Molecular recognition of amino acids, peptides, and proteins by cucurbit[n]uril receptors

Israel Journal of Chemistry

Volumn 51, Issue 5-6, 2011, Pages 664-678

  Urbach, Adam R ^a   Ramalingam, Vijayakumar ^a  

^a TRINITY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Aqueous; Host guest systems; Sequence specific; Site specific; Water chemistry

Indexed keywords

EID: 79957542898     PISSN: 00212148     EISSN: 18695868     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ijch.201100035     Document Type: Review

References (108)

1. a) P. B. Dervan, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2215-2235;
2. b) M. W. Peczuh, A. D. Hamilton, Chem. Rev. 2000, 100, 2479-2493;
3. c) H. Gohlke, G. Klebe, Angew. Chem. 2002, 114, 2764-2798;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2644-2676;
5. d) K. N. Houk, A. G. Leach, S. P. Kim, X. Zhang, Angew. Chem. 2003, 115, 5020-5046;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4872-4897;
7. e) E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1244-1287;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250;
9. f) D. H. Williams, E. Stephens, D. O'Brien, M. Zhou, Angew. Chem. 2004, 116, 6760-6782;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6596-6616;
11. g) H. Yin, A. D. Hamilton, Angew. Chem. 2005, 117, 4200-4235;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4130-4163;
13. h) H.-J. Schneider, Angew. Chem. 2009, 121, 3982-4036;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3924-3977.
15. a) R. Behrend, E. Meyer, F. Rusche, Liebigs Ann. Chem. 1905, 339, 1-37;
16. b) W. L. Mock, N.-Y. Shih, J. Org. Chem. 1983, 48, 3618-3619;
17. c) W. L. Mock, N.-Y. Shih, J. Org. Chem. 1986, 51, 4440-4446;
18. d) W. L. Mock, N.-Y. Shih, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4706-4710;
19. e) L. Isaacs, Chem. Commun. 2009, 619-629;
20. f) J. Kim, I.-S. Jung, S.-Y. Kim, E. Lee, J.-K. Kang, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 540-541;
21. g) J. W. Lee, S. Samal, N. Selvapalam, H. Kim, K. Kim, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621-630;
22. h) L. Lagona, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, L. Isaacs, Angew. Chem. 2005, 117, 4922-4949;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4844-4870;
24. i) S. Liu, C. Ruspic, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, P. Y. Zavalij, L. Isaacs, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15959-15967;
25. j) M. V. Rekharsky, T. Mori, C. Yang, H. K. Young, N. Selvapalam, H. Kim, D. Sobransingh, A. E. Kaifer, S. Liu, L. Isaacs, W. Chen, S. Moghaddam, M. K. Gilson, O. Kim, Y. Inoue, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 20737-20742.
26. a) M. del Pozo, L. Hernandez, C. Quintana, Talanta 2010, 81, 4-5;
27. b) C. Kim, S. S. Agasti, Z. Zhu, L. Isaacs, V. M. Rotello, Nat. Chem. 2010, 2, 962-966;
28. c) D.-W. Lee, K. M. Park, M. Banerjee, S. H. Ha, T. Lee, K. Suh, S. Paul, H. Jung, J. Kim, N. Selvapalam, S. H. Ryu, K. Kim, Nat. Chem. 2011, 3, 154-159;
29. d) P. Montes-Nvajas, M. Gonzalez-Bejar, J. C. Scaiano, H. Garcia, Photochem. Photobiol. Sci. 2009, 8, 1743-1747;
30. e) V. D. Uzunova, C. Cullinane, K. Brix, W. M. Nau, A. I. Day, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2037-2042;
31. f) S. Walker, R. Kaur, F. J. McInnes, N. J. Wheate, Mol. Pharmaceutics 2010, 7, 2166-2172;
32. g) N. J. Wheate, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 2060-2066;
33. h) N. J. Wheate, R. I. Taleb, A. M. Krause-Heuer, R. L. Cook, S. Wang, V. J. Higgins, J. R. Aldrich-Wright, Dalton Trans. 2007, 5055-5064.
34. S. M. Liu, P. Y. Zavalij, L. Isaacs, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16798-16799.
35. H.-J. Bohm, G. Schneider, Protein-Ligand Interactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
36. a) C. Schmuck, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3053-3067;
37. b) C. Schmuck, P. Wich, Angew. Chem. 2006, 118, 4383-4387;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4277-4281;
39. c) M. Wehner, D. Janssen, G. Shafer, T. Schrader, Eur. J. Org. Chem. 2006, 138-153;
40. d) S. Tashiro, M. Tominaga, M. Kawano, B. Therrien, T. Ozeki, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4546-4547;
41. e) A. T. Wright, M. J. Griffin, Z. L. Zhong, S. C. McCleskey, E. V. Anslyn, J. T. McDevitt, Angew. Chem. 2005, 117, 6533-6536;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6375-6378;
43. f) H. Zhou, L. Baldini, J. Hong, A. J. Wilson, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2421-2425;
44. g) P. L. Toogood, J. Med. Chem. 2002, 45, 1543-1558;
45. h) T. Berg, Angew. Chem. 2003, 115, 2566-2586;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2462-2481;
47. i) A. J. Wilson, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3289-3300;
48. j) C. G. Cummings, A. D. Hamilton, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 341-346;
49. k) E. Giralt, M. W. Peczuh, X. Salvatella, Protein Surface Recognition: Approaches for Drug Discovery, John Wiley & Sons, West Sussex, 2011.
50. a) H.-J. Buschmann, K. Jansen, E. Schollmeyer, Thermochim. Acta 1998, 317, 95-98;
51. b) H.-J. Buschmann, E. Schollmeyer, L. Mutihac, Thermochim. Acta 2003, 399, 203-208.
52. H.-J. Kim, J. Heo, W. S. Jeon, E. Lee, J. Kim, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, K. Kim, Angew. Chem. 2001, 113, 1574-1577;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1526-1529.
54. K. Kim, J. Kim, I.-S. Jung, S.-Y. Kim, E. Lee, J.-K. Kang, Pohang University of Science and Technology Foundation, US 6,365,734 B1, 2002.
55. M. E. Bush, N. D. Bouley, A. R. Urbach, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14511-14517.
56. Y. Ling, W. Wang, A. E. Kaifer, Chem. Commun. 2007, 610-612.
57. F. Biedermann, U. Rauwald, M. Cziferszky, K. A. Williams, L. D. Gann, B. Y. Guo, A. R. Urbach, C. W. Bielawski, O. A. Scherman, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13716-13722.
58. P. Rajgariah, A. R. Urbach, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2008, 62, 251-254.
59. A. Radzicka, R. Wolfenden, Biochemistry 1988, 27, 1664-1670.
60. C. Chothia, J. Mol. Biol. 1976, 105, 1-12.
61. L. Lagona, B. D. Wagner, L. Isaacs, J. Org. Chem. 2006, 71, 1181-1190.
62. W.-H. Huang, P. Y. Zavalij, L. Isaacs, Angew. Chem. 2007, 119, 7569 -7571;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7425-7427.
64. H. Cong, L.-L. Tau, Y.-H. Yu, F. Yang, Y. Du, S.-F. Xue, Z. Tao, Acta Chim. Sin. 2006, 64, 989-996.
65. D. M. Bailey, A. Hennig, V. D. Uzunova, W. M. Nau, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6069-6077.
66. J.-M. Yi, Y.-Q. Zhang, H. Cong, S.-F. Xue, Z. Tao, J. Mol. Struct. 2009, 933, 112-117.
67. A. Hennig, H. Bakirci, W. M. Nau, Nat. Methods 2007, 4, 629-632.
68. J. Lui, X. Du, X. Zhang, Chem. Eur. J. 2011, 17, 810-815.
69. H.-J. Buschmann, L. Mutihac, R. C. Mutihac, E. Schollmeyer, Thermochim. Acta 2005, 430, 79-82.
70. H. Zhang, M. Grabenauer, M. T. Bowers, D. V. Dearden, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1508-1517.
71. a) R. Breslow, Z. Yang, R. Ching, G. Trojandt, F. Odobel, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3536-3537;
72. b) M. A. Hossain, H.-J. Schneider, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11208-11209;
73. c) C. Schmuck, L. Geiger, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8898-8899;
74. d) J. Shepherd, T. Gale, K. B. Jensen, J. D. Kilburn, Chem. Eur. J. 2006, 12, 713-720.
75. F. Tian, M. Cziferszky, D. Jiao, K. Wahlstrom, J. Geng, O. A. Scherman, Langmuir 2011, 27, 1387-1390.
76. a) J. D. Badjic, A. Nelson, S. J. Cantrill, W. B. Turnbull, J. F. Stoddart, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 723-732;
77. b) L. L. Kiessling, J. E. Gestwicki, L. E. Strong, Angew. Chem. 2006, 118, 2408-2429;
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2348-2368;
79. c) M. Mammen, S.-K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 110, 2908-2953;
80. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754-2797;
81. d) A. Mulder, J. Huskens, D. N. Reinhoudt, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3409-3424.
82. a) J. Rao, J. Lahiri, L. Isaacs, R. M. Weis, G. M. Whitesides, Science 1998, 280, 708-711;
83. b) J. Rao, J. Lahiri, R. M. Weis, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2698-2710.
84. S.-K. Choi, Synthetic Multivalent Molecules: Concepts and Biomedical Applications, John Wiley & Sons, Hoboken, 2004.
85. J. J. Reczek, A. A. Kennedy, B. T. Halbert, A. R. Urbach, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2408-2415.
86. J. J. Reczek, E. Rebolini, A. R. Urbach, J. Org. Chem. 2010, 75, 2111-2114.
87. L. M. Heitmann, A. B. Taylor, P. J. Hart, A. R. Urbach, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12574-12581.
88. M. V. Rekharsky, H. Yamamura, C. Inoue, M. Kawai, I. Osaka, R. Arakawa, K. Shiba, A. Sato, Y. H. Ko, N. Selvapalam, K. Kim, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14871-14880.
89. M. V. Rekharsky, H. Yamamura, Y. H. Ko, N. Selvapalam, K. Kim, Y. Inoue, Chem. Commun. 2008, 2236-2238.
90. H. D. Nguyen, D. T. Dang, J. L. J. van Dongen, L. Brunsveld, Angew. Chem. 2010, 122, 907-910;
91. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 895-898.
92. W. Lei, G. Jiang, Q. Zhou, B. Zhang, X. Wang, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 13255-13260.
93. A. C. Bhasikuttan, J. Mohanty, W. M. Nau, H. Pal, Angew. Chem. 2007, 119, 4198-4200;
94. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4120-4122.
95. M. Shaikh, J. Mohanty, A. C. Bhasikuttan, V. D. Uzunova, W. M. Nau, H. Pal, Chem. Commun. 2008, 3681-3683.
96. J. M. Chinai, A. B. Taylor, L. M. Ryno, N. D. Hargreaves, C. A. Morris, P. J. Hart, A. R. Urbach, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, in press.
97. B. T. Nguyen, E. V. Anslyn, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3118-3127.
98. H.-K. Lee, K. M. Park, Y. J. Jeon, D. Kim, D. H. Oh, H. S. Kim, C. K. Park, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5006-5007.
99. I. Hwang, K. Baek, M. Jung, Y. Kim, K. M. Park, D.-W. Lee, N. Selvapalam, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4170-4171.
100. J. F. Young, H. D. Nguyen, L. Yang, J. Huskens, P. Jonkheijm, L. Brunsveld, Chembiochem 2010, 11, 180-183.
101. F. Biedermann, U. Rauwald, J. M. Zayed, O. A. Scherman, Chem. Sci. 2011, 2, 279-286.
102. A. Hennig, G. Ghale, W. M. Nau, Chem. Commun. 2007, 1614-1616.
103. S. Ghosh, L. Isaacs, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4445-4454.
104. W. M. Nau, G. Ghale, A. Hennig, H. Bakirci, D. M. Bailey, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11558-11570.
105. R. de La Rica, A. H. Velders, Small 2011, 7, 66-69.
106. T. C. Lee, O. A. Scherman, Chem. Commun. 2010, 46, 2438-2440.
107. G. Ghale, V. Ramalingam, A. R. Urbach, W. M. Nau, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, in press.
108. M. Shaikh, J. Mohanty, P. K. Singh, W. M. Nau, H. Pal, Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 408-414.