Highly enantioselective organocatalytic formation of a quaternary carbon center via chiral Brønsted acid catalyzed self-coupling of enamides

Chemical Communications

Volumn , Issue 38, 2008, Pages 4637-4639

  Baudequin, Christine ^a   Zamfir, Alexandru ^a   Tsogoeva, Svetlana B ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; BRONSTED ACID; CARBON; KETONE DERIVATIVE; PHOSPHATE;

ARTICLE; ATOM; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; ISOMERIZATION; PHASE SEPARATION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 52649143143     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b804477e     Document Type: Article

References (62)

1. S. F. Martin Tetrahedron 1980 36 419
2. K. Fuji Chem. Rev. 1993 93 2037
3. E. J. Corey A. Guzman-Perez Angew. Chem., Int. Ed. 1998 110 402
4. J. Christoffers A. Mann Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4591
5. J. Christoffers A. Baro Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1688
6. I. Denissova L. Barriault Tetrahedron 2003 59 10105
7. R. Matsubara P. Vital Y. Nakamura H. Kiyohara S. Kobayashi Tetrahedron 2004 60 9769
8. R. Matsubara Y. Nakamura S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1679
9. R. Matsubara Y. Nakamura S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3258
10. R. Matsubara N. Kawai S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3814
11. S. Kobayashi T. Gustafsson Y. Shimizu H. Kiyohara R. Matsubara Org. Lett. 2006 8 4923
12. J. R. Dimmock K. K. Sidhu M. Chen R. S. Reid T. M. Allen G. Y. Kao G. A. Truitt Eur. J. Med. Chem. 1993 28 313
13. P. Traxler U. Trinks E. Buchdunger H. Mett T. Meyer M. Müller U. Regenass J. Rösel N. Lydon J. Med. Chem. 1995 38 2441
14. J. R. Dimmock N. M. Kandepu U. Das G. A. Zello K. H. Nienaber Pharmazie 2004 59 502
15. A. L. Simplício J. M. Clancy F. Gilmer Int. J. Pharm. 2007 336 208
16. S. Joshi A. D. Manikpuri P. Tiwary Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 645
17. M. Tramontini L. Angiolini N. Ghedini Polymer 1988 29 771
18. P. R. Schreiner Chem. Soc. Rev. 2003 32 289
19. P. M. Pihko Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2062
20. C. Bolm T. Rantanen I. Schiffers L. Zani Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1758
21. H. Yamamoto K. Futatsugi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1924
22. M. S. Taylor E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1520
23. T. Akiyama J. Itoh K. Fuchibe Adv. Synth. Catal. 2006 348 999
24. S. J. Connon Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3909
25. T. Akiyama Chem. Rev. 2007 107 5744
26. A. G. Doyle E. N. Jacobsen Chem. Rev. 2007 107 5713
27. T. Akiyama J. Itoh K. Yokota K. Fuchibe Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1566
28. T. Akiyama H. Morita J. Itoh K. Fuchibe Org. Lett. 2005 7 2583
29. T. Akiyama Y. Tamura J. Itoh H. Morita K. Fuchibe Synlett 2006 141
30. J. Itoh K. Fuchibe T. Akiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4796
31. M. Yamanaka J. Itoh K. Fuchibe T. Akiyama J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6756
32. D. Uraguchi M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5356
33. D. Uraguchi K. Sorimachi M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11804
34. D. Uraguchi K. Sorimachi M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9360
35. M. Terada K. Machioka K. Sorimachi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2254
36. M. Terada K. Machioka K. Sorimachi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10336
37. M. Terada K. Sorimachi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 292
38. M. Rueping C. Azap E. Sugiono T. Theissmann Synlett 2005 2367
39. M. Rueping E. Sugiono C. Azap T. Theissmann M. Bolte Org. Lett. 2005 7 3781
40. M. Rueping A. P. Antonchick T. Theissmann Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6751
41. M. Rueping A. P. Antonchick T. Theissmann Synlett 2006 1071
42. M. Rueping A. P. Antonchick T. Theissmann Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3683
43. M. Rueping C. Azap Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7832
44. M. Rueping E. Sugiono C. Azap Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2617
45. M. Rueping E. Sugiono S. A. Moreth Adv. Synth. Catal. 2007 349 759
46. M. Rueping W. Ieawsuwan A. P. Antonchick B. J. Nachtsheim Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2097
47. S. Hofmann A. M. Seayad B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7424
48. J. Seayad A. M. Seayad B. List J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1087
49. S. Mayer B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4193
50. G. B. Rowland H. Zhang E. B. Rowland S. Chennamadhavuni Y. Wang J. C. Antilla J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15696
51. D. Nakashima H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9626
52. X.-H. Chen X.-Y. Xu H. Liu L.-F. Cun L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14802
53. Y.-X. Jia J. Zhong S.-F. Zhu C.-M. Zhang Q.-L. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5565
54. M. Arend B. Westermann N. Risch Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1044
55. S. F. Martin Acc. Chem. Res. 2002 35 895
56. A. Cordova Acc. Chem. Res. 2004 37 102
57. J. M. M. Verkade L. J. C. van Hemert P. J. L. M. Quaedflieg F. P. J. T. Rutjes Chem. Soc. Rev. 2008 37 29
58. A. Ting S. E. Schaus Eur. J. Org. Chem. 2007 5797
59. K. Funabiki M. Nagamori S. Goushi M. Matsui Chem. Commun. 2004 1928
60. S. Fustero D. Jiminez J. F. Sanz-Cervera M. Sanchez-Rosello E. Esteban A. Simon-Fuentes Org. Lett. 2005 7 3433
61. F. Huguenot T. J. Brigaud J. Org. Chem. 2006 71 2159
62. V. A. Sukach N. M. Golovach V. V. Pirozhenko E. B. Rusanov M. V. Vovk Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 761