Self-assembly from the gas-phase: Design and implementation of small-molecule chromophore precursors with large nonlinear optical responses

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 35, 2009, Pages 12595-12612

  Frattarelli, David ^a   Schiavo, Michele ^a   Facchetti, Antonio ^a   Ratner, Mark A ^a   Marks, Tobin J ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1064 NM; BENZOIC ACID; CENTROSYMMETRIC; CHROMOPHORE PRECURSORS; CLUSTER CALCULATIONS; COMPUTATIONAL MODELING; DIPOLAR INTERACTION; DONOR-ACCEPTORS; ELECTRO-OPTICS; FILM-FORMING; FIRST-ORDER; FLUORINE-FREE; GASPHASE; HYDROGEN BOND NETWORKS; HYDROGEN BONDINGS; HYDROGEN-BOND DONORS; HYPER-POLARIZABILITY; HYPERPOLARIZABILITIES; LINEAR ADDITIVITY; LINEAR SCALING; MACROSCOPIC RESPONSE; MATERIALS SYNTHESIS; NONLINEAR OPTICAL CHROMOPHORE; NONLINEAR OPTICAL RESPONSE; ORGANIC CHROMOPHORES; SECOND HARMONIC GENERATION SPECTROSCOPIES; SELF-ORGANIZE; SMALL MOLECULES; THERMAL STABILITY; VAPOR PHASE;

BONDING; FLUORINATION; FLUORINE; HALOGENATION; HARMONIC GENERATION; HYDROGEN; MAGNETIC FILMS; NONLINEAR OPTICS; OPTICAL PROPERTIES;

CHROMOPHORES;

BENZOIC ACID; BIPHENYL DERIVATIVE; FLUORINE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHROMATOPHORE; COMPUTER MODEL; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FILM; FLUORINATION; GAS; HYDROGEN BOND; HYPERPOLARIZATION; MOLECULAR INTERACTION; OPTICAL RESOLUTION; SPECTROSCOPY; STEREOSPECIFICITY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; THERMOSTABILITY; THICKNESS;

EID: 69849115359     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja900131y     Document Type: Article

References (165)

1. For reviews of organic electro-optics, see: (a) Dalton, L. R. In Handbook of Conducting Polymers; Skotheim, T. A., Reynolds, J. R., Eds.; CRC Press LLC: Boca Raton, FL, 2007; Chapter 2.
2. (b) Characterization Techniques and Tabulations for Organic Nonlinear Optical Materials; Kuzyk, M. G., Dirk, C. W., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1998.
3. (c) Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Miyata, S., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1997.
4. (d) Organic Nonlinear Optical Materials; Bösshard, Ch., Sutter, K., Prêtre, Ph., Hulliger, J., Flörsheimer, M., Kaatz, P., Günter, P., Eds.; Advances in Nonlinear Optics, Vol.1; Gordon & Breach: Amsterdam, 1995.
5. (e) Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics, Devices; Zyss, J., Ed.; Academic Press: Boston, 1994.
6. (f) Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers; Prasad, P. N., Williams, D. J., Eds.; John Wiley: New York, 1991.
7. (g) Materials for Nonlinear Optics: Chemical Perspectives; Marder, S. R., Stucky, G. D., Sohn, J. E., Eds.; ACS Symposium Series, Vol.455; American Chemical Society: Washington, DC, 1991.
8. (a) Kang, H.; Facchetti, A.; Jiang, H.; Cariati, E.; Righetto, S.; Ugo, R.; Zuccaccia, C.; Macchioni, A.; Stern, C. L.; Liu, Z.; Ho, S.-T.; Brown, E. C.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3267.
9. (b) Kim, T.-D.; Kang, J.-W.; Luo, J.; Jang, S.-H.; Ka, J.-W.; Tucker, N.; Benedict, J. B.; Dalton, L. R.; Gray, T.; Overney, R. M.; Park, D. H.; Herman, W. N.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 488.
10. (c) Dalton, L. R.; Sullivan, P. A.; Bale, D. H.; Olbricht, B. C. Solid-State Elec. 2007, 51, 1263.
11. (d) Rommel, H. L.; Robinson, B. H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18765.
12. (e) DeRose, C. T.; Enami, Y.; Loychik, C.; Norwood, R. A.; Mathine, D.; Fallahi, M.; Peyghambarian, N.; Luo, J. D.; Jen, A. K.-Y.; Kathaperumal, M.; Yamamoto, M. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 131102.
13. (f) Marder, S. R. Chem. Commun. 2006, 131.
14. (g) Locatelli, D.; Quici, S.; Roberto, D.; De Angelis, F. Chem. Commun. 2005, 5405.
15. (h) Baehr-Jones, T.; Hochberg, M.; Wang, G.; Lawson, R.; Liao, Y.; Sullivan, P. A.; Dalton, L.; Jen, A. K. Y.; Scherer, A. Opt. Express 2005, 13 (14), 5216.
16. (i) Sinyukov, A. M.; Leahy, M. R.; Hayden, L. M.; Haller, M.; Luo, J.; Jen, A. K. Y.; Dalton, L. R. Appl. Phys. Lett. 2004, 85 (24), 5827.
17. (j) Dalton, L. R. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1421.
18. (k) Kajzar, F.; Lee, K.-S. A.; Jen, K.-Y. Adv. Polym. Sci. 2003, 161, 1.
19. (l) Abbotto, A.; Feverina, L.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Pedron, D.; Signorini, R. Chem. Commun. 2003, 2144.
20. (m) Dalton, L. Adv. Polym. Sci. 2002, 158, 1.
21. (n) Dalton, L. R.; Steier, W. H.; Robinson, B. H.; Zhang, C.; Ren, A.; Garner, S.; Chen, A.; Londergan, T.; Irwin, L.; Carlson, B.; Fifield, L.; Phelan, G.; Kincaid, C.; Amend, J.; Jen, A. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1905.
22. (o) Molecular Nonlinear Optics: Materials, Phenomena and Devices. Zyss, J., Ed. Chem. Phys. 1999, 245 (Special issue).
23. (p) Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Persoons, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175.
24. (q) Marks, T. J.; Ratner, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 155.
25. (r) Kanis, D. R.; Ranter, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195.
26. (a) Kim, T.-D.; Luo, J.; Cheng, Y.-J.; Shi, Z.; Hau, S.; Jang, S.-H.; Zhou, X.-H.; Tian, Y.; Polishak, B.; Huang, S.; Ma, H.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4355.
27. (b) Gan, H.; Zhang, H.; DeRose, C. T.; Norwood, R. A.; Luo, J.; Liu, B.; Fallahi, M.; Jen, A. K.-Y.; Ho, S.-T.; Peyghambarian, N. SPIE Proc. 2007, 6470, 64700F.
28. (c) Song, R.; Yick, A.; Steier, W. H. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 191103.
29. (d) Michalak, R. J.; Kuo, Y.-H.; Nash, F. D.; Szep, A.; Caffey, J. R.; Payson, P. M.; Haas, F.; Mckeon, B. F.; Cook, P. R.; Brost, G. A.; Luo, J.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L. R.; Steier, W. H. IEEE Photonics Technol. Lett. 2006, 18, 1207.
30. (e) Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y.; Sullivan, P.; Eichinger, B.; Robinson, B. H. Quantum Opt. 2006, 35, 1.
31. (f) Khan, R. U. A.; Kwon, O.-P.; Tapponnier, A.; Rashid, A. N.; Günter, P. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 180.
32. (g) Xu, G.; Liu, Z.; Liu, B.; Ho, S.-T.; Zhu, P.; Wang, L.; Yang, Y.; Marks, T. J.; Luo, J.; Tucker, N.; Jen, A. K.-Y. SPIE Proc. 2005, 5935, 59350Y-1.
33. (h) Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y.; Steier, W. H.; Robinson, B. H.; Jang, S.-H.; Clot, O.; Song, H. C.; Kuo, Y.-H.; Zhang, C.; Rabiei, P.; Ahn, S.-W.; Oh, M. C. SPIE Proc. 2004, 5351, 1.
34. (i) Dalton, L. R. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1421.
35. (j) Lee, M.; Katz, H. E.; Erben, C.; Gill, D. M.; Gopalan, P.; Heber, J. D.; McGee, D. J. Science 2002, 298, 1401.
36. (k) Ma, H.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 2002, 14, 1339.
37. (l) Shi, Y.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 28, 119.
38. (a) Sakamoto, T.; Kawanishi, T.; Tsuchiya, M. Opt. Lett. 2008, 33, 908.
39. (b) Schmidt, W. G.; Albrecht, M.; Wippermann, S.; Blankenburg, S.; Raul, E.; Fuchs, F.; Rodl, C.; Furthmuller, J.; Hermanna, A. Phys. Rev. C: Nucl. Phys. 2008, 77, 035106.
40. (c) Lucchi, F.; Janner, D.; Belmonte, M.; Balsamo, S.; Villa, M.; Giurgiola, S.; Vergani, P.; Pruneri, V. Opt. Express 2007, 15, 10739.
41. (d) Binh, L. N. J. Cryst. Growth 2006, 288, 180.
42. (e) Lin, Z.; Wang, Z.; Chen, C.; Lee, M.-H. J. Chem. Phys. 2003, 118, 2349.
43. (f) Papuchonn, M.; Combemale, X.; Mathieu, D. B.; Ostrowdky, L.; Reiber, A.; Roy, M.; Sejourne, B.; Werner, M. Appl. Phys. Lett. 1975, 27, 289.
44. (a) van der Boom, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3363.
45. (b) Ma, H.; Chen, B.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 986.
46. (c) Hayden, L. M.; Kim, W.-K.; Chafin, A. P.; Lindsay, G. A. Macromolecules 2001, 34, 1493.
47. (d) Jiang, H.; Kakkar, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3657.
48. (e) Yitzchaik, S.; Di Bella, S.; Lundquist, P. M.; Wong, G. K.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2995.
49. (f) Ye, C.; Minami, N.; Marks, T. J.; Yang, J.; Wong, G. K. Macromolecules 1988, 21, 2899.
50. (g) Ye, C.; Marks, T. J.; Yang, J.; Wong, G. K. Macromolecules 1987, 20, 2322.
51. (a) Schwartz, H.; Mazor, R.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L.; Klug, J. T.; Kovalev, E.; Meshulam, G.; Berkovic, G.; Kotler, Z.; Efrima, S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5914.
52. (b) Ricceri, R.; Neto, C.; Abbotto, A.; Facchetti, A.; Pagani, G. A. Langmuir 1999, 15, 2149.
53. (c) Roberts, M. J.; Lindsay, G. A.; Herman, W. N.; Wynne, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11202.
54. (d) Wijekoon, W. M. K. P.; Wijayu, S. K.; Bhawalkar, J. D.; Prasad, P. N.; Penner, T. L.; Armstrong, N. J.; Ezenyilimba, M. C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4480.
55. (e) Ashwell, G. J.; Jackson, P. D.; Crossland, W. A. Nature 1994, 368, 438.
56. (a) Bakiamoh, S. B.; Blanchard, G. J. Langmuir 2001, 17, 3438.
57. (b) Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363.
58. (c) Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976.
59. (d) Roberts, M. J.; Lindsay, G. A.; Herman, W. N.; Wynne, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11202.
60. (e) Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240.
61. (f) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636.
62. (a) Van Cott, K. E.; Guzy, M.; Neyman, P.; Brands, C.; Heflin, J. R.; Gibson, H. W.; Davis, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 17, 3226.
63. (b) Facchetti, A.; van der Boom, M. E.; Abbotto, A.; Beverina, L.; Marks, T. J.; Pagani, G. A. Langmuir 2001, 17, 5939.
64. (c) Huang, W.; Helvenston, M.; Casson, J. L.; Wang, R.; Bardeau, J.-F.; Lee, Y.; Johal, M. S.; Swanson, B. I.; Robinson, J. M.; Li, D.-Q. Langmuir 1999, 15, 6510.
65. (d) Li, D.-Q.; Swanson, B. I.; Robinson, J. M.; Hoffbauer, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6975.
66. (a) Zhu, P.; Kang, H.; van der Boom, M. E.; Liu, Z.; Xu, G.; Ma, J.; Zhou, D.; Ho, S.-T.; Marks, T. J. SPIE Sympos. Proc. 2004, 5621, 105.
67. (b) van der Boom, M. E.; Evmenenko, G.; Yu, C.; Dutta, P.; Marks, T. J. Langmuir 2003, 19, 10531.
68. (c) Zhu, P.; van der Boom, M. E.; Kang, H.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2002, 14, 4982.
69. (d) van der Boom, M. E.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. Langmuir 2002, 18, 3704.
70. (e) van der Boom, M. E.; Richter, A. G.; Malinsky, J. E.; Dutta, P.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2001, 13, 15.
71. (a) Facchetti, A.; Abbotto, A.; Beverina, L.; van der Boom, M. E.; Dutta, P.; Evmenenko, G.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2003, 15, 1064.
72. (b) Facchetti, A.; Abbotto, A.; Beverina, L.; van der Boom, M. E.; Dutta, P.; Evmenenko, G.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2002, 14, 4996.
73. (c) Lin, W.; Lee, T.-L.; Lyman, P. F.; Lee, J.; Bedzyk, M. J.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2205.
74. (d) Lin, W.; Lin, W.; Wong, G. K.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8034.
75. (e) Yitzchaik, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 197.
76. (f) Lin, W.; Yitzchaik, S.; Lin, W.; Malik, A.; Durbin, M. K.; Richter, A. G.; Wong, G. K.; Dutta, P.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1497.
77. (g) Li, D.-Q.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7389.
78. (a) Facchetti, A.; Annoni, E.; Beverina, L.; Morone, M.; Zhu, P.; Marks, T. J.; Pagani, G. A. Nat. Mater. 2004, 3, 910.
79. (b) Zhu, P.; Kang, H.; Facchetti, A.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11496.
80. (c) Rashid, A. N.; Erny, C.; Günter, P. Adv. Mater. 2003, 15, 2024-2027.
81. (d) Zhu, P.; Kang, H.; Facchetti, A.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11496-11497.
82. (e) Barth, J. V.; Weckesser, J.; Trimarchi, G.; Vladimirova, M.; Vita, A. D.; Cai, C.; Brune, H.; Günter, P.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7991-8000.
83. (f) Cai, C.; et al. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8563-8564.
84. (a) DiBenedetto, S. A.; Frattarelli, D.; Ratner, M. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7528.
85. (b) Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259.
86. (c) Lee, Y. H.; Kim, W. J.; Kim, T. Y.; Yang, J. H.; Cho, K. S.; Hong, J. W.; Shin, J. Y.; Kim, T. W. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. 2007, 462, 143.
87. (d) Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480.
88. (e) Cui, J.; Huang, Q.; Veinot, J. C. G.; Yan, H.; Wang, Q.; Fraxedas, J. Adv. Mater. 2002, 14, 1603.
89. (f) Hutchison, G. R.; Richter, A. G.; Evemenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. Langmuir 2002, 18, 9958.
90. (g) Baldo, M. A.; Kozlov, V. G.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Ban, V. S.; Koene, B.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 3033.
91. For hydrogen-bonding reviews, see: (a) Kharlampieva, E.; Sukhishvili, S. A. J. Macromol. Sci., Polym. Rev. 2006, 46, 377.
92. (b) Hirschberg, J. H. K. Ky.; Koevoets, R. A.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 4222.
93. (c) Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48.
94. (d) Karpfen, A. Adv. Chem. Phys. 2002, 123, 469.
95. (e) Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2382.
96. (f) Structure & Bonding; Fujita, M., Krische, M. J., Lehn, J.-M., Eds.; Molecular Self-Assembly: Organic versus Inorganic Approaches, Vol.96; Springer: New York, 2000; p 3.
97. (g) Beijer, F. H.; Sijbesma.
98. (h) Beijer, F. H.; Sijbesma, R. P.; Vekemans, J. A. M.; Meijer, E. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 6371.
99. (i) Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37.
100. (j) Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229.
101. For reviews of hydrogen-bonding self-assembly, see: (a) McCullagh, M.; Tatiana, P.; Tonzani, S.; Winter, N. D.; Schatz, G. C. J. Phys. Chem. B 2008, 23, 105.
102. (b) Bouteiller, L. Adv. Polym. Sci. 2007, 207, 79.
103. (c) Datta, A.; Pati, S. K. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1305.
104. (d) Percece, V.; Ungar, G.; Peterca, M. Science 2006, 313, 55.
105. (e) Ajayaghosh, A.; George, S. J.; Schenning, A. P. H. J. Top. Curr. Chem. 2005, 258, 83.
106. (f) Bushy, M. L.; Nguyen, T.-Q.; Zhang, W.; Horoszewski, D.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5446.
107. (g) Sherrington, D. C. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 83.
108. (h) Lehn, J.-M. Science. 1996, 295, 2400.
109. (i) Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C.; Thiessen, P. A.; Hawryluk, N. A.; Murray, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10475.
110. (j) Whitesides, G. M.; Mathias, J. P.; Seto, C. T. Science. 1991, 254, 1312.
111. Galvan-Gonzalez, A.; Belfield, K. D.; Stegeman, G. I.; Canva, M.; Marder, S. R.; Staub, K.; Levina, G.; Twieg, R. J. J. Appl. Phys. 2003, 94, 756, and references therein.
112. (a) Medina, M. B.; Beljonne, D.; Egelhaaf, H.-J.; Gierschner, J. J. Chem. Phys. 2007, 126, 111101.
113. (b) Crouch, D. J.; Skabara, P. J.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Coles, S. J.; Hurstshouse, M. B. Chem. Commun. 2005, 1465.
114. (c) Kim, Y.; Swager, T. M. Chem. Commun. 2005, 372.
115. (d) Salzner, U. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 569.
116. (e) Newman, R.; Frisbie, C. D.; da Silva Filho, D. A.; Brédas, J. L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4463.
117. (f) Luo, J.; Haller, M.; Ma, H.; Liu, S.; Kim, T.-D.; Tian, Y.; Chen, B.; Jang, S.-H.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. J. Phys, Chem. B. 2004, 108, 8523-8530.
118. (g) Gurge, R. M.; Sarker, A. M.; Lahti, P. M.; Hu, B.; Karasz, F. E. Macromolecules. 1997, 30, 8286.
119. (a) Zhang, C.-Z.; Lu, C.; Zhu, J.; Wang, C.-Y.; Lu, G.-Y.; Wang, C.-S.; Wu, D.-L.; Liu, F.; Cui, Y. Chem. Mater. 2008, 20, 4628.
120. (b) Li, Q.; Sa, R.; Liu, C.; Wu, K. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7925.
121. (c) Sullivan, P. A.; Rommel, H.; Liao, Y.; Olbricht, B. C.; Akelaitis, A. J.-P.; Firestone, K. A.; Kang, J.-W.; Luo, J.; Davies, J. A.; Choi, D. H.; Eichinger, B. E.; Reid, P. J.; Chen, A.; Jen, A. K.-Y.; Robinson, B. H.; Dalton, L. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7523.
122. (d) Tang, Z.; Johal, M. S.; Scudder, P.; Caculitan, N.; Magyar, R. J.; Tretiak, S.; Wang, H.-L. Thin Solid Films. 2007, 516, 58.
123. (e) Senechal-David, K.; Hemeryck, A.; Tancrez, N.; Toupet, L.; Williams, J. A. G.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Boucekkine, A.; Guegan, J.-P.; Bozec, H. L.; Maury, O. J. Am. Chem. 2006, 128, 12243-12255.
124. (f) Davidson, E. R.; Eichinger, B. E.; Robinson, B. H. Opt. Mater. 2006, 29, 360-364.
125. (g) Balakina, M. Y.; Nefediev, S. E. Comput. Mater. Sci. 2005, 38, 467-472.
126. (h) Keinan, S.; Ratner, M.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2004, 16, 1848-1854.
127. (i) Wu, K.; Snijders, J. G.; Lin, C. J. Phys. Chem. B. 2002, 106, 8954.
128. (j) Jensen, L.; Astrand, P. O.; Osted, A.; Kongsted, J.; Mikkelsen, K. V. J. Chem. Phys. 2002, 116, 4001.
129. (k) Maroulis, G. J. Chem. Phys. 2000, 113, 1813.
130. (l) Moliner, V.; Escribano, P.; Peris, E. New J. Chem. 1998, 387.
131. (m) Reis, H.; Papadopoulos, M. G.; Munn, R. W. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6828.
132. (n) Di Bella, S.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5842.
133. (o) Kanis, D. R.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. Chem. Mater. 1991, 3, 19-22.
134. Jaguar 4.2; Schrödinger, Inc.: Portland, OR, 1991-2000.
135. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
136. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
137. Ridley, J.; Zerner, M. Theor. Chim. Acta 1973, 32, 111.
138. Zeng, J.; Hush, N. S.; Reimers, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2059.
139. Orr, B. J.; Ward, J. F. Mol. Phys. 1971, 20, 513.
140. (a) Yamada, S.; Lee, I.-Y. L. Anal. Sci. 1998, 14, 1045.
141. (b) Forrest, S. R. Chem. Rev. 1997, 97, 793.
142. (c) Shen, Y. R. Ann. Rev. Phys. Chem. 1989, 40, 327.
143. 1a is defined as the difference between the ICT band value of either 2nd generation chromophore and that of 1a so to illustrate the influence of a particular hydrogen-bond motif change.
144. Katritzky, A. R. Handbook of Heterocyclic Chemistry; Pergamon Press: Oxford, 1983.
145. Dipolar molecule aggregation in solution is most frequently studied by optical spectroscopy: Würthner, F.; Yao, S.; Debaerdemaeker, T.; Wortmann, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9431.
146. (a) Simpson, G. J.; Rowlen, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2635.
147. (b) Yitzchaik, S.; Roscoe, S. B.; Kakkar, A. K.; Allan, D. S.; Marks, T. J.; Xu, Z.; Zhang, T.; Lin, W.; Wong, G. K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6958.
148. (c) Kajzar, F.; Messier, J.; Zyss, J.; Ledoux, I. Opt. Commun. 1983, 45, 133.
149. (d) Bloembergen, N.; Pershan, P. N. Phys. Rev. 1962, 128, 606.
150. (a) Bruno, V.; Castaldo, A.; Centore, R.; Sirigu, A.; Sarcinelli, F.; Casalboni, M.; Pizzoferrato, R. J. Polymer Sci. A 2002, 40, 1468.
151. (b) Pellegrini, V.; Colombelli, R.; Carusotto, I.; Beltram, F. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 1945.
152. Wang, G.; Kiehne, G. T.; Wong, G. K. L.; Ketterson, J. B.; Liu, X.; Chang, R. P. H. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 401.
153. (a) Elements of X-Ray Diffraction, 3rd ed.; Cullity, B. D., Stock, S. R., Eds.l Prentice Hall: New Jersey, 2001.
154. (b) Diffraction from Materials, 2nd ed.; Schwartz, L. H., Cohen, J. B., Eds.; Springer-Verlag: Berlin.
155. (c) The Basics of Crystallography and Diffraction; Hammond, C., Ed.; Oxford University Press: Oxford, 1997.
156. (a) Castro, E. A.; Angel, M.; Arellano, D.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 6571.
157. (b) Samuels, J. A.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Chem. Mater. 1995, 7, 929.
158. (a) Kutt, A.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Soovali, L.; Vlasov, V. M.; Yagupolskii, L. M.; Koppel, I. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 2829.
159. (b) Arora, K. K.; PrakashaReddy, J.; Pedireddi, V. R. Tetrahedron 2005, 61, 10793.
160. (c) Bowers, J. R.; Hopkins, G. W.; Yap, G. P. A.; Wheeler, K. A. Cryst. Growth Des. 2002, 5, 727.
161. (d) Schultz, T. W. Ecotoxicol. Environ. Saf. 1987, 14, 178.
162. (a) Gutman, V. Rev. Chim. Roum. 1977, 22, 679.
163. (b) Gutman, V. The Donor Acceptor Approach to Molecular Interactions; Plenum: New York, 1978; p 122.
164. Letizia, J. A.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13476.
165. Sander, W.; Hubert, R.; Kraka, E.; Grafenstein, J.; Cremer, D. Chem. - Eur. J. 2000, 24, 4567.