Synthesis of 5H-Funan-2-ones with multiple chiral centers directly from unprotected α-amino acids

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 30, Issue 12, 2010, Pages 1890-1897

  Song, Xiumei ^a,b   Tan, Yuehe ^a   Li, Jianxiao ^a   Wang, Zhaoyang ^a  

^a SOUTH CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b Universities of Guangdong   (China)

Author keywords

(5S) 5 alkoxy 3,4 dihalo 5H furan 2 one; Multiple chiral center; Optical activity; Tandem michael addition elimination; Unprotected amino acid

Indexed keywords

EID: 79953805346     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (50)

1. Gonzalez-Vera, J. A.; Garcia-Lopez, M. T.; Herranz, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 3660.
2. Isidro-Llobet, A.; Alvarez, M.; Albericio, F. Chem. Rev. 2009, 109, 2455.
3. Dietrich, E.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 6988.
4. Reyes, S.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 2507.
5. Alonso, F.; Davies, S. G.; Elend, A. S.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 518.
6. Li, X.-M.; Zhao, M.; Tang, Y.-R.; Wang, C.; Zhang, Z.-D.; Peng, S.-Q. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 8.
7. Xue, S.-J.; Shen, J.-F.; Wang, Q.-D.; Cai, Z.-J. Chin. J. Appl. Chem. 2008, 25, 152 (in Chinese).
8. Wang, Q.-D.; Xue, S.-J.; Shen, J.-F.; Cai, Z.-J. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 521 (in Chinese).
9. Tian, X.; Switzer, A. G.; Derose, S. A.; Mishra, R. K.; Solinsky, M. G.; Mumin, R. N.; Ebetino, F. H.; Jayasinghe, L. R.; Webster, M. E.; Colson, A. O.; Crossdoersen, D.; Pinney, B. B.; Farmer, J. A.; Dowty, M. E.; Obringer, C. M.; Cruze, C. A.; Burklow, M. L.; Suchanek, P. M.; Dong, L.; Dirr, M. K.; Sheldon, R. J.; Wos, J. A. J. Med. Chem. 2008, 51, 6055.
10. Katritzky, A. R.; Chen, Q. Y.; Tala, S. R. Chem. Biol. Drug Des. 2009, 75, 611.
11. Franchi, P.; Lucarini, M.; Mezzina, E.; Pedulli, G. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4343.
12. Gupta, S.; Schafmeister, C. E. J. Org. Chem. 2009, 74, 3652.
13. Weatherhead, R. A.; Carducci, M. D.; Mash, E. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 8773.
14. Araki, J.; Kagaya, K.; Ohkawa, K. Biomacromolecules 2009, 10, 1947.
15. Okada, E.; Komazawa, Y.; Kurihara, M.; Inoue, H.; Miyata, N.; Okuda, H.; Tsuchiya, T.; Yamakoshi, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 527.
16. Ahvale, A. B.; Prokopcova, H.; Sefcovicova, J.; Waltraud, S.; Taubl, A. E.; Uray, G.; Stadlbauer, W. Eur. J. Org. Chem. 2008, 563.
17. Stanger, K. J.; Krchnak, V. J. Comb. Chem. 2006, 8, 435.
18. Lu, L.-H.; Chen, G.-F.; Ma, S.-M. Org. Lett. 2006, 8, 835.
19. Wu, H.-F.; Feng, C.; Chen, X.-Z.; Lin, W.-B.; Luo, Y.-G.; Pan, X.-F. Chem. Res. Appl. 2008, 20, 1220 (in Chinese).
20. Fu, X.-Z.; Jiang, S.-H.; Yang, Y.-S.; Ji, R.-Y. Acta Pharm. Sin. 2008, 43, 495 (in Chinese).
21. Gracia, C.; Isidro-Llobet, A.; Cruz, L. J.; Acosta, G. A.; Alvarez, M.; Cuevas, C.; Giralt, E.; Albericio, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 7196.
22. Woods, R. J.; Brower, J. O.; Castellanos, E.; Hashemzadeh, M.; Khakshoor, O.; Russu, W. A.; Nowick, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2548.
23. Isidro-Llobet, A.; Just-Baringo, X.; Alvarez, M.; Albericio, F. Biopolymers 2008, 90, 444.
24. Fusetani, N.; Takahashi, M.; Matsunaga, S. Tetrahedron 1994, 50, 7765.
25. Guo, Y. W.; Gavagnin, M.; Mollo, E.; Trivellone, E.; Cimino, G. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1194.
26. Raghavan, S.; Joseph, S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 101.
27. Min, B. S.; Lee, S. Y.; Kim, J. H.; Kwon, O. K.; Park, B. Y.; An, R. B.; Lee, J. K.; Moon, H. I.; Kim, T. J.; Kim, Y. H.; Joung, H.; Lee, H. K. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1388.
28. Grossmann, G.; Poncioni, M.; Bornand, M.; Jolivet, B.; Neuburger, M.; Sequin, U. Tetrahedron 2003, 59, 3237.
29. Bellina, F.; Falchi, E.; Rossi, R. Tetrahedron 2003, 59, 9091.
30. Choudhury, A.; Jin, F.; Wang, D.; Wang, Z.; Xu, G.; Nguyen, D.; Castoro, J.; Pierce, M. E.; Confalone, P. N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 247.
31. Lattmann, E.; Dunn, S.; Niamsanit, S.; Sattayasai, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 919.
32. Maria, D. G.; Maurizio, A.; Ines, B.; Maria, C. T.; Miguel, P.; Raffaele, R.; Luigi, G. P. J. Med. Chem. 2007, 50, 2176.
33. Ghosh, A. K.; Leshchenko, S.; Noetzel, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 7822.
34. Zhang, J.; Blazecka, P. G.; Curran, T. T. Tetrahedron Lett. 2007, 45, 2611.
35. Jiang, Y.-Q.; Shi, Y.-L.; Shi, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7202.
36. Zhou, L.-H.; Yu, X.-Q.; Pu, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 2013.
37. Hulst, R.; De Vries, N. K.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7453.
38. Chen, Q. H.; Geng, Z.; Huang, B. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 401.
39. Wang, Z.-Y.; Jian, T.-Y.; Chen, Q.-H. Chin. Chem. Lett. 1999, 10, 889.
40. Bertrand, S.; Hoffmann, N.; Pete, J.-P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3173.
41. Li, X.-Q.; Wang, F.-R.; He, L.; Chen, Q.-H. Chin. J. Chem. 2003, 27, 805.
42. Guo, J.-B.; Zhang, X.-Y.; Chen, Q.-H. Acta Chim. Sinica 2006, 64, 2008 (in Chinese).
43. Yu, Z.-L.; Hu, S.-Q.; Li, S.-L.; Fu, Y.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 1119 (in Chinese).
44. Song, X.-M.; Wang, Z.-Y.; Li, J.-X.; Fu, J.-H. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1804 (in Chinese).
45. Mo, Y.-Q.; Wang, Z.-Y.; Li, J.-X.; Hong, W.-K. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1051 (in Chinese).
46. Li, X.-W.; Wang, Z.-Y.; Zheng, L.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1144 (in Chinese).
47. Chen, Q.-H.; Huang, B. Chin. Sci. Bull. 1994, 39, 2154 (in Chinese).
48. Oertling, H.; Reckziegel, A.; Surburg, H.; Bertram, H. J. Chem. Rev. 2007, 107, 2136.
49. Devyatova, N. F.; Kosolapova, L. S.; Kurbangalieva, A. R.; Berdnikov, E. A.; Lodochnikova, O. A.; Litvinov, I. A.; Chmutova, G. A. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 1225.
50. Kurbangalieva, A. R.; Devyatova, N. F.; Kosolapova, L. S.; Lodochnikova, O. A.; Berdnikov, E. A.; Litvinov, I. A.; Chmutova, G. A. Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 126.