Assessment of theoretical methods for complexes of gold(I) and gold(III) with unsaturated aliphatic hydrocarbon: Which density functional should we choose?

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 7, Issue 12, 2011, Pages 4002-4011

  Kang, Runhua ^a,c   Chen, Hui ^a   Shaik, Sason ^b   Yao, Jiannian ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

^c UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 83455224898     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct200656p     Document Type: Article

References (121)

1. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211
2. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410-3449
3. Li, Z.; Brouwer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239-3265
4. Arcadi, A. Chem. Rev. 2008, 108, 3266-3325
5. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326-3350
6. Pina, C. D.; Falletta, E.; Prati, L.; Rossi, M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2077-2095
7. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351-3378
8. Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 111, 1994-2009
9. Bandini, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1358-1367
10. Boorman, T. C.; Larrosa, I. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1910-1925
11. Corma, A.; Leyva-Pérez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1657-1712
12. Schmidbaur, H.; Schier, A. Organometallics 2010, 29, 2-23
13. Nicolas, G.; Spiegelmann, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5410-5419
14. Hertwig, R. H.; Koch, W.; Schröder, D.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12253-12260
15. Mendizabal, F. Int. J. Quantum Chem. 1999, 73, 317-324
16. Kim, C. K.; Lee, K. A.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Chem. Phys. Lett. 2004, 391, 321-324
17. Stringer, K. L.; Citir, M.; Metz, R. B. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6996-7002
18. Hertwig, R. H.; Hrušák, J.; Schröder, D.; Koch, W.; Schwarz, H. Chem. Phys. Lett. 1995, 236, 194-200
19. Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 7817-7831
20. Garcí-Mota, M.; Cabello, N.; Maseras, F.; Echavarren, A. M.; Pérez-Ramírez, J.; Lopez, N. ChemPhysChem 2008, 9, 1624-1629
21. Nechaev, M. S.; Rayón, V. M.; Frenking, G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3134-3142
22. Flügge, S.; Anoop, A.; Goddard, R.; Thiel, W.; Fürstner, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8558-8565
23. Zuccaccia, D.; Belpassi, L.; Rocchigiani, L.; Tarantelli, F.; Macchioni, A. Inorg. Chem. 2010, 49, 3080-3082
24. Yamamoto, Y.; Gridnev, I. D.; Patil, N. T.; Jin, T. Chem. Commun. 2009, 5075-5087
25. Siegbahn, P. E. M. Adv. Chem. Phys. 1996, 93, 333-378
26. Niu, S.; Hall, M. B. Chem. Rev. 2000, 100, 353-405
27. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749-823
28. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 100, 421-437
29. Noodleman, L.; Lovell, T.; Han, W.-G.; Li, J.; Himo, F. Chem. Rev. 2004, 104, 459-508
30. Baik, M.-H.; Newcomb, M.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2385-2419
31. Shaik, S.; Cohen, S.; Wang, Y.; Chen, H.; Kumar, D.; Thiel, W. Chem. Rev. 2010, 110, 949-1017
32. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10757-10816
33. Furche, F.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 2006, 124, 044103
34. Jensen, K. P.; Roos, B. O.; Ryde, U. J. Chem. Phys. 2007, 126, 014103
35. Quintal, M. M.; Karton, A.; Iron, M. A.; Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 709-716
36. Swart, M. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 2057-2066
37. Riley, K. E.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6044-6053
38. de Jong, G. T.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 322-335
39. Paton, R. S.; Maseras, F. Org. Lett. 2009, 11, 2237-2240
40. Marion, N.; Lemière, G.; Correa, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3243-3260
41. Nieto-Oberhuber, C.; Muñoz, M. P.; Buñuel, E.; Nevado, C.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2402-2406
42. Xia, Y.; Huang, G. J. Org. Chem. 2010, 75, 7842-7854
43. Zhang, J.; Shen, W.; Li, L.; Li, M. Organometallics 2009, 28, 3129-3139
44. Lee, Y. T.; Kang, Y. K.; Chung, Y. K. J. Org. Chem. 2009, 74, 7922-7934
45. Shi, F. Q.; Li, X.; Xia, Y.; Zhang, L.; Yu, Z. X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15503-15512
46. Fang, R.; Yang, L.; Wang, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2760-2770
47. Faza, O. N.; López, C. S.; Álvarez, R.; de Lera, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2434-2437
48. Cheong, P. H.-Y.; Morganelli, P.; Luzung, M. R.; Houk, K. N.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4517-4526
49. Wang, M.-Z.; Zhou, C.-Y.; Guo, Z.; Wong, E. L.-M.; Wong, M.-K.; Che, C.-M. Chem. Asian J. 2011, 6, 812-824
50. Jiang, M.; Liu, L.-P.; Shi, M.; Li, Y. Org. Lett. 2010, 12, 116-119
51. Correa, A.; Marion, N.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Nolan, S. P.; Cavallo, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 718-721
52. Lemière, G.; Gandon, V.; Agenet, N.; Goddard, J.-P.; de Kozak, A.; Aubert, C.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7596-7599
53. Lemière, G.; Gandon, V.; Cariou, K.; Hours, A.; Fukuyama, T.; Dhimane, A.-L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2993-3006
54. Liu, L.-P.; Hammond, G. B. Chem. Asian J. 2009, 4, 1230-1236
55. Nieto-Oberhuber, C.; López, S.; Muñoz, M. P.; Cárdenas, D. J.; Buñuel, E.; Nevado, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6146-6148
56. Teles, J. H.; Brode, S.; Chabanas, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1415-1418
57. Dudnik, A. S.; Xia, Y.; Li, Y.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7645-7655
58. Kovács, G.; Lledós, A.; Ujaque, G. Organometallics 2010, 29, 3252-3260
59. Liu, Y.; Zhang, D.; Zhou, J.; Liu, C. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 6164-6170
60. Zhu, R.-X.; Zhang, D.-J.; Guo, J.-X.; Mu, J.-L.; Duan, C.-G.; Liu, C.-B. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 4689-4696
61. Mauleón, P.; Krinsky, J. L.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4513-4520
62. Sordo, T. L.; Ardura, D. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3004-3013
63. Gourlaouen, C.; Marion, N.; Nolan, S. P.; Maseras, F. Org. Lett. 2009, 11, 81-84
64. Straub, B. F. Chem. Commun. 2004, 1726-1728
65. Nun, P.; Gaillard, S.; Poater, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 101-104
66. Xia, Y.; Dudnik, A. S.; Li, Y.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2010, 12, 5538-5541
67. Seraya, E.; Slack, E.; Ariafard, A.; Yates, B. F.; Hyland, C. J. T. Org. Lett. 2010, 12, 4768-4771
68. Roithová, J.; Hrušák, J.; Schröder, D.; Schwarz, H. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 4287-4292
69. Marion, N.; Carlqvist, P.; Gealageas, R.; de Frémont, P.; Maseras, F.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6437-6451
70. Kovács, G.; Ujaque, G.; Lledós, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 853-864
71. Yang, L.; Fang, R.; Wang, Y. Comput. Theor. Chem. 2011, 965, 180-185
72. Figgen, D.; Rauhut, G.; Dolg, M.; Stoll, H. Chem. Phys. 2005, 311, 227-244
73. Reiher, M.; Wolf, A. J. Chem. Phys. 2004, 121, 10945-10956
74. Reiher, M.; Wolf, A. J. Chem. Phys. 2004, 121, 2037-2047
75. Peterson, K. A.; Puzzarini, C. Theor. Chem. Acc. 2005, 114, 283-296
76. Dunning, T. H. J. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
77. de Jong, W. A; Harrison, R. J.; Dixon, D. A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 48-53
78. Dunning, T. H. J.; Peterson, K. A.; Wilson, A. K. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9244-9253
79. Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371
80. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloini, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Comperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenbuerg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
81. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
82. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
83. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101
84. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401
85. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
86. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
87. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
88. Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029-5036
89. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
90. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
91. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108
92. Karton, A.; Tarnopolsky, A.; Lamere, J.-F.; Schatz, G. C.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12868-12886
93. Bühl, M.; Reimann, C.; Pantazis, D. A.; Bredow, T.; Neese, F. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1449-1459
94. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
95. Goerigk, L.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 291-309
96. Becke, A. D.; Johnson, E. R. J. Chem. Phys. 2005, 122, 154101
97. Johnson, E. R.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 2005, 123, 024101
98. Johnson, E. R.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 2006, 124, 174104
99. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456-1465
100. Goerigk, L.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6670-6688
101. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Lindh, R.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Mitrushenkov, A.; Rauhut, G.; Adler, T. B.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Goll, E.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Hrenar, T.; Knizia, G.; Köppl, C.; Liu, Y.; Lloyd, A. W.; Mata, R. A.; May, A. J.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pflüger, K.; Pitzer, R.; Reiher, M.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Wang, M.; Wolf, A. MOLPRO, version 2010.1, a package of ab initio programs. See http://www.molpro.net (accessed Nov. 2011).
102. Knowles, P. J.; Hampel, C.; Werner, H.-J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 5219-5227
103. Watts, J. D.; Gauss, J.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8718-8733
104. Purvis, G. D., III; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910-1918
105. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622
106. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095-9102
107. Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Noga, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639-9646
108. Parthiban, S.; Martin, J. M. L. J. Chem. Phys. 2001, 114, 6014-6029
109. Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 45-48
110. Neese, F.; Valeev, E. F. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 33-43
111. Zhong, S. J.; Barnes, E. C.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 2008, 129, 184116
112. Karton, A.; Martin, J. M. L. Theor. Chem. Acc. 2006, 115, 330-333
113. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models, 2 nd ed.; John Wiley & Sons Inc.: Chichester, West Sussex, U.K., 2004; pp 195-196.
114. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
115. Masamura, M. Theor. Chem. Acc. 2001, 106, 301-313
116. Bühl, M.; Kabrede, H. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1282-1290
117. Waller, M. P.; Braun, H.; Hojdis, N.; Bühl, M. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 2234-2242
118. Helgaker, T.; Klopper, W.; Halkier, A.; Bak, K. L.; Jørgensen, P.; Olsen, J. In Quantum-Mechanical Prediction of Thermochemical Data; Cioslowski, J., Ed.; Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands, 2001; pp 1-30.
119. Korth, M.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2009, 4, 993-1003
120. http://toc.uni-muenster.de/DFTD3/index.html (accessed Sep. 13, 2011).
121. Kozuch, S.; Gruzman, D.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 20801-20808