Supramolecular self-assembled dendritic nonlinear optical chromophores: Fine-tuning of arene-perfluoroarene interactions for ultralarge electro-optic activity and enhanced thermal stability

Advanced Materials

Volumn 21, Issue 19, 2009, Pages 1976-1981

  Zhou, Xing Hua ^a   Luo, Jingdong ^a   Huang, Su ^a   Kim, Tae Dong ^a   Shi, Zhengwei ^a   Cheng, Yen Ju ^a   Jang, Sei Hum ^a   Knorr Jr , Daniel B ^a   Overney, Rene M ^a   Jen, Alex K Y ^a  

^a University of Washington   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENDRONS; ELECTRO-OPTIC; ELECTRO-OPTIC ACTIVITY; GLASS TRANSITION TEMPERATURE; MOLECULAR ENGINEERING; NEW SERIES; NLO MATERIALS; NONLINEAR OPTICAL CHROMOPHORE; OPTICAL TRANSPARENCY; PENTAFLUOROPHENYL; PHOTOCHEMICAL STABILITY; SELF-ASSEMBLED; SUPRAMOLECULAR SELF-ASSEMBLY; THERMAL STABILITY;

CHEMICAL STABILITY; COMPOSITE MICROMECHANICS; DENDRIMERS; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; GLASS TRANSITION; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; THERMODYNAMIC STABILITY; TRANSPARENCY;

CHROMOPHORES;

EID: 66249092012     PISSN: 09359648     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.200801639     Document Type: Article

References (44)

1. a) T. W. Baehr-Jones, M. J. Hochberg, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8085.
2. b) Y. Enami, C. T. DeRose, D. Mathine, C. Loychik, C. Greenlee, R. A. Norwood, T. D. Kim, J. Luo, Y. Tian, A. K.-Y. Jen, N. Peyghambarian, Nat. Photonics 2007, 1, 183.
3. c) M. Hochberg, T. Baehr-Jones, G. Wang, M. Shearn, K. Harvard, J. Luo, B. Chen, Z. Shi, R. Lawson, P. Sullivan, A. K.-Y. Jen, L. R. Dalton, A. Scherer, Nat. Mater. 2006, 5, 703.
4. d) S. R. Marder, Chem. Commun. 2006, 131.
5. e) H. Kang, A. Facchetti, H. Jiang, E. Cariati, S. Righetto, R. Ugo, C. Zuccaccia, A. Macchioni, C. L. Stern, Z. Liu, S.-T. Ho, E. C. Brown, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3267.
6. f) O.-P. Kwon, S.-J. Kwon, M. Jazbinsek, A. Choubey, V. Gramlich, P. Gunter, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1750.
7. g) M. C. Ruiz Delgado, J. Casado, V. Hernandez, J. T. Lopez Navarrete, J. Orduna, B. Villacampa, R. Alicante, J.-M. Raimundo, B. Philippe, J. Roncali, J. Phys. Chem. C. 2008, 112, 3109.
8. h) S. R. Marder, D. N. Beratan, L.-T. Cheng, Science 1991, 252, 103.
9. a) B. H. Robinson, L. R. Dalton, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4785.
10. b) M. Leolukman, P. Paoprasert, Y. Wang, V. Makhija, D. J. McGee, P. Gopalan, Macromolecules 2008, 41, 4651.
11. L. R. Dalton, A. W. Harper, B. H. Robinson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 4842.
12. J. Luo, M. Haller, H. Ma, S. Liu, T.-D. Kim, Y. Tian, B. Chen, S.-H. Jang, L. R. Dalton, A. K.-Y. Jen, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8523.
13. a) M. Faccini, M. Balakrishnan, M. B. J. Diemeer, Z.-P. Hu, K. Clays, I. Asselberghs, A. Leinse, A. Driessen, D. N. Reinhoudt, W. Verboom, J. Mater. Chem. 2008, 18, 2141.
14. b) M. H. Hoang, M. H. Kim, M. J. Cho, K. H. Kim, K. N. Kim, J.-I. Jin, D. H. Choi, J. Polym. Sci, Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 5064.
15. a) H. Ma, B. Chen, T. Sassa, L. R. Dalton, A. K.-Y. Jen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 986.
16. b) P. A. Sullivan, H. Rommel, Y. Liao, B. C. Olbricht, A. J. P. Akelaitis, K. A. Firestone, J.-W. Kang, J. Luo, J. A. Davies, D. H. Choi, B. E. Eichinger, P. J. Reid, A. Chen, A. K.-Y. Jen, B. H. Robinson, L. R. Dalton, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7523.
17. a) J. Luo, S. Liu, M. Haller, L. Liu, H. Ma, A. K.-Y. Jen, Adv. Mater. 2002, 14, 1763.
18. b) Z. Li, Q. Zeng, G. Yu, Z. Li, C. Ye, Y. Liu, J. Qin, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 136.
19. Z. Shi, S. Hau, J. Luo, T.-D. Kim, N. M. Tucker, J.-W. Ka, H. Sun, A. Pyajt, L. R. Dalton, A. Chen, A. K.-Y. Jen, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2557.
20. a) C. R. Patrick, G. S. Prosser, Nature 1960, 187, 1021.
21. b) J. H. Williams, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 593.
22. a) M. Weck, A. L. Dunn, K. Matsumoto, G. W. Coates, E. B. Lobkovsky, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2741.
23. b) K. Kishikawa, K. Oda, S. Aikyo, S. Kohmoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 764.
24. A. F. M. Kilbinger, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1563.
25. a) G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, D. A. Dougherty, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 248.
26. b) S. K. Collins, Y. EI-Azizi, A. R. Schmitzer, J. Org. Chem. 2007, 72, 6397.
27. a) M.-H. Yoon, A. Facchetti, C. E. Stern, T. J. Marks,J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792.
28. b) S. W. Watt, C. Dai, A. J. Scott, J. M. Burke, R. L. Thomas, J. C. Collings, C. Viney, W. Clegg, T. B. Marder, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3061.
29. a) R. U. A. Khan, O.-P. Kwon, A. Tapponnier, A. N. Rashid, P. Gunter, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 180.
30. b) A. Datta, S. K. Pati, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1305.
31. c) A. Facchetti, E. Annoni, L. Beverina, M. Morone, P. Zhu, T. J. Marks, G. A. Pagani, Nat. Mater. 2004, 3, 910.
32. d) T. Verbiest, S. Van Elshocht, M. Kauranen, L. Hellemans, J. Snauwaert, C. Nuckolls, T. J. Katz, A. Persoons, Science 1998, 282, 913.
33. T.-D. Kim, J.-W. Kang, J. Luo, S.-H. Jang, J.-W. Ka, N. M. Tucker, J. B. Benedict, L. R. Dalton, T. Gray, R. M. Overney, D. H. Park, W. N. Herman, A. K.-Y. Jen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 488.
34. T. Gray, T.-D. Kim, D. B. Knorr, J. Luo, A. K.-Y. Jen, R. M. Overney, Nano. Lett. 2008, 8, 754.
35. J. Luo, S. Huang, Y.-J. Cheng, T.-D. Kim, Z. Shi, X.-H. Zhou, A. K.-Y. Jen, Org. Lett. 2007, 9, 4471.
36. a) J. C. Collings, K. P. Roscoe, E. G. Robins, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, S. J. Clark, T. B. Marder, New J. Chem. 2002, 26, 1740.
37. b) E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210, and references therein.
38. M. He, T. M. Leslie, J. A. Sinicropi, Chem. Mater. 2002, 14, 2393.
39. S. Ge, Y. Pu, W. Zhang, M. Rafailovich, J. Sokolov, C. Buenviaje, R. Buckmaster, R. M. Overney, Phys. Rev. Lett. 2000, 85, 2340.
40. T. Gray, R. M. Overney, M. Haller, J. Luo, A. K.-Y. Jen, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 211908.
41. a) R. R. Barto, C. W. Frank, P. V. Bedworth, S. Ermer, R. E. Taylor, J. Chem. Phys. 2005, 122, 234907/1.
42. b) A.-C. Le Duff, V. Ricci, T. Pliska, M. Canva, G. I. Stegeman, K. P. Chan, R. Twieg, Appl. Opt. 2000, 39, 947.
43. a) C. C. Teng, H. T. Man, Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 1734.
44. b) D. H. Park, C. H. Lee, W. N. Herman, Opt. Express 2006, 14, 8866.