Desulfinylation of prop-2-enesulfinic acid: Experimental results and mechanistic theoretical analysis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 27, 2009, Pages 9547-9561

  Varela Álvarez, Adrián ^a   Marković, Dean ^b   Vogel, Pierre ^b   Sordo, José Ángel ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

^b EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIPERIPLANAR; CONCENTRATION OF; CONCERTED MECHANISM; CYCLIC STRUCTURES; ENE REACTION; ENTROPY FACTORS; FIRST ORDER; HYDROGEN TRANSFER; KINETIC DATA; LOW TEMPERATURES; MONOMOLECULAR PROCESS; O-H BOND; QUANTUM CALCULATION; RATE LAWS; SULFINIC ACID; TRANSITION STATE; TRANSITION STRUCTURES;

ACIDS; ADDITIVES; HYDROGEN; POTENTIAL ENERGY; POTENTIAL ENERGY SURFACES; PROPYLENE; QUANTUM CHEMISTRY;

HYDROGEN BONDS;

PROP 2 ENESULFINIC ACID; SULFINIC ACID DERIVATIVE; SULFUR DIOXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; GEOMETRY; THEORETICAL MODEL;

EID: 67650507229     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja901565s     Document Type: Article

References (172)

1. Braverman, S. In The chemistry of sulfinic acids, esters and their derivatives; Patai, S., Ed.; Wiley: Chichester, UK, 1990; pp 298-303.
2. Alder, K.; Pascher, F.; Schmitz, A. Chem. Ber. 1943, 76, 27-53.
3. Hoffmann, H. M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 556-557.
4. Hiscock, S. D.; Isaacs, N. S.; King, M. D.; Sue, R. E.; White, R. H.; Young, D. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7166-7169.
5. Mock, W. L.; Nugent, R. M. J. Org. Chem. 1978, 43, 3433-3434.
6. Garigipati, R. S.; Morton, J. A.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 987-990.
7. Corey, E. J.; Engler, T. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 149-152.
8. Baudin, J. B.; Julia, S. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3255-3258.
9. Baudin, J. B.; Julia, S. Bull. Soc. Chim. Fr. 1995, 132, 196-214.
10. Chochrek, P.; Kurek-Tyrlik, A.; Wicha, J. Pol. J. Chem. 2006, 80, 679-683.
11. Chochrek, P.; Wicha, J. Eur. J. Org. Chem. 2007, 253, 4-2542.
12. King, M. D.; Sue, R. E.; White, R. H.; Young, D. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1797-1798.
13. Liebman, J. F.; Crawford, K. S. K.; Slayden, S. W. Supplement S: The Chemistry of Sulphur-Containing Functional Groups; John Wiley and Sons, Ltd: New York, 1993.
14. National Institute of Standards and Technology Chemistry WebBook, NT Standard Reference Data-base Number 69; (http://webbook.nist-.gov): Gaithersburg, MD, 2000.
15. Capozzi, G.; Lucchini, V.; Marcuzzi, F.; Melloni, G. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3289-3292.
16. Raasch, M. S.; Smart, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7733-7734.
17. Deleris, G.; Kowalski, J.; Dunogues, J.; Calas, R. Tetrahedron Lett. 1977, 4211-4214.
18. Kresze, G.; Bussas, R. Liebigs Ann. Chem. 1980, 843-857.
19. Bussas, R.; Kresze, G. Angew. Chem. 1980, 92, 748-749.
20. Kresze, G.; Bussas, R. Angew. Chem. 1980, 92, 750-751.
21. Deleris, G.; Dunogues, J.; Gadras, A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2135-2138.
22. Starflinger, W.; Kresze, G.; Huss, K. J. Org. Chem. 1986, 51, 37-40.
23. Schenk, P. W. Z. Anorg. Allg. Chem. 1937, 233, 385-400.
24. Schenk, P. W. Z. Anorg. Allg. Chem. 1952, 270, 301-303.
25. Nakayama, J.; Tajima, Y.; Xue-Hua, P.; Sugihara, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7250-7251.
26. Gollnick, K.; Kuhn, H. J. Org. Chem. 1979, 40, 287-427.
27. Stephenson, L. M.; Grdina, M. J.; Orfanopoulos, M. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 419-425.
28. Davies, A. G.; Schiesser, C. H. Tetrahedron 1991, 47, 1707-1726.
29. Singleton, D. A.; Hang, C.; Szymanski, M. J.; Meyer, M. P.; Leach, A. G.; Kuwata, K. T.; Chen, J. S.; Greer, A.; Foote, C. S.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1319-1328.
30. Maranzana, A.; Ghigo, G.; Tonachini, G. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 2616-2626.
31. Griesbeck, A. G.; El-Idreesy, T. T.; Adam, W.; rebs, O. CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology; CRC Press LLC: Boca Raton, FL, 2004; Vol. 8.
32. Orfanopoulos, M.; Vougioukalakis, G. C.; Stratakis, M. Chemistry of Peroxides; John Wiley and Sons, Ltd: Chichester, UK, 2006; Vol. 2. (Pt 2).
33. Alberti, M. N.; Orfanopoulos, M. Org. Lett. 2008, 10, 2465-2468.
34. Leach, A. G.; Houk, K. N.; Foote, C. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 8511-8519.
35. Sheppard, A. N.; Acevedo, O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2530-2540.
36. Brimble, M. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 5261-5263.
37. Alberti, M. N.; Vougioukalakis, G. C.; Orfanopoulos, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 903-905.
38. Vougioukalakis, G. C.; Roubelakis, M. M.; Alberti, M. N.; Orfanopoulos, M. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 9697-9705.
39. Roubelakis, M. M.; Vougioukalakis, G. C.; Angelis, Y. S.; Orfanopoulos, M. Org. Lett. 2006, 8, 39-42.
40. Lu, X. Org. Lett. 2004, 6, 2813-2815.
41. Adam, W.; Bottke, N.; Krebs, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6791-6792.
42. Adam, W.; Bottke, N.; Engels, B.; Krebs, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5542-5548.
43. Leach, A. G.; Houk, K. N. Chem. Commun. 2002, 1243-1255.
44. Adam, W.; Bottke, N.; Krebs, O.; Lykakis, I.; Orfanopoulos, M.; Stratakis, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14403-14409.
45. Quadrelli, P.; Romano, S.; Piccanello, A.; Caramella, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 2301-2310.
46. Adam, W.; Krebs, O.; Orfanopoulos, M.; Stratakis, M.; Vougioukalakis, G. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 2420-2425.
47. Fokin, A. A.; Yurchenko, A. G.; Rodionov, V. N.; Gunchenko, P. A.; Yurchenko, R. I.; Reichenberg, A.; Wiesner, J.; Hintz, M.; Jomaa, H.; Schreiner, P. R. Org. Lett. 2007, 9, 4379-4382.
48. Anderson, W. R. Combust. Flame 1999, 117, 394-403.
49. Feller, D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10419-10427.
50. Jabbari, A.; Sorensen, E. J.; Houk, K. N. Org. Lett. 2006, 8, 3105-3107.
51. Ripoll, J. L.; Vallee, Y. Synthesis 1993, 659-677.
52. Mikami, K.; Shimizu, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1021-1050.
53. Nagayama, M.; Okumura, O.; Noda, S.; Mori, A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 841.
54. Morley, J. O.; Roberts, D. W.; Watson, S. P. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1819-1826.
55. Cerfontain, H.; Kramer, J. B.; Schonk, R. M.; Bakker, B. H. J. R. Netherlands Chem. Soc. 1995, 114, 410-420.
56. Dupont, G.; Zacharewicz, W. Bull. Soc. Chim. Fr. 1935, 2, 533-539.
57. Guillemonat, A. Ann. Chem. Fr. 1939, 11, 143-211.
58. Wiberg, K. B.; Nielsen, S. D. J. Org. Chem. 1964, 29, 3353-3361.
59. Sharples, K. B.; Lauer, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7154-7155.
60. Arigoni, D.; Vasella, A.; Sharpless, K. B.; Jensen, H. P. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7917-7919.
61. Woggon, W. D.; Ruther, F.; Egli, H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 706-708.
62. Singleton, D. A.; Hang, C. J. Org. Chem. 2000, 65, 7554-7560.
63. Ra, C. S.; Park, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1099-1102.
64. Ra, C. S.; Park, E. M.; Park, G. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 2513-2516.
65. Crawford, R. J.; Lutener, S.; Tokunaga, H. Can. J. Chem. 1977, 55, 3951-3954.
66. Smith, G. G.; Blau, S. E. J. Phys. Chem. 1964, 68, 1231-1234.
67. Bigley, D. B. J. Chem. Soc. 1964, 3897-3899.
68. Noyce, D. S.; Heller, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4325-4328.
69. Bigley, D. B.; Thurman, J. C. J. Chem. Soc. 1965, 6202-6205.
70. Bigley, D. B.; Thurman, J. C. J. Chem. Soc. B: Phys. Org. 1966, 1076-1077.
71. Bigley, D. B.; May, R. W. J. Chem. Soc. B: Phys. Org. 1967, 557-560.
72. Bigley, D. B.; Thurman, J. C. J. Chem. Soc. B: Phys. Org. 1967, 941-943.
73. Dewar, M. J. S.; Ford, G. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8343-8344.
74. Lee, I.; Cho, J. K. Bull. Korean Chem. Soc. 1984, 5, 51-52.
75. Lee, I.; Cho, J. K.; Lee, B. S. J. Comput. Chem. 1984, 5, 217-224.
76. Wang, Y. L.; Poirier, R. A. Can. J. Chem. 1994, 72, 1338-1346.
77. Dunn, M. E.; Shields, G. C.; Takahashi, K.; Skodje, R. T.; Vaida, V. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10226-10235.
78. Smith, G. G.; Yates, B. L. J. Chem. Soc. 1965, 7242-7246.
79. Inaba, T.; Sakamoto, M.; Watanabe, S.; Takahashi, I.; Fujita, T. J. Chem. Technol. Biotechnol. 1990, 48, 483-492.
80. Hopf, H.; Kirsch, R. Angew. Chem. 1985, 24, 796-797.
81. Egger, K. W.; Vitins, P. Int. J. Chem. Kinet. 1974, 6, 429-435.
82. Vitins, P.; Egger, K. W. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1974, 1292-1293.
83. Vitins, P.; Egger, K. W. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1974, 1289-1291.
84. Motoki, S.; Watanabe, T.; Saito, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 189-192.
85. El-Sayed, I.; Franek, W.; Abdel-Megeed, M. F.; Yassin, S. M.; Gylling, A.; Senning, A. Sulfur Lett. 1995, 19, 59-66.
86. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Ichikawa, Y.; Kneale, C. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 702-704.
87. Engler, T. A.; Ali, M. H.; Vander Velde, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1761-1764.
88. Rogic, M. M.; Masilamani, D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5219-5220.
89. Masilamani, D.; Rogic, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4634-4635.
90. Masilamani, D.; Reuman, M. E.; Rogic, M. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 4602-4605.
91. Markovic, D.; Vogel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2928-2930.
92. Markovic, D.; Varela-Alvarez, A.; Sordo, J. A.; Vogel, P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7782-7795.
93. Deguin, B.; Roulet, J. M.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6197-6200.
94. Roulet, J. M.; Puhr, G.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6201-6204.
95. Turks, M.; Murcia, M. C.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Org. Lett. 2004, 6, 3031-3034.
96. Turks, M.; Huang, X. G.; Vogel, P. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 465-476.
97. Craita, C.; Didier, C.; Vogel, P. Chem. Commun. 2007, 2411-2413.
98. Turks, M.; Fonquerne, F.; Vogel, P. Org. Lett. 2004, 6, 1053-1056.
99. Vogel, P.; Turks, M.; Bouchez, L. C.; Markovic, D.; Varela-Alvarez, A.; Sordo, J. A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 931-942.
100. Vogel, P.; Turks, M.; Bouchez, L.; Craita, C.; Huang, X. G.; Murcia, M. C.; Fonquerne, F.; Didier, C.; Flowers, C. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 791-805.
101. Huang, X. G.; Craita, C.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 4272-4275.
102. Fernandez, T.; Sordo, J. A.; Monnat, F.; Deguin, B.; Vogel, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13276-13277.
103. Monnat, F.; Vogel, P.; Rayon, V. M.; Sordo, J. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 1882-1889.
104. Monnat, F.; Vogel, P.; Meana, R.; Sordo, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3924-3927.
105. Maruoka, K.; Ooi, T.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9011-9012.
106. Achmatowicz, O.; Szechner, B. J. Org. Chem. 1972, 37, 964-967.
107. Okachi, T.; Fujimoto, K.; Onaka, M. Org. Lett. 2002, 4, 1667-1669.
108. Okachi, T.; Onaka, M. Stud. Surf. Sci. Catal. 2003, 145, 141-144.
109. Oppolzer, W.; Snieckus, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 476-486.
110. Snider, B. B. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 426-432.
111. Song, Z. G.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8126-8134.
112. Achmatowicz, O.; Bialecka-Florjanczyk, E. Tetrahedron 1996, 52, 8827-8834.
113. Braddock, D. C.; Hii, K. K. M.; Brown, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1720-1723.
114. Yamanaka, M.; Mikami, K. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 4264-4271.
115. Morao, M.; McNamara, J. P.; Hillier, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 628-629.
116. Choomwattana, S.; Maihom, T.; Khongpracha, P.; Probst, M.; Limtrakul, J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 10855-10861.
117. Clarke, M. L.; France, M. B. Tetrahedron 2008, 64, 9003-9031.
118. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
119. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
120. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
121. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
122. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models; Wiley: Chichester, 2002.
123. Chamberlin, A. C.; Kelly, C. P.; Thompson, J. D.; Lynch, B. J.; Xidos, J. D.; Hawkins, G. D.; Li, J.; Zhu, T. H.; Volobuev, Y.; Rinaldi, D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. SMXGAUS, Version 3.4.2; University of Minnesota: Minneapolis, 2007.
124. Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6532-6542.
125. Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2005, 113, 107-131.
126. McQuarrie, D. A. Statistical Thermodynamics; University Science Books: Mill Valley, CA, 1973.
127. Laidler, K. J. Chemical Kinetics; Harper and Row: New York, 1987.
128. Fernandez-Ramos, A.; Miller, J. A.; Klippenstein, S. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 2006, 106, 4518-4584.
129. Frisch, M. J.; Gaussian03, Revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallington, CT, 2004.
130. Wright, W. G. J. Chem. Soc. 1949, 683-692.
131. Wudl, F.; Lightner, D. A.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4099-4101.
132. Minkwitz, R.; Kornath, A.; Lohmann, U. Z. Naturforsch. Teil B 1996, 51, 739-743.
133. Beckmann, J.; Finke, P.; Hesse, M.; Wettig, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9982-9984.
134. Orfanopoulos, M. Mol. Supramol. Photochem. 2001, 8, 243-285.
135. Adam, W.; Krebs, O.; Orfanopoulos, M.; Stratakis, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 8395-8399.
136. Leach, A. G.; Houk, K. N. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1389-1403.
137. Ohashi, S.; Butler, G. B. J. Org. Chem. 1980, 45, 3472-3476.
138. Seymour, C. A.; Greene, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6384-6385.
139. Cheng, C. C.; Seymour, C. A.; Petti, M. A.; Greene, F. D.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1984, 49, 2910-2916.
140. Elemes, Y.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6044-6050.
141. Chen, J. S.; Houk, K. N.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9852-9855.
142. Singleton, D. A.; Hang, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11885-11893.
143. Acevedo, O.; Squillacote, M. E. J. Org. Chem. 2008, 73, 912-922.
144. Bekele, T.; Christian, C. F.; Lipton, M. A.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9216-9223.
145. Bosch, E.; Moreno, M.; Lluch, J. M.; Bertran, J. Chem. Phys. Lett. 1985, 160, 543-548.
146. Quapp, W.; Heidrich, D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 585, 105-117.
147. Brana, P.; Menendez, B.; Fernandez, T.; Sordo, J. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10842-10854.
148. Valdes, H.; Rayon, V. M.; Sordo, J. A. Chem. Phys. Lett. 1999, 309, 265-273.
149. Valdes, H.; Sordo, J. A. Chem. Phys. Lett. 2001, 333, 169-180.
150. Sordo, J. A.; González, J.; Sordo, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6249-6251.
151. Assfeld, X.; Ruiz-López, M. F.; González, J.; López, R.; Sordo, J. A.; Sordo, T. L. J. Comput. Chem. 1994, 15, 479-487.
152. Braña, P.; Gimeno, J.; Sordo, J. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 2544-2550.
153. Menéndez, M. I.; Suarez, D.; Sordo, J. A.; Sordo, T. L. J. Comput. Chem. 1995, 16, 659-666.
154. Vogel, P.; Sordo, J. A. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 2007-2036.
155. Deguin, B.; Vogel, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9210-9211.
156. Suarez, D.; Sordo, T. L.; Sordo, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 763-764.
157. Peebles, S. A.; Sun, L.; Kuczkowski, R. L.; Nxumalo, L. M.; Ford, T. A. J. Mol. Struct. 1998, 471, 235-242.
158. Roversi, E.; Scopelliti, R.; Solari, E.; Estoppey, R.; Vogel, P.; Braña, P.; Menendez, B.; Sordo, J. A. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 1336-1355.
159. Cimas, A.; Rayon, V. M.; Aschi, M.; Barrientos, C.; Sordo, J. A.; Largo, A. J. Chem. Phys. 2005, 123, 114312-1-114312/11.
160. Gonzalez-Lafont, A.; Lluch, J. M.; Varela-Alvarez, A.; Sordo, J. A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 328-335.
161. Feller, D.; Sordo, J. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5604-5610.
162. Feller, D.; Sordo, J. A. J. Chem. Phys. 2000, 113, 485-493.
163. Sordo, J. A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 1974-1980.
164. Feller, D.; Peterson, K. A.; de Jong, W. A.; Dixon, D. A. J. Chem. Phys. 2003, 118, 3510-3522.
165. Feller, D.; Peterson, K. A.; Crawford, T. D. J. Chem. Phys. 2006, 124, 054107-1-054107/17.
166. Golden, D. M.; Barker, J. R.; Lohr, L. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11057-11071.
167. Maranzana, A.; Barker, J. R.; Tonachini, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 4129-4141.
168. Maranzana, A.; Barker, J. R.; Tonachini, G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3666-3675.
169. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10439-10452.
170. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382.
171. Maria, P. C.; Gal, J. F. J. Phys. Chem. 1985, 89, 1296-1304.
172. McLaughlin, D. E.; Tamres, M. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5618-5621.