Curved Hammett Plot in Alkaline Hydrolysis of O-Aryl Thionobenzoates: Change in Rate-Determining Step versus Ground-State Stabilization

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 7, 2004, Pages 2436-2441

  Um, Ik Hwan ^a   Lee, Ji Youn ^a   Kim, Han Tae ^b   Bae, Sun Kun ^b  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

^b Kunsan National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CORRELATION METHODS; GROUND STATE; HYDROLYSIS; RESONANCE; SUBSTITUTION REACTIONS;

HAMMETT PLOTS; RATE-DETERMINING STEPS (RDS);

AROMATIC COMPOUNDS;

2,4 DINITROPHENOL; 4 NITROPHENOL; BENZOIC ACID DERIVATIVE; DIMETHYL SULFOXIDE; THIOL DERIVATIVE; THIONOBENZOATE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ALKALINITY; ARTICLE; CHEMICAL BOND; ELECTRON TRANSPORT; HYDROLYSIS; PKA; REACTION ANALYSIS; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 1842451690     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo035854r     Document Type: Article

References (65)

1. Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505-3524.
2. (a) Castro, E. A.; Bessolo, J.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 8157-8161.
3. (b) Casto, E. A.; Galvez, A.; Leandro, L.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 4309-4315.
4. (c) Castro, E. A.; Leandro, L.; Quesieh, N.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 6130-6135.
5. (d) Castro, E. A.; Garcia, P.; Leandro, L.; Quesieh, N.; Rebolledo, A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2000, 65, 9047-9053.
6. (e) Castro, E. A.; Leandro, L.; Santos, J. G. Int. J. Chem. Kinet. 1999, 31, 839-845.
7. (f) Castro, E. A.; Saavedra, C.; Santos, J. G.; Umana, M. I. J. Org. Chem. 1999, 64, 5401-5407.
8. (a) Oh. H. K.; Woo, S. Y.; Shin, C. H.; Park, Y. S.; Lee, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 5780-5784.
9. (b) Song, H. B.; Choi, M. H.; Koo, I. S.; Oh, H. K.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 91-94.
10. (c) Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee. I. J. Org. Chem. 2002, 67, 8995-8998.
11. (d) Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 3874-3877.
12. (e) Oh, H. K.; Lee, Y. J.; Lee, H. W.; Lee, I. New J. Chem. 2002, 26, 473-476.
13. (f) Lee, I.; Lee, H. W.; Lee. B. C.; Choi, J. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 201-204.
14. (g) Oh, H. K.; Kim, S. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1753-1757.
15. (h) Oh, H. K.; Kim, S. K.; Lee, H. W.; Lee, I. New J. Chem. 2001, 25, 313-317.
16. (i) Oh, H. K.; Kim, S. K.; Choi, I. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2306-2310.
17. (j) Oh, H. K.; Lee, Y. H.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 2000, 32, 131-135.
18. (a) Um, I. H.; Seok, J. A.; Kim, H. T.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 7742-7746.
19. (b) Um, I. H.; Lee, S. E.; Kwon, H. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8999-9005.
20. (c) Um, I. H.; Kwon, H. J.; Kwon, D. S. J. Chem. Res. Synop. 1995, 301.
21. (a) Humeres, E.; Soldi, V.; Klug, M.; Numes, M.; Oliveira, C. M. S.; Barrie, P. J. Can. J. Chem. 1999, 77, 1050-1056.
22. (b) Faissat, L.; Chavis, C.; Monetero, J. L.; Lucas, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1253-1259.
23. (c) Rajarathnam, D.; Babu, J.; Nadar, P. A. Int. J. Chem. Kinet. 2002, 34, 18-26.
24. Campbell, P.; Lapinskas, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5378-5382.
25. (a) Hupe, D. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 451-464.
26. (b) Pohl, E. R.; Wu, D.; Hupe, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 102, 2759-2762.
27. (c) Pohl, E. R.; Hupe, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2763-2768.
28. (a) Castro, E. A.; Angel, M.; Arellano, D.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 6571-6575.
29. (b) Castro, E. A.; Arellano, D.; Pavez, P.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 6192-6196.
30. (c) Castro, E. A.; Pavez, P.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 2310-2313.
31. (d) Castro, E. A.; Pavez, P.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 9034-9039.
32. (e) Castro, E. A.; Pavez, P.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 3640-3645.
33. Um, I. H.; Park, H. J.; Kwon, D. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1991, 12, 93-97.
34. (a) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387-392.
35. (b) BaSaif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362-6368.
36. (c) Bourne, N.; Chrystiuk, E.; Davis, A. M.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1890-1895.
37. (d) Deacom, T. C.; Farra, R.; Sikkel, B. J.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2625-2634.
38. (a) Buncel, E.; Um, I. H.; Hoz, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 971-975.
39. (b) Pregel, M.; Dunn, E. J.; Buncel, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3545-3550.
40. (c) Tarkka, R. M.; Buncel, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1503-1507.
41. (a) Carroll, F. A. Perspectives on Structure and Mechanism in Organic Chemistry; Brooks/Cole: New York, 1998; pp 371-386.
42. (b) Carey, F. A.; Sunderberg, R. Advanced Organic Chemistry Part A; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2000; pp 204-215.
43. (c) Page, M.; Williams, A. Organic & Bio-organic Mechanisms; Longman: Singapore, 1997.
44. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; McGraw-Hill: New York, 1969; pp 480-483.
45. (a) Castro, E. A.; Steinfort, G. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 453-457.
46. (b) Castro, E. A.; Santander, C. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 3595-3600.
47. (c) Castro, E. A.; Valdivia, J. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 1668-1672.
48. Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6963-6970.
49. Um, I. H.; Min, J. S.; Lee, H. W. Can. J. Chem. 1999, 77, 659-666.
50. (a) Neuvonen, H.; Neuvonen, K.; Koch, A.; Kleinpeter, E.; Pasanen, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 6995-7003.
51. (b) Neuvonen, H.; Neuvonen, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1497-1502.
52. (a) Tsuno, Y.; Fujio, M. Adv. Phys. Org. Chem. 1999, 32, 267-385.
53. (b) Tsuno, Y.; Fujio, M. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 129-139.
54. (c) Yukawa, Y.; Tsuno, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 965-970.
55. (a) Um. I. H.; Min, J. S.; Ahn, J. A.; Hahn, H. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5659-5663.
56. (b) Um, I. H.; Hong, J. Y.; Kim, J. J. Chae, O. M.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5180-5185.
57. (c) Um, I. H.; Han, H. J.; Ahn, J. A.; Kang, S.; Buncel, E. J. Org. Chem. 2002, 67, 8475-8480.
58. (a) Caplow, M.; Jencks, W. P. Biochemistry 1962, 1, 883-893.
59. (b) Kirsch, J. F.; Clwell, W.; Simon, A. J. Org. Chem. 1968, 33, 127-132.
60. (a) Kirsch, J. F.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 837-846.
61. (b) Bruice, T. C.; Fife, T. H.; Bruno, J. J.; Brandon, N. E. Biochemistry 1962, 1, 7-12.
62. (c) Suh, J.; Lee, B. H. J. Org. Chem. 1980, 45, 3103-3107.
63. (a) Jencks, W. P.; Gilchrist, M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2622-2637.
64. (b) Menger, F. M.; Smith, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3824-3829.
65. (c) Lee, J. P.; Yoon, J. H.; Um, I. H. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 805-808.