Practical solid-phase parallel synthesis of Δ5-2- oxopiperazines via N-acyliminium ion cyclization

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 9, Issue 5, 2007, Pages 828-835

  Lee, Sung Chan ^a   Park, Seung Bum ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IMINE; PIPERAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; IMINES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PIPERAZINES; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION;

EID: 34948890584     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc0700492     Document Type: Article

References (30)

1. Rossen, K.; Sager, J.; DiMichele, L. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3183 and references cited therein.
2. (a) Guo, C.; Reich, S.; Showalter, R.; Villafranca, E.; Dong, L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5307.
3. (b) Matsumoto, E. WO0107419, 2001.
4. Tong, Y.; Fobian, Y. M.; Wu, M.; Boyd, N. D.; Moeller, K. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 2484.
5. (a) Askew, B. C., Jr.; Aya, T.; Biswas, K.; Cai, G.; Chen, J. J.; Han, N.; Liu, Q.; Nguyen, T.; Nishimura, N.; Nomak, R.; Peterkin, T.; Qian, W.; Yang, K.; Yuan, C. C.; Zhu, J.; D'amico, D. C.; Nguyen, T.; Qian, W. WO2006019975, 2006.
6. (b) Aya, T.; Cai, G.; Chen, J. J.; D'amico, D. C.; Nguyen, T.; Qian, W. WO2006044355, 2006.
7. Peng, H.; Carrico, D.; Thai, V.; Blaskovich, M.; Bucher, C.; Pusateri, E. E.; Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1768.
8. Sugihara, H.; Fukushi, H.; Miyawaki, T.; Imai, Y.; Terashita, Z.; Kawamura, M.; Fujisawa, Y.; Kita, S. J. Med. Chem. 1998, 41, 489.
9. Horwell, D. C.; Lewthwaite, R. A.; Pritchard, M. C.; Ratcliffe, G. S.; Rubin, J. R. Tetrahedron 1998, 54, 4591.
10. Kitamura, S.; Fukushi, H.; Miyawaki, T.; Kawamura, M.; Konishi, N.; Terashita, Z.; Naka, T. J. Med. Chem. 2001, 44, 2438.
11. Clark, E. A.; Golub, T. R.; Lander, E. C.; Hynes, R. O. Nature 2000, 406, 532.
12. (a) Okada, Y.; Taguchi, H.; Yokoi, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2249.
13. (b) Su, T.; Yang, H.; Volkots, D.; Woolfrey, J.; Dam, S.; Wong, P.; Sinha, U.; Scarborough, R. M.; Zhu, B. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 729.
14. (c) Sugihara, H.; Terashita, Z.; Fukushi, H. EP 0 643 072 A1, 1995.
15. Veerman, J. J. N.; Bon, R. S.; Hue, B. T. B.; Girones, D.; Rutjes, F. P. J. T.; Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 4486.
16. Todd, M. H.; Ndubaku, C.; Bartlett, P. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 3985.
17. (a) Cheng, J. F.; Chen, M.; Arrhenius, T.; Nadzan, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6293.
18. (b) Cheng, J. F.; Chen, M.; Nadzan, A. M. US 20050113514, 2005.
19. Miller, J. F.; Spaltenstein, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2521.
20. Bhatt, U.; Mohamed, N.; Just, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3679.
21. Ma, H.; Horiuchi, K. Y. Drug Discovery Today 2006, 11, 661.
22. Lam, K. S.; Renil, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 353.
23. Uttamchandani, M.; Walsh, D. P.; Yao, S. Q.; Chang, Y. T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 4.
24. (a) Hergenrother, P. J.; Depew, K. M.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7849.
25. (b) Barnes-Seeman, D.; Park, S. B.; Koehler, A. N.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2376.
26. (c) Bradner, J. E.; McPherson, O. M.; Mazitschek, R.; Barnes-Seeman, D.; Shen, J. P.; Dhaliwal, J.; Stevenson, K. E.; Duffner, J. L.; Park, S. B.; Neuberg, D. S.; Nghiem, P.; Schreiber, S. L.; Koehler, A. N. Chem. Biol. 2006, 13, 493.
27. Maryanoff, B. E.; Zhang, H. C.; Cohen, H. H.; Turchi, I. J.; Cynthia, M. A. Chem. Rev. 2004, 104, 1431.
28. Kurihara, H.; Mishima, H. Heterocycles 1982, 17, 191.
29. (a) Lee, S.-C.; Park, S. B. J. Comb. Chem. 2006, 8, 50.
30. (b) Lee, S. -C.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K.; Park, S. B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6843.