Hybrid lipid oligonucleotide conjugates: Synthesis, self-assemblies and biomedical applications

Chemical Society Reviews

Volumn 40, Issue 12, 2011, Pages 5844-5854

  Patwa, Amit ^a,b   Gissot, Arnaud ^a,b   Bestel, Isabelle ^a,b   Barthélémy, Philippe ^a,b  

^a UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

^b INSERM U869   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 81455140730     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cs15038c     Document Type: Article

References (109)

1. H. Liu, Z. Zhu, H. Kang, Y. Wu, K. Sefan, W. Tan, Chem.–Eur. J. 2010, 16, 3791
2. M. P. Thompson, M.-P. Chien, T.-H. Ku, A. M. Rush, N. C. Gianneschi, Nano Lett. 2010, 10, 2690
3. F. Gambinossi, M. Banchelli, A. Durand, D. Berti, T. Brown, G. Caminati, P. Baglioni, J. Phys. Chem. B, 2010, 114, 7338
4. A. Gissot, M. Camplo, M. W. Grinstaff, P. Barthélémy, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1324
5. C. Mao, T. H. LaBean, J. H. Reif, N. C. Seeman, Nature, 2000, 407, 493
6. N. Bowden, A. Terfort, J. Carbeck, G. M. Whitesides, Science, 1997, 276, 233
7. M. Lee, C.-J. Jang, J.-H. Ryu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8082
8. A. Petitjean, R. G. Khoury, N. Kyritsakas, J.-M. Lehn, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6637
9. G. M. Whitesides, J. P. Mathias, C. T. Seto, Science, 1991, 254, 1312
10. J. Krützfeldt, N. Rajewsky, R. Braich, K. G. Rajeev, T. Tuschl, M. Manoharan, M. Stoffel, Nature, 2005, 438, 685
11. G. Godeau, H. Arnion, C. Brun, C. Staedel, P. Barthélémy, Med. Chem. Commun. 2010, 1, 76
12. S. M. Park, H. Yang, S.-K. Park, H. M. Kim, B. H. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5831
13. F. E. Alemdaroglu, A. Herrmann, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1311
14. H. Lönnberg, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1065
15. M. Manoharan, K. L. Tivel, P. D. Cook, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3651
16. C. MacKellar, D. Graham, D. W. Will, S. Burgess, T. Brown, Nucleic Acids Res. 1992, 20, 3411
17. R. L. Letsinger, G. Zhang, D. K. Sun, T. Ikeuchi, P. S. Sarin, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989, 86, 6553
18. J. D’Onofrio, D. Montesarchio, L. De Napoli, G. Di Fabio, Org. Lett. 2005, 7, 4927
19. D. A. Stetsenko, M. J. Gait, Bioconjugate Chem. 2001, 12, 576
20. C. J. Marasco Jr. N. J. Angelino, B. Paul, B. J. Dolnick, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3029
21. Y. Ueno, K. Kawada, T. Naito, A. Shibata, K. Yoshikawa, H.-S. Kim, Y. Wataya, Y. Kitade, Org. Biomol. Chem. 2008, 16, 7698
22. M. Manoharan, Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 2002, 12, 103
23. A. Rait, K. Pirollo, D. W. Will, A. Peyman, V. Rait, E. Uhlmann, E. H. Chang, Bioconjugate Chem. 2000, 11, 153
24. I. Habus, Q. Zhao, S. Agrawal, Bioconjugate Chem. 1995, 6, 327
25. H. Vu, T. S. Hill, K. Jayaraman, Bioconjugate Chem. 1994, 5, 666
26. H. Vu, P. Singh, L. Lewis, J. G. Zendegui, K. Jayaraman, Nucleosides Nucleotides, 1993, 12, 853
27. D. W. Will, T. Brown, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2729
28. M. W. Reed, A. D. Adams, J. S. Nelson, R. B. Meyer Jr. Bioconjugate Chem. 1991, 2, 217
29. S. Matysiak, R. Frank, W. Pfleiderer, Nucleosides Nucleotides, 1997, 16, 855
30. M. W. Reed, E. A. Lukhtanov, V. V. Gorn, D. D. Lucas, J. H. Zhou, S. B. Pai, Y.-C. Cheng, R. B. Meyer Jr. J. Med. Chem. 1995, 38, 4587
31. R. G. Shea, J. C. Marsters, N. Bischofberger, Nucleic Acids Res. 1990, 18, 3777
32. T. J. Lehmann, J. W. Engels, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1827
33. A. Gissot, C. Di Primo, I. Bestel, G. Giannone, H. Chapuis, P. Barthélémy, Chem. Commun. 2008, 5550
34. R. Huisgen, 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, A. Padwa, Wiley, New York, 1984, vol. 1
35. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596
36. G. Godeau, C. Staedel, P. Barthélémy, J. Med. Chem. 2008, 51, 4374
37. S. V. Vinogradov, T. Le Doan, C. Hélène, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2493
38. F. Ramirez, S. B. Mandal, J. F. Marecek, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5483
39. M. Acedo, G. Tarrason, J. Piulats, M. Mann, M. Wilm, R. Eritja, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1577
40. G. Tosquellas, K. Alvarez, C. Dell’Aquila, F. Morvan, J.-J. Vasseur, J.-L. Imbach, B. Rayner, Nucleic Acids Res. 1998, 26, 2069
41. N. N. Polushin, J. S. Cohen, Nucleic Acids Res. 1994, 22, 5492
42. A. Guzaev, M. Manoharan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3671
43. A. Kobylańska, A. Okruszek, W. J. Stec, Nucleosides Nucleotides, 1998, 17, 1977
44. A. Durand, T. Brown, Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids, 2007, 26, 785
45. A. Kurz, A. Bunge, A.-K. Windeck, M. Rost, W. Flasche, A. Arbuzova, D. Strohbach, S. Müller, J. Liebscher, D. Huster, A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4440
46. J. M. Tomkins, K. J. Barnes, A. J. Blacker, W. J. Watkins, C. Abell, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 691
47. T. Bryld, C. Lomholt, Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids, 2007, 26, 1645
48. H. Chapuis, L. Bui, I. Bestel, P. Barthélémy, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6838
49. A. Guzaev, H. Lönnberg, Tetrahedron, 1999, 55, 9101
50. S. J. Kim, E.-K. Bang, H. J. Kwon, J. S. Shim, B. H. Kim, ChemBioChem, 2004, 5, 1517
51. A. V. Kabanov, S. V. Vinogradov, A. V. Ovcharenko, A. V. Krivonos, N. S. Melik-Nubarov, V. I. Kiselev, E. S. Severin, FEBS Lett. 1990, 259, 327
52. M. Manoharan, L. K. Johnson, K. L. Tivel, R. H. Springer, P. D. Cook, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2765
53. S. M. Gryaznov, D. H. Lloyd, Nucleic Acids Res. 1993, 21, 5909
54. F. Gambinossi, M. Banchelli, A. Durand, D. Berti, T. Brown, G. Caminati, P. Baglioni, J. Phys. Chem. B, 2010, 114, 7338
55. C. Tribet, F. Vial, Soft Matter, 2008, 4, 68
56. B. M. Laing, L. Barrow-Laing, M. Harrington, E. C. Long, D. E. Bergstrom, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1537
57. P. M. Dentinger, B. A. Simmons, E. Cruz, M. Sprague, Langmuir, 2006, 22, 2935
58. C. Gosse, A. Boutorine, I. Aujard, M. Chami, A. Kononov, E. Cogné-Laage, J.-F. Allemand, J. Li, L. Jullien, J. Phys. Chem. B, 2004, 108, 6485
59. Y. Wu, K. Sefah, H. Liu, R. Wang, W. Tan, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 5
60. M.-P. Chien, A. M. Rush, M. P. Thompson, N. C. Gianneschi, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5076
61. M. Kwak, I. J. Minten, D.-M. Anaya, A. J. Musser, M. Brasch, R. J. M. Nolte, K. Müllen, J. J. L. M. Cornelissen, A. Herrmann, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7834
62. M. Banchelli, F. Betti, D. Berti, G. Caminati, F. B. Bombelli, T. Brown, L. M. Wilhelmsson, B. Nordén, P. Baglioni, J. Phys. Chem. B, 2008, 112, 10942
63. G. Bokinsky, X. Zhuang, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 566
64. J. Zhou, S. K. Gregurick, S. Krueger, F. P. Schwarz, Biophys. J. 2006, 90, 544
65. S. J. Hurst, H. D. Hill, C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12192
66. I. Eryazici, T. R. Prytkova, G. C. Schatz, S. T. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17068
67. M. Banchelli, F. Gambinossi, A. Durand, G. Caminati, T. Brown, D. Berti, P. Baglioni, J. Phys. Chem. B, 2010, 114, 7348
68. I. Pfeiffer, F. Höök, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10224
69. I. Pfeiffer, F. Höök, Anal. Chem. 2006, 78, 7493
70. A. Bunge, M. Loew, P. Pescador, A. Arbuzova, N. Brodersen, J. Kang, L. Dähne, J. Liebscher, A. Herrmann, G. Stengel, D. Huster, J. Phys. Chem. B, 2009, 113, 16425
71. A. W. Peterson, R. J. Heaton, R. M. Georgiadis, Nucleic Acids Res. 2001, 29, 5163
72. K.-i. Shohda, T. Toyota, T. Yomo, T. Sugawara, ChemBioChem, 2003, 4, 778
73. G. Zhang, F. Farooqui, O. Kinstler, R. L. Letsinger, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6243
74. U. Jakobsen, A. C. Simonsen, S. Vogel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10462
75. N. Maru, K.-i. Shohda, T. Sugawara, Nucleic Acids Symp. Ser. 2004, 48, 95
76. A. Granéli, M. Edvardsson, F. Höök, ChemPhysChem, 2004, 5, 729
77. M. Loew, J. Kang, L. Dähne, R. Hendus-Altenburger, O. Kaczmarek, J. Liebscher, D. Huster, K. Ludwig, C. Böttcher, A. Herrmann, A. Arbuzova, Small, 2009, 5, 320
78. P. A. Beales, T. K. Vanderlick, Biophys. J. 2009, 96, 1554
79. Y.-H. M. Chan, P. Lenz, S. G. Boxer, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 18913
80. C. Yoshina-Ishii, Y.-H. M. Chan, J. M. Johnson, L. A. Kung, P. Lenz, S. G. Boxer, Langmuir, 2006, 22, 5682
81. J. J. Benkoski, F. Höök, J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 9773
82. B. Van Lengerich, R. J. Rawle, S. G. Boxer, Langmuir, 2010, 26, 8666
83. P. A. Beales, T. K. Vanderlick, J. Phys. Chem. A, 2007, 111, 12372
84. M. M. Lozano, C. D. Starkel, M. L. Longo, Langmuir, 2010, 26, 8517
85. A. Gunnarsson, P. Sjövall, F. Höök, Nano Lett. 2010, 10, 732
86. G. Stengel, R. Zahn, F. Höök, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9584
87. G. Stengel, L. Simonsson, R. A. Campbell, F. Höök, J. Phys. Chem. B, 2008, 112, 8264
88. Y.-H. M. Chan, B. van Lengerich, S. G. Boxer, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 979
89. Y.-H. M. Chan, B. van Lengerich, S. G. Boxer, Biointerphases, 2008, 3, FA17
90. T. Maruyama, H. Yamamura, M. Hiraki, Y. Kemori, H. Takata, M. Goto, Colloids Surf. B, 2008, 66, 119
91. A. Bunge, A. Kurz, A.-K. Windeck, T. Korte, W. Flasche, J. Liebscher, A. Herrmann, D. Huster, Langmuir, 2007, 23, 4455
92. P. A. Beales, T. K. Vanderlick, J. Phys. Chem. B, 2009, 113, 13678
93. M. Loew, R. Springer, S. Scolari, F. Altenbrunn, O. Seitz, J. Liebscher, D. Huster, A. Herrmann, A. Arbuzova, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16066
94. G. G. Borisenko, M. A. Zaitseva, A. N. Chuvilin, G. E. Pozmogova, Nucleic Acids Res. 2009, 37, e28
95. Z. J. Gartner, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 4606
96. A. Gunnarsson, P. Jonsson, R. Marie, J. O. Tegenfeldt, F. Hook, Nano Lett. 2008, 8, 183
97. A. Gunnarsson, P. Jönsson, V. P. Zhdanov, F. Höök, Nucleic Acids Res. 2009, 37, e99
98. F. Baldelli Bombelli, F. Betti, F. Gambinossi, G. Caminati, T. Brown, P. Baglioni, D. Berti, Soft Matter, 2009, 5, 1639
99. C. V. Pecot, G. A. Calin, R. L. Coleman, G. Lopez-Berestein, A. K. Sood, Nat. Rev. Cancer, 2011, 11, 59
100. D. Grimm, Adv. Drug Delivery Rev. 2009, 61, 672
101. R. Garzon, G. Marcucci, C. M. Croce, Nat. Rev. Drug Discovery, 2010, 9, 775
102. L. Ma, F. Reinhardt, E. Pan, J. Soutschek, B. Bhat, E. G. Marcusson, J. Teruya-Feldstein, G. W. Bell, R. A. Weinberg, Nat. Biotechnol. 2010, 28, 341
103. Q. Chen, D. Butler, W. Querbes, R. K. Pandey, P. Ge, M. A. Maier, L. Zhang, K. G. Rajeev, L. Nechev, V. Kotelianski, M. Manoharan, D. W. Y. Sah, J. Controlled Release, 2010, 144, 227
104. M. DiFiglia, M. Sena-Esteves, K. Chase, E. Sapp, E. Pfister, M. Sass, J. Yoder, P. Reeves, R. K. Pandey, K. G. Rajeev, M. Manoharan, D. W. Y. Sah, P. D. Zamore, N. Aronin, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 17204
105. W. Querbes, P. Ge, W. Zhang, Y. Fan, J. Costigan, K. Charisse, M. Maier, L. Nechev, M. Manoharan, V. Kotelianski, D. W. Y. Sah, Oligonucleotides, 2009, 19, 23
106. Y. J. Seo, H. S. Jeong, E.-K. Bang, G. T. Hwang, J. H. Jung, S. K. Jang, B. H. Kim, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 1151
107. J. Krützfeldt, S. Kuwajima, R. Braich, K. G. Rajeev, J. Pena, T. Tuschl, M. Manoharan, M. Stoffel, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 2885
108. C. Wolfrum, S. Shi, K. N. Jayaprakash, M. Jayaraman, G. Wang, R. K. Pandey, K. G. Rajeev, T. Nakayama, K. Charrise, E. M. Ndungo, T. Zimmermann, V. Koteliansky, M. Manoharan, M. Stoffel, Nat. Biotechnol. 2007, 25, 1149
109. K. Nishina, T. Unno, Y. Uno, T. Kubodera, T. Kanouchi, H. Mizusawa, T. Yokota, Mol. Ther. 2008, 16, 734