Efficient parallel synthesis of privileged benzopyranylpyrazoles via regioselective condensation of β-keto aldehydes with hydrazines

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 11, Issue 2, 2009, Pages 315-326

  Park, So Ok ^a   Kim, Jonghoon ^a   Koh, Minseob ^a   Park, Seung Bum ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; BENZOPYRAN DERIVATIVE; HYDRAZINE DERIVATIVE; PYRAZOLE DERIVATIVE; MOLECULAR LIBRARY;

ARTICLE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; METHODOLOGY; MOLECULAR LIBRARY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; PROCEDURES;

ALDEHYDES; BENZOPYRANS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; HYDRAZINES; PYRAZOLES; SMALL MOLECULE LIBRARIES; STEREOISOMERISM;

EID: 64949189208     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc800197s     Document Type: Article

References (40)

1. Schreiber, S. L. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1127-1152.
2. (a) Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964-1969.
3. (b) Min, J.; Kim, Y. K.; Cipriani, P. G.; Kang, M.; Khersonsky, S. M.; Walsh, D. P.; Lee, J-Y.; Niessen, S.; Yates, J. R., III; Gunsalus, K.; Piano, F.; Chang, Y-T. Nat. Chem. Biol. 2006, 3, 55-59.
4. (a) Wessjohann, L. A. Curr Opin. Chem. Biol 2000, 4, 303-309.
5. (b) Tan, D. S. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 74-84.
6. (a) Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem. 1988, 31, 2235-2246.
7. (b) DeSimone, R. W.; Currie, K. S.; Mitchell, S. A.; Darrow, J. W.; Pippin, D. A. Comb. Chem. High Throughput Screening 2004, 7, 473-493.
8. An, H.; Eum, S. J.; Koh, M.; Lee, S. K.; Park, S. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 1752-1761.
9. (a) Ko, S. K.; Jang, H. J.; Kim, E.; Park, S. B. Chem. Commun. 2006, 28, 2962-2964.
10. (b) Lee, S.-C.; Park, S. B. J. Comb. Chem. 2006, 8, 50-57.
11. (c) Lee, S.-C.; Park, S. B. J. Comb. Chem. 2007, 9, 828-835.
12. (d) Lee, S. -C.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K.; Park, S. B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6843-6847.
13. (e) Lee, S.-C.; Park, S. B. Chem. Commun. 2007, 3714-3716.
14. (f) Sagar, R.; Park, S. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 3270-3273.
15. (g) Sagar, R.; Kim, M. -J.; Park, S. B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5080-5083.
16. Hansen, J. D.; Grina, J.; Newhouse, B.; Welch, M.; Topalov, G.; Littman, N.; Callejo, M.; Gloor, S.; Martinson, M.; Laird, E.; Brandhuber, B. J.; Vigers, G.; Morales, T.; Woessner, R.; Randolph, N.; Lyssikatos, J.; Olivero, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4692-4695.
17. Purandare, A. V.; Chen, Z.; Huynh, T.; Pang, S.; Geng, J.; Vaccaro, W.; Poss, M. A.; Oconnell, J.; Nowak, K.; Jayaraman, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4438-4441.
18. Srivastava, B. K.; Soni, R.; Patel, J. Z.; Jha, S.; Shedage, S. A.; Gandhi, N.; Sairam, K.; Pawar, V.; Sadhwani, N.; Mitra, P.; Jain, M. R.; Patel, P. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3882-3885.
19. (a) Hall, A.; Billinton, A.; Bristow, A. K.; Brown, S. H.; Clayton, N. M.; Chowdhury, A.; Cutler, L.; Giblin, G. M. P.; Goldsmith, P.; Hayhow, T. G.; Kilford, I. R.; Naylor, A.; Passingham, B.; Rawlings, D. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4027-4032.
20. (b) Hall, A.; Billinton, A.; Brown, S. H.; Clayton, N. M.; Chowdhury, A.; Giblin, G. M. P.; Goldsmith, P.; Hayhow, T. G.; Hurst, D. N.; Kilford, I. R.; Naylor, A.; Passingham, B.; Winyard, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3392-3399.
21. (a) Ferraz, A. B. F.; Grivicich, I.; Poser, G. L.; Faria, D. H.; Kayser, G. B.; Schwartsmann, G.; Henriques, A. T.; Rocha, A. B. Fitoterapia 2005, 76, 210-215.
22. (b) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Schuler, F.; Roecker, A. J.; Cao, G. Q.; Casida, J. E. Chem. Biol. 2000, 7, 979-992.
23. (c) Raj, H. G.; Singh, I.; Kohli, E.; Kumari, R.; Gupta, G.; Tyagi, Y. K.; Kumar, A.; Prasad, A. K.; Kaushik, N. K.; Olsen, C. E.; Watterson, A. C.; Parmar, V. S. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1015-1019.
24. (d) Tan, C.; Noronha, R. G.; Roecker, A. J.; Pyrzynska, B.; Khwaja, F.; Zhang, Z.; Zhang, H.; Teng, Q.; Nicholson, A. C.; Giannakakou, P.; Zhou, W.; Olson, J. J.; Pereira, M. M.; Nicolaou, K. C.; Van Meir, E. G. Cancer. Res. 2005, 65, 605-612.
25. Fustero, S.; Román, R.; Sanz-Cervera, J. F.; Simón-Fuentes, A.; Cuñat, A. C.; Villanova, S.; Murgu?́a, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 3523-3529.
26. (a) Kennedy, L. J. Synlett. 2008, 4, 600-604.
27. (b) Gosselin, F.; O'Shea, P. D.; Webster, R. A.; Reamer, R. A.; Tillyer, R. D.; Grabowski, E. J. J. Synlett 2006, 19, 3267-3270.
28. (c) Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347-1365.
29. (d) Touzot, A.; Soufyane, M.; Berber, H.; Toupet, L.; Mirand, C. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1299-1304.
30. (a) Mock, W. L.; Tsou, H. R. J. Org. Chem. 1981, 46, 2557-2561.
31. (b) Dasgupta, R.; Ghatak, U. R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1581-1584.
32. Sun, J.; Dong, Y.; Cao, L.; Wang, X.; Wang, S.; Hu, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 8932-8934.
33. Angle, S. R.; Arnaiz, D. O. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 515-518.
34. Sanchez, I. H.; Lopez, F. J.; Soria, J. J.; Larraza, M. I.; Flores, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7640-7643.
35. Gooding, O. W.; Vo, L.; Bhattacharyya, S.; Labadie, J. W. J. Comb. Chem. 2002, 4, 576-583.
36. (a) Booth, R. J.; Hodges, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4882-4886.
37. (b) Zhou, Y.; Beeler, A. B.; Cho, S.; Wang, Y.; Franzblau, S. G.; Snyder, J. K. J. Comb. Chem. 2008, 10, 534-540.
38. Ouyang, X.; Kiselyov, A. S. Tetrahedron 1999, 55, 8295-8302.
39. Hoemann, M. Z.; Melikian-Badalian, A.; Kumaravel, G.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4749-4752.
40. Xie, Y.; Gong, G.; Liu, Y.; Deng, S.; Rinderspacher, A.; Branden, L.; Landry, D. W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2320-2323.