi, A. M. M. Shepherd, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 253, 614-620.
9. H. S. Mahal, H. S. Sharma, T Mukherjee, Free Radical Biol. Med. 1999, 26, 557-565.
10. Z. Matuszak, K. Reszka, C. F. Chignell, Free Radical Biol. Med. 1997, 23, 367-372.
11. A. Mouithys-Mickalad, S. Kohnen, C. Deby, A. F. Noels, M. Lamy, G. Deby-Dupont, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 259, 460-464.
12. H. Zhang, G. I. Squadrito, W. A. Pryor, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 251, 83-87.
13. B. Blanchard, C. Servy, C. Ducrocq, J. Pineal Res. 2000, 29, 184-192.
14. A. G. Turjanski, F. Leonik, D. A. Estrin, R. E. Rosenstein, F. Doctorovich, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10468-10469.
15. E. Damiani, L. Greci, C. Rizzoli, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1139-1144.
16. B. Blanchard-Fillion, C. Servy, C. Ducrocq, Free Radical Res. 2001, 35, 857-866.
17. R. M. Uppu, G. L. Squadrito, W. A. Pryor, Arch. Biochem. Biophys. 1996, 327, 335-343.
18. R. M. Uppu, G. L. Squadrito, R. M. Bolzan, W. A. Pryor, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6911-6916.
19. G. Scorza, M. Minetti, Biochem. J. 1998, 329, 405-413.
20. B. S. Berlett, R. L. Levine, E. R. Stadtman, Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1998, 95, 2784-2789.
21. X. Zhang, C. S. Foote, J Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8867-8868.
22. W. Adam, M. Ahrweiler, M. Sauter; B. Schmiedeskamp, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5247-5250.
23. B. Alvarez, H. Rubbo, M. Kirk, S. Barnes, B. A. Freeman, R. Radi, Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 390-396.
24. A. Denicola, B. A. Freeman, M. Trujillo, R. Radi, Arch. Biochem. Biophys. 1996, 333, 49-58.
25. M. Nakagawa, S. Kato, S. Kataoka, T. Hino, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3136-3137.
26. R. Kissner, T. Nauser, P Bugnon, P. G. Lye, W. H. Koppenol, Chem. Res. Toxicol 1997, 101, 1285-1292.
27. R. M. Uppu, J.-N. Lemercier, G. L. Squadrito, H. Zhang, R. M. Bolzan, W. A. Pryor, Arch. Biochem. Biophys. 1998, 358, 1-16.
28. R. M. Uppu, W. A. Pryor, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9738-9739.
29. H. Zhang, G. L. Squadrito, R. M. Uppu, W. A. Pryor, Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 526-534.
30. K. Itakura, K. Uchida, S. Kawakishi, Chem Res. Toxicol. 1994, 7, 185-190.
31. D.-X. Tan, L. C. Manchester, S. Burkhardt, R. M. Sainz, J. C. Mayo, R. Kohen, E. Shohami, Y.-S. Huo, R. Hardeland, R. J. Reiter, FASEB J. 2001, 15, 2294-2296.
32. N. P. Botting, Chem. Soc. Rev. 1995, 401-412.
33. F. Hirata, Hayaishi, T. Tokuyama, S. Senoh, J. Biol. Chem. 1974, 249, 1311-1313.
34. P. B. Bergvist, R. Carpenado, G. Apelqvist, F. Moroni, F. Bengtsson, Pharmacol. Toxicol. 1999, 85, 138-143.
35. Y. Kato, S. Kawakishi, T. Aoki, K. Itakura, T. Osawa, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 234, 82-84.
36. E. Pollet, J. A. Martinez, B. Metha, B. P. Watts, J. F. Turrens, Arch. Biochem. Biophys. 1998, 349, 74-80.
37. D. Pietraforte, M. Minetti, Biochem. J. 1997, 321, 743-750.
38. F. Yamakura, T. Matsumoto, T. Fujimura, H. Taka, K. Murayama, T. Imai, K. Uchida, Biochim. Biophys. Acta 2001, 1548, 38-46.
39. R. M. Uppu, W. A. Pryor, Anal. Biochem. 1996, 236, 242-249.
40. C. Bravo, P. Hervès, J. R. Léis, M. E. Pena, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 2, 185-189.