Electronic structures and charge transport of stacked annelated β trithiophenes

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 18, 2011, Pages 5113-5120

  Liu, Hongguang ^a   Kang, Sunwoo ^a   Lee, Jin Yong ^a  

^a Sungkyunkwan University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRIC FIELDS; ELECTRIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; ELECTRONS; ENERGY EFFICIENCY; ENERGY GAP; HOLE MOBILITY; MOLECULAR ORBITALS; MONOMERS; SOLIDS; THIOPHENE;

APPLIED ELECTRIC FIELD; CARRIER CONDUCTIVITY; CHEMICAL COMPOSITIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; ELECTRON ATTACHMENT; ELECTRON TRANSPORTING; ELECTRONIC COUPLING; EXTENDED STRUCTURES; EXTERNAL ELECTRIC FIELD; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; HOLE TRANSPORTING; INTERLAYER SPACINGS; INTERMOLECULAR CORRELATIONS; NON-ADIABATIC; ORGANIC SEMICONDUCTOR; P-TYPE; STACKED LAYER; THIOPHENE-BASED OLIGOMERS; VERTICAL DETACHMENT ENERGIES; Z-DIRECTIONS;

DIMERS;

EID: 79958233945     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1045595     Document Type: Article

References (63)

1. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Slegrist, T.; Li, W.; Lin, Y. Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478.
2. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789.
3. Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741.
4. (a) Katz, H. E.; Bao, Z. N.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359.
5. (b) Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K J. Mater. Chem. 2002, 12, 2565.
6. (a) Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; da Silva, D. A.; Brédas, J. L.; Ewbank, P. C.; Mann, K R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436.
7. (b) Facchetti, A.; Yoon, M. H.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2005, 17, 1705.
8. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296.
9. (a) Cai, X. Y.; Burand, M. W.; Newman, C. R.; da Silva, D. A.; Pappenfus, T. M.; Bader, M. M.; Brédas, J. L.; Mann, K. R.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14590.
10. (b) Ie, Y.; Nitani, M.; Ishikawa, M.; Nakayama, K.; Tada, H.; Kaneda, T.; Aso, Y. Org. Lett. 2007, 9, 2115.
11. (c) Ie, Y.; Umemoto, Y.; Okabe, M.; Kusunoki, T.; Nakayama, K. I.; Pu, Y. J.; Kido, J.; Tada, H.; Aso, Y. Org. Lett. 2008, 10, 833.
12. (a) Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.
13. (b) Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J. P.; Brédas, J. L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053.
14. Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N. Annu. Device Res. Conf. Dig. 1996, 54, 80.
15. Siegrist, T.; Kloc, C.; Schön, J.; Batlogg, B.; Haddon, R.; Berg, S.; Thomas, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1732.
16. Goldmann, C.; Haas, S.; Krellner, C.; Pernstich, K. P.; Gundlach, D. J.; Batlogg, B. J. Appl. Phys. 2004, 96, 2080.
17. Kim, E. G.; Coropceanu, V.; Gruhn, N. E.; Sanchez-Carrera, R S.; Snoeberger, R.; Matzger, A.J.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13072.
18. Curtis, M. D.; Cao, J.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318.
19. Brédas, J.L.; Calbert, J. P.; da Silva, D. A.; Cornil, J.J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804.
20. Moon, H.; Zeis, R.; Borkent, E. J.; Besnard, C.; Lovinger, A. J.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Bao, Z. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15322.
21. (a) Ando, S.; Murakami, R.; Nishida, J.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14996.
22. (b) Kojima, T.; Nishida, J.; Tokito, S.; Tada, H.; Yamashita, Y. Chem. Commun. 2007, 1430.
23. Tan, L.; Zhang, L.; Jiang, X.; Yang, X. D.; Wang, L. J.; Wang, Z.; Li, L. Q.; Hu, W. P.; Shuai, Z. G.; Li, L.; Zhu, D. B. Adv. Fund. Mater. 2009, 19, 272.
24. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva, D. A.; Olivier, Y.; Silber, R.; Brédas, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 926.
25. Xiao, K.; Liu, Y. Q.; Qi, T.; Zhang, W.; Wang, F.; Gao, J. H.; Qiu, W. F.; Ma, Y. Q.; Cui, G. L.; Chen, S. Y.; Zhan, X. W.; Yu, G.; Qin, J. G.; Hu, W. P.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13281.
26. Nitzan, A. Annu. Rev. Phys. Chem. 2001, 52, 681.
27. Paddon-Row, M. N. Aust. J. Chem. 2003, 56, 729.
28. Bixon, M.; Jortner, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12556.
29. Paulson, B. P.; Miller, J. R.; Gan, W. X.; Closs, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4860.
30. Polo, F.; Antonello, S.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Maran, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 492.
31. Brédas, J. L.; Deljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971.
32. (a) Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599.
33. (b) Barbara, P. F.; Meyer, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148.
34. (c) Cornil, J.; Brédas, J. L.; Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2007, 19, 1791.
35. Fabiano, E.; Della Sala, F.; Cingoland, R.; Weimer, M.; Göorling, A. J. Phys. Chem. 2005, 109, 3078.
36. Tsai, F. C.; Chang, C. C.; Liu, C. L.; Chen, W. C.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2005, 38, 1958.
37. Cao, H.; Ma, J.; Zhang, G.; Jiang, Y. Macromolecules 2005, 38, 1123.
38. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3126.
39. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2339.
40. Salzner, U.; Lagowski, J. B.; Pickup, P. G.; Poirier, R. A. Synth. Met. 1998, 96, 177.
41. Salzner, U. Synth. Met. 2001, 119, 215.
42. Delley, B. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7756.
43. Ye, L.; Freeman, A. J.; Ellis, D. E.; Delley, B. Phys. Rev. B 1989, 40, 6277.
44. Hutchison, G. R.; Zhao, Y.-J.; Delley, B.; Freeman, A. F.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Phys. Rev. B 2003, 68, No. 035204.
45. (a) Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908.
46. (b) Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 415.
47. (a) Dkhissi, A.; Blossey, R Chem. Phys. Lett. 2007, 439, 35.
48. (b) Gil, A.; Branchadell, V.; Bertran, J.; Oliva, A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9372.
49. Briseno, A. L.; Miao, Q.; Ling, M. M.; Reese, C.; Meng, H.; Bao, Z. N.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15576.
50. Frisch, M. J. et al .Gaussian 03, Revision D.02; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2006.
51. Koopmans, T. Physica 1934, 1, 104.
52. Atkins, P. W. Physical Chemistry, 5th ed.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1994.
53. (a) Cornil, J.; Lemaur, V.; Calbert, J. P.; Brédas, J. L. Adv. Mater. 2002, 14, 726.
54. (b) Zhang, Y.; Cai, X.; Bian, Y.; Li, X.; Jiang, J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 5148.
55. (c) Yang, X.; Wang, L.; Wang, C.; Long, W.; Shuai, Z. Chem. Mater. 2008, 20, 3205.
56. (d) Song, Y.; Di, C.; Yang, X.; Li, S.; Xu, W.; Liu, Y.; Yang, L.; Shuai, Z.; Zhang, D.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15940.
57. McCullough, R. D.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M.; Anderson, D. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 904.
58. Chang, Y. C.; Chen, Y. D.; Chen, C. H.; Wen, Y. S.; Lin, J. T.; Chen, H. Y.; Kuo, M. Y.; Chao, I. J. Org. Chem. 2008, 73, 4608.
59. Lan, Y. K.; Huang, C. I. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14857.
60. (a) Kim, K.; Yoon, Y. K.; Mun, M. O.; Park, S. P.; Kim, S. S.; Im, S.; Kim, J. H. J. Supercond. 2002, 15, 595.
61. (b) Boronat, M.; Viruela, R.; Orti, E. Synth. Met. 1995, 71, 2291.
62. Rathore, R.; Kochi, J. K. Adv. Phys. Org. Chem. 2000, 35, 193.
63. Kim, W. S.; Kim, J.; Park, J. K.; Mukamel, S.; Rhee, S. K.; Choi, Y. K.; Lee, J. Y. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 2686.