Understanding structural and dynamic properties of well-defined rhenium-based olefin metathesis catalysts, Re(≡CR)(=CHR)(X)(Y), from DFT and QM/MM calculations

Organometallics

Volumn 24, Issue 7, 2005, Pages 1586-1597

  Solans Monfort, Xavier ^a   Clot, Eric ^a   Copéret, Christophe ^b   Eisenstein, Odile ^a  

^a UNIV MONTPELLIER   (France)

^b CPE LYON   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS; CATALYST ACTIVITY; ISOMERS; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLEFINS; QUANTUM THEORY; RATE CONSTANTS;

AGOSTIC INTERACTIONS; DYNAMIC PROPERTIES; METATHESIS; STRUCTURAL PROPERTIES;

RHENIUM;

EID: 16244413650     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om048997s     Document Type: Article

References (73)

1. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413.
2. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012.
3. Buchmeiser, M. R. Chem. Rev. 2000, 100, 1565.
4. Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4592.
5. Schrock, R. R. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 1.
6. Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 342.
7. Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158.
8. Schrock, R. R. Polyhedron 1995, 14, 3177.
9. Kress, J.; Wesolek, M.; Osborn, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 514.
10. Kress, J.; Osborn, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6346.
11. Kress, J.; Osborn, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1585.
12. Lefebvre, F.; Leconte, M.; Pagano, S.; Mutch, A.; Basset, J.-M. Polyhedron 1995, 14, 3209.
13. Edwards, D. S.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6806.
14. Edwards, D. S.; Vollaro Biondi, L.; Ziller, J. W.; Churchill, M. R.; Schrock, R. R. Organometallics 1983, 2, 1505.
15. Toreki, R.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2448.
16. Toreki, R.; Schrock, R. R., Vale, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3610.
17. Toreki, R.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3367.
18. Toreki, R.; Vaughan, G. A.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 127.
19. LaPointe, A. M.; Schrock, R. R. Organometallics 1995, 14, 1875.
20. Schrock, R. R. Chem. Rev. 2002, 102, 145.
21. Chabanas, M.; Copéret, C.; Basset, J.-M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 971.
22. Copéret, C. New J. Chem. 2004, 28, 1.
23. Chabanas, M.; Baudouin, A.; Copéret, C.; Basset, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2062.
24. Copéret, C.; Chabanas, M.; Petroff Saint-Arroman, R.; Basset, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 156.
25. Lesage, A.; Emsley, L.; Chabanas, M.; Copéret, C.; Basset, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4535.
26. Chabanas, M.; Baudouin, A.; Copéret, C.; Basset, J.-M.; Lukens, W.; Lesage, A.; Hediger, S.; Emsley, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 492.
27. Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983 250, 395.
28. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Wong, L.-L. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 1.
29. Kubas G. J. Metal Dihydrogen and σ-Bond Complexes: Structure, Theory and Reactivity, Kluwer Academic Publishers: New York, 2001, and references therein.
30. Eisenstein, O.; Jean, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 107, 1177.
31. Oskam, J. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 116, 11831.
32. Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
33. Fox, H. H.; Schofield, M. H.; Schrock, R. R. Organometallics 1994, 13, 2804.
34. Schrock, R. R.; Crowe, W. E.; Bazan, G. C.; DiMare, M.; O'Regan, M. B.; Schofield, M. H. Organometallics 1991, 10, 1832.
35. Chabanas, M. PhD Thesis, Université Claude Bernard Lyon I, 2001.
36. Caulton, K. G.; Chisholm, M. H.; Streib, W. E.; Xue, Z. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6082.
37. Cundari T. R.; Gordon, M. S. Organometallics 1992, 11, 55.
38. Clot, E.; Eisenstein, O. In Structure and Bonding, Computational Inorganic Chemistry; Kaltzoyannis, N. McGrady, J. E., Eds.; Springer-Verlag: Heidelberg, 2004; pp 1-36, and references therein.
39. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
40. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz P., Komaromi, I.; Gomperts, G.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople J. A. Gaussian 98; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, F.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
43. Andrae, D.; Häussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
44. Bergner, A.; Dolg, M.; Küchle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1990, 30, 1431.
45. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
46. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
47. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1998, 100, 19357.
48. Rappé, A. K.; Casewitt, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A., III; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024.
49. Helgaker, T.; Watson, M.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 2000, 113, 9402.
50. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
51. Bader, R. F. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, UK, 1990.
52. Bader, R. F. Chem. Rev. 1991, 91, 893.
53. Jaffart, J.; Etienne, M.; Reinhold, M.; McGrady, J. E.; Maseras, F. Chem. Commun. 2003, 876.
54. Jaffart, J.; Cole, M. L.; Etienne, M.; Reinhold, M.; McGrady, J. E.; Maseras, F. Dalton Trans. 2003, 4057.
55. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
56. Selected list: (a) Khandogin, J.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 113. (b) Bacskay, G. B.; Bytheway, I.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3753. (c) Autschbach, J.; Le Guennic, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13585.
57. Selected list: (a) Khandogin, J.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 113. (b) Bacskay, G. B.; Bytheway, I.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3753. (c) Autschbach, J.; Le Guennic, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13585.
58. Selected list: (a) Khandogin, J.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 113. (b) Bacskay, G. B.; Bytheway, I.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3753. (c) Autschbach, J.; Le Guennic, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13585.
59. Vaara, J.; Jokisaari, J.; Wasylishen, R. E.; Bryce, D. L. Prog. Nucl. Magn. Res. Spectrosc. 2002, 41, 233.
60. 14
61. Helgaker, T.; Jaszuński, M.; Ruud, K. Chem. Rev. 1999, 99, 293.
62. Lutnæs, O. B.; Ruden, T. A.; Helgaker, T. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, S117.
63. Peralta, J. E.; Scuseria, G. E.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 452.
64. Jaffart, J.; Mathieu, R.; Etienne, M.; McGrady, J. E.; Eisenstein, O.; Maseras, F. Chem. Commun. 1998, 2011.
65. Jaffart, J.; Etienne, M.; Maseras, F.; McGrady, J. E.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6000.
66. Choi, S.-H.; Lin, Z.; Xue, Z. Organometallics 1999, 18, 5488.
67. (a) Chen, T.; Wu, Z.; Li, L.; Sorasaenee, K. R.; Diminnie, J. B.; Pan, H.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L.; Xue, Z. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13519.
68. (b) Morton, L. A.; Zhang, X.-H.; Wang, R.; Lin, Z.; Wu, Y.-D.; Xue, Z.-L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10208.
69. Fellmann, J. D.; Schrock, R. R.; Traficante, D. D. Organometallics 1982, 1, 481.
70. Morris L. J.; Downs, A. J.; Greene, T. M.; McGrady, G. S.; Hermann, W. A.; Sirsch, P.; Gropen, O.; Scherer, W. Chem. Commun. 2000, 67.
71. Boncella, J. M.; Cajigal, M. L.; Abboud, K. A. Organometallics 1996, 15, 1905.
72. Cremer, D.; Kraka, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 627.
73. Vyboishchikov, S. F.; Frenking, G. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1428.