A divergent strategy for the synthesis of secologanin derived natural products

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 22, 2010, Pages 7869-7876

  English, Brandon J ^a   Williams, Robert M ^a,b  

^a Department of Environmental and Radiological Health Sciences   (United States)

^b UNIVERSITY OF COLORADO CANCER CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NATURAL PRODUCTS; SYNTHETIC INTERMEDIATES;

DEXTRO,LEVO 3 EPI PROTOEMETINOL; DEXTRO,LEVO CORYNANTHEIDOL; DEXTRO,LEVO DIHYDROCORYNANTHEOL; DEXTRO,LEVO GEISSOSCHIZOL; DEXTRO,LEVO PROTOEMETINOL; NATURAL PRODUCT; SECOLOGANIN; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINATION; ARTICLE; HYDROGENATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; BIOLOGICAL PRODUCTS; IRIDOID GLUCOSIDES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 78449252753     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo101775n     Document Type: Article

References (46)

1. Cordell, G. A. Lloydia 1974, 37 (2) 219
2. Stöckigt, J.; Zenk, M. H. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1977, 646-648
3. Kutchan, T. M. Phytochemistry 1993, 32, 493-506
4. Beauchamp, G.; Keast, R.; Morel, D.; Liu, J.; Pika, J.; Han, Q.; Lee, C.; Smith, A. B., III; Breslin, P. A. S. Nature 2005, 437, 45-46
5. Ju, H. K.; Moon, T. C.; Lee, E.; Baek, S. H.; An, R. B.; Bae, K.; Son, K. H.; Kim, H. P.; Kang, S. S.; Lee, S. H.; Son, J. K.; Chang, H. W. Planta Medica 2003, 69, 950-953
6. Park, K. S.; Chang, I. M. Planta Medica 2004, 70, 778-779
7. Benito, P. B.; Lnaza, A. M. D.; Sen, A. M. S.; Galindez, J. S. D.; Matellano, L. F.; Gomez, A. S.; Martinez, M. J. A. Planta Medica 2000, 66, 324-328
8. Cimanga, K.; Hermans, N.; Apers, S.; Miert, S. V.; Heuvel, H. V. D.; Claeys, M.; Pieters, L.; Vlietinck, A. J. Nat. Prod. 2003, 66, 97-102
9. Wegener, T. Z. Phytother. 1998, 19, 284-294
10. Boje, K.; Lechtenberg, M.; Nahrstedt, A. Planta Medica 2003, 69, 820-825
11. Chrubasik, S.; Junck, H.; Breitschwerdt, H; Conradt, C.; Zappe, H. Eur. J. Anaesthesiol. 1999, 16, 118-129
12. Yoshikawa, M.; Ueda, T.; Matsuda, H.; Yamahara, J.; Murakami, N. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1691-1693
13. Kumarasamy, Y.; Nahar, L.; Cox, P. J.; Jaspars, M.; Sarker, S. D. Phytomedicine 2003, 10 (4) 344-347
14. Bermejo, P.; Abad, M. J.; Diaz, A. M.; Fernandez, L.; Santos, J. D.; Sanches, S.; Villaescusa, L.; Carrasco, L.; Irurzun, A. Planta Medica 2002, 68, 106-110
15. Chen, J. L.; Blanc, P.; Stoddart, C. A.; Bogan, M.; Rozhon, E. J.; Parkinson, N.; Ye, Z.; Cooper, R.; Balick, M.; Nanakorn, W.; Kernan, M. R. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1295-1297
16. Suksmrarn, S.; Wongkrajang, K.; Kirtikara, K.; Suksmrarn, A. Planta Medica 2003, 69, 877-879
17. Treimer, J. F.; Zenk, M. H. Eur. J. Biochem. 1979, 101, 225-233
18. Fujii, T.; Ohba, M. In The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 22, pp 1 - 50.
19. De-Eknamkul, W.; Ounaroon, A.; Tanahashi, T.; Kutchan, T. M.; Zenk, M. H. Phytochemistry 1997, 45 (3) 477-484
20. Ma, W. W.; Anderson, J. E.; McKenzie, A. T.; Byrn, S. R.; McLaughlin, J. L.; Hudson., M. S. J. Nat. Prod. 1990, 53, 1009-1014
21. Gonzales-Garza, M. T.; Martlin, S. A.; Mata-Cardena, B. D.; Said-Fernandez, S. J. Pharm. Pharmacol. 1993, 45, 144
22. Liou, Y. F.; Hall, I. H.; Lee, K. H. J. Pharm. Sci. 1982, 71, 745-749
23. Yu, P.; Wang, T.; Yu, F.; Cook, J. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6819-6822
24. Wang, T.; Yu, P.; Li, J.; Cook, J. M. Tetrahedron. Lett. 1998, 39, 8009-8012
25. Yu, P.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 1998, 63 (25) 9160-9161
26. Li, J.; Yu, P.; Peterson, A.; Weber, R.; Soerens, D.; Grubisha, D.; Bennet, D.; Cook, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6998
27. Yu, S.; Berner, M.; Cook, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7827-7828
28. Wang, T.; Cook, J. M. Org. Lett. 2000, 2 (14) 2057-2059
29. Liu, X.; Deschamp, J. R.; Cook, J. M. Org. Lett. 2002, 4, 3339-3342
30. Liao, X.; Zhou, H.; Wearing, X. Z.; Ma, J.; Cook, J. M. Org. Lett. 2005, 7, 3501-3504
31. Liao, X.; Zhou, H.; Yu, J.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 8884-8890
32. Martin, S. F.; Benage, B.; Hunter, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5925-5927
33. Martin, S. F.; Benage, B.; Geraci, L. S.; Hunter, J. E.; Mortimore, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6161-6171
34. Martin, S. F.; Chen, K. X.; Eary, C. T. Org. Lett. 1999, 1, 79-81
35. Deiters, A.; Chen, K.; Eary, T.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4541-4550
36. English, B. J.; Williams, R. M. Tetrahedron Lett. 2009, 50 (23) 2713-2715
37. Deiters, A.; Pettersson, M.; Martin, S. F. J. Org. Chem. 2006, 71, 6547-6561
38. Louansmaa, M.; Jokela, R.; Tirkkonen, B.; Miettinen, J.; Halonen, M. Heterocycles 1992, 34 (2) 321-339
39. Lounasmaa, M.; Jokela, R. Heterocycles 1990, 31 (7) 1351-1358
40. Kametani, T.; Kanaya, N.; Honda, T. Heterocycles 1981, 16 (11) 1937-1946
41. Beard, R. L.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1991, 56, 2091-2096
42. Itoh, T.; Yokoya, M.; Miyauchi, K.; Nagata, K.; Ohsawa, A. Org. Lett. 2006, 8, 1533
43. Wenkert, E.; Guo, M.; Pestchanker, M. J.; Shi, Y.-J.; Vankar, Y. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 1166-1174
44. Nuhant, P.; Raikar, S. B.; Wypych, J.-C.; Delpech, B.; Marazano, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 9413-9421
45. Battersby, A. B.; Kapil, B. S.; Bhakuni, D. S.; Popli, S. P.; Merchant, J. R.; Salgar, S. S. Tetrahedron Lett. 1966, 4965-4971
46. Chang, J.-K.; Chang, B.-R.; Chuang, Y.-H.; Chang, N.-C. Tetrahedron 2008, 64, 9685-9688