Solid-phase parallel synthesis of a tetrahydroindazolone library containing three unique core skeletons

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 6, Issue 8, 2011, Pages 2062-2072

  Kim, Jonghoon ^a   Song, Heebum ^a   Park, Seung Bum ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

molecular diversity; polar surface area; regioselectivity; solid phase synthesis; tetrahydroindazolones

Indexed keywords

CHEMICAL SPACE; IN-SITU; MOLECULAR DIVERSITY; PARALLEL SYNTHESIS; POLAR SURFACE AREAS; PYRIDYL GROUPS; REGIOSELECTIVE SYNTHESIS; SOLID PHASE SYNTHESIS; SOLID SUPPORTS; SOLID-PHASE; TETRAHYDROINDAZOLONES;

REGIOSELECTIVITY;

INDAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; MOLECULAR LIBRARY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; INDAZOLES; SMALL MOLECULE LIBRARIES; STEREOISOMERISM;

EID: 79961089182     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201100145     Document Type: Article

References (56)

1. S. L. Schreiber, Chem. Eng. News 2003, 81, 51-61
2. S. L. Schreiber, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 64-66.
3. A. L. Hopkins, C. R. Groom, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 727-730
4. R. L. Strausberg, S. L. Schreiber, Science 2003, 300, 294-295.
5. D. R. Spring, Biomol. Chem. 2003, 1, 3867-3870
6. D. S. Tan, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 74-84
7. R. J. Spandl, A. Bender, D. R. Spring, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1149-1158
8. M. Peuchmaur, Y.-S. Wong, Comb. Chem. High Throughput Screen. 2008, 11, 587-601.
9. S. L. Schreiber, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1127-1152.
10. S. L. Schreiber, Science 2000, 287, 1964-1969
11. M. D. Burke, S. L. Schreiber, Angew. Chem. 2004, 116, 48-60
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 46-58
13. T. E. Nielsen, S. L. Schreiber, Angew. Chem. 2008, 120, 52-61
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 48-56
15. L. A. Wessjohann, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 303-309.
16. S. K. Ko, H. J. Jang, E. Kim, S. B. Park, Chem. Commun. 2006, 2962-2964
17. H. An, S.-J. Eum, M. Koh, S. K. Lee, S. B. Park, J. Org. Chem. 2008, 73, 1752-1761
18. S. O. Park, J. Kim, M. Koh, S. B. Park, J. Comb. Chem. 2009, 11, 315-326.
19. Y. Kim, J, Kim, S. B. Park, Org. Lett. 2009, 11, 17-20.
20. R. Sagar, S. B. Park, J. Org. Chem. 2008, 73, 3270-3273
21. R Sagar, M.-J. Kim, S. B. Park, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5080-5083.
22. R. Sagar, J. Park, M. Koh, S. B. Park, J. Org. Chem. 2009, 74, 2171-2174.
23. S.-C. Lee, S. B. Park, J. Comb. Chem. 2006, 8, 50-57.
24. S.-C. Lee, S. B. Park, J. Comb. Chem. 2007, 9, 828-835.
25. S.-C. Lee, S. Y. Choi, Y. K. Chung, S. B. Park, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6843-6847.
26. S.-C. Lee, S. B. Park, Chem. Commun. 2007, 3714-3716.
27. J. Buchner, Trends Biochem. Sci. 1999, 24, 136-141
28. J. Young, I. Moarefi, F. U. Hartl, J. Cell Biol. 2001, 154, 267-274
29. D. Picard, Cell. Mol. Life Sci. 2002, 59, 1640-1648.
30. W. B. Pratt, Exp. Biol. Med. 2003, 228, 111-133
31. P. Workman, M. V. Powers, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 455-457.
32. A. Kamal, L. Thao, J. Sensintaffar, L. Zhang, M. F. Boehm, L. C. Fritz, F. J. Burrows, Nature 2003, 425, 407-410
33. P. Workman, Trends Mol. Med. 2004, 10, 47-51.
34. J.-Y. Le Brazidec, A. Kamal, K. Busch, L. Thao. L. Zhang, G. Timony, R. Grecko, K. Trent, R. Lough, T. Salazar, S. Khan, F. Burrows, M. F. Boehm, J. Med. Chem. 2004, 47, 3865-3873
35. Y. Miyata, Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 1131-1138
36. J. G. Supko, R. L. Hickman, M. Grever, L. Malspeis, Cancer Chemother. Pharmacol. 1995, 36, 305-315
37. S. M. Roe, C. Prodromou, R. O'Brien, J. E. Ladbury, P. W. Piper, L. H. Pearl, J. Med. Chem. 1999, 42, 260-266
38. C. E. Stebbins, A. A. Russo, C. Schneider, N. Rosen, F. U. Hartl, N. P. Pavletich, Cell 1997, 89, 239-250.
39. R. C. Schnur, M. L. Corman, R. J. Gallaschun, B. A. Cooper, M. F. Dee, J. L. Doty, M. L. Muzzi, C. I. DiOrio. E. G. Barbacci, P. E. Miller, V. A. Pollack, D. M. Savage, D. E. Sloan, L. R. Pustilnik, J. D. Moyer, M. P. Moyer, J. Med. Chem. 1995, 38, 3813-3820
40. T. W. Schulte, L. M. Neckers, Cancer Chemother. Pharmacol. 1998, 42, 273-279
41. M. J. Egorin, T. F. Lagattuta, D. R. Hamburger, J. M. Covey, K. D. White, S. M. Musser, J. L. Eiseman, Cancer Chemother. Pharmacol. 2002, 49, 7-19.
42. P. Delmotte, J. Delmotte-Plaque, Nature 1953, 171, 344-345
43. T. Agatsuma, Y. Saitoh, Y. Yamashita, T. Mizukami, S. Akinaga, K. Gomi, K. Akasaka, I. Takahashi, WO 96/33989, 1996
44. Y. Ikuina, N. Amishiro, M. Miyata, H. Narumi, H. Ogawa, T. Akiyama, Y. Shiotsu, S. Akinaga, C. Murakata, J. Med. Chem. 2003, 46, 2534-2541.
45. S. R. Kasibhatla, K. Hong, M. A. Biamonte, D. J. Busch, P. L. Karjian, J. L. Sensintaffar, A. Kamal, R. E. Lough, J. Brekken, K. Lundgren, R. Grecko, G. A. Timony, Y. Ran, R. Mansfield, L. C. Fritz, E. Ulm, F. J. Burrows, M. F. Boehm, J. Med. Chem. 2007, 50, 2767-2778.
46. K. H. Huang, J. Eaves, J. Veal, T. Barta, G. Lifeng, L. Hinkley, G. Hanson, WO2006/091963, 2006
47. K. H. Huang, J. Eaves, J. Veal, S. E. Hall, T. E. Barta, G. J. Hanson, US 2007/0207984, 2007
48. S. Chandarlapaty, A. Sawai, Q. Ye, A. Scott, M. Silinski, K. Huang, P. Fadden, J. Partdrige, S. Hall, P. Steed, Clin. Cancer Res. 2008, 14, 240-248
49. Y. Okawa, T. Hideshima, P Steed, S. Vallet, S. Hall, K. Huang, J. Rice, A. Barabasz, B. Foley, H. Ikeda, Blood 2009, 113, 846-855
50. T. E. Barta, J. M. Veal, J. W. Rice, J. M. Partridge, R. P. Fadden, W. Ma, M. Jenks, L. Geng, G. J. Hanson, K. H. Huang, A. F. barabasz, B. E. Foley, J. Otto, S. E. Hall, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3517-3521
51. K. H. Huang, J. M. Veal, R. P. Fadden, J. W. Rice, J. Eaves, J. Strachan, A. F. Barabasz, B. E. Foley, T. E. Barta, W. Ma, M., A. Silinski, M. Hu, J. M. Partridge, A. Scott, L. G. DuBois, T. Freed, P. M. Steed, A. J. Ommen, E. D. Smith, P. F. Hughes, A. R. Woodward, G. J. Hanson, W. S. McCall, C. J. Markworth, L. Hinkley, M. Lenks, L. Geng, M. Lewis, J. Otto, B. Pronk, K. Verleysen, S. E. Hall, J. Med. Chem. 2009, 52, 4288-4305.
52. T. S. Khlebnicova, V. G. Isakova, F. A. Lakhvich, P. V. Kurman, Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 301-308
53. W. Sucrow, C. Mentzel, M. Slopianka, Chem. Ber. 1973, 106, 450-459
54. P. Schenone, L. Mosti, G. Menozzi, J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 1355-1361.
55. J. Kim, H. Song, S. B. Park, Eur. J. Org. Chem. 2010, 20, 3815-3822.
56. S. Bhattacharyya, O. W. Gooding, J. Labadie, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6099-6102.