Pd(II)-Catalyzed decarboxylative cross-coupling of potassium aryltrifluoroborates with α-oxocarboxylic acids at room temperature

Organic Letters

Volumn 13, Issue 8, 2011, Pages 2062-2064

  Li, Mingzong ^a   Wang, Cong ^a   Ge, Haibo ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79955420590     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol200459v     Document Type: Article

References (53)

1. Myers, A. G.; Tanaka, D.; Mannion, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250.
2. Tanaka, D.; Myers, A. G. Org. Lett. 2004, 6, 433.
3. Tanaka, D.; Romeril, S. P.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10323.
4. Yamashita, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 12, 592.
5. Wang, C.; Rakshit, S.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14006.
6. Ranjit, S.; Duan, Z.; Zhang, P.; Liu, X. Org. Lett. 2010, 12, 4134.
7. Zhao, Y.; Zhang, Y.; Wang, J.; Li, H.; Wu, L.; Liu, Z. Synlett 2010, 2352.
8. Shimizu, I.; Yamada, T.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3199.
9. Tsuda, T.; Chujo, Y.; Nishi, S.; Tawara, K.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6381.
10. Burger, E. C.; Tunge, J. A. Org. Lett. 2004, 6, 4113.
11. Behenna, D. C.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15044.
12. Rayabarapu, D. K.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13510.
13. Yeagley, A. A.; Lowder, M. A.; Chruma, J. J. Org. Lett. 2009, 11, 4022.
14. Trost, B. M.; Xu, J.; Schmidt, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18343.
15. Chattopadhyay, K.; Jana, R.; Day, V. W.; Douglas, J. T.; Tunge, J. A. Org. Lett. 2010, 12, 3042.
16. Weaver, J. D.; Ka, B. J.; Morris, D. K.; Thompson, W.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12179.
17. Torregrosa, R. R. P.; Ariyarathna, Y.; Chattopadhyay, K.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9280.
18. Streuff, J.; White, D. E.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Nat. Chem. 2010, 2, 191.
19. Fields, W. H.; Chruma, J. J. Org. Lett. 2010, 12, 316.
20. Weaver, J. D.; Recio, A.; Grenning, A. J.; Tunge, J. A. Chem. Rev. 2011, 111, 1846.
21. Goossen, L. J.; Deng, G. J.; Levy, L. M. Science 2006, 313, 662.
22. Forgione, P.; Brochu, M. C.; St-Onge, M.; Thesen, K. H.; Bailey, M. D.; Bilodeau, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11350.
23. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Melzer, B.; Linder, C.; Deng, G. J.; Levy, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4824.
24. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Goossen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3100.
25. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Linder, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15248.
26. Goossen, L. J.; Rodŕguez, N.; Linder, C.; Zimmermann, B.; Knauber, T. Org. Synth. 2008, 85, 196.
27. Moon, J.; Jeong, M.; Nam, H.; Ju, J.; Moon, J. H.; Jung, H. M.; Lee, S. Org. Lett. 2008, 10, 945.
28. Goossen, L. J.; Linder, C.; Rodriguez, N.; Lange, P. P. Chem.;Eur. J. 2009, 15, 9336.
29. Wang, Z. Y.; Ding, Q. P.; He, X. D.; Wu, J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 863.
30. Shang, R.; Fu, Y.; Wang, Y.; Xu, Q.; Yu, H. Z.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9350.
31. Moon, J.; Jang, M.; Lee, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 1403.
32. Shang, R.; Fu, Y.; Li, J. B.; Zhang, S. L.; Guo, Q. X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5738.
33. Kim, H.; Lee, P. H. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2827.
34. Feng, C.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2010, 46, 4779.
35. Zhang, F. Z.; Greaney, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2768.
36. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Lange, P. P.; Linder, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1111.
37. Satoh, T.; Miura, M. Synthesis 2010, 3395.
38. Goossen, L. J.; Rudolphi, F.; Oppel, C.; Rodriguez, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3043.
39. Goossen, L. J.; Zimmermann, B.; Knauber, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7103.
40. Goossen, L. J.; Zimmermann, B.; Linder, C.; Rodriguez, N.; Lange, P. P.; Hartung, J. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2667.
41. Li, M.-Z.; Ge, H.-B. Org. Lett. 2010, 12, 3464.
42. Goossen, L. J.; Ghosh, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3458.
43. Goossen, L. J. Chem. Commun. 2001, 2084.
44. Goossen, L. J.; Winkel, L.; Dohring, A.; Ghosh, K.; Paetzold, J. Synlett 2002, 1237.
45. Kakino, R.; Yasumi, S.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 137.
46. Kakino, R.; Narahashi, H.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1333.
47. For recent reviews, see: (a) Molander, G. A.; Figueroa, R. Aldrichim. Acta 2005, 38, 49.
48. Molander, G. A.; Ellis, N. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275.
49. Stefani, H. A.; Cella, R.; Vieira, A. S. Tetrahedron 2007, 63, 3623.
50. Fontana, F.; Minisci, F.; Barbosa, M. C. N.; Vismara, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 2866.
51. Coppa, F.; Fontana, F.; Lazzarini, E.; Minisci, F.; Pianese, G.; Zhao, L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3057.
52. Coppa, F.; Fontana, F.; Lazzarini, E.; Minisci, F. Heterocycles 1993, 36, 2687.
53. Fang, P.; Li, M.-Z.; Ge, H.-B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11898.