Palladium-catalyzed desulfitative C-H arylation of heteroarenes with sodium sulfinates

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 48, 2011, Pages 13415-13419

  Liu, Bo ^a   Guo, Qiang ^a   Cheng, Yangyang ^a   Lan, Jingbo ^a   You, Jingsong ^a  

^a China   (China)

Author keywords

C H activation; cross coupling; heterocycles; palladium; sodium sulfinates

Indexed keywords

ARYLATIONS; C-H ACTIVATION; CROSS-COUPLINGS; HETEROARENES; HETEROCYCLES; SULFINATES;

ACTIVATION ANALYSIS; CATALYSIS; PALLADIUM; SODIUM;

AROMATIC COMPOUNDS;

PALLADIUM; SODIUM; SULFINIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND;

CATALYSIS; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; SODIUM; SULFINIC ACIDS;

EID: 81755187364     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102644     Document Type: Article

References (104)

1. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174
2. I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
3. L.-C. Campeau, D. R. Stuart, K. Fagnou, Aldrichimica Acta 2007, 40, 35
4. J. C. Lewis, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
5. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. 2009, 121, 5196
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094
7. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem. 2009, 52, 9976
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792
9. G. P. McGlacken, L. M. Bateman, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447
10. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 624
11. G. P. Chiusoli, M. Catellani, M. Costa, E. Motti, N. Della Cá, G. Maestri, Coor. Chem. Rev. 2010, 254, 456.
12. H. A. Chiong, O. Daugulis, Org. Lett. 2007, 9, 1449
13. G. L. Turner, J. A. Morris, M. F. Greaney, Angew. Chem. 2007, 119, 8142
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7996
15. H.-Q. Do, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12404
16. L.-C. Campeau, M. Bertrand-Laperle, J.-P. Leclerc, E. Villemure, S. Gorelsky, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3276
17. F. Besselièvre, F. Mahuteau-Betzer, D. S. Grierson, S. Piguel, J. Org. Chem. 2008, 73, 3278
18. E. F. Flegeau, M. E. Popkin, M. F. Greaney, Org. Lett. 2008, 10, 2717
19. T. Martin, C. Verrier, C. Hoarau, F. Marsais, Org. Lett. 2008, 10, 2909
20. H.-Q. Do, R. M. K. Khan, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185
21. J. Canivet, J. Yamaguchi, I. Ban, K. Itami, Org. Lett. 2009, 11, 1733
22. E. T. Nadres, A. Lazareva, O. Daugulis, J. Org. Chem. 2011, 76, 471.
23. L. Ackermann, A. Althammer, S. Fenner, Angew. Chem. 2008, 121, 207
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 48, 201
25. C. M. So, C. P. Lau, F. Y. Kwong, Chem. Eur. J. 2011, 17, 761
26. T. Yamamoto, K. Muto, M. Komiyama, J. Canivet, J. Yamaguchi, K. Itami, Chem. Eur. J. 2011, 17, 10113
27. L. Ackermann, S. Fenner, Chem. Commun. 2011, 47, 430.
28. H. Hachiya, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Angew. Chem. 2010, 122, 2248
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2202
30. W. Han, P. Mayer, A. R. Ofial, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6904.
31. S.-D. Yang, C.-L. Sun, Z. Fang, B.-J. Li, Y.-Z. Li, Z.-J. Shi, Angew. Chem. 2008, 120, 1495
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1473
33. J.-B. Xia, S.-L. You, Org. Lett. 2009, 11, 1187
34. J. Wen, S. Qin, L.-F. Ma, L. Dong, J. Zhang, S.-S. Liu, Y.-S. Duan, S.-Y. Chen, C.-W. Hu, X.-Q. Yu, Org. Lett. 2010, 12, 2694
35. H. Hachiya, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, ChemCatChem 2010, 2, 1403
36. S. Kirchberg, S. Tani, K. Ueda, J. Yamaguchi, A. Studer, K. Itami, Angew. Chem. 2011, 123, 2435
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2387
38. S. Ranjit, X. Liu, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1105
39. I. Schnapperelle, S. Breitenlechner, T. Bach, Org. Lett. 2011, 13, 3640
40. F. Yang, Z. Xu, Z. Wang, Z. Yu, R. Wang, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6321.
41. C. M. So, C. P. Lau, F. Y. Kwong, Angew. Chem. 2008, 120, 8179
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8059
43. D.-H. Wang, T.-S. Mei, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17676
44. C. S. Bryan, J. A. Braunger, M. Lautens, Angew. Chem. 2009, 121, 7198
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7064
46. G. A. Molander, F. Beaumard, Org. Lett. 2010, 12, 4022
47. R. Shintani, M. Takeda, T. Tsuji, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13168
48. M. Li, C. Wang, H. Ge, Org. Lett. 2011, 13, 2062.
49. N. R. Deprez, D. Kalyani, A. Krause, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972
50. R. J. Phipps, N. P. Grimster, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172
51. E. A. Merritt, B. Olofsson, Angew. Chem. 2009, 121, 9214
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9052
53. A. M. Wagner, M. S. Sanford, Org. Lett. 2011, 13, 288
54. L. Ackermann, M. Dell'Acqua, S. Fenner, R. Vicente, R. Sandmann, Org. Lett. 2011, 13, 2358.
55. J. Cornella, P. Lu, I. Larrosa, Org. Lett. 2009, 11, 5506
56. K. Xie, Z. Yang, X. Zhou, X. Li, S. Wang, Z. Tan, X. An, C.-C. Guo, Org. Lett. 2010, 12, 1564
57. F. Zhang, M. F. Greaney, Angew. Chem. 2010, 122, 2828
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2768
59. J. Zhou, P. Hu, M. Zhang, S. Huang, M. Wang, W. Su, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5876.
60. X. Zhao, E. Dimitrijević, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466.
61. S. Reddy Dubbaka, P. Vogel, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1793
62. S. R. Dubbaka, P. Vogel, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2633
63. C. M. Rao, P. Vogel, Angew. Chem. 2008, 120, 1325
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1305.
65. K. Garves, J. Org. Chem. 1970, 35, 3273
66. R. Selke, W. Thiele, J. Prakt. Chem. 1971, 313, 875
67. E. Wenkert, T. Ferreira, E. Michelotti, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 637
68. For an efficient desulfitative synthesis of biaryls under harsh reaction conditions:, K. Sato, T. Okoshi, Patent, US5159082, 1992.
69. S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Goggiamani, L. M. Parisi, R. Bernini, J. Org. Chem. 2004, 69, 5608
70. W. Zhu, D. Ma, J. Org. Chem. 2005, 70, 2696
71. C. Martin, F. Sandrinelli, C. Perrio, S. Perrio, M.-C. Lasne, J. Org. Chem. 2006, 71, 210
72. C.-R. Liu, M.-B. Li, D.-J. Cheng, C.-F. Yang, S.-K. Tian, Org. Lett. 2009, 11, 2543
73. A. Varela-Álvarez, D. Marković, P. Vogel, J. Á. Sordo, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9547
74. M. A. Reddy, P. S. Reddy, B. Sreedhar, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1861
75. Y. Li, K. Cheng, X. Lu, J. Sun, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1876
76. M. Ueda, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2010, 12, 92
77. K. M. Maloney, J. T. Kuethe, K. Linn, Org. Lett. 2011, 13, 102.
78. X. Zhou, J. Luo, J. Liu, S. Peng, G.-. Deng, Org. Lett. 2011, 13, 1432
79. G.-W. Wang, T. Miao, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5787.
80. J. Liu, X. Zhou, H. Rao, F. Xiao, C.-J. Li, G.-J. Deng, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7996
81. H. Rao, L. Yang, Q. Shuai, C.-J. Li, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1701
82. T. Miao, G.-W. Wang, Chem. Commun. 2011, 47, 9501.
83. J. W. Daly, W. Padgett, M. T. Shamim, P. Butts-Lamb, J. Waters, J. Med. Chem. 1985, 28, 487
84. Y.-C. Kim, X.-D. Ji, N. Melman, J. Linden, K. A. Jacobson, J. Med. Chem. 2000, 43, 1165
85. A. M. Hayallah, J. Sandoval-Ramíez, U. Reith, U. Schobert, B. Preiss, B. Schumacher, J. W. Daly, C. E. Müller, J. Med. Chem. 2002, 45, 1500
86. L. Yan, C. E. Müller, J. Med. Chem. 2004, 47, 1031
87. P. G. Baraldi, M. A. Tabrizi, D. Preti, A. Bovero, R. Romagnoli, F. Fruttarolo, N. A. Zaid, A. R. Moorman, K. Varani, S. Gessi, S. Merighi, P. A. Borea, J. Med. Chem. 2004, 47, 1434
88. R. V. Kalla, E. Elzein, T. Perry, X. Li, V. Palle, V. Varkhedkar, A. Gimbel, T. Maa, D. Zeng, J. Zablocki, J. Med. Chem. 2006, 49, 3682
89. H. Sorek, A. Rudi, Y. Benayahu, N. Ben-Califa, D. Neumann, Y. Kashman, J. Nat. Prod. 2007, 70, 1104.
90. D. Zhao, W. Wang, S. Lian, F. Yang, J. Lan, J. You, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1337
91. D. Zhao, W. Wang, F. Yang, J. Lan, L. Yang, G. Gao, J. You, Angew. Chem. 2009, 121, 3346
92. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3296
93. B. Liu, X. Qin, K. Li, X. Li, Q. Guo, J. Lan, J. You, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11836
94. P. Xi, F. Yang, S. Qin, D. Zhao, J. Lan, G. Gao, C. Hu, J. You, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1822
95. Z. Wang, K. Li, D. Zhao, J. Lan, J. You, Angew. Chem. 2011, 123, 5477
96. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5365.
97. A. Mori, A. Sekiguchi, K. Masui, T. Shimada, M. Horie, K. Osakada, M. Kawamoto, T. Ikeda, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1700
98. L. Ackermann, H. K. Potukuchi, D. Landsberg, R. Vicente, Org. Lett. 2008, 10, 3081
99. L.-C. Campeau, D. R. Stuart, J.-P. Leclerc, M. Bertrand-Laperle, E. Villemure, H.-Y. Sun, S. Lasserre, N. Guimond, M. Lecavallier, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3291
100. J. Huang, J. Chan, Y. Chen, C. J. Borths, K. D. Baucom, R. D. Larsen, M. M. Faul, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3674
101. M. Kitahara, N. Umeda, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2160. Also see ref.[2c, 2d, 2h, 16c] and [16d].
102. B. Liégault, D. Lapointe, L. Caron, A. Vlassova, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2009, 74, 1826
103. A. E. King, T. C. Brunold, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5044
104. A. E. King, L. M. Huffman, A. Casitas, M. Costas, X. Ribas, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068. Also see ref.[16d] and [17e].