The role of building-block metrics in the halogen-bonding-driven self-assembly of calixarenes, inorganic salts and diiodoperfluoroalkanes

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 32, 2009, Pages 7903-7912

  Casnati, Alessandro ^a   Cavallo, Gabriella ^b   Metrangolo, Pierangelo ^b   Resnati, Giuseppe ^b   Ugozzoli, Franco ^a   Ungaro, Rocco ^a  

^a UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

^b POLITECNICO DI MILANO   (Italy)

Author keywords

Calixarenes; Crystal engineering; Fluorous chains; Halogen bonding; Ion pairs

Indexed keywords

CALIX[4]ARENES; CALIXARENES; FLUOROUS CHAINS; HALOGEN BONDING; INORGANIC SALTS; ION PAIRS; ION-ION INTERACTION; SELF-ASSEMBLY; SIZE MATCHING; SUB-LATTICES; SUPRAMOLECULAR ARCHITECTURES; SUPRAMOLECULAR STRUCTURE; THREE-COMPONENT;

CRYSTAL ENGINEERING; CRYSTAL STRUCTURE; DYES; HALOGEN ELEMENTS; METAL IONS; PHENOLS; PHOTOLITHOGRAPHY; SALTS; STOICHIOMETRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

COMPLEXATION;

EID: 68349109392     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200900771     Document Type: Article

References (142)

1. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 125-440, (Ed.: P.A. Gale);
2. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995;
3. R. W. Saalfrank, H. Maid, A. Scheurer, Angew. Chem. 2008,120, 8924-8956;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8794-8824;
5. A. Harada, Y. Takashima, H. Yamaguchi, Chem Soc. Rev. 2009, 38, 875-882;
6. J. D. Badjić, A. Nelson, S. J. Cantrill, W. B. Turnbull, J. F. Stoddart, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 723-732;
7. J. W. Lee, S. Samal, N. Selvapalam, H.-J. Kim, K. Kim, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621-630;
8. J. Barbera, L. Puig, P. Romero, J. L. Serrano, T. Sierra, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 458-464;
9. H. Xu, D.M. Rudkevich, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5432-5442;
10. E. C. Constable, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 246-253;
11. J.-M. Lehn, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 151-160;
12. S.V. Bhosale, CH. Jani, S. J. Langford, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 331342;
13. S. J. Loeb, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 226-235.
14. M. Albrecht, Naturwissenschaften 2007, 94, 951-966;
15. J. C. Noveron, M. S. Lah, R. E. Del Sesto, A. M. Arif, J. S. Miller, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6613-6625;
16. J. C. G. Bünzli, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 53-61;
17. J. F. Nierengarten, Chem. Eur. J. 2000, 6, 36673670;
18. C. Seel, F. Vögtle, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 528549;
19. A.B. Descalzo, R. M. Máñez, F. Sancenón, K. Hoffmann, K. Rurack, Angew. Chem. 2006, 118, 6068-6093;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5924-5948.
21. J. L. Seganish, P. V Santacroce, K. J. Salimian, J. C. Fettinger, P. Zavalij, J. T. Davis, Angew. Chem. 2006, 118, 3412-3416;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3334-3338;
23. Y Rondelez, O. Sénèque, M. N Rager, A. F. Duprat, O. Reinaud, Chem. Eu. J. 2000, 6, 4218-4226;
24. U B. Sleytr, P. Messner, D. Pum, M. Sára, Angew. Chem. 1999,111, 1098-1120;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1034-1054;
26. M. K. Schlegel, X. Xie, L. Zhang, E. Meggers, Angew. Chem. 2009, 121, 978-981;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 960-963.
28. X. Guo, S. Xiao, M. Myers, Q. Miao, M. L. Steigerwald, C. Nuckolls, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 691-696;
29. K. Rajesh, T. P. Radhakrishnan, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2801-2809;
30. D. G. de Oteyza, I. Silanes, M. Ruiz-Osés, E. Barrena, B. P. Doyle, A. Arnau, H. Dosch, Y Wakayama, J. E. Ortega, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 259-264;
31. P. R. Ashton, R. Ballardini, V Balzani, A. Credi, K. R. Dress, E. Ishow, C. J. Kleverlaan, O. Kocian, J. A. Preece, N Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, S. Wenger, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3558-3574.
32. For a mono-thematic issue on nanoscience, see: Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1565-1851,(Eds.: T. W Odom, M. P. Pileni);
33. E. Nakamura, H. Isobe, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 807-815;
34. C. D. Simpson, J. Wu, M. D. Watson, K. Müllen, J. Mater. Chem. 2004, 14, 494-504;
35. Y. Lim, K. S. Moon, M. Lee, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 925-934.
36. J. D. Dunitz, Chem. Commun. 2003, 545-548;
37. D. Braga, F. Grepioni, Chem. Commun. 2005, 3635-3645.
38. R. Liantonio, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, A. Stevenazzi, Cryst. Growth Des. 2003, 3, 799-803;
39. V. Amico, S. V. Meille, E. Corradi, M. T. Messina, G. Resnati, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 82618262;
40. P. Cardillo, E. Corradi, A. Lunghi, S. V Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, Tetrahedron 2000, 56, 5535;
41. W. Navarrini, P. Metrangolo, T. Pilã, G. Resnati, New J. Chem. 2000, 24, 777780;
42. R. Bertani, P. Metrangolo, A. Moiana, E. Perez, T. Pilati, G. Resnati, I. Rico-Lattes, A. Sassi, Adv. Mater. 2002, 14,1197-1201;
43. P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, A. Stevenazzi, Curr. Opin. Coll. Interface Sci. 2003, 8, 215-222.
44. B. E. Smart, Organofluorine Chemistry Principles and Commercial Applications, Plenum Press, New York, 1994.
45. P. Metrangolo, G. Resnati, Science 2008, 321, 918-919;
46. P. Metrangolo, G. Resnati, T. Pilati, R. Liantonio, F. Meyer, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 2007, 45,1-15;
47. R. G. Gonnade, M. S. Shashidhar, M. M. Bhadbhade, J. Indian Inst. Sci. 2007, 87, 149-165; P. Metran-
48. golo, G. Resnati, T. Pilati, S. Biella in Halogen Bonding Fundamentals and Applications (Eds.: P. Metrangolo, G. Resnati), Springer, Berlin, 2008, pp. 105-136;
49. P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, CrystEngComm 2006, 8, 946-947.
50. P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, G. Resnati, G. Terraneo, Angew. Chem. 2008, 120, 6206-6220;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 61146127;
52. A. Farina, S. V Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, G. Vecchio, Angew. Chem. 1999, 111, 2585-2588;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2433-2436;
54. A. Sun, N. S. Goroff, J.W. Lauher, Science 2006, 312, 1030-1034;
55. G. Minguez Espallargas, L. Brammer, J. van de Streek, K. Shankland, A. J. Florence, H. Adams, J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 9584-9585;
56. F. F. Awwadi, R. D. Willet, K. A. Peterson, B. Twamley, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8952-8960;
57. J. L. Syssa-Magalé, K. Boubekeur, P. Palvadeau, A. Meerschaut, B. Schollhorn, CrystEngComm 2005, 7, 302-308;
58. E. Corradi, S.V. Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, Angew. Chem. 2000, 112, 1852-1856;
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1782-1786;
60. R. Liantonio, S. Luzzati, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, Tetrahedron 2002, 58, 4023-4029;
61. K. Gao, NS. Goroff, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9320-9321;
62. R. Weiss, M. Rechinger, F. Hampel, Angew. Chem. 1994, 106, 901-903;
63. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 893-895;
64. S.V. Rosokha, I. S. Neretin, T. Y. Rosokha, J. Hecht, J. K. Kochi, Heteroat. Chem. 2006, 17, 449-459;
65. F. C. Pigge, V. R. Vangala, D. C. Swenson, Chem Commun. 2006, 2123-2125.
66. P. Metrangolo, G. Resnati, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2511-2519;
67. P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, G. Resnati, G. Terraneo, Chem. Commun. 2008, 1635-1637;
68. P. Metrangolo, F. Meyer, T. Piláti, D. M. Proserpio, G. Resnati, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 654-659;
69. D.W. Bruce, P. Metrangolo, F. Meyer, C. Präsang, G. Resnati, G. Terraneo, A. C. Whitwood, New J. Chem. 2008, 32, 477-482;
70. C. B. Aakeröy, J. Desper, B. A. Helfrich, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, A. Stevenazzi, Chem. Commun. 2007, 4236-4238;
71. P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, D. M. Proserpio, G. Resnati, Chem. Eur. J. 2007,13, 5765-5772;
72. R. Bertani, F. Chaux, M. Gloria, P. Metrangolo, R. Milani, T. Pilati, G. Resnati, M. Sansotera, A. Venzo, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 1191-1199;
73. P. Metrangolo, C. Präsang, G. Resnati, R. Liantonio, A. C. Whitwood, D. W. Bruce, Chem. Commun. 2006, 3290-3292;
74. R. Liantonio, P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, W. Navarrini, G. Resnati, Chem. Commun. 2006, 1819-1821.
75. P. Metrangolo, H. Neukirch, T. Pilati, G. Resnati, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386-395;
76. R. Weiss, O. Schwab, F. Hampel, Chem. Eur. J. 1999, 5, 968-974;
77. J. P. M. Lommerse, A. J. Stone, R. Taylor, F. H. Allen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3108-3116;
78. T. Clark, M. Hennemann, J. S. Murray, P. Politzer, J. Mol. Model. 2007, 13, 291-296;
79. P. Auffinger, F. A. Hays, E. Westhof, P. S. Ho, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004,101,16789-16794.
80. A. Mele, P. Metrangolo, H. Neukirch, T. Pilati, G. Resnati, J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 14972-14973;
81. B. D. Fox, R. Liantonio, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, J. Fluorine Chem. 2004, 125, 271-281.
82. G. Gattuso, R. Liantonio, P. Metrangolo, F. Meyer, A. Pappalardo, M. F. Parisi, T. Pilati, I. Pisagatti, G. Resnati, Supramol. Chem. 2006, 18, 235-243;
83. G. Gattuso, A. Notti, S. Pappalardo, M. F. Parisi, T. Pilati, G. Resnati, G. Terraneo, CrystEngComm, DOI: 10.1039/ b904811c.
84. G. Gattuso, A. Pappalardo, M. F. Parisi, I. Pisagatti, F. Crea, R. Liantonio, P. Metrangolo, W. Navarrini, G. Resnati, T. Pilati, S. Pappalardo, Tetrahedron 2007, 63, 4951-4958;
85. G. Ferguson, A.J. Lough, A. Notti, S. Pappalardo, M. F. Parisis, G. Resnati, Coli. Czech. Chem. Commun. 2004, 69,1109.
86. A. Casnati, R. Ungaro in Calixarenes in Action (Eds.: L. Mandolini, R. Ungaro), Imperial College Press, London, 2000, pp. 62-84.
87. L. C. Groenen, B. H. M. Ruel, A. Casnati, P. Timmerman, W. Verboom, S. Harkema, A. Pochini, R. Ungaro, D. N Reinhoudt, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2675-2678;
88. F. Arnaud-Neu, G. Ferguson, S. Fuangswasdi, A. Notti, S. Pappalardo, M. F. Parisi, A. Petringa, J. Org. Chem. 1998, 63, 7770-7779.
89. A. Casnati, Gazz. Chim. Ital. 1997,127, 637-649.
90. C. Kleina, E. Graf, M. W. Hosseini, A. De Cian, J. Fischer, Chem. Commun. 2000, 239-240.
91. F. Sansone, L. Baldini, A. Casnati, E. Chierici, G. Faimani, F. Ugozzoli, R. Ungaro, J. Am. Chem. Soc. 2004,126, 6204-6205.
92. L. Baldini, F. Sansone, A. Casnati, F. Ugozzoli, R. Ungaro, J. Supramol. Chem. 2002, 2, 219-226.
93. R. K. Castellano, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3657-3663.
94. G. Calestani, F. Ugozzoli, A. Arduini, E. Ghidini, R. Ungaro, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 344-346.
95. N. Muzet, G. Wipff, A. Casnati, L. Domiano, R. Ungaro, F. Ugozzoli, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 1065-1075.
96. M. Careri, A. Casnati, A. Guarinoni, A. Mangia, G. Mori, A. Pochini, R. Ungaro, Anal. Chem. 1993, 65, 3156-3160.
97. A. Arduini, E. Ghidini, A. Pochini, R. Ungaro, G. D. Andreetti, G. Calestani, F. Ugozzoli, J. Incl. Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1988, 6, 119-134.
98. J. A. Gladysz, D. P. Curran, Tetrahedron 2002, 58, 3823-3825;
99. D. P. Curran, Science 2008, 321, 1645-1646;
100. S.M. Brittain, S.B. Ficarro, A. Brock, F. C. Peters, Nat. Biotechnol. 2005, 23, 463-468;
101. C. Yang, X. Wang, M. A. Omary, Angew. Chem. 2009, 121, 2538-2543;
102. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2500-2505;
103. F. A. Jaipuri, B. Y. M. Collet, NL. Pohl, Angew. Chem. 2008, 120, 1731-1734;
104. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1707-1710;
105. A. J. Vegas, J. E. Bradner, W. Tang, O.M. McPherson, E.F. Greenberg, A.N. Koehler, S.L. Schreiber, Angew. Chem. 2007, 119, 8106-8110;
106. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7960-7964;
107. L. A. McAllister, R. A. McCormick, S. Brand, D. J. Procter, Angew. Chem. 2005, 117, 456-459;
108. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 452-455;
109. W. Zhang, Chem. Rev. 2009,109, 749-795;
110. H. R. Hobbs, N. R. Thomas, Chem. Rev. 2007, 107, 27862820;
111. L. A. McAllister, R. A. McCormick, K. M. James, S. Brand, N. Willetts, D. J. Procter, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1032-1046;
112. S. Fustero, M. Sánchez-Roselló, V. Rodrigo, J. F. Sanz-Cervera, J. Piera, A. Simón-Fuentes, C. del Pozo, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7019-7029;
113. E. Kirillov, L. Lavanant, C. Thomas, T. Roisnel, Y. Chi, J.-F. Carpentier, Chem. Eur. J. 2007, 13, 923-935;
114. L. V. Dinh, J. A. Gladysz, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7211-7222;
115. J. S. Lai, E. T. Kool, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2966-2971;
116. K.-S. Ko, F. A. Jaipuri, N. L. Pohl, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13162-13163;
117. C. Yang, X. Wang, M. A. Omary, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15454-15455;
118. M. Wende, J. A. Gladysz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5861-5872;
119. Q. Zhang, H. Lu, C. Richard, D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 36-37;
120. F. Yang, J. J. Newsome, D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14200-14205;
121. J. Urbano, R. Izarra, J. L. Gómez-Ariza, S. Trofimenko, M. M. Díaz-Requejo, PJ. Pérez, Chem. Commun. 2006, 10001002.
122. A. Casnati, R. Liantonio, P. Metrangolo, G. Resnati, R. Ungaro, F. Ugozzoli, Angew. Chem. 2006, 118, 1949-1952;
123. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1915-1918.
124. R. Liantonio, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, Cryst. Growth Des. 2003, 3, 355-361;
125. P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, A. Stevenazzi, Chem. Commun. 2004, 1492-1493;
126. M. Amati, F. Lelj, R. Liantonio, P. Metrangolo, S. Luzzati, T. Pilati, G. Resnati, J. Fluorine Chem. 2004, 125, 629-640;
127. R. Liantonio, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, A. Stevenazzi, Cryst. Growth Des. 2003, 3, 799;
128. E. Corradi, S. V Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, Tetrahedron Lett. 1999,40,7519-7522.
129. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451;
130. L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond, 3rd ed., Cornell UP, Ithaca, 1960.
131. P. Metrangolo, T. Pilati, S. Biella, G. Terraneo, G. Resnati, CrystEngComm 2009, DOI: 10.1039/b821300c;
132. H. L. Lindner, B. Kitschkevon Gross, Chem. Ber. 1976, 109, 314-319;
133. S. V Rosokha, I. S. Neretin, T. Y. Rosokha, J. Hecht, J. K. Kochi, Heteroat. Chem. 2006, 17, 449-459;
134. J. Grebe, G. Geiseler, K. Harms, K. Dehnicke, Z. Naturforsch. B: J. Chem. Sci. 1999, 54, 77-86;
135. H. Bock, S. Holl, Z. Naturforsch. B: J. Chem. Sci. 2001, 56, 152-163;
136. W.-W. du Mont, V Stenzel, J. Jeske, P. G. Jones, A. Sebald, S. Pohl, W. Saak, M. Batcher, Inorg. Chem. 1994, 33, 1502-1505;
137. S.V. Lindeman, J. Hecht, J.K. Kochi, J Am Chem. Soc. 2003, 125, 11597-11606;
138. M. Ghassemzadeh, K. Harms, K. Dehnicke, Chem. Ber. 1996, 129, 259-262.
139. P. Metrangolo, Y. Carcenac, M. Lahtinen, T. Pilati, K. Rissanen, A. Vij, G. Resnati, Science 2009, 323, 1461-1464.
140. M. C. Burla, R. Caliandro, M. Camalli, B. Carrozzini, G. L. Cascarano, L. De Caro, C. Giacovazzo, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl Crystallogr. 2005, 38, 381-388.
141. G. M. Sheldrick, SHELXL93, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997, http://shelx.uni-ac.gwdg.de/shelx/index.html.
142. For PARST97, the updated version of PARST95, see: M. Nardelli, J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 659.