Synthesis of chiral cyclobutane containing C 3-symmetric peptide dendrimers

Organic Letters

Volumn 12, Issue 14, 2010, Pages 3148-3151

  Gutiérrez Abad, Raquel ^a   Illa, Ona ^a   Ortuño, Rosa M ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; DENDRIMER; PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BENZENE; DENDRIMERS; PEPTIDES; STEREOISOMERISM;

EID: 77954557199     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol1010664     Document Type: Article

References (40)

1. Kristiansen, M.; Smith, P.; Chanzy, H.; Baerlocher, C.; Gramlich, V.; McCusker, L.; Weber, T.; Pattison, P.; Blomenhofer, M.; Schmidt, H.-W. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2556
2. Mohmeyer, N.; Behrendt, N.; Zhang, X.; Smith, P.; Altstãdt, V.; Sessler, G. M.; Schmidt, H.-W. Polymer 2007, 48, 1612
3. Blomenhofer, M.; Ganzleben, S.; Hanft, D.; Schmidt, H.-W. Macromolecules 2005, 38, 3688
4. Kreger, K.; Wolfer, P.; Audorff, H.; Kador, L.; Stingelin-Stutzmann, N.; Smith, P.; Schmidt, H.-W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 509
5. Smulders, M. M. J.; Filot, I. A. W.; Leenders, J. M. A.; van der Schoot, P.; Palmans, A. R. A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 611
6. Smulders, M. M. J.; Stals, P. J. M.; Mes, T.; Paffen, T. F. E.; Schenning, A. P. H. J.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 620
7. Matsuura, K.; Matsuyama, H.; Fukuda, T.; Teramoto, T.; Watanabe, K.; Murasato, K.; Kimizuka, N. Soft Matter 2009, 5, 2463
8. Huang, Y.; Cong, Y.; Li, J.; Wang, D.; Zhang, J.; Xu, L.; Li, W.; Li, L.; Pan, G.; Yang, C. Chem. Commun. 2009, 7560
9. van Gorp, J. J.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003, 397, 191
10. Lightfood, M. P.; Mair, F. S.; Pritchard, R. G.; Warren, J. E. Chem. Commun. 1999, 1945
11. Zhou, Y.; Xu, M.; Li, T.; Guo, Y.; Yi, T.; Xiao, S.; Li, F.; Huang, C. J. Colloid Interface Sci. 2008, 321, 205
12. Pichon, B. P.; Wong Chi Man, M.; Dieudonné, P.; Bantignies, J.-L.; Bied, C.; Sauvajol, J.-L.; Moreau, J. J. E. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2349
13. de Loos, M.; van Esch, J. H.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2007, 63, 7285
14. van Gorp, J. J.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759
15. Yasuda, Y.; Iishi, E.; Inada, H.; Shirota, Y. Chem. Lett. 1996, 575
16. Danila, I.; Riobé, F.; Puigmartí-Luis, J.; Pérez del Pino, A.; Wallis, J. D.; Amabilino, D. B.; Avarvari, N. J. Mater. Chem. 2009, 19, 4495
17. Zhou, Y.; Xu, M.; Yi, T.; Xiao, S.; Zhou, Z.; Li, F.; Huang, C. Langmuir 2007, 23, 202
18. Jia, T.; Zhao, Y.; Xing, F.; Shao, M.; Zhu, S.; Li, M. J. Mol. Struct. 2009, 920, 18
19. Birkmann, B.; Fröhlich, R.; Hahn, F. E. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 9325
20. Caulder, D. L.; Brückner, C.; Powers, R. E.; König, S.; Parac, T. N.; Leary, J. A.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8923
21. Müller, M. K.; Brunsveld, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2921
22. Trouche, N.; Wieckowski, S.; Sun, W.; Chaloin, O.; Hoebeke, J.; Fournel, S.; Guichard, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13480
23. Kotha, S.; Shah, V. R. Amino Acids 2008, 35, 83
24. van den Hout, K. P.; Martín-Rapún, R.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 8111
25. Matsuura, K.; Murasato, K.; Kimizuka, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10148
26. Tor, Y.; Libman, S.; Shanzer, A.; Felder, C. E.; Lifson, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6653
27. See, for example
28. Torres, E.; Gorrea, E.; Burusco, K. K.; Da Silva, E.; Nolis, P.; Rúa, F.; Boussert, S.; Díez-Pérez, I.; Dannenberg, S.; Izquierdo, S.; Giralt, E.; Jaime, C.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 564
29. Torres, E.; Gorrea, E.; Da Silva, E.; Nolis, P.; Branchadell, E.; Ortuño, R. M. Org. Lett. 2009, 11, 2301
30. Rúa, F.; Boussert, S.; Diez-Pérez, I.; Branchadell, V.; Giralt, E.; Ortuño, R. M. Org. Lett. 2007, 9, 3643
31. Aguilera, J.; Gutiérrez-Abad, R.; Mor, A.; Moglioni, A. G.; Moltrasio, G. Y.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2864
32. Aguilera, J.; Moglioni, A. G.; Moltrasio, G. Y.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 302
33. Jeong, M. J.; Park, J. H.; Lee, C.; Chang, J. Y. Org. Lett. 2006, 8, 2221
34. Seebach, D.; Hook, D. F.; Glãttli, A. Biopolymers 2006, 84, 23
35. Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983
36. Tegoni, M.; Ferretti, L.; Sansone, F.; Remelli, M.; Bertolasi, V.; Dallavalle, F. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 1300
37. García-Álvarez, I.; Garrido, L.; Fernández- Mayoralas, A. ChemMedChem 2007, 2, 496
38. Lee, K.; Kim, D.-K. J. Korean Chem. Soc. 2004, 48, 161
39. For some recent applications, see: Hirst, A. R.; Escuder, B.; Miravet, J. F.; Smith, D. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8002 and references therein.
40. See also: Ghosh, S.; Reches, S.; Gazit, E.; Verma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2002.