Aminolysis of Y-substituted-phenyl 2-methoxybenzoates in acetonitrile: Effect of the o-methoxy group on reactivity and reaction mechanism

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 18, 2011, Pages 7510-7515

  Um, Ik Hwan ^a   Bae, Ae Ri ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOLYSIS; APROTIC SOLVENTS; CONCERTED MECHANISM; ELECTRON-DONATING GROUP; HAMMETT PLOTS; INTRAMOLECULAR H-BONDING; LINEAR CORRELATION; O-METHOXY; RATE-DETERMINING STEP; REACTION MECHANISM; RESONANCE INTERACTION; SECOND-ORDER RATE CONSTANTS; STRAIGHT LINES;

ACETONITRILE; HYDROGEN BONDS;

RATE CONSTANTS;

ACETONITRILE; BENZENE DERIVATIVE; BENZOIC ACID DERIVATIVE; NITRO DERIVATIVE; PIPERIDINE; SOLVENT;

AMINOLYSIS; ARTICLE; ELECTRON; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; NONLINEAR SYSTEM; REACTION ANALYSIS;

EID: 80052704928     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201387h     Document Type: Article

References (79)

1. Page, M. I.; Williams, A. Organic and Bio-organic Mechanisms; Longman: Singapore, 1997; Chapter 7.
2. Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505-3524
3. Jencks, W. P. Chem. Rev. 1985, 85, 511-527
4. Jencks, W. P. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 345-375
5. Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161-169
6. Castro, E. A.; Aliaga, M.; Campodonico, P. R.; Cepeda, M.; Contreras., R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 9173-9179
7. Castro, E. A.; Ramos, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 6374-6377
8. Castro, E. A. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 685-696
9. Castro, E. A.; Aliaga, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 2679-2685
10. Castro, E. A.; Gazitua, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 8088-8092
11. Sung, D. D.; Koo, I. S.; Yang, K.; Lee, I. Chem. Phys. Lett. 2006, 432, 426-430
12. Sung, D. D.; Koo, I. S.; Yang, K.; Lee, I. Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 280-284
13. Oh, H. K.; Oh, J. Y.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2005, 70, 5624-5629
14. Oh, H. K.; Jin, Y. C.; Sung, D. D.; Lee, I. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1240-1244
15. Lee, I.; Sung, D. D. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 557-567
16. Menger, F. M.; Smith, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3824-3829
17. Maude, A. B.; Williams, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 179-183
18. Maude, A. B.; Williams, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 691-696
19. Menger, F. M.; Brian, J.; Azov, V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2581-2584
20. Perreux, L.; Loupy, A.; Delmotte, M. Tetrahedron 2003, 59, 2185-2189
21. Fife, T. H.; Chauffe, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 3579-3586
22. Spillane, W. J; Brack, C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 2381-2384
23. Llinas, A.; Page, M. I. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 651-654
24. Um, I. H.; Lee, J. Y.; Ko, S. H.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 5800-5803
25. Um, I. H.; Kim, K. H.; Park, H. R.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3937-3942
26. Um, I. H.; Min, J. S.; Ahn, J. A.; Hahn, H. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5659-5663
27. Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6970-6980
28. Castro, E. A.; Valdivia, J. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 1668-1672
29. Castro, E. A.; Santander, C. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 3595-3600
30. Castro, E. A.; Steinfort, G. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 453-457
31. Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 7788-7791
32. Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 3530-3536
33. Castro, E. A.; Vivanco, M.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 5399-5404
34. Castro, E. A.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 8157-8161
35. Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 8995-8998
36. Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 3874-3877
37. Oh, H. K.; Kim, S. K.; Lee, H. W.; Lee, I. New J. Chem. 2001, 25, 313-317
38. Oh, H. K.; Kim, S. K.; Cho, I. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2306-2310
39. Lim, W. M.; Kim, W. K.; Jung, H. J.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 1995, 16, 252-256
40. Um, I. H.; Hong, J. Y.; Seok, J. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1438-1444
41. Um, I. H.; Chun, S. M.; Chae, O. M.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3166-3172
42. Um, I. H.; Hong, J. Y.; Kim, J. J.; Chae, O. M.; Bea, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5180-5185
43. Um, I. H.; Im, L. R.; Kim, E. H.; Shin, J. H. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3801-3806
44. Um, I. H.; Kim, E. H.; Im, L. R.; Mishima, M. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 2593-2597
45. Um, I. H.; Seok, J. A.; Kim, H. T.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 7742-7746
46. Um, I. H.; Lee, J. Y.; Kim, H. T.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 2436-2441
47. Um, I. H.; Hwang, S. J.; Baek, M. H.; Park, E. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 9191-9197
48. Um, I. H.; Ahn, J. A.; Park, Y. M. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 214-218
49. Um, I. H.; Jeon, S. E.; Seok, J. A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1237-1243
50. Spillane, W. J; McGrath, P.; Brack, C.; O'Byrne, A. B. J. Org. Chem. 2001, 66, 6313-6316
51. Kim, S. I.; Baek, H, W.; Um, I. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 2909-2912
52. Um, I. H.; Lee, J. Y.; Lee, H. W.; Nagano, Y.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 4980-4987
53. Jencks, W. P.; Regenstein, J. In Handbook of Biochemistry, 2 nd ed.; Sober, H. A., Ed.; Chemical Rubber Publishing Co.: Cleveland, OH, 1970; p J-195.
54. Bell, R. P. The Proton in Chemistry; Methuen: London, 1959; p 159.
55. Jones, R. A. Y. Physical and mechanistic organic chemistry, 2 nd ed.; Cambridge Press: Cambridge, 1984; p 65.
56. Carroll, F. A. Perspectives on Structure and Mechanism in Organic Chemistry; Brooks/Cole: New York, 1988; pp 371-386.
57. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3 rd ed.; Harper Collins Publishers: New York, 1987; pp 143-151.
58. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; McGraw Hill: New York, 1969; pp 480-483.
59. Um, I. H.; Han, J. Y.; Shin, Y. H. J. Org. Chem. 2009, 74, 3073-3078
60. Um, I. H.; Yoon, S.; Park, H. R.; Han, H. J. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1618-1624
61. Um, I. H.; Hwang, S. J.; Yoon, S.; Jeon, S. E.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 7671-7677
62. Um, I. H.; Akhtar, K.; Shin, Y. H.; Han, J. Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3823-3829
63. Um, I. H.; Kim, E. Y.; Park, H. R.; Jeon, S. E. J. Org. Chem. 2006, 71, 2302-2306
64. Um, I. H.; Hwang, S. J.; Baek, M. H.; Park, E. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 9191-9197
65. Um, I. H.; Shin, Y. H.; Han, J. Y.; Mishima, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7715-7720
66. Tsuno, Y.; Fujio, M. Adv. Phys. Org. Chem. 1999, 32, 267-385
67. Tsuno, Y.; Fujio, M. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 129-139
68. Yukawa, Y.; Tsuno, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 965-970
69. Than, S.; Badal, M.; Itoh, S.; Mishima, M. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 411-417
70. Itoh, S.; Badal, M.; Mishima, M J. Phys. Org. Chem. 2009, 113, 10075-10080
71. Than, S.; Maeda, H.; Irie, M.; Kikukawa, K.; Mishima, M. Int. J. Mass Spectrom. 2007, 263, 205-214
72. Maeda, H.; Irie, M.; Than, S.; Kikukawa, K.; Mishima, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 195-203
73. Fujio, M.; Alam, M. A.; Umezaki, Y.; Kikukawa, K.; Fujiyama, R.; Tsuno, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 2378-2383
74. Mishima, M.; Maeda, H.; Than, S.; Irie, M.; Kikukawa, K. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 616-623
75. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7025-30
76. Lee, H. W.; Guha, A. K.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 2002, 34, 632-637
77. Fujio, M.; Funatsu, K.; Goto, M.; Seki, Y.; Mishima, M.; Tsuno., Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 1091-1096
78. Fujio, M.; Goto, M.; Susuki, T.; Akasaka, I.; Mishima, M.; Tsuno., Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1146-1151
79. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338