Tandem reaction of (5S)-5-alkoxy-3,4-dihalo-5H-furan-2-ones with amino acids

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 31, Issue 8, 2011, Pages 1222-1229

  Tan, Yuehe ^a   Wang, Zhaoyang ^a   Hao, Zhifeng ^b   Li, Jianxiao ^a  

^a SOUTH CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b GUANGDONG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

(5S) 5 alkoxy 3,4 dihalo 5H furan 2 one; Amino acid; Multiple chiral center; Optical activity; Tandem Michael addition elimination

Indexed keywords

EID: 81355133945     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (61)

1. Weber, R. W. S.; Kappe, R.; Paululat, T.; Mosker, E.; Anke, H. Phytochemistry 2007, 68, 886.
2. Juan, H. V. E.; Saad, J. R.; Giordano, O. S.; Garcia, C; Martin, T.; Martin, V. S.; Sosa, M. E.; Tonn, C. E. J. Nat. Prod. 2008,77,190.
3. Prasad, K. R.; Gandi, V. R. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 275.
4. Pimentel-Elardo, S. M.; Kozytska, S.; Bugni, T. S.; Ireland, C. M.; Moll, H.; Hentschel, U. Mar. Drugs 2010, 8, 373.
5. Bellina, F.; Falchi, E.; Rossi, R. Tetrahedron 2003, 59, 9091.
6. Lattmann, E.; Dunn, S.; Niamsanit, S.; Sattayasai, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005,15, 919.
7. Lattmann, E.; Sattayasai, N.; Schwalbe, C. S.; Niamsanit, S.; Billington, D. C; Lattmann, P.; Langley, C. A.; Singh, H.; Dunn, S. Curr. Drug Discovery Technol. 2006, 3, 125.
8. Guerrero, M. D.; Aquino, M.; Bruno, I.; Terencio, M. C; Paya, M.; Riccio, R.; Gomez-Paloma, L. J. Med. Chem. 2007,50,2176.
9. Wei, M.-X.; Feng, L.; Li, X.-Q.; Zhou, X.-Z.; Shao, Z.-H. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3340.
10. Ghosh, A. K.; Leshchenko, S.; Noetzel, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 7822.
11. Zhang, J.; Blazecka, P. G.; Curran, T. T. Tetrahedron Lett. 2007, 4S, 2611.
12. Jiang, Y.-Q.; Shi, Y.-L.; Shi, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7202.
13. Zhou, L.-H.; Yu, X.-Q.; Pu, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 2013.
14. Cui, H.-L.; Huang, J.-R.; Lei, J.; Wang, Z.-F.; Chen, S.; Wu, L.; Chen, Y.-C. Org. Lett. 2010,12, 720.
15. Hulst, R.; De Vries, N. K.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7453.
16. Chen, Q. H.; Geng, Z.; Huang, B. Tetrahedron: Asymmetry 1995,6,401.
17. Wang, Z.-Y.; Jian, T.-Y.; Chen, Q.-H. Chin. Chem. Lett. 1999,10, 889.
18. Bertrand, S.; Hoffmann, N.; Pete, J.-P. Tetrahedron Lett. 1999,40,3173.
19. Li, X.-Q.; Wang, F.-R.; He, L.; Chen, Q.-H. Chin. J. Chem. 2003, 21, 805.
20. Guo, J.-B.; Zhang, X.-Y.; Chen, Q.-H. Acta Chim. Sinica 2006, 64, 2008 (in Chinese).
21. Yu, Z.-L.; Hu, S.-Q.; Li, S.-L.; Fu, Y.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2008,28, 1119 (in Chinese).
22. Song, X.-M.; Wang, Z.-Y.; Li, J.-X.; Fu, J.-H. Chin. J. Org. Chem. 2009,29, 1804 (in Chinese).
23. Song, X.-M.; Tan, Y.-H.; Li, J.-X.; Wang, Z.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30,1890 (in Chinese).
24. Gonzalez-Vera, J. A.; Garcia-Lopez, M. T.; Herranz, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 3660.
25. Isidro-Llobet, A.; Alvarez, M.; Albericio, F. Chem. Rev. 2009,109, 2455.
26. Dietrich, E.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 6988.
27. Reyes, S.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 2507.
28. Varnes, J. G.; Scott Lehr, G.; Moore, G. L.; Hulsizer, J. M.; Albert, J. S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3756.
29. Alonso, F.; Davies, S. G.; Elend, A. S.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 518.
30. Li, X.-M.; Zhao, M.; Tang, Y.-R.; Wang, C; Zhang, Z.-D.; Peng, S.-Q. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 8.
31. Wang, Q.-D.; Xue, S.-J.; Shen, J.-F.; Cai, Z.-J. Chin. J. Org. Chem. 2008,28, 521 (in Chinese).
32. Tian, X.; Switzer, A. G.; Derose, S. A.; Mishra, R. K.; Solinsky, M. G.; Mumin, R. N.; Ebetino, F. H.; Jayasinghe, L. R.; Webster, M. E.; Colson, A. O.; Crossdoersen, D.; Pinney, B. B.; Farmer, J. A.; Dowty, M. E.; Obringer, C. M.; Cruze, C. A.; Burklow, M. L.; Suchanek, P. M.; Dong, L.; Dirr, M. K.; Sheldon, R. J.; Wos, J. A. J. Med. Chem. 2008, 51, 6055.
33. Katritzky, A. R.; Chen, Q. Y.; Tala, S. R. Chem. Biol. Drug Des. 2009,75,611.
34. Franchi, P.; Lucarini, M.; Mezzina, E.; Pedulli, G. F. J. Am. Chem. Soc. 2004,126,4343.
35. Gupta, S.; Schafmeister, C. E. J. Org. Chem. 2009, 74, 3652.
36. Weatherhead, R. A.; Carducci, M. D.; Mash, E. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 8773.
37. Araki, J.; Kagaya, K.; Ohkawa, K. Biomacromolecules 2009,10, 1947.
38. Okada, E.; Komazawa, Y.; Kurihara, M.; Inoue, H.; Miyata, N.; Okuda, H.; Tsuchiya, T.; Yamakoshi, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 527.
39. Ahvale, A. B.; Prokopcova, H.; Sefcovicova, J.; Waltraud, S.; Taubl, A. E.; Uray, G.; Stadlbauer, W. Eur. J. Org. Chem. 2008, 563.
40. Sauer, B.; Gilbert, J.; Sakoff, J. A.; McCluskey, A. Lett. Drug Des. Discovery 2009, 6, 1.
41. Mecklenburg, S.; Shaaban, S.; Ba, L. A.; Burkholz, T.; Schneider, T.; Diesel, B.; Kiemer, A. K.; Roeseler, A.; Becker, K.; Reichrath, J.; Stark, A.; Tilgen, W.; Abbas, M.; Wessjohann, L. A.; Sasse, F.; Jacob, C. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4753.
42. Martin, C. L.; Overman, L. E.; Rohde, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010,132, 4894.
43. Gutierrez-Abad, R.; Ilia, O.; Ortuno, R. M. Org. Lett. 2010, 72,3148.
44. Jiao, L.-J.; Yu, C.-J.; Liu, M.-M.; Wu, Y.-C; Cong, K.-B.; Meng, T.; Wang, Y.-Q.; Hao, E.-H. J. Org. Chem. 2010, 75, 6035.
45. Ma, C.-C; Liu, Z.-P.; Song, H.-L.; Jiang, R.-T.; He, F.-W.; Ma, S.-T. J. Antibiot. 2010, 63, 3.
46. Niewiadomski, S.; Beebeejaun, Z.; Denton, H.; Smith, T. K.; Morris, R. J.; Wagner, G. K. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3488.
47. Karakurt, A.; Oezalp, M.; Isik, S.; Stables, J. P.; Dalkara, S. Bioorg. Med. Chem. 2010,18, 2902.
48. Sundararajan, C; Besanger, T. R.; Labiris, R.; Guenther, K. J.; Strack, T.; Garafalo, R.; Kawabata, T. T.; Finco-Kent, D.; Zubieta, J.; Babich, J. W.; Valliant, J. F. J. Med. Chem. 2010,55,2612.
49. Li, X.-W.; Wang, Z.-Y.; Zheng, L.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2006,26, 1144 (in Chinese).
50. Chang, S.; Lee, M.; Jung, D. Y.; Yoo, E. J.; Cho, S. H.; Han, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 12366.
51. Yin, Y.; Ma, W.-Y.; Chai, Z.; Zhao, G. J. Org. Chem. 2007, 72,5731.
52. Enomoto, T.; Girard, A.-L.; Yasui, Y.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 9158.
53. Demir, A. S.; Emrullahoglu, M.; Buran, K. Chem. Commun. 2010, 46, 8032.
54. Zheng, J.-C; Liao, W.-W.; Tang, Y.; Sun, X.-L.; Dai, L.-X. J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 12222.
55. Chen, C.-G.; Hou, X.-L.; Pu, L. Org. Lett. 2009, 11, 2073.
56. Xia, X.-F.; Shu, X.-Z.; Ji, K.-G.; Y.-F.; Shaukat, A.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2010, 75, 2893.
57. Kang, S.; Shi, Q.-H.; Ha, M. W.; Ku, J. M.; Cheng, M.-S.; Jeong, B. S.; Park, H. G.; Jew, S. S. Tetrahedron 2010, 66, 4326.
58. Chen, Q.-H.; Huang, B. Chin. Sci. Bull. 1994, 39, 2154 (in Chinese).
59. Chen, Q.-H.; Geng, Z. Acta Chim. Sinica 1993, 51, 622 (in Chinese).
60. Li, X.-Q.; Huang, M.; Chen, Q.-H. Acta Chim. Sinica 2000, 58, 363 (in Chinese).
61. Li, X.-Q.; Gong, B. L.; Wang, F. R.; Chen, Q.-H.; Wang, Z.-D. Chem. J. Chin. Univ. 2001, 22, 78 (in Chinese).