Linear and two-dimensional infrared spectroscopic study of the amide i and II modes in fully extended peptide chains

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 18, 2011, Pages 5168-5182

  Maekawa, Hiroaki ^a   Ballano, Gema ^b   Toniolo, Claudio ^b   Ge, Nien Hui ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CHAIN LENGTH; CONFORMATIONS; DIHEDRAL ANGLE; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; PEPTIDES; POLARIZATION; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

AMIDE I; ANALYTIC MODELING; COMPLEX-COUPLING; COMPREHENSIVE STUDIES; CONFORMATIONAL ANALYSIS; EXCITONIC PROPERTIES; HOMOPEPTIDES; INFRARED SPECTROSCOPIC STUDIES; INTEGRATED INTENSITIES; IR SPECTRUM; LINEAR CHAIN; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; MOLECULAR DYNAMICS TRAJECTORIES; OLIGOPEPTIDES; PEPTIDE BACKBONES; PEPTIDE CHAIN; PULSE SEQUENCE; SECONDARY STRUCTURES; SPECTRAL PROFILE; SPECTRAL SIGNATURE; STRUCTURAL DETERMINATION; STRUCTURAL MOTIFS; VIBRATIONAL PARAMETERS; VIBRATIONAL PROPERTIES;

AMIDES;

EID: 79958243048     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp105527n     Document Type: Article

References (90)

1. Toniolo, C.; Formaggio, F.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B. Synlett 2006, 1295-1310.
2. Tanaka, M. Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 349-358.
3. Kaul, R.; Balaram, P. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 105-117.
4. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. Biopolymers 2001, 60, 396-419.
5. Toniolo, C.; Benedetti, E. Macromolecules 1991, 24, 4004-4009.
6. Paterson, Y.; Rumsey, S. M.; Benedetti, E.; Némethy, G.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2947-2955.
7. Venkataram, B. V.; Balaram, P. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1984, 16, 307-348.
8. Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Barone, V.; Bavoso, A.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Grimaldi, P.; Lelj, F.; Pavone, V.; Pedone, C. Macromolecules 1985, 18, 895-902.
9. Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747-6756.
10. Kennedy, D. F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Chapman, D. Biochemistry 1991, 30, 6541-6548.
11. Toniolo, C.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Benedetti, E.; Di Blasio, B. ; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A. Biopolymers 1991, 31, 129-138.
12. Silva, R. A. G. D.; Yasui, S. C.; Kubelka, J.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Keiderling, T. A. Biopolymers 2002, 65, 229-243.
13. Crisma, M.; Andreetto, E.; De Zotti, M.; Moretto, A.; Peggion, C. ; Formaggio, F.; Toniolo, C. J. Pept. Sci. 2007, 13, 190-205.
14. Benedetti, E.; Barone, V.; Bavoso, A.; Blasio, B. D.; Lelj, F.; Pavone, V.; Pedone, C.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Leplawy, M. T.; Kaczmarek, K.; Redlinski, A. Biopolymers 1988, 27, 357-371.
15. Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Bavoso, A.; Benedetti, E.; Blasio, B. D.; Pavone, V.; Pedone, C.; Barone, V.; Lelj, F.; Leplawy, M. T.; Kaczmarek, K.; Redlinski, A. Biopolymers 1988, 27, 373-379.
16. Galdecki, Z.; Luciak, B.; Kaczmarek, K.; Leplawy, M. T.; Redlinski, A. S. Monatsh. Chem. 1992, 123, 993-998.
17. Benedetti, E.; Pedone, C.; Pavone, V.; Di Blasio, B.; Saviano, M.; Fattorusso, R.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Bonora, G. M.; Toniolo, C. ; Kaczmarek, K.; Redlinski, A. S.; Leplawy, M. T. Biopolymers 1994, 34, 1409-1418.
18. Prasad, S.; Rao, R. B.; Bergstrand, H.; Lundquist, B.; Becker, E. L.; Balaram, P. Int. J. Pept. Protein Res. 1996, 48, 312-318.
19. Tanaka, M.; Imawaka, N.; Kurihara, M.; Suemune, H. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 494-510.
20. Kaul, R.; Banumathi, S.; Velmurugan, D.; Ravikumar, K.; Rao, R. B.; Balaram, P. J. Pept. Res. 2000, 55, 271-278.
21. Benedetti, E.; Toniolo, C.; Hardy, P.; Barone, V.; Bavoso, A.; Di Blasio, B.; Grimaldi, P.; Lelj, F.; Pavone, V.; Pedone, C.; Bonora, G. M.; Lingham, I. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8146-8152.
22. Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Benedetti, E.; Lingham, I.; Hardy, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8152-8156.
23. Di Blasio, B.; Pavone, V.; Isernia, C.; Pedone, C.; Benedetti, E.; Toniolo, C.; Hardy, P. M.; Lingham, I. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 523-526.
24. Karle, I. L.; Kaul, R.; Rao, R. B.; Raghothama, S.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12048-12054.
25. Barone, V.; Lelj, F.; Bavoso, A.; Di Blasio, B.; Grimaldi, P.; Pavone, V.; Pedone, C. Biopolymers 1985, 24, 1759-1767.
26. Krimm, S.; Bandekar, J. Adv. Protein Chem. 1986, 38, 181-364.
27. Bandekar, J. Biochim. Biophys. Acta 1992, 1120, 123-143.
28. Barth, A.; Zscherp, C. Q. Rev. Biophys. 2002, 35, 369-430.
29. Cho, M. Chem. Rev. 2008, 108, 1331-1418.
30. Hamm, P.; Helbing, J.; Bredenbeck, J. Annu. Rev. Phys. Chem. 2008, 59, 291-317.
31. Ganim, Z.; Chung, H. S.; Smith, A. W.; DeFlores, L. P.; Jones, K. C.; Tokmakoff, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 432-441.
32. Kim, Y. S.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8231-8251.
33. Zhuang, W.; Hayashi, T.; Mukamel, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3750-3781.
34. Hunt, N. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1837-1848.
35. Maekawa, H.; Toniolo, C.; Moretto, A.; Broxterman, Q; B.; Ge, N.-H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5834-5837.
36. Maekawa, H.; Toniolo, C.; Broxterman, Q. B.; Ge, N.-H. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3222-3235.
37. Sul, S.; Karaiskaj, D.; Jiang, Y.; Ge, N.-H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19891-19905.
38. Sengupta, N.; Maekawa, H.; Zhuang W.; Toniolo, C.; Mukamel, S.; Tobias, D. J.; Ge, N.-H. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 12037-12049.
39. Rubtsov, I. V.; Wang, J.; Hochstrasser, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 5601-5606.
40. DeFlores, L. P.; Ganim, Z.; Ackley, S. F.; Chung, H. S.; Tokmakoff, A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 18973-18980.
41. Bloem, R.; Dijkstra, A. G.; Jansen, T. l. C.; Knoester, J. J. Chem. Phys. 2008, 129, No. 055101.
42. Zanni, M. T.; Gnanakaran, S.; Stenger, J.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6520-6535.
43. Rubtsov, I. V.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9165-9171.
44. Hayashi, T.; Mukamel, S. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11032-11046.
45. Choi, J.-H.; Cho, M. Chem. Phys. 2009, 361, 168-175.
46. Maekawa, H.; De Poli, M.; Toniolo, C.; Ge, N.-H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 , 2042-2043.
47. Maekawa, H.; De Poli, M.; Moretto, A.; Toniolo, C.; Ge, N.-H. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11775-11786.
48. Maekawa, H.; Ge, N.-H. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1434-1446.
49. DeFlores, L. P.; Ganim, Z.; Nicodemus, R. A.; Tokmakoff, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 , 3385-3391.
50. Torii, H.; Tasumi, M. J. Chem. Phys. 1992, 96, 3379-3387.
51. Hamm, P.; Lim, M.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6123-6138.
52. Torii, H.; Tasumi, M. J. Raman Spectrosc. 1998, 29, 81-86.
53. Hamm, P.; Woutersen, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 985-988.
54. Ham, S.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2003, 118, 6915-6922.
55. Ham, S.; Kim, J.-H.; Lee, H.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2003, 118, 3491-3498.
56. Bouř, P.; Keiderling T. A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 11253-11262.
57. Hayashi, T.; Zhuang, W.; Mukamel, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9747-9759.
58. Gorbunov, R. D.; Kosov, D. S.; Stock, G. J. Chem. Phys. 2005, 122, 224904.
59. Jansen, T. l. C.; Dijkstra, A. G.; Watson, T. M.; Hirst, J. D.; Knoester, J. J. Chem. Phys. 2006, 125, 044312.
60. Lin, Y. S.; Shorb, J. M.; Mukherjee, P.; Zanni, M. T.; Skinner, J. L. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 592-602.
61. Hayashi, T.; Mukamel, S. J. Mol. Liq. 2008, 141, 149-154.
62. Dapprich, S.; Komáromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M.J. J.Mol Struct.: THEOCHEM 1999, 461-462, 1-21.
63. Cheam, T. C.; Krimm, S. J. Mol. Struct. 1989, 193,1-34.
64. Ishida, K. P.; Griffiths, P. R. Appi Spectrosc. 1993, 47, 584-589.
65. Kubelka, J.; Keiderling, T. A. J. Phys. Chem. A 2001 , 105, 10922-10928.
66. Pevsner, A.; Diem, M. Appi. Spectrosc. 2001, 55, 788-793.
67. Birkedal, H.; Schwarzenbach, D.; Pattison, P. Chem. Commun. 2002, 2812-2813.
68. Åberg A.; Yaremchuk, A.; Tukalo, M.; Rasmussen, B.; Cusack, S. Biochemistry 1997, 36, 3084-3094.
69. Kaminski, Z.; Leplawy, M. T.; Olma, A.; Redlinski, A. In Peptides 1980, Proceedings of the 16th European Peptide Symposium, Helsingor, Denmark; Brunfeldt, K., Ed.; Scriptor: Copenhagen, 1981; pp 201-206.
70. Leplawy, M. T.; Kaczmarek, K.; Redlinski, A. In Peptides: Chemistry and Biology,, Proceedings of the 10th American Peptide Symposium, St. Louis, MO; Marcshall, G. R., Ed.; ESCOM: Leiden, 1988; pp 239-241
71. Maekawa, H.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Ge, N.-H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6556-6566.
72. Zanni, M. T.; Ge, N.-H.; Kim, Y. S.; Hochstrasser, R. M. Proc. Natl.Acad. Sci. USA. 2001, 98, 11265-11270.
73. Phillips, J. C.; Braun, R.; Wang, W.; Gumbart, J.; Tajkhorshid, E.; Villa, E.; Chipot, C.; Skeel, R. D.; Kale, L.; Schulten, K. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1781-1802.
74. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P.A. J.Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
75. Hornak, V.; Abel, R.; Okur, A.; Strockbine, B.; Roitberg, A.; Simmerling, C. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006, 65, 712-725.
76. Torras, J.; Zanuy, D.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Betran, O.; Alemán, C. Biopolymers 2008, 90, 695-706.
77. Martyna, G. J.; Tobias, D. J.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1994, 101, 4177-4189.
78. Feller, S. E.; Zhang, Y.; Pastor, R. W.; Brooks, B. R. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4613-4621.
79. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092.
80. Ryckaert, J.-P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.
81. Kim, J.-H.; Cho, M. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1061-1068.
82. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
83. Bouteiller, Y.; Gillet, J.-C.; Gráegoire, G.; Schermann, J. P. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11656-11660.
84. Ganim, Z.; Tokmakoff A Biophys. J. 2006, 91, 2636-2646.
85. Dijkstra, A. G.; Knoester, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9787-9798.
86. Hochstrasser, R. M.; Whiteman, J. D. J. Chem. Phys. 1972, 56, 5945-5958.
87. Fidder, H.; Knoester, J.; Wiersma, D. A. J. Chem. Phys. 1991, 95, 7880-7890.
88. Bouř, P.; Michalik, D.; Kapitan, J. J. Chem. Phys. 2005, 122, 144501.
89. Zhuang, W.; Abramavicius, D.; Hayashi, T.; Mukamel, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3362-3374.
90. Kobko, N.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6688-6697.