A stereodivergent strategy for the preparation of corynantheine and ipecac alkaloids, their epimers, and analogues: Efficient total synthesis of (-)-dihydrocorynantheol, (-)-corynantheol, (-)-protoemetinol, (-)-corynantheal, (-)-protoemetine, and related natural and nonnatural compounds

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 49, 2011, Pages 13814-13824

  Zhang, Wei ^a   Bah, Juho ^a   Wohlfarth, Andreas ^a   Franzén, Johan ^a  

^a ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

alkaloids; asymmetric catalysis; diastereodivergency; natural products; total synthesis

Indexed keywords

ALKALOIDS; ASYMMETRIC CATALYSIS; DIASTEREODIVERGENCY; NATURAL PRODUCTS; TOTAL SYNTHESIS;

METABOLITES; NITROGEN COMPOUNDS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKALOID; BIOLOGICAL PRODUCT; CORYNANTHEAL; CORYNANTHEOL; DIHYDROCORYNANTHEOL; IPECAC; PROTOEMETINE; PROTOEMETINOL;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; BIOLOGICAL AGENTS; CATALYSIS; IPECAC; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 82455192855     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102012     Document Type: Article

References (98)

1. P. Bermejo, M. J. Abad, A. M. Diaz, L. Fernandez, D. J. Santos, S. Sanches, L. Villaescusa, L. Carrasco, A. Irurzun, Planta Med. 2002, 68, 106
2. L. J. Chen, P. Blanc, C. A. Stoddart, M. Bogan, E. J. Rozhon, N. Parkinson, Z. Ye, R. Cooper, M. Balick, W. Nanakorn, M. R. Kernan, J. Nat. Prod. 1998, 61, 1295
3. S. Suksamrarn, K. Wongkrajang, K. Kirtikara, A. Suksmararn, Planta Med. 2003, 69, 877.
4. H. K. Ju, T. C. Moon, E. Lee, S. H. Baek, R. B. An, K. Bae, K. H. Son, H. P. Kim, S. S. Kang, S. H. Lee, J. K. Son, H. W. Chang, Planta Med. 2003, 69, 950
5. K. S. Park, I. M. Chang, Planta Med. 2004, 70, 778
6. P. B. Benito, A. D. M. Lnaza, A. M. S. Sen, J. S. D. Galindez, L. F. Matellano, A. S. Gomez, M. J. A. Martinez, Planta Med. 2000, 66, 324
7. K. Cimanga, N. Hermans, S. Apers, S. V. Miert, H. V. D. Heuvel, M. Claeys, L. Pieters, A. Vlietinck, J. Nat. Prod. 2003, 66, 97.
8. K. Boje, M. Lechtenberg, A. Nahrstedt, Planta Med. 2003, 69, 820
9. S. Chrubasik, H. Junck, H. Breitschwerdt, C. Conradt, H. Zappe, Eur. J. Anaesthesiol 1999, 16, 118.
10. Y. Kumarasamy, L. Nahar, P. J. Cox, M. Jaspars, S. D. Sarker, Phytomedicine 2003, 10, 344.
11. G. Beauchamp, R. Keast, D. Morel, J. Liu, J. Pika, Q. Han, C. Lee, A. B. Smith, P. A. S. Breslin, Nature 2005, 437, 45.
12. M. Yoshikawa, T. Ueda, H. Matsuda, J. Yamahara, N. Murakami, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1691.
13. I. Marin, J. P. Abad, D. Urena, R. Amils, Biochemistry 1995, 34, 16519.
14. A. Ito, Y.-H. Lee, H.-B. Chai, M. P. Gupta, N. R. Farnsforth, G. A. Gordell, J. M. Pezzuto, A. D. Kinghorn, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1346
15. A. D. Kinghorn, N. R. Farnsworth, D. D. Soejarto, G. A. Cordell, J. M. Pezzuto, G. O. Udeani, M. C. Wani, M. E. Wall, H. A. Navarro, R. A. Kramer, A. T. Menendez, C. R. Fairchild, K. E. Lane, S. Forenza, D. M. Vyas, K. S. Lam, Y.-Z. Shu, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1611.
16. Y. F. Liou, I. H. Hall, K. H. Lee, J. Pharm. Sci. 1982, 71, 745.
17. G. T. Tan, J. M. Pezzuto, A. D. Kinghorn, S. H. Hughes, J. Nat. Prod. 1991, 54, 143.
18. M. T. González-Garza, S. A. Martlin, B. D. Mata-Cardena, S. Said-Fernandez, J. Pharm. Pharmacol. 1993, 45, 144.
19. J. F. Treimer, M. H. Zenk, Eur. J. Biochem. 1979, 101, 225.
20. T. Fujii, M. Ohba, in The Alkaloids, Vol. 22, (Ed.:, A. Brossi,), Academic Press, New York, 1983, pp. 1-50
21. W. De-Eknamkul, A. Ounaroon, T. Tanahashi, T. M. Kutchan, M. H. Zenk, Phytochemistry 1997, 45, 477.
22. G. Liu, D. Romo, Org. Lett. 2009, 11, 1143
23. M. Amat, G. Gõmez-Esqué, C. Escolano, M. M. M. Santos, E. Molins, J. Bosch, J. Org. Chem. 2009, 74, 1205
24. Y. Nishikawa, M. Kitajima, N. Kogure, H. Takayama, Tetrahedron 2009, 65, 1608
25. E. G. Bowen, D. J. Wardrop, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6062
26. A. B. Dounay, P. G. Humphreys, L. E. Oveman, A. D. Wrobleski, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5368
27. M. Amat, M. M. M. Santos, O. Bassas, N. Llor, C. Escolano, A. Gõmez-Esqué, E. Molins, S. M. Allin, V. McKee, J. Bosch, J. Org. Chem. 2007, 72, 5193
28. J. Ma, W. Yin, H. Zhou, J. M. Cook, Org. Lett. 2007, 9, 3491
29. S. M. Allin, L. J. Duffy, P. C. B. Page, V. McKee, M. Edgar, M. J. McKenzie, M. Amat, O. Bassas, M. M. M. Santos, J. Bosh, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5713
30. G. Stork, P. C. Tang, M. Casey, B. Goodman, M. Toyota, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16255
31. A. Deiters, K. Chen, T. C. Eary, S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4541.
32. M. J. Rishel, K. K. D. Amarasinghe, S. R. Dinn, B. F. Johnson, J. Org. Chem. 2009, 74, 4001
33. J. Szawkalo, S. J. Czarnocki, A. Zawadzka, K. Wojtasiewicz, A. Leniewski, J. K. Maurin, Z. Czarnocki, J. Drabowicz, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 406
34. L. S. Santos, R. A. Pilli, V. H. Rawal, J. Org. Chem. 2004, 69, 1283.
35. J. M. M. Verkade, F. van der Pijl, M. M. J. H. P. Willems, P. J. L. M. Quaedflieg, F. L. van Delft, F. P. J. T. Rutjes, J. Org. Chem. 2009, 74, 3207
36. M. J. Wanner, R. N. A. Boots, B. Eradus, R. de Gelder, J. H. van Maarseveen, H. Hiemstra, Org. Lett. 2009, 11, 2579
37. D. J. Mergott, S. J. Zuend, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2008, 10, 745.
38. X. Wu, X. Dai, L. Nie, H. Fang, J. Chen, Z. Ren, W. Cao, G. Zhao, Chem. Commun. 2010, 46, 2733
39. M. E. Muratore, C. A. Holloway, A. V. Pilling, R. I. Storer, G. Trevitt, D. J. Dixon, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10796
40. J. Jiang, J. Qing, L.-Z. Gong, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7031
41. I. T. Raheem, P. S. Thiara, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2008, 10, 1577
42. I. T. Raheem, P. S. Thiara, A. E. Peterson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13404
43. T. Itoh, M. Yokoya, K. Miyauchi, K. Nagata, A. Ohsawa, Org. Lett. 2006, 8, 1533.
44. H. Fang, X. Wu, L. Nie, X. Dai, J. Chen, W. Cao, G. Zhao, Org. Lett. 2010, 12, 5366
45. Y. Li, T. Kobayashi, S. Katsumura, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4482
46. L. F. Tietze, N. Tölle, C. N. Pilling, Synlett 2008, 525
47. A. W. Pilling, J. Boehmer, D. J. Dixon, Angew. Chem. 2007, 119, 5524
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5428
49. M.-Y. Chang, C.-Y. Chen, W.-S. Chung, M.-R. Tasi, N.-C. Chang, Tetrahedron 2005, 61, 585
50. M. M. Abelman, J. K. Curtis, D. R. James, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6527
51. P. Jakubec, M. Helliwell, D. J. Dixon, Org. Lett. 2008, 10, 4267.
52. B. J. English, R. M. Williams, J. Org. Chem. 2010, 75, 7869
53. L. F. Tietze, N. Rackelmann, G. Sekar, Angew. Chem. 2003, 115, 4386
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4254.
55. L.-F. Tietze, G. Brasche, K. M. Gericke, Domino Reactions in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
56. K. C. Nicolaou, J. S. Chen, Chem. Soc., Rev. 2009, 38, 2993
57. C. J. Chapman, C. G. Frost, Synthesis 2007, 1; For recent reviews on organocatalytic domino reactions, see
58. A.-N. Alba, X. Companyo, M. Viciano, R. Rios, Curr. Org. Chem. 2009, 13, 1432
59. X. Yu, W. Wang, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2037
60. P. Melchiorre, M. Marigo, A. Carlone, G. Bartoli, Angew. Chem. 2008, 120, 6232
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6138
62. D. Enders, C. Grondal, M. R. M. Hüttl, Angew. Chem. 2007, 119, 1590
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1570.
64. H. Ishikawa, M. Honma, Y. Hayashi, Angew. Chem. 2011, 123, 2876
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2824
66. H. Ishikawa, T. Suzuki, Y. Hayashi, Angew. Chem. 2009, 121, 1330
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1304
68. S. Zhu, S. Yu, Y. Wang, D. Ma, Angew. Chem. 2010, 122, 4760
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4656
70. A. Michrowska, B. List, Nat. Chem. 2009, 1, 225.
71. D. W. C. MacMillan, A. M. Walji, Synlett 2007, 1477.
72. D. Stærk, P.-O. Norrby, J. W. Jaroszewski, J. Org. Chem. 2001, 66, 2217.
73. H. Masumiya, T. Saitoh, Y. Tanaka, S. Horie, N. Aimi, H. Takayama, H. Tanaka, K. Shigenobu, Life Sci. 1999, 65, 2333.
74. For a review, see:, B. E. Maryanoff, H. Zhang, J. H. Cohen, I. J. Turchi, C. A. Maryanoff, Chem. Rev. 2004, 104, 1431.
75. For a review, see:, J. Royer, M. Bonin, L. Micouin, Chem. Rev. 2004, 104, 2311.
76. J. Franzén, A. Fisher, Angew. Chem. 2009, 121, 801
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 787
78. W. Zhang, J. Franzén, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 499.
79. A. Erkkilä, I. Majander, P. M. Pihko, Chem. Rev. 2007, 107, 5416
80. J. L. Vicario, D. Badía, L. Carillo, Synthesis 2007, 2065
81. D. Almasi, D. A. Alonso, C. Nájera, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 299
82. S. B. Tsogoeva, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1701.
83. G. Valero, J. Schimer, I. Cisarova, J. Vesely, A. Moyano, R. Rios, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1943.
84. B. E. Maryanoff, D. F. McComsey, B. A. Duhl-Emswiler, J. Org. Chem. 1983, 48, 5062
85. M. Node, H. Nagasawa, K. Fuji, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7901
86. M. Lounasmaa, M. Berner, A. Tolvanen, Heterocycles 1998, 48, 1275.
87. F. Weygand, G. Eberhard, Angew. Chem. 1952, 64, 458.
88. C. Szántay, L. Take, P. Kolonits, J. Org. Chem. 1966, 31, 1447.
89. A. R. Battersby, B. J. T. Harper, J. Chem. Soc. 1959, 1748.
90. C. Szántay, G. Kalaus, Chem. Ber. 1969, 102, 2270.
91. K. N. Rao, R. K. Bhattacharya, S. R. Venkatachalam, Anti-Cancer Drugs 1998, 9, 727.
92. E. Seguin, M. Koch, Helvetica Chim. Act. 1980, 63, 1335.
93. R. L. Beard, A. I. Meyers, J. Org. Chem. 1991, 56, 2091
94. S. Yu, O. M. Berner, J. M. Cook, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7827.
95. B. Weniger, R. Anton, J. Nat. Prod. 1994, 57, 287.
96. R. L. Beard, A. I. Meyers, J. Org. Chem. 1991, 56, 2091.
97. M. Ihara, K. Yasui, N. Taniguchi, K. Fukumoto, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 1469.
98. G. Massiot, P. Thepenier, M. J. Jacquier, L. Le Men-Olivier, R. Verpoorte, C. Delaude, Phytochemistry 1987, 26, 2839.