Diversity-oriented synthesis of privileged benzopyranyl heterocycles from s-cis-enones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 5, 2008, Pages 1752-1761

  An, Heeseon ^a   Eum, Sung Jin ^a   Koh, Minseob ^a   Sung, Kwang Lee ^b   Park, Seung Bum ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

^b Bioinformatics and Molecular Design Research Center (BMDRC)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLHYDRAZINE; BENZOPYRANYL HETEROCYCLES;

CONDENSATION; NUCLEOPHILES; REGIOSELECTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ORGANIC COMPOUNDS;

3 (HYDROXYMETHYLENE) 7 METHOXY 2,2 DIMETHYL 2,3 DIHYDROCHROMEN 4 ONE; 7 METHOXY 2,2 DIMETHYL 2,3 DIHYDROCHROMEN 4 ONE; 7 METHOXY 2,2 DIMETHYL 3 METHYLENE 2,3 DIHYDROCHROMEN 4 ONE; ALKENE DERIVATIVE; BENZOPYRAN DERIVATIVE; ENONE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; KETONE DERIVATIVE; PYRAZOLE DERIVATIVE; PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ISOMERISM; POLYMERIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

BENZOPYRANS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; SPECTROMETRY, MASS, FAST ATOM BOMBARDMENT;

EID: 41149106954     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo702196f     Document Type: Article

References (47)

1. Schreiber, S. L. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1127-1152.
2. Min, J.; Kim, Y. K.; Cipriani, P. G.; Kang, M.; Khersonsky, S. M.; Walsh, D. P.; Lee, J-Y.; Niessen, S.; Yates, J. R., III; Gunsalus, K.; Piano, F.; Chang, Y-T. Nat. Chem. Biol. 2006, 3, 55-59.
3. (a) Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964-1969.
4. (b) Burke, M. D.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 46-58.
5. (a) Koehler, A. N.; Shamji, A. F.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8420-8421.
6. (b) Nesterenko, V.; Putt, K. S.; Hergenrother, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14672-14673.
7. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Roecker, A. J.; Cao, G.-Q.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939-9953.
8. (a) Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem. 1988, 31, 2235-2246.
9. (b) DeSimone, R. W.; Currie, K. S.; Mitchell, S. A.; Darrow, J. W.; Pippin, D. A. Comb. Chem. High Throughput Screening 2004, 7, 473-493.
10. Ko, S. K.; Jang, H. J.; Kim, E.; Park, S. B. Chem. Commun. 2006, 28, 2962-2964.
11. (a) Pinder, A. R. Nat. Prod. Rep. 1992, 1, 17-23.
12. (b) Plunkett, A. O. Nat. Prod. Rep. 1992, 1, 581-590.
13. (c) Genin, M. J.; Poel, T. J.; Yagi, Y.; Biles, C.; Althaus, I.; Keiser, B. J.; Kopta, L. A.; Friis, J. M.; Reusser, F.; Adams, W. J.; Olmstead, R. A.; Voorman, R. L.; Thomas, R. C.; Romero, D. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 5267-5275.
14. (d) Nkansah, P. A.; Haines, A. H.; Stamford, N. P. J. Chem. Commun. 2003, 6, 784-785.
15. (e) Almansa, C.; Gomez, L. A.; Cavalcanti, F. L.; de Arriba, A. F.; Garcia-Rafanell, J.; Fora, J. J. Med. Chem. 1997, 40, 547-558.
16. (f) Pargellis, C.; Tong, L.; Churchill, L.; Cirillo, P.; Gilmore, G.; Graham, A. G.; Grob, P. A.; Hickey, E. R.; Moss, N.; Pav, S.; Regan, J. Nature Struct. Biol. 2002, 9, 268-272.
17. (g) Sakya, S. M.; DeMello, K. M. L.; Minich, M. L.; Rast, B.; Shavnya, A.; Rafka, R. J.; Koss, D. A.; Cheng, H.; Li, J.; Jaynes, B. H.; Ziegler, C. B.; Mann, D. W.; Petras, C. F.; Seibel, S. B.; Silvia, A. M.; George, D. M.; Lund, L. A.; St. Denis, S.; Hickman, A.; Haven, M. L.; Lynch, M. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 288-292
18. (h) Singh, S. K.; Vobbalareddy, S.; Shivaramakrishna, S.; Krishnamraju, A.; Rajjak, S. A.; Casturi, S. R.; Akhilab, V.; Raoa, Y. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1683-1688.
19. (i) Qiao, J. X.; Cheng, X.; Smallheer, J. M.; Galemmo, R. A.; Drummond, S.; Pinto, D. J. P.; Cheney, D. L.; He, K.; Wong, P. C.; Luettgen, J. M.; Knabb, R. M.; Wexler, R. R.; Lam, P. Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1432-1437.
20. (j) Huang, C. Q.; Wilcoxen, K. M.; Grigoriadis, D. E.; McCarthy, J. R.; Chen, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3943-3947.
21. (k) Chen, C.; Wilcoxen, K. M.; Huang, C. Q.; Xie, Y.-F.; McCarthy, J. R.; Webb, T. R.; Zhu, Y.-F.; Saunders, J.; Liu, X.-J.; Chen, T.-K.; Bozigian, H.; Grigoriadis, D. E. J. Med. Chem. 2004, 47, 4787-4798.
22. (l) Selleri, S.; Bruni, F.; Costagli, C.; Costanzo, A.; Guerrini, G.; Ciciani, G.; Gratteri, P.; Besnard, F.; Costa, B.; Montali, M.; Martini, C.; Fohlin, J.; De Siena, G.; Aiello, P. M. J. Med. Chem. 2005, 48, 6756-6760.
23. (m) Selleri, S; Gratteri, P.; Costagli, C.; Bonaccini, C.; Costanzo, A.; Melani, F.; Guerrini, G.; Ciciani, G.; Costa, B.; Spinetti, F.; Martinib, C.; Brunia, F. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4821-4834.
24. (n) McCluskey, A.; Keller, P. A.; Morgan, J.; Garner, J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3353-3361.
25. (o) Prekupec, S.; Makuc, D.; Plavec, J.; Suman, L.; Kralj, M.; Pavelic, K.; Baizarini, J.; De Clercq, E.; Mintas, M.; Raic-Malic, S. J. Med. Chem. 2007, 50, 3037-3045.
26. (a) Sobolev, A.; Franssen, M. C. R.; Vigante, B.; Cekavicus, B.; Zhalubovskis, R.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Duburs, G.; Groot, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 401-410.
27. (b) Eisner, U.; Kuthan, J. Chem. Rev. 1972, 72, 1-42 and references therein.
28. (c) Sagitullina, G. P.; Glizdinskaya, L. V.; Sagitullin, R. S. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 1336-1341.
29. (d) Wang, L-M.; Sheng, J.; Zhang, L.; Han, J-W.; Fan, Z-Y.; Tian, H.; Qian, C-T. Tetrahedron 2005, 61, 1539-1543.
30. (e) Dagnino, L.; Li-Kwong-Ken, C. M.; Wolowyk, M. W.; Wynn, H.; Triggle, C. R.; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 1986, 29, 2524-2529.
31. Hsiao, Y.; Rivera, N. R.; Rosner, T.; Krska, S. W.; Njolito. E.; Wang, F.; Sun, Y.; Armstrong, J. D., III; Grabowski, E. J. J.; Tillyer, R. D.; Spindler, F.; Malan, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9918-9919.
32. Huang, Y. R.; Katzenellenbogen, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 2833-2836.
33. (a) May, D.A., Jr.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 4820-4828.
34. (b) Meegalla, S. K.; Doller, D.; Liu, R.; Sha, D.; Soll, R. M.; Hanoa, D. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8639-8642.
35. Gabbutt, C. D.; Hepworth, J. D.; Heron, B. M.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 17, 2930-2938.
36. Reference that showed best regioselectivity on arylpyrazole synthesis under condition I: Singh, S. K.; Reddy, M. S.; Shivaramakrishna, S.; Kavitha, D.; Vasudev, R.; Babu, J. M.; Sivalakshmidevi, A.; Rao, Y. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7679-7682.
37. References that showed the best regioselectivity on arylpyrazole synthesis under condition II: (a) Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347-1365.
38. (b) Primofiore, G.; Marini, A. M.; Settimo, F. D.; Salerno, S.; Bertini, D.; Via, L. D.; Magno, S. M. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 783-788.
39. (c) Chetoni, F.; Settimo, F. D.; Motta, C. L.; Primofiore, G. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 1653-1658.
40. (d) Campagna, F.; Palluotto, F.; Carotti, A.; Maciocco, E. Farmaco 2004, 59, 849-856.
41. (e) Habeeb, A. G.; Praveen Rao, P. N.; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 2001, 44, 3039-3042.
42. (f) Press, J. B.; Birnberg, G. H. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 561-564.
43. References that showed no clear differences on regioselectivity between condition I and II: (a) Regan, J.; Breitfelder, S.; Cirillo, P.; Gilmore, T.; Graham, A. G.; Hickey, E.; Klaus, B.; Madwed, J.; Moriak, M.; Moss, N.; Pargellis, C.; Pav, S.; Proto, A.; Swinamer, A.; Tong, L.; Torcellini, C. J. Med. Chem. 2002, 45, 2994-3008.
44. (b) Bagley, M. C.; Davis, T.; Dix, M. C.; Widdowson, C. S.; Kipling, D. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4158-4164.
45. (a) Labute, P. J. Mol. Graphics, Mod. 2000, 18, 464-477.
46. (b) Ghose, A. K.; Viswanadhan, V. N.; Wendoloski, J. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3762-3772.
47. (c) Bush, B. L.; Sheridan, R. P. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 756-762.