Phenylacetylene: A hydrogen bonding chameleon

ChemPhysChem

Volumn 12, Issue 1, 2011, Pages 26-46

  Maity, Surajit ^a   Guin, Mridula ^a   Singh, Prashant Chandra ^a   Patwari, G Naresh ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

ab initio calculations; hydrogen bonds; IR spectroscopy; molecular beams; multifunctional molecules

Indexed keywords

AROMATIC HYDROCARBONS; CALCULATIONS; INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR BEAMS; MOLECULES;

AB INITIO CALCULATIONS; COMPETITIVE HYDROGEN BONDINGS; DOUBLE-RESONANCE SPECTROSCOPY; HYDROGEN BONDING SITES; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; INTERMOLECULAR STRUCTURES; MULTI-FUNCTIONAL MOLECULES; MULTIPLE HYDROGEN BONDING;

HYDROGEN BONDS;

EID: 78651461773     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201000630     Document Type: Review

References (117)

1. M. C. Etter, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120-126.
2. C. Legon, D. J. Millen, Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 467-498.
3. G. R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond, Oxford University Press, Oxford, 2006.
4. L. S. Reddy, S. K. Chandran, S. George, N. J. Babu, A. Nangia, Cryst. Growth Des. 2007, 7, 2675-2690.
5. S. H. Dale, M. R. J. Elsegood, A. E. L. Coombs, CrystEngComm 2004, 6, 328-335.
6. J. Bernstein, R. E. Davis, L. Shimoni, N. L. Chang, Angew. Chem. 1995, 107, 1689-1708
7. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1555-1573.
8. S. L. Childs, P. A. Wood, N. Rodriguez-Hornedo, L. S. Reddy, K. I. Hardcastle, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1869-1888.
9. P. W. Baures, J. R. Rush, A. V. Wiznycia, J. Desper, B. A. Helfrich, A. M. Beatty, Cryst. Growth Des. 2002, 2, 653-664.
10. H-C. Weiss, D. Blaser, R. Boese, B. M. Doughan, M. M. Haley, Chem. Commun. 1997, 1703-1704.
11. A. Iwasaki, A. Fujii, T. Watanabe, T. Ebata, N. Mikami, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16053-16057.
12. A. Fujii, T. Ebata, N. Mikami, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8554-8560.
13. A. Fujii, T. Ebata, N. Mikami, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10124-10129.
14. G. N. Patwari, A. Fujii, N. Mikami, J. Chem. Phys. 2006, 124, 241103 /1- 241103 /4.
15. T. Ebata, A. Fujii, N. Mikami, Int. Rev. Phys. Chem. 1998, 17, 331-361.
16. P. Imhof, W. Roth, C. Janzen, D. Spangenberg, K. Kleinermanns, Chem. Phys. 1999, 242, 153-159.
17. P. Imhof, W. Roth, C. Janzen, D. Spangenberg, K. Kleinermanns, Chem. Phys. 1999, 242, 141-151.
18. B. Brutschy, Chem. Rev. 2000, 100, 3891-3920.
19. S. Ishikawa, T. Ebata, N. Mikami, J. Chem. Phys. 1999, 110, 9504-9515.
20. U. Spoerel, W. Stahl, J. Mol. Spectrosc. 1998, 190, 278-289.
21. E. A. El-Nasr, A. Fujii, T. Yahagi, T. Ebata, N. Mikami, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2498-2504.
22. E. G. Robertson, M. R. Hockridge, P. D. Jelfs, J. P. Simons, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 786-795.
23. Y. Nosenko, G. Wiosna-SaÅyga, M. Kunitski, I. Petkova, A. Singh, W. J. Buma, R. P. Thummel, B. Brutschy, J. Waluk, Angew. Chem. 2008, 120, 6126-6129
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6037-6040.
25. Y. Matsumoto, T. Ebata, N. Mikami, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5591-5599.
26. C. Tanner, C. Manca, S. Leutwyler, Science 2003, 302, 1736-1739.
27. K. Sakota, N. Inoue, Y. Komoto, H. Sekiya, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4596-4603.
28. Y. Nosenko, M. Kunitski, C. Riehn, R. P. Thummel, A. Kyrychenko, J. Herbich, J. Waluk, B. Brutschy, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1150-1156.
29. M. Guin, S. Maity, G. N. Patwari, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 8323-8330.
30. J. Waluk, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 832-838.
31. P. C. Singh, G. N. Patwari, Curr. Sci. 2008, 95, 469-474.
32. P. C. Singh, B. Bandyopadhyay, G. N. Patwari, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3360-3363.
33. P. C. Singh, G. N. Patwari, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5121-5125.
34. P. C. Singh, G. N. Patwari, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4426-4431.
35. R. Sedlak, P. Hobza, G. N. Patwari, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6620-6625.
36. S. Maity, R. Sedlak, P. Hobza, G. N. Patwari, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 9738-9743.
37. M. Guin, G. N. Patwari, S. Karthikayan, K. S. Kim, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 11207-11212.
38. S. Maity, G. N. Patwari, S. Karthikeyan, K. S. Kim, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 6150-6156.
39. S. Maity, A. Dey, G. N. Patwari, S. Karthikeyan, K. S. Kim, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 11347-11352.
40. S. Maity, G. N. Patwari, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1760-1769.
41. S. Maity, G. N. Patwari, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 8337-8344.
42. G. C. Pimentel, A. L. McClellan, The Hydrogen Bond, Freeman, San Francisco, 1960.
43. G. A. Jaffery, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York, 1997.
44. R. H. Page, Y. R. Shen, Y. T. Lee, J. Chem. Phys. 1988, 88, 4621-4636.
45. R. N. Pribble, T. S. Zwier, Science 1994, 265, 75-79.
46. C. Riehn, C. Lahmann, B. Wassermann, B. Brutschy, Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 443-450.
47. S. Tanabe, T. Ebata, M. Fujii, N. Mikami, Chem. Phys. Lett. 1993, 215, 347-352.
48. A. Fujii, G. N. Patwari, T. Ebata, N, Mikami, Int. J. Mass Spectrom. 2002, 220, 289-312.
49. T. Helgaker, W. Klopper, H. Koch, J. Noga, J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639-9646.
50. S. K. Min, E. C. Lee, H. M. Lee, D. Y. Kim, D. Kim, K. S. Kim, J. Comput. Chem. 2008, 29, 1208-1221.
51. B. Jeziorski, R. Moszynski, K. Szalewicz, Chem. Rev. 1994, 94, 1887-1930.
52. Gaussian 03, Revision A.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. BSchlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
53. R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, P. Celani, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, C. Hampel, G. Hetzer, P. J. Knowles, T. Korona, R Lindh, A. W. Lloyd, S. J. McNicholas, F. R. Manby, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklass, P. Palmieri, R. Pitzer, G. Rauhut, M. Schütz, U. Schumann, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, T. Thorsteinsson, H. J. Werner, MOLPRO, a Package of ab initio Programs designed by H. J. Werner, P. J. Knowles, Version 2006.1.
54. G. W. King, S. P. So, J. Mol. Spectrosc. 1971, 37, 543-570.
55. J. A. Stearns, T. S. Zwier, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10717-10724.
56. K. Siglow, H. J. Neusser, Chem. Phys. Lett. 2001, 343, 475-478.
57. H. Dreizler, B. Hartke, H. D. Rudolph, J. Mol. Struct. 2006, 825, 1-19.
58. NIST Chemistry Webbook,.
59. A. Engdahl, N. Nelander, Chem. Phys. Lett. 1983, 100, 129-132.
60. K. I. Peterson, W. Klemperer, J. Chem. Phys. 1984, 81, 3842-3845.
61. S. Suzuki, P. G. Green, R. E. Bumgarner, S. Dasgupta, W. A. Goddard III, G. A. Blake, Science 1992, 257, 942-945.
62. R. N. Pribble, A. W. Garrett, K. Haber, T. S. Zwier, J. Chem. Phys. 1995, 103, 531-544.
63. H. S. Gutowsky, T. Emilsson, E. Arunan, J. Chem. Phys. 1993, 99, 4883-4893.
64. E. Arunan, Indian Institute of Science, private communication, 2008.
65. S. Ishikawa, T. Ebata, N. Mikami, J. Chem. Phys. 1999, 110, 9504-9515.
66. S. Kryachko, M. T. Nguyen, J. Chem. Phys. 2001, 115, 833-841.
67. M. Schafer, D. R. Borst, D. W. Pratt, K. Brendel, Mol. Phys. 2002, 100, 3553-3562.
68. R. N Pribble, F. C. Hagemeister, T. S. Zwier, J. Chem. Phys. 1997, 106, 2145-2157.
69. K. Buchhold, B. Reimann, S. Djafari, H. D. Barth, B. Brutschy, P. Tarakeshwar, K. S. Kim, J. Chem. Phys. 2000, 112, 1844-1858.
70. T. Watanabe, T. Ebata, S. Tanabe, N. Mikami, J. Chem. Phys. 1996, 105, 408-419.
71. Y. Matsuda, T. Ebata, N. Mikami, J. Chem. Phys. 1999, 110, 8397-8407.
72. T. Fraser, K. R. Leopold, W. Klemperer, J. Chem. Phys. 1984, 80, 1423-1426.
73. A. Rodham, S. Suzuki, R. D. Suenram, F. J. Lovas, S. Dasgupta, W. A. Goddard III, G. A. Blake, Nature 1993, 362, 735-735.
74. E. P. L. Hunter, S. G. Lias, J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413-656.
75. M.-H. Hui, S. A. Rice, J. Chem. Phys. 1974, 61, 833-842.
76. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectrosocpy, 3rd. ed, Springer, New York, 2006.
77. G. Wiosna, I. Petkova, M. S. Mudadu, R. P. Thummel, J. Waluk, Chem. Phys. Lett. 2004, 400, 379-383.
78. L. M. Tolbert, K. M. Solntsev, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 19-27.
79. C. Lim, J. Phys. Chem. 1986, 90, 6770-6777.
80. S. Abad, U. Pischel, M. A. Miranda, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2711-2717.
81. N. Patwari, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2035-2038.
82. For example see, G. N. Patwari, T. Ebata, N. Mikami, J. Chem. Phys. 2001, 114, 8877-8879.
83. P. C. Singh, G. N. Patwari, Chem. Phys. Lett. 2006, 419, 5-9.
84. T. Ramnial, H. Jong, I. D. McKenzie, M. Jennings, J. A. C. Clyburne, Chem. Commun. 2003, 1722-1723.
85. P. Hobza, H. L. Selzle, E. W. Schlag, Chem. Rev. 1994, 94, 1767-1785.
86. K. S. Kim, P. Tarakeshwar, J. Y. Lee, Chem. Rev. 2000, 100, 4145-4186.
87. S. K. Burley, G. A. Petsko, Science 1985, 229, 23-29.
88. W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer, New York, 1984.
89. S. Tsuzuki, A. Fujii, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2584-2594.
90. S. Tsuzuki, K. Honda, A. Fujii, T. Uchimarua, M. Mikami, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2860-2865.
91. M. Nishio, Y. Umezawa, M. Hirota, Y. Takeuchi, Tetrahedron 1995, 51, 8665-8701.
92. M. Nishio, M. Hirota, Y. Umezawa, The CH/π interaction, Wiley, New York, 1998.
93. J. Vondrasek, L. Bendova, V. Klusak, P. Hobza, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2615-2619.
94. A. Cotton, G. Wilkinson, P. L. Gaus, Basic Inorganic Chemistry, 3rd ed., Wiley, New York, 1995, p. 228.
95. O. M. Sinnokrot, D. C. Sherrill, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10656-10668.
96. S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimaru, M. Mikami, K. J. Tanabe, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 104-112.
97. E. C. Lee, D. Kim, P. Jurecka, P. Tarakeshwar, P. Hobza, K. S. Kim, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3446-3457.
98. M. Pitonak, P. Neogrady, J. Rezac, P. Jurecka, M. Urban, P. Hobza, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1829-1834.
99. W. Wang, M. Pitonak, P. Hobza, ChemPhysChem 2007, 8, 2107-2111.
100. R. A. Jr. DiStasio, G. von Helden, R. P. Steele, M. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 2007, 437, 277-283.
101. E. Arunan, H. S. Gutowsky, J. Chem. Phys. 1993, 98, 4294-4296.
102. U. Erlekam, M. Frankowski, G. Meijer, G. von Helden, J. Chem. Phys. 2006, 124, 171101-171104.
103. K. Mishra, N. Sathyamurthy, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6-8.
104. K. Mishra, N. Sathyamurthy, J. Theor. Comput. Chem. 2006, 5, 609-619.
105. B. K. Mishra, J. S. Arey, N. Sathyamurthy, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 9606-9616.
106. G. Hohenstein, C. D. Sherrill, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 878-886.
107. W. Wang, P. Hobza, ChemPhysChem 2008, 9, 1003-1009.
108. S. Tsuzuki, M. Mikami, S. Yamada, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8656-8662.
109. Y. Kim, N. J. Singh, K. S. Kim, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1401-1407.
110. D. Kim, P. Tarakeshwar, K. S. Kim, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1250-1258.
111. M. Piacenza, S. Grimme, ChemPhysChem 2005, 6, 1554-1558.
112. T. Goly, U. Spoerel, W. Stahl, Chem. Phys. 2002, 283, 289-296.
113. J. Hernández-Trujillo, A. Vela, J. Phys. Chem. 1996, 100, 6524-6530.
114. O. M. Cabarcos, C. J. Weinheimer, J. M. Lisy, J. Chem. Phys. 1998, 108, 5151-5154.
115. P. C. Singh, S. Maity, G. N. Patwari, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9702-9707.
116. R. M. Helm, H.-P. Vogel, H. J. Neusser, V. Storm, D. Consalvo, H. Dreizler, Z. Naturforsch. A 1997, 52, 655-664.
117. D. E. Rosenfeld, K. Kwak, Z. Gengeliczki, M. D. Fayer, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2383-2389.