Stereochemical control of peptide folding

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 1, 1999, Pages 105-117

  Kaul, Ramesh ^a   Balaram, P ^a,b  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

^b JAWAHARLAL NEHRU CENTRE FOR ADVANCED SCIENTIFIC RESEARCH   (India)

Author keywords

dialkylglycine, d proline; hairpin, aminoisobutyric acid; Helical peptides, helix helix motif; Peptide conformation; Stereochemically constrained amino acids

Indexed keywords

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; IN VITRO STUDY; MODEL; MOLECULAR DYNAMICS; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE; STEREOCHEMISTRY;

AMINO ACID SEQUENCE; AMINOISOBUTYRIC ACIDS; CRYSTALLOGRAPHY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING;

EID: 0033024633     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(98)00221-1     Document Type: Article

References (137)

1. Orenga, C. A.; Jones, D. T.; Thornton, J. M. Nature (London) 1994, 372, 631.
2. Chothia, C.; Hubbard, T.; Brenner, S.; Barns, H.; Murzin, A. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1997, 26, 597.
3. Richardson, J. S.; Richardson, D. C. In Prediction of Protein Structure and the Principles of Protein Conformation; Fasman, G. D., Ed.; Plenum: New York, 1989; pp 1-98.
4. Creighton, T. E. Protein Folding; Freeman, W. H. and Co. New York, 1992.
5. DeGrado, W. F. Adv. Protein Chem. 1988, 39, 51.
6. Hecht, M. H.; Richardson, J. S.; Richardson, D. C.; Ogden, R. Science 1990, 249, 884.
7. Bryson, J. W.; Betz, S. F.; Lu, H, S.; Suich, D. J.; Zhou, H. X.; O'Neil, K. T.; DeGrado, W. F. Science 1995, 270, 935.
8. Betz, S. F.; Bryson, J. W.; DeGrado, W. F. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 457.
9. DeGrado, W. F.; Blake Hill, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1138.
10. Regan, L. Annu. Rev. Biophysics Biomol. Struct. 1993, 22, 257.
11. Regan, L. Trends Biochem. Sci. 1995, 280.
12. Klemba, M.; Gardner, K. H.; Marino, S.; Clarke, N. D.; Regan, L. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 368.
13. Cheng, R. P.; Fischer, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11349.
14. Gutte, B.; Daumigen, M.; Wittscheiber, E. Nature (London) 1979, 281, 650.
15. Quinn, T. P.; Tweedy, N. B.; Williams, R. W.; Richardson, J. S.; Richardson, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 8747.
16. Yan, Y.; Erickson, B. W. Protein Sci. 1994, 3, 1069.
17. Roongta, I. E.; Mayo, K. H. Biochemistry 1997, 36, 5245.
18. Smith, C. K.; Regan, L. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 153.
19. Kamtekar, S.; Schiffer, J. M.; Xiong, H.; Babik, J. M.; Hecht, M. H. Science 1993, 262, 1680.
20. Xiong, H.; Buckwalter, B. L.; Shieh, H. H.; Hecht, M. H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 6349.
21. Roy, S.; Ratnaswamy. G.; Bioce, J. L.; Fairman, R.; Mclendon, G.; Hecht, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5302.
22. Ghadiri, M. R.; Choi, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1630.
23. Lieberman, M.; Sasaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1470.
24. Ghadiri, M. R.; Case, M. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1594.
25. Kohn, W. D.; Kay. C. M.; Sykes, B. D.; Hodges, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1124.
26. Mutter, M.; Vuillemeyer, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 535.
27. Mutter, M.; Tuscherer, G.; Miller, C.; Altman, K. H.; Carey, R. I.; Wyss, D. F.; Labhardt, A. M.; Rivier, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1463.
28. Goodman, M.; Feng, Y.; Melacini, G.; Taulane, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5156.
29. Chou, Y.; Fasman, G. D. Annu. Rev. Biochemistry 1978, 47, 251.
30. Rost, B.; Sander, C. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 5, 372.
31. Balaram, P. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 845.
32. Kemp, D. S.; Boyd, J. G.; Muendel, C. Nature (London) 1991, 352, 451.
33. Kemp, D. S.; Allen, T. J.; Oslik, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6641.
34. Tsang, K. Y.; Diaz, H.; Graciani, N.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3988.
35. Nowick, J. S.; Smith, E. M.; Noronha, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 7386.
36. Schneider, J. P.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2533.
37. Nesloney, C. L.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5836.
38. Nowick, J. S.; Pairish, M.; Lee, I. Q.; Holmer, D. L.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5413.
39. Ramachandran, G. N.; Ramakrishnan, C.; Sasisekharan, V. J. Mol. Biol. 1963, 7, 95.
40. Ramachandran, G. N.; Sasisekharan, V. Adv. Prot. Chem. 1968, 23, 284.
41. Ramachandran, G. N.; Ramakrishnan, C. Biophys. J. 1965, 5, 909.
42. Ramachandran, G. N.; Chandrasekaran, R. Progress in Peptide Research. Vol II. (Proceedings of the Second American Peptide Symposium, Cleveland, 1970); Lande, S. Ed; Gordon and Breach: New York, 1972 pp 195-215.
43. Marshall, G. R.; Bosshard, H. E. Circ. Res. 1972, 30/31, 143.
44. Burgess, A. W.; Leach, S. J. Biopolymers. 1973, 12, 2599.
45. Nagaraj, R.; Balaram, P. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 356.
46. Mathew, M. K.; Balaram, P. Mol. Cell. Biochem. 1983, 50, 47.
47. Shamala, N.; Nagaraj, R.; Balaram, P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1977, 79, 292.
48. Shamala, N.; Nagaraj, R.; Balaram, P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 996.
49. Nagaraj, R.; Shamala, N.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 16.
50. Prasad, B. V. V.; Balaram, P. CRC Crit. Rev. Biochem. 1984, 16, 307.
51. Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747.
52. Toniolo, C.; Benedetti, E. ISI Atlas of Science: Biochemistry 1988, 225.
53. Toniolo, C.; Benedetti. E. Trends Biochem. Sci. 1991, 16, 350.
54. Karle, I. L. Acta. Cryst. 1992, B48, 341.
55. Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J. L.; Sukumar, M.; Balaram, P. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1992, 12, 324.
56. Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J. L.; Uma, K.; Balaram, P. Biopolymers 1993, 33, 827.
57. Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J. L.; Uma, K.; Balaram, H.; Balaram, P. Biopolymers 1990, 29, 1433.
58. Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J. L.; Uma, K.; Sukumar, M.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9350.
59. Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J. L.; Agarwalla, S.; Balaram, P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 5307.
60. Marshall, G. R.; Hodgkin, E. E.; Langs, D. A.; Smith, G. D.; Zabrocki, J.; Leplawy, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 487.
61. Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J. L.; Uma, K.; Balaram, P. Curr. Sci. 1990, 59, 875.
62. Pavone, V.; Benedetti, E.; DiBlasio, B.; Pedone, C.; Santini, A.; Bavoso, A.; Toniolo, C. Crisma, M. J. Biomol. Struct. Dyn. 1989, 7, 1321.
63. Otoda, K.; Kitagawa, J.; Kimura, S.; Imanishi, Y. Biopolymers 1993, 33, 1337.
64. Hodgkin, E. E.; Clarke, J. D.; Miller, K. R.; Marshall, G. R. Biopolymers 1990, 32, 621.
65. Huston, S. E.; Marshall, G. R. Biopolymers 1994, 34, 75.
66. Basu, G.; Kitao, A.; Hirata, F.; Go, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6307.
67. Rives, J. T.; Maxwell, D. S.; Jorgenson, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11590.
68. Zhang, L.; Hermans, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11915.
69. Sudha, T. S.; Vijayakumar, E. K. S.; Balaram, P. Int. J. Pept. Protein Res. 1983, 22, 464.
70. Toniolo, C.; Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Kamphius, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2744.
71. Anderson, N. H.; Liu, Z.; Prickett, K. S. FEBS Lett. 1996, 399, 47.
72. Basu, G.; Kuki, A. Biopolymers 1993, 33, 995.
73. Fiori, W. R.; Miick, S. M.; Millhauser, G. L. Biochemistry 1993, 32, 11957.
74. Miick, S. M.; Martinez, G. V.; Fiori, W. R.; Todd, A. P.; Millhauser, G. L. Nature (London) 1992, 359, 653.
75. Toniolo, C.; Valente, E.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Pilloni, G.; Corvaja, C.; Toffilette, A.; Martinez, G. V.; Hanson, M. P.; Millhauser, G. L.; George, C.; Flippen-Anderson, J. L. J. Pept. Sci. 1995, 1, 45.
76. Balaram, P. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 1061.
77. Paul, P. K. C.; Sukumar, M.; Bardi, R.; Piazzesi, A. M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Balaram, P J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6363.
78. Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C. Biopolymers 1989, 28, 175.
79. Pavone, V.; Benedetti, E.; Barone, V.; Di Blasio, B.; Lelj, F.; Pedone, C.; Santini, A., Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C. Macromolecules 1988, 21, 2064.
80. Bardi, R.; Piazzesi, A. M.; Toniolo, C.; Sukumar, M.; Balaram, P. Biopolymers 1986, 25, 1635.
81. Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C. Can. J. Chem. 1988, 66, 2575.
82. Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Sudhanand.; Rao, R. B.; Sukumar, M.; Balaram, P. Int. J. Peptide Protein Res. 1991, 38, 511.
83. Benedetti, E.; Toniolo, C.; Hardy, P. M.; Barone, V.; Bavoso, A.; Di Blasio, B.; Grimaldi, P.; Lelj, F.; Pavone, V.; Pedone, C.; Bonora, G. M.; Lingham, I. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8146.
84. Barone, V.; Lelj, F.; Bavoso, A.; Di Blasio, B.; Grimaldi, P.; Pavone, V.; Pedone, C. Biopolymers 1985, 24, 1759.
85. Benedetti, E.; Barone, V.; Bavoso, A.; Di Blasio, B.; Lelj, F.; Pavone, V.; Pedone, C.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Leplawy, M. T.; Kaczmarek, K.; Redlinski, A. Biopolymers 1988, 27, 357.
86. Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Benedetti, E.; Lingham. I. L.; Hardy, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8152.
87. Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Bavoso, A.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C., Barone, V.; Lelj, F.; Leplawy, M. T.; Kaczmarek, K.; Redlinski, A. Biopolymers 1988, 27, 373.
88. Dentino, A. R.; Pavone, V.; Raj, P. A.; Bhandary, K. K.; Wilson, M. E.; Levine, M. J. J. Biol. Chem. 1991, 266, 18460.
89. Prasad S.; Mitra S.; Subramanian, E.; Velmurugan, D.; Rao, R. B.; Balaram. P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 198, 424.
90. DiBlasio, B.; Pavone, V.; Isernia, C.; Pedone C.; Benedetti, E.; Toniolo, C.; Hardy, P.; M.; Lingham, I. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1992, 523.
91. Karle, I. L.; Rao R. B.; Prasad, S.; Kaul, R.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10355.
92. Karle, I. L.; Gurunath, R.; Prasad, S.; Kaul, R.; Rao R. B.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9632.
93. Karle, I. L.; Rao R. B.; Kaul, R.; Prasad, S.; Balaram, P. Biopolymers 1996, 39, 75.
94. Karle, I. L.; Gurunath, R.; Prasad, S.; Rao, R. B.; Balaram, P. Int. J. Peptide Protein Res. 1996, 47, 376.
95. Karle, I. L.; Kaul, R.; Ragothama, S.; Rao, R. B.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12048.
96. Datta, S.; Kaul, R.; Rao, R. B.; Shamala, N.; Balaram, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1659.
97. Prasad, S.; Rao, R. B.; Bergstrand, H.; Lundquist, B.; Becker, E. L.; Balaram, P. Int. J. Peptide Protein Res. 1996, 48, 312.
98. Efimov, A. V. FEBS Lett. 1984, 166, 33.
99. Srinivasan, N.; Sowdhamini, R.; Ramakrishnan, C.; Balaram, P. In Molecular Conformation and Biological Interactions; Balaram, P.; Ramaseshan, S., Eds.; Indian Academy of Sciences: Bangalore, 1991; pp 59-73.
100. Fezoui, Y.; Weaver, D. L.; Osterhout, J. J. Protein Sci. 1995, 4, 286.
101. Olofsson, S.; Johansson, G.; Baltzer, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1995, 2047.
102. Brive, L.; Dolphin, G. T.; Baltzer, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8598.
103. Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J.; Sukumar, M.; Uma, K.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3952.
104. Karle, I. L.; Banerjee, A.; Balaram, P. Folding Design 1997, 2, 203.
105. Banerjee, A.; Ragothama, S.; Balaram, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2087.
106. Gurunath, R.; Balaram, P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 202, 241.
107. Schellman, C. In Protein Folding; Jaenicke, R., Ed.; Elsevier: North Holland Amsterdam, 1980; pp 53-61.
108. Milner-White, E. J. J. Mol. Biol. 1988, 199, 503.
109. Nagarajaram, H. A.; Sowdhamini, R.; Ramakrishnan, C.; Balaram, P. FEBS Lett. 1993, 321, 79.
110. Aurora, R.; Srinivasan, R.; Rose, G. D. Science 1994, 264, 1126.
111. Banerjee, A.; Datta, S.; Pramanik, A.; Shamala, N.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9477.
112. Datta, S.; Shamala, N.; Banerjee, A.; Pramanik, A.; Bhattacharjya, S.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9246.
113. Gunasekaran, K.; Nagarajaram, H. A.; Ramakrishnan, C.; Balaram, P. J. Mol. Biol. 1998, 275, 917.
114. Sibanda, B. L.; Thornton, J. M. Nature (London) 1985, 316, 170.
115. Milner-White, E. J.; Poet, R. Biochem. J. 1986, 240, 289.
116. Sibanda, B. L.; Blundell, T. L.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1989, 206, 759.
117. Gunasekaran, K.; Ramakrishnan, C.; Balaram, P. Protein Eng. 1997, 10, 1131.
118. Awasthi, S. K.; Raghothama, S.; Balaram, P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 216, 375.
119. Karle, I. L.; Awasthi, S. K.; Balaram, P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 8189.
120. Raghothama, S. R.; Awasthi, S. K.; Balaram, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 137.
121. Struthers, M. D.; Cheng, R. P.; Imperiali, B. Science 1996, 271, 342.
122. Struthers, M. D.; Cheng, R. P.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3073.
123. Haque, T. S.; Little, J. C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4105.
124. Haque, T. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2303.
125. Das, C.; Raghothama, S.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5812.
126. Ramirez-Alvardo, M.; Blanco, F. J.; Serrano, L. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 604.
127. Stanger, H. E.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4236.
128. Kortemme, T.; Ramirez-Alvardo, M.; Serrano, L. Science 1998, 281, 253.
129. Schultz, G. E. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 485.
130. Budt, K. H.; Vatele, J. M.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6080.
131. Basu, G.; Kubasik, M.; Anglos, D.; Secor, B.; Kuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9410.
132. Batchelder, T. L.; Fox, III, R. J.; Meier, M. S.; Fox, M. A. J. Org. Chem, 1996, 61, 4206.
133. Fox, M. A.; Galoppini, E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5277.
134. Otoda, K.; Kimura, S.; Imanishi, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 3011.
135. Fujita, K.; Kimura, S.; Imanishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2185.
136. Cormack, P. A. G.; Sherrington, D. C.; Moore, B. D. J. Materials Chem. 1997, 7, 1977.
137. Strong, A. E.; Moore, B. D. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1998, 473.