Direct enantioselective access to 4-substituted tetrahydroquinolines by catalytic asymmetric transfer hydrogenation of quinolines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 19, 2011, Pages 6844-6850

  Rueping, Magnus ^a   Theissmann, Thomas ^a   Stoeckel, Mirjam ^a   Antonchick, Andrey P ^a  

^a RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC ASYMMETRIC TRANSFER HYDROGENATIONS; ENANTIOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS;

ENANTIOSELECTIVITY;

PHOSPHORIC ACID;

QUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGENATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROGENATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUINOLINES; STEREOISOMERISM;

EID: 80052692148     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05870c     Document Type: Article

References (121)

1. P. R. Schreiner Chem. Soc. Rev. 2003 32 289
2. C. Bolm T. Rantanen I. Schiffers L. Zani Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1758
3. T. Akiyama J. Itoh K. Fuchibe Adv. Synth. Catal. 2006 348 999
4. T. Akiyama Chem. Rev. 2007 107 5744
5. A. G. Doyle E. N. Jacobsen Chem. Rev. 2007 107 5713
6. D. Kampen C. M. Reisinger B. List Top. Curr. Chem. 2010 291 395
7. H. Yamamoto and N. Payette, in Hydrogen Bonding in Organic Synthesis, Ed., P. M. Pihko, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 73-140
8. S. G. Ouellet A. M. Walji D. W. C. MacMillan Acc. Chem. Res. 2007 40 1327
9. S. L. You Chem.-Asian J. 2007 2 820
10. S. J. Connon Org. Biomol. Chem. 2007 5 3407
11. C. Wang X. F. Wu J. L. Xiao Chem.-Asian J. 2008 3 1750
12. M. Rueping E. Sugiono F. R. Schoepke Synlett 2010 852
13. M. Rueping J. Dufour F. R. Schoepke Green Chem. 2011 13 1084
14. T. C. Nugent, Chiral Amine Synthesis: Methods, Developments and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2010
15. M. Rueping C. Azap E. Sugiono T. Theissmann Synlett 2005 2367
16. M. Rueping E. Sugiono C. Azap T. Theissmann T. M. Bolte Org. Lett. 2005 7 3781
17. S. Hoffmann A. M. Seayad B. List; Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7424
18. S. Hoffmann M. Nicoletti B. List J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13074
19. R. I. Storer D. E. Carrera Y. Ni D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 84
20. C. Zhu T. Akiyama Org. Lett. 2009 11 4180
21. Q. Kang Z. A. Zhao S. L. You Adv. Synth. Catal. 2007 349 1657
22. G. L. Li Y. X. Liang J. C. Antilla J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5830
23. Q. Kang Z. A. Zhao S. L. You Org. Lett. 2008 10 2031
24. L. Simon J. M. Goodman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8741
25. T. Marcelli P. Hammar F. Himo Chem.-Eur. J. 2008 14 8562
26. G. L. Li J. C. Antilla Org. Lett. 2009 11 1075
27. T B. Nguyen H. Bousserouel Q. Wang F. Guéitte Org. Lett. 2010 12 4705
28. C. Zhu T. Akiyama Org. Lett. 2009 11 4180
29. C. Zhu T. Akiyama Adv. Synth. Catal. 2010 352 1846
30. T. B. Nguyen H. Bousserouel Q. Wang F. Guéitte Adv. Synth. Catal. 2011 353 257
31. M. Rueping T. Theissmann A. P. Antonchick Synlett 2006 1071
32. M. Rueping W. Ieawsuwan Synlett 2007 247
33. M. Rueping A. P. Antonchick T. Theissmann Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3683
34. M. Rueping M. Stoeckel E. Sugiono T. Theissmann Tetrahedron 2010 66 6565
35. M. Rueping T. Theissmann Chem. Sci. 2010 1 473
36. M. Rueping T. Theissmann S. Raja J. W. Bats Adv. Synth. Catal. 2008 350 1001
37. Q. S. Guo D. M. Du J. Xu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 759
38. W.-B. Wang S.-M. Lu P. Y. Yang X.-W. Han Y.-G. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10536
39. S.-M. Lu X.-W. Han Y.-G. Zhou Adv. Synth. Catal. 2004 346 909
40. L. Xu K. H. Lam J. Li J. Wu Q.-H. Fan W.-H. Lo A. S. C. Chan Chem. Commun. 2005 1390
41. K. H. Lam L. Xu L. Feng Q.-H. Fan F. L. Lam W.-H. Lo A. S. C. Chan Adv. Synth. Catal. 2005 347 1755
42. S.-M. Lu Y.-Q. Wang X.-W. Han Y.-G. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2260
43. M. T. Reetz X. Li Chem. Commun. 2006 2159
44. Z.-J. Wang G.-J. Deng Y. Li Y.-M. He W.-J. Tang Q.-H. Fan Org. Lett. 2007 9 1243
45. W.-J. Tang S.-F. Zhu L.-J. Xu Q.-L. Zhou Q.-H. Fan H.-F. Zhou K. Lam A. S. C. Chan Chem. Commun. 2007 613
46. C. Deport M. Buchotte K. Abecassis H. Tadaoka T. Ayad T. Ohshima J.-P. Genet K. Mashima V. Ratovelomanana-Vidal Synlett 2007 2743
47. N. Mrsic L. Lefort B. Laurent A. F. Jeroen A. J. Minnaard B. L. Feringa J. G. de Vries Adv. Synth. Catal. 2008 350 1081
48. Z. W. Li T. L. Wang Y. M. He Z. J. Wang Q. H. Fan J. Pan L. J. Xu Org. Lett. 2008 10 5265
49. H. Zhou Z. Li Z. Wang T. Wang L. Xu Y. He Q.-H. Fan J. Pan L. Gu A. S. C. Chan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8464
50. S.-M. Lu C. Bolm Adv. Synth. Catal. 2008 350 1101
51. H. Tadaoka D. Cartigny T. Nagao T. Gosavi T Ayad J.-P. Genet T. Ohshima V. Ratovelomanana-Vidal K. Mashima Chem.-Eur. J. 2009 15 9990
52. M. Eggenstein A. Thomas J. Theuerkauf G. Francio W. Leitner Adv. Synth. Catal. 2009 351 725
53. Z.-J. Wang H.-F. Zhou T.-L. Wang Y.-M. He Q.-H. Fan Green Chem. 2009 11 767
54. M. Rueping R. M. Koenigs Chem. Commun. 2011 47 304
55. Y.-G. Zhou Acc. Chem. Res. 2007 40 1357
56. M. Rueping A. P. Antonchick T. Theissmann Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6751
57. M. Rueping A. P. Antonchick Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4562
58. M. Rueping F. Tato F. R. Schoepke Chem.-Eur. J. 2010 16 2688
59. M. Rueping C. Brinkmann A. P. Antonchick I. Atodiresei Org. Lett. 2010 12 4604
60. M. Rueping E. Merino R. M. Koenigs Adv. Synth. Catal. 2010 352 2629
61. Z.-Y. Han H. Xiao L.-Z. Gong Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 3729
62. C. Metallinos F. B. Barrett S. Xu Synlett 2008 720
63. Q.-A. Chen D.-S. Wang Y.-G. Zhou Y. Duan H.-J. Fan Y. Yang Z. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6126
64. T. L. Church and P. G. Andersson, in Chiral Amine Synthesis: Methods, Developments and Applications, Ed., T. C. Nugent, Wiley-VCH, Weinheim, 2010, pp. 179-223
65. D.-W. Wang, Y.-G. Zhou, Q.-A. Chen and D.-S. Wang, in Chiral Amine Synthesis: Methods, Developments and Applications, Ed., T. C. Nugent, Wiley-VCH, Weinheim, 2010, pp. 299-339
66. E. Marqué-Lóez R. P. Herrera M. Christmann Nat. Prod. Rep. 2010 27 1138
67. R. M. de Figueiredo M. Christmann Eur. J. Org. Chem. 2007 2575
68. M. J. Gaunt C. C. C. Johansson A. McNally N. T. Vo Drug Discovery Today 2007 12 8
69. M. Heitbaum R. Frölich F. Glorius Adv. Synth. Catal. 2010 352 357
70. N. S. Mani M. Wu Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 4687
71. M. Terada Chem. Commun. 2008 4097
72. M. Terada Synthesis 2010 1929
73. M. Terada Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010 83 101
74. A. Zamfir S. Schenker M. Freund S. B. Tsogoeva Org. Biomol. Chem. 2010 8 5262
75. M. Rueping A. Kuenkel I. Atodiresei Chem. Soc. Rev. 2011 40 10.1039/C1CS15087A
76. M. Rueping B. J. Nachtsheim W. Ieawsuwan I. Atodiresei Angew. Chem. Int. Ed. 2011 50 6706 6720
77. M. Rueping E. Sugiono C. Azap Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2617
78. M. Rueping C. Azap Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7832
79. M. Rueping W. Ieawsuwan A. P. Antonchick B. J. Nachtsheim Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2097
80. M. Rueping E. Sugiono T. Theissmann A. Kuenkel A. Kockritz A. Pews-Davtyan N. Nemati M. Beller Org. Lett. 2007 9 1065
81. M. Rueping E. Sugiono S. A. Moreth Adv. Synth. Catal. 2007 349 759
82. M. Rueping E. Sugiono F. R. Schoepke Synlett 2007 1441
83. M. Rueping A. P. Antonchick C. Brinkmann Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6903
84. M. Rueping A. P. Antonchick Org. Lett. 2008 10 1731
85. M. Rueping A. P. Antonchick Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 10090
86. M. Rueping T. Theissmann A. Kuenkel R. M. Koenigs Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6798
87. M. Rueping A. P. Antonchick E. Sugiono K. Grenader Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 908
88. M. Rueping W. Ieawsuwan Adv. Synth. Catal. 2009 351 78
89. M. Rueping M.-Y. Lin Chem.-Eur. J. 2010 16 4169
90. M. Rueping U. Uria M.-Y. Lin I. Atodiresei J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3732
91. M. Rueping S. Raja A. Núúez Adv. Synth. Catal. 2011 353 563
92. M. Rueping T. Bootwicha E. Sugiono Synlett 2011 323
93. R. Husmann E. Sugiono S. Mersmann G. Raabe M. Rueping C. Bolm Org. Lett. 2011 13 1044
94. M. Rueping L. Hubener Synlett 2011 1243
95. M. Fleischmann D. Drettwan E. Sugiono M. Rueping R. M. Gschwind Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6364
96. T. Akiyama J. Itoh K. Yokota K. Fuchibe Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1566
97. M. Terada K. Sorimachi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 292
98. M. J. Wanner R. N. S. van der Haas K. R. de Cuba J. H. van Maarseveen H. Hiemstra Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7485
99. S. Xu Z. Wang X. Zhang X. Zhang K. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2840
100. D. Enders A. A. Narine F. Toulgoat T. Bisschops Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5661
101. C. Baudequin A. Zamfir S. B. Tsogoeva Chem. Commun. 2008 4637
102. M. Lu D. Zhu Y. Lu X. Zeng B. Tan Z. Xu G. Zhong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4562
103. M. Sickert C. Schneider Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3631
104. Z.-Y. Han H. Xiao X.-H. Chen L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9182
105. M. E. Muratore C. A. Holloway A. W. Pilling R. I. Storer G. Trevitt D. J. Dixon J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10796
106. X. H. Chen Q. Wei S. W. Luo H. Xiao L. Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13819
107. T. Yue M.-X. Wang D.-X. Wang G. Masson J. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6717
108. Q.-W. Zhang C.-A. Fan H.-J. Zhang Y.-Q. Tu Y.-M. Zhao P. Gu Z.-M. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8572
109. Q. Gu Z.-Q. Rong C. Zheng S.-L. You J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4056
110. V. N. Wakchaure J. A. Zhou S. Hoffmann B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4612
111. M. Sickert F. Abels M. Lang J. Sieler C. Birkemeyer C. Schneider Chem.-Eur. J. 2010 16 2806
112. T. Wang G.-W. Zhang Y. Teng J. Nie Y. Zheng J.-A. Ma Adv. Synth. Catal. 2010 352 2773
113. W. Zheng L. Wojtas J. Antilla Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6589
114. W. Kashikura K. Mori T. Akiyama Org. Lett. 2011 13 1860
115. Q. Yin S.-L. You Chem. Sci. 2011 2 1344
116. X. Yu Y. Wang G. Wu H. Song Z. Zhou C. Tang Eur. J. Org. Chem. 2011 3060
117. M. Yang Y.-M. Zhao S.-Y. Zhang Y.-Q. Tu F.-M. Zhang Chem.-Asian J. 2011 6 1344
118. Y. Xie Y. Zhao B. Qian L. Yang C. Xia H. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5682
119. K. Mori K. Ehara K. Kurihara T. Akiyama J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6166
120. J. Lv L. Zhang Y. Zhou Z. Nie S. Luo J.-P. Cheng Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6610
121. T. Hirata M. Yamanaka Chem.-Asian J. 2011 6 510