Asymmetric synthesis of tetrabenazine and dihydrotetrabenazine

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 10, 2009, Pages 4001-4004

  Rishel, Michael J ^a   Amarasinghe, Kande K D ^a   Dinn, Sean R ^a   Johnson, Bruce F ^a  

^a GE GLOBAL RESEARCH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHEMICAL EQUATIONS; DIASTEREOSELECTIVE; DIHYDROTETRABENAZINE; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; MALONATE; MOLECULAR IMAGING; STEREOCENTER;

PALLADIUM;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

DIHYDROTETRABENAZINE; MALONIC ACID; PALLADIUM; TETRABENAZINE;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; BIOTRANSFORMATION; CATALYSIS; DIASTEREOISOMER; ENANTIOSELECTIVITY; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; PALLADIUM; STEREOISOMERISM; SUBSTRATE SPECIFICITY; TETRABENAZINE;

EID: 65949095007     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo900480n     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Pletscher, A. Science 1957, 126, 507.
2. (b) Brossi, A.; Chopard-dit-Jean, L. H.; Schnider, O. Helv. Chim. Acta 1958, 16 (193), 1793.
3. (c) Brossi, A.; Chopard-dit-Jean, L. H.; Würsch, J.; Schnider, O. Helv. Chim. Acta 1960, 18 (77), 583.
4. (d) Beke, D.; Szántay, C. Chem. Ber. 1962, 95, 2132.
5. Lee, C. L.; Vander Borght, T.; Sherman, P. S.; Frey, K. A.; Kilbourn, M. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 191.
6. (a) Pletscher, A.; Brossi, A.; Gey, K. F. Int. Rev. Neurobiol. 1962, 4, 275.
7. (b) Saner, A.; Pletscher, A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1977, 203, 556.
8. Hayden, M. R.; Leavitt, B. R.; Yasothan, U.; Kirkpatrick, P. Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 17.
9. (a) Schwarz, D. E.; Bruderer, H.; Reider, J.; Brossi, A. Biochem. Pharmacol. 1966, 15, 645.
10. (b) Kilbourn, M. R.; Lee, L. C.; Heeg, M. J.; Jewett, D. M. Chirality 1997, 9, 59.
11. (a) Koeppe, R. A.; Frey, K. A.; Vander Borght, T. M.; Karlamangla, A.; Jewett, D. M.; Lee, L. C.; Kilbourn, M. R.; Kuhl, D. E. J. Cereb. Blood Flow Metab. 1996, 16, 1288.
12. (b) Koeppe, R. A.; Frey, K. A.; Kuhl, D. E.; Kilbourn, M. R. J. Cereb. Blood Flow Metab. 1999, 19 (12), 1376.
13. Taylor, S. F.; Koeppe, R. A.; Tandon, R.; Zubieta, J.-K.; Frey, K. A. Neuropsychopharmacology 2000, 23 (6), 667.
14. Meyer, P.; Bohnen, N. I.; Minoshima, S.; Koeppe, R. A.; Wernette, K.; Kilbourn, M. R.; Kuhl, D. E.; Frey, K. A.; Albin, R. L. Neurology 1999, 53 (2), 371.
15. (a) Bohnen, N. I.; Albin, R. L.; Koeppe, R. A.; Wernette, K. A.; Kilbourn, Michael R.; Minoshima, S.; Frey, K. A. J. Cereb. Blood Flow Metab. 2006, 26 (9), 1198.
16. (b) Sossi, V.; Holden, J. E.; Topping, G. J.; Camborde, M.-L.; Kornelsen, R. A.; McCormick, S. E.; Greene, J.; Studenov, A. R.; Ruth, T. J.; Doudet, D. J. J. Cereb. Blood Flow Metab. 2007, 27 (7), 1407.
17. Bohnen, N. I.; Koeppe, R. A.; Meyer, P.; Ficaro, E.; Wernette, K.; Kilbourn, M. R.; Kuhl, D. E.; Frey, K. A.; Albin, R. L. Neurology 2000, 54 (9), 1753.
18. Koeppe, R. A.; Gilman, S.; Joshi, A.; Liu, S.; Little, R.; Junck, L.; Heumann, M.; Frey, K. A.; Albin, R. L. J. Nucl. Med. 2005, 46 (6), 936.
19. (a) Brown, J. M.; Hanson, G. R.; Fleckenstein, A. E. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001, 296 (3), 762.
20. (b) Schwartz, K.; Weizman, A.; Rehavi, M. Eur. Neuropsychopharm. 2005, 15 (2), 235.
21. (c) Partilla, J. S.; Dempsey, A. G.; Nagpal, A. S.; Blough, B. E.; Bauman, M. H.; Rothman, R. B. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006, 319 (1), 237.
22. (d) Schwartz, K.; Herman, I.; Peer, G.; Weizman, A.; Rehavi, M. J. Neural Trans. 2007, 114 (2), 281.
23. Souza, F.; Simpson, N.; Raffo, A.; Saxena, C.; Maffei, A.; Hardy, M.; Kilbourn, M. R.; Goland, R.; Leibel, R.; Mann, J. J.; Van Heertum, R.; Harris, P. E. J. Clin. Invest. 2006, 116 (6), 1506.
24. Maffei, A.; Liu, Z.; Witkowski, P.; Moschella, F.; Del Pozzo, G.; Liu, E.; Herold, K.; Winchester, R. J.; Hardy, M. A.; Harris, P. E. Endocrinology 2004, 145, 4513.
25. (a) Yach, D.; Stuckler, D.; Brownell, K. D. Nat. Med. 2006, 12 (1), 62.
26. (b) Dall, T.; Edge-Mann, S.; Zhang, Y.; Martin, J.; Chen, Y.; Hogan, P. Diabetes Care 2008, 31, 1.
27. (a) Simpson, N. R.; Souza, F.; Witowski, P.; Maffei, A.; Raffo, A.; Herron, A.; Kilbourn, M. R.; Jurewicz, A.; Herold, K.; Liu, E.; Hardy, M. A.; Van Heertum, R.; Harris, P. E. Nucl. Med. Biol. 2006, 33 (7), 855.
28. (b) Harris, P.; Maffei, A. PCT Int. Appl.WO 2006-US24049, 2007.
29. (c) Scheen, A. J. Diabetes Metab. 2007, 33, 3.
30. (a) Kilbourn, M. R.; Lee, L.; Vander Borght, T.; Jewett, D. M.; Frey, K. Eur. J. Pharmacol. 1995, 278, 249.
31. Jewett, D. M.; Kilbourn, M. R.; Lee, L. C. Nucl. Med. Biol. 1997, 24, 197.
32. (a) Goswami, R.; Ponde, D. E.; Kung, M.-P.; Hou, C.; Kilbourn, M. R.; Kung, H. F. Nucl. Med. Biol. 2006, 22, 685.
33. (b) Kilbourn, M. R.; Hockley, B.; Lee, L.; Hou, C.; Goswami, R.; Ponde, D. E.; Kung, M.-P.; Kung, H. F. Nucl. Med. Biol. 2007, 34, 233.
34. (c) Kung, M.-P.; Hou, C.; Goswami, R.; Ponde, D.; Kilbourn, M. R.; Kung, H. F. Nucl. Med. Biol. 2007, 34, 239.
35. (d) Kung, M.-P.; Hou, C.; Lieberman, B. P.; Oya, S.; Ponde, D. E.; Blankemeyer, E. B.; Skovronsky, D.; Kilbourn, M. R.; Kung, H. F. Nucl. Med. Biol. 2008, 49, 1171.
36. We have published patent applications around this process: (a) Rishel, M. J.; Amarasinghe, K. K. D.; Dinn, S. R.; Johnson, B. F. US 20080306267 A1.
37. (b) Rishel, M. J.; Amarasinghe, K. K. D.; Dinn, S. R.; Johnson, B. F. US 20080306269 A1.
38. (c) Rishel, M. J.; Amarasinghe, K. K. D.; Dinn, S. R.; Johnson, B. F. WO 2008154243.
39. Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734.
40. (a) Takashi, T.; Miyazaki, M.; Fukuoka, H.; Nagata, K.; Ohsawa, A. Org. Lett. 2006, 8, 1295.
41. (b) Wu, T. R.; Chong, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9646.
42. Sasamoto, N.; Dubs, C.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14010.
43. Krapcho, A. P.; Weimaster, J. F.; Eldridge, J. M.; Jahngen, E. G. E., Jr.; Lovey, A. J.; Stephens, W. P. J. Org. Chem. 1978, 43, 138.
44. Chang, Y. M.; Park, Y. S.; Lee, S. H.; Yoon, C. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9049.
45. (a) Takai, K.; Kimura, K.; Kuroda, T.; Hiyama, T.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5281.
46. (b) Jin, H.; Uenishi, J.; Christ, W. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5644.
47. (c) Wipf, P.; Lim, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1664.
48. Dasilva, J. N.; Carey, J. E.; Sherman, P. S.; Pisani, T. J.; Kilbourn, M. R. Nucl. Med. Biol. 1994, 21, 151.