Charge transport properties of stacking bisindenoanthrazolines: DFT studies

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 26, 2011, Pages 8409-8416

  Liu, Hongguang ^a   Mu, Jinglin ^b   Lee, Jin Yong ^a,c  

^a Sungkyunkwan University   (South Korea)

^b BEIJING UNIVERSITY OF POSTS AND TELECOMMUNICATIONS   (China)

^c Korea Institute of Science and Technology Information (KISTI)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; ELECTRON MOBILITY; HOLE MOBILITY; ION EXCHANGE; TRANSPORT PROPERTIES;

CHARGE INJECTION BARRIERS; COMPUTATIONAL MODELING; COMPUTATIONAL STUDIES; DFT STUDY; ELECTRON CONDUCTIVITY; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRON-INJECTION BARRIER; MOLECULAR FACTORS; MOLECULAR PACKINGS; SPACE-CHARGE-LIMITED CURRENT; WORK FOCUS;

ELECTRONS;

EID: 79959961383     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp202745w     Document Type: Article

References (82)

1. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
2. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
3. Argun, A. A.; Aubert, P. H.; Thompson, B. C.; Schwendeman, I.; Gaupp, C. L.; Hwang, J.; Pinto, N. J.; Tanner, D. B.; MacDiarmid, A. G.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4401
4. Beaujuge, P. M.; Reynolds, J. R. Chem. Rev. 2010, 110, 268
5. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughs, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradly, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121
6. Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107, 953
7. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296
8. Wen, Y.; Liu, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 1331
9. Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363
10. Gao, P.; Beckmann, D.; Tsao, H. N.; Feng, X.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 213
11. Tonzola, C. J.; Kulkarni, A. P.; Gifford, A. P.; Kaminsky, W.; Jenekhe, S. A. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 863
12. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028
13. Gao, P.; Feng, X.; Yang, X.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Müllen, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 9207
14. Guo, Y.; Zhao, H.; Yu, G.; Di, C. A.; Liu, W.; Jiang, S.; Yan, S.; Wang, C.; Zhang, H.; Sun, X.; Tao, X.; Liu, Y. Adv. Mater. 2008, 20, 4835
15. Katz, H. E.; Bao, Z. N.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359
16. Xiao, K.; Liu, Y. Q.; Qi, T.; Zhang, W.; Wang, F.; Gao, J. H.; Qiu, W. F.; Ma, Y. Q.; Cui, G. L.; Chen, S. Y.; Zhan, X. W.; Yu, G.; Qin, J. G.; Hu, W. P.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13281
17. Kim, K.; Yoon, Y. K.; Mun, M. O.; Park, S. P.; Kim, S. S.; Im, S.; Kim, J. H. J. Supercond. 2002, 15, 595
18. Boronat, M.; Viruela, R.; Orti, E. Synth. Met. 1995, 71, 2291
19. Menard, E.; Marchenko, A.; Podzorov, V.; Gershenson, M. E.; Fichou, D.; Rogers, J. A. Adv. Mater. 2006, 18, 1552
20. Nakayama, K.; Hara, K.; Tominari, Y.; Yamagishi, M.; Takeya, J. Appl. Phys. Lett. 2008, 93
21. Yang, C.; Scheiber, H.; List, E. J. W.; Jacob, J.; Müllen, K. Macromolecules 2006, 39, 5213
22. Zhou, Y.; Liu, W. J.; Ma, Y.; Wang, H.; Qi, L.; Cao, Y.; Wang, J.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12386
23. Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Miyaki, N.; Stoltenberg, R. M.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064
24. Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; da Silva, D. A.; Brédas, J. L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436
25. Bao, Z. N.; Rogers, J. A.; Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1895
26. Ie, Y.; Nitani, M.; Ishikawa, M.; Nakayama, K.; Tada, H.; Kaneda, T.; Aso, Y. Org. Lett. 2007, 9, 2115
27. Ie, Y.; Umemoto, Y.; Okabe, M.; Kusunoki, T.; Nakayama, K. I.; Pu, Y. J.; Kido, J.; Tada, H.; Aso, Y. Org. Lett. 2008, 10, 833
28. Letizia, J. A.; Salata, M. R.; Tribout, C. M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679
29. Winkler, M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805
30. Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656
31. Nishida, J. I.; Naraso; Murai, S.; Fujiwara, E.; Tada, H.; Tomura, M.; Yamashita, Y. Org. Lett. 2004, 6, 2007
32. Usta, H.; Risko, C.; Wang, Z.; Huang, H.; Deliomeroglu, M. K.; Zhukhovitskiy, A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586
33. Cai, X. Y.; Burand, M. W.; Newman, C. R.; da Silva, D. A.; Pappenfus, T. M.; Bader, M. M.; Brédas, J. L.; Mann, K. R.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14590
34. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259
35. de Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhand, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87, 53
36. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva, D. A.; Olivier, Y.; Silber, R.; Brédas, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 926
37. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16866
38. Liu, H. G.; Kang, S.; Lee, J. Y. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 5113.
39. Guo, X. G.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Hu, Y.; Noh, Y. Y.; Baeg, K. J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405
40. Ahmed, E.; Earmme, T.; Ren, G. Q.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2010, 22, 5786
41. Chua, L. L.; Zaumseil, J.; Chang, J. F.; Ou, E. C. W.; Ho, P. K. H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194
42. Yoon, M. H.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12851
43. Kim, W. S.; Kim, J.; Park, J. K.; Mukamel, S.; Rhee, S. K.; Choi, Y. K.; Lee, J. Y. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 2868
44. Rathore, R.; Abdelwahed, S. H.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8712
45. Zhan, C. G.; Nichols, J. A.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4184
46. Rienstra-Kiracofe, J. C.; Tschumper, G. S.; Schaefer, H. F.; Nandi, S.; Ellison, G. B. Chem. Rev. 2002, 102, 231
47. Rienstra-Kiracofe, J. C.; Barden, C. J.; Brown, S. T.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 524
48. Muscat, J.; Wander, A.; Harrison, N. M. Chem. Phys. Lett. 2001, 342, 397
49. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 108
50. Wu, Q.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2002, 116, 515
51. Wu, X.; Vargas, M. C.; Nayak, S.; Lotrich, V.; Scoles, G. J. Chem. Phys. 2001, 115, 8748
52. Kurita, N.; Sekino, H. Chem. Phys. Lett. 2001, 348, 139
53. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Sugawara, K. I.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2002, 117, 11216
54. Sinnokrot, M. O.; Valeev, E. F.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10887
55. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 104
56. Suhai, S. Int. J. Quantum Chem. 1992, 42, 193
57. Fabiano, E.; Della Sala, F.; Cingoland, R.; Weimer, M.; Görling, A. J. Phys. Chem. 2005, 109, 3078
58. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3126
59. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2339
60. Hutchison, G. R.; Zhao, Y. J.; Delley, B.; Freeman, A. F.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Phys. Rev. B 2003, 68, 035204
61. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908
62. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 415
63. Dkhissi, A.; Blossey, R. Chem. Phys. Lett. 2007, 439, 35
64. Gil, A.; Branchadell, V.; Bertran, J.; Oliva, A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9372
65. Curtis, M. D.; Cao, J.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318
66. Frisch, M. J. Gaussian 03, revision D.02; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2006.
67. Atkins, P. W. Physical Chemistry, 5 th ed.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1994.
68. Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599
69. Barbara, P. F.; Meyer, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148
70. Cornil, J.; Brédas, J. L.; Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2007, 19, 1791
71. Koopmans, T. Physica 1934, 1, 104
72. Valeev, E. F.; Coropceanu, V.; da Silva, D. A.; Salman, S.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9882
73. Löwdin, P. O. J. Chem. Phys. 1950, 18, 365
74. Umemoto, Y.; Le, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Aso, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1095
75. Brédas, J. L.; Beljonne, D.; Cornil, J.; Calbert, J. P.; Shuai, Z.; Silbey, R. Synth. Met. 2001, 125, 107
76. Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J. P.; Brédas, J. L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053
77. Li, X. C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206
78. Pope, M.; Swenberg, C. E. Electronic Processes. In Organic Crystals and Polymers, 2 nd ed.; Oxford University Press: New York, 1999.
79. Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556
80. Senthilkumar, K.; Grozema, F. C.; Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M.; Lewis, F. D.; Berlin, Y. A.; Ratner, M. A.; Siebbeles, L. D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14894
81. Brédas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804
82. Warta, W.; Karl, N. Phys. Rev. B 1985, 32, 1172