Kinetic and theoretical studies on pyridinolysis of 2,4-dinitrophenyl X-substituted benzoates: Effect of substituent X on reactivity and mechanism

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 31, Issue 9, 2010, Pages 2593-2597

  Um, Ik Hwan ^a   Kim, Eun Hee ^a   Im, Li Ra ^a   Mishima, Masaaki ^b  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

^b KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Br nsted type plot; Intermediate; Pyridinolysis; Rate determining step; Reaction mechanism

Indexed keywords

DINITROPHENYL; ELECTRONIC NATURES; INTERMEDIATE; MICROSCOPIC RATE CONSTANTS; PYRIDINOLYSIS; RATE DETERMINING STEP; REACTION MECHANISM; SECOND-ORDER RATE CONSTANTS; STEPWISE MECHANISMS; THEORETICAL CALCULATIONS; THEORETICAL STUDY;

REACTION INTERMEDIATES;

RATE CONSTANTS;

EID: 77957095623     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2010.31.9.2593     Document Type: Article

References (44)

1. (a) Jencks, W. P. Chem. Rev. 1985, 85, 511-527.
2. (b) Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505-3524.
3. (c) Page, M. I.; Williams, A. Organic and Bio-organic Mechanisms; Longman: Singapore, 1997; Chapter 7.
4. (a) Castro, E. A.; Aliaga, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 2679-2685.
5. (b) Castro, E. A.; Gazitua, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 8088-8092.
6. (c) Castro, E. A.; Aliaga, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 6711-6714.
7. (d) Castro, E. A.; Cubillos, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 4802-4807.
8. (e) Castro, E. A.; Cubillos, M.; Aliaga, M.; Evangelisti, S.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 2411-2416.
9. Um, I. H.; Hwang, S. J.; Baek, M. H.; Kim, E. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 9191-9197.
10. Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6970-6980.
11. (a) Castro, E. A.; Santander, C. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 3595-3600.
12. (b) Castro, E. A.; Valdivia, J. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 1668-1672.
13. (c) Castro, E. A.; Steinfort, G. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 453-457.
14. (a) Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 7788-7791.
15. (b) Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 3530-3536.
16. (c) Castro, E. A.; Vivanco, M.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 5399-5404.
17. (d) Castro, E. A.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 8157-8161.
18. (a) Um, I. H.; Hong, J. Y.; Seok, J. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1438-1444.
19. (b) Um, I. H.; Chun, S. M.; Chae, O. M.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3166-3172.
20. (c) Um, I. H.; Hong, J. Y.; Kim, J. J.; Chae, O. M.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5180-5185.
21. (a) Oh, H. K.; Oh, J. Y.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2005, 70, 5624-5629.
22. (b) Lee, I.; Sung, D. D. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 557-567.
23. (c) Oh, H. K.; Park, J. E.; Sung, I.; Lee, D. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 9285-9288.
24. (d) Oh, H. K.; Ha, J. S.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 8219-8223.
25. (a) Lumbiny, B. J.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 2065-2068.
26. (b) Lumbiny, B. J.; Adhikar, K. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1769-1773.
27. (c) Adhikary, K. K.; Lumbiny, B. J.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 851-855.
28. (a) Menger, F. M.; Smith, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3824-3829.
29. (b) Maude, A. B.; Williams, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 179-183.
30. (a) Castro, E. A.; Acuña, M.; Soto, C.; Trujillo, C.; Vásquez, B.; Santos, J. G. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 816-822.
31. (b) Galabov, B.; Ilieva, S.; Hadjieva, B.; Atanasov, Y.; Schaefer, H. F., III. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6700-6707.
32. (a) Spillane, W. J.; McCaw, C. J. A. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 512-517.
33. (b) Spillane, W. J.; McGrath, P.; Brack, C.; O'Byrne, A. B. J. Org. Chem. 2001, 66, 6313-6316.
34. Tsang, W. Y.; Ahmed, N.; Hemming, K.; Page, M. I. J. Org. Chem. 2008, 73, 4504-4512.
35. (a) Um, I. H.; Jeon, J. E.; Seok, J. A. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1237-1243.
36. (b) Um, I. H.; Seok, J. A.; Kim, H. T.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 7742-7746.
37. Um, I. H.; Han, H. J.; Baek, M. H.; Bae, S. Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 6365-6370.
38. (a) Castro, E. A.; Moodie, R. B. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 828-829.
39. (b) Castro, E. A.; Araneda, C. A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 126-129.
40. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338.
41. Gaussian 03 program, Revision D.01: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
42. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811.
43. (a) Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094.
44. (b) Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.