Design of a Synthetic Foldamer that Modifies the Growth of Calcite Crystals

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 1, 2004, Pages 2-3

  Estroff, Lara A ^a   Incarvito, Christopher D ^a   Hamilton, Andrew D ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCIUM CARBONATE; PROTEIN; TRICARBOXYLIC ACID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; DIFFUSION; HYDROGEN BOND; MOLECULE; REACTION ANALYSIS; ROTATION; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0346499395     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja037614z     Document Type: Article

References (45)

1. Weiner, S.; Addadi, L. J. Mater. Chem. 1997, 7. 689.
2. Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Chem. Mater. 2001, 13, 3227.
3. Albeck, S.; Aizenberg, J.; Addadi, L.; Weiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1993. 115. 11691.
4. Falini, G.; Albeck, S.; Weiner, S.; Addadi, L. Science 1996, 271, 67. Belcher, A.; Wu, X.; Christensen, R.; Hansma, P.; Stucky, G.; Morse, D. Nature 1996. 381. 56.
5. Falini, G.; Albeck, S.; Weiner, S.; Addadi, L. Science 1996, 271, 67. Belcher, A.; Wu, X.; Christensen, R.; Hansma, P.; Stucky, G.; Morse, D. Nature 1996. 381. 56.
6. DeOliveira, D. B.; Laursen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10627.
7. Colfen, H.; Qi, L. M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 106. Hangerink. J. D.; Beniash, E.; Stupp, S. I. Science 2001, 294, 1684.
8. Colfen, H.; Qi, L. M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 106. Hangerink. J. D.; Beniash, E.; Stupp, S. I. Science 2001, 294, 1684.
9. Donners, J. J. J. M.; Nolte, R. J. M.; Sommerdijk, N. A. J. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9700.
10. Aizenberg, J.; Black, A. J.; Whitesides, G. M. Science 1999, 398, 495. Berman, A.; Ahn, D. J.; Lio, A.; Salmeron, M.; Reichert, A.; Charych, D. Science 1995, 269, 515. Champ, S.; Dickinson, J. A.; Fallon, P. S.; Heywood, B. R.; Mascal, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2716. Mann, S.; Heywood, B.; Rajam, S.; Birchall, J. Nature 1988, 334, 692. Kuzmenko, I.; Rapaport, H.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J.; Weissbuch, I.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Chem. Rev. 2001, 101, 1659.
11. Aizenberg, J.; Black, A. J.; Whitesides, G. M. Science 1999, 398, 495. Berman, A.; Ahn, D. J.; Lio, A.; Salmeron, M.; Reichert, A.; Charych, D. Science 1995, 269, 515. Champ, S.; Dickinson, J. A.; Fallon, P. S.; Heywood, B. R.; Mascal, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2716. Mann, S.; Heywood, B.; Rajam, S.; Birchall, J. Nature 1988, 334, 692. Kuzmenko, I.; Rapaport, H.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J.; Weissbuch, I.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Chem. Rev. 2001, 101, 1659.
12. Aizenberg, J.; Black, A. J.; Whitesides, G. M. Science 1999, 398, 495. Berman, A.; Ahn, D. J.; Lio, A.; Salmeron, M.; Reichert, A.; Charych, D. Science 1995, 269, 515. Champ, S.; Dickinson, J. A.; Fallon, P. S.; Heywood, B. R.; Mascal, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2716. Mann, S.; Heywood, B.; Rajam, S.; Birchall, J. Nature 1988, 334, 692. Kuzmenko, I.; Rapaport, H.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J.; Weissbuch, I.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Chem. Rev. 2001, 101, 1659.
13. Aizenberg, J.; Black, A. J.; Whitesides, G. M. Science 1999, 398, 495. Berman, A.; Ahn, D. J.; Lio, A.; Salmeron, M.; Reichert, A.; Charych, D. Science 1995, 269, 515. Champ, S.; Dickinson, J. A.; Fallon, P. S.; Heywood, B. R.; Mascal, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2716. Mann, S.; Heywood, B.; Rajam, S.; Birchall, J. Nature 1988, 334, 692. Kuzmenko, I.; Rapaport, H.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J.; Weissbuch, I.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Chem. Rev. 2001, 101, 1659.
14. Aizenberg, J.; Black, A. J.; Whitesides, G. M. Science 1999, 398, 495. Berman, A.; Ahn, D. J.; Lio, A.; Salmeron, M.; Reichert, A.; Charych, D. Science 1995, 269, 515. Champ, S.; Dickinson, J. A.; Fallon, P. S.; Heywood, B. R.; Mascal, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2716. Mann, S.; Heywood, B.; Rajam, S.; Birchall, J. Nature 1988, 334, 692. Kuzmenko, I.; Rapaport, H.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J.; Weissbuch, I.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Chem. Rev. 2001, 101, 1659.
15. Donners, J. J. J. M.; Heywood, B. R.; Meijer, E. W.; Nolte, R. J. M.; Roman, C.; Schenning, A. P. H. J.; Sommerdijk, N. A. J. M. Chem. Commun. 2000, 1937.
16. Davey, R. J.; Black, S. N.; Bromley, L. A.; Cottier, D.; Dobbs, B.; Rout, J. E. Nature 1991, 353, 549. Kelley, M. P.; Janssens, B.; Kahr, B.; Vetter, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5519. Coveney, P. V.; Davey, R.; Griffin, J. L. W.; He, Y.; Hamlin, J. D.; Stackhouse, S.; Whiting, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11557. Weissbuch, I.; Addadi, L.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Science 1991, 253, 637.
17. Davey, R. J.; Black, S. N.; Bromley, L. A.; Cottier, D.; Dobbs, B.; Rout, J. E. Nature 1991, 353, 549. Kelley, M. P.; Janssens, B.; Kahr, B.; Vetter, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5519. Coveney, P. V.; Davey, R.; Griffin, J. L. W.; He, Y.; Hamlin, J. D.; Stackhouse, S.; Whiting, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11557. Weissbuch, I.; Addadi, L.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Science 1991, 253, 637.
18. Davey, R. J.; Black, S. N.; Bromley, L. A.; Cottier, D.; Dobbs, B.; Rout, J. E. Nature 1991, 353, 549. Kelley, M. P.; Janssens, B.; Kahr, B.; Vetter, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5519. Coveney, P. V.; Davey, R.; Griffin, J. L. W.; He, Y.; Hamlin, J. D.; Stackhouse, S.; Whiting, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11557. Weissbuch, I.; Addadi, L.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Science 1991, 253, 637.
19. Davey, R. J.; Black, S. N.; Bromley, L. A.; Cottier, D.; Dobbs, B.; Rout, J. E. Nature 1991, 353, 549. Kelley, M. P.; Janssens, B.; Kahr, B.; Vetter, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5519. Coveney, P. V.; Davey, R.; Griffin, J. L. W.; He, Y.; Hamlin, J. D.; Stackhouse, S.; Whiting, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11557. Weissbuch, I.; Addadi, L.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Science 1991, 253, 637.
20. Orner, B. P.; Ernst, J. T.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5382. Ernst, J. T.; Kutzki, O.; Debnath, A. K.; Jiang, S.; Lu, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 41, 278. Hamuro, Y.; Calama, M. C.; Park, H. S. ; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2680. Jain, R. K.; Hamilton, A. D. Org. Lett. 2000, 2, 1721. Kutzki, O.; Park, H. S.; Ernst, J. T. ; Orner, B. P.; Yin, H.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11838. Lin, Q.; Park, H. S.; Hamuro, Y.; Lee, C. S.; Hamilton, A. D. Biopolymers 1998, 47, 285. Park, H. S.; Lin, Q.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8.
21. Orner, B. P.; Ernst, J. T.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5382. Ernst, J. T.; Kutzki, O.; Debnath, A. K.; Jiang, S.; Lu, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 41, 278. Hamuro, Y.; Calama, M. C.; Park, H. S. ; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2680. Jain, R. K.; Hamilton, A. D. Org. Lett. 2000, 2, 1721. Kutzki, O.; Park, H. S.; Ernst, J. T. ; Orner, B. P.; Yin, H.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11838. Lin, Q.; Park, H. S.; Hamuro, Y.; Lee, C. S.; Hamilton, A. D. Biopolymers 1998, 47, 285. Park, H. S.; Lin, Q.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8.
22. Orner, B. P.; Ernst, J. T.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5382. Ernst, J. T.; Kutzki, O.; Debnath, A. K.; Jiang, S.; Lu, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 41, 278. Hamuro, Y.; Calama, M. C.; Park, H. S. ; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2680. Jain, R. K.; Hamilton, A. D. Org. Lett. 2000, 2, 1721. Kutzki, O.; Park, H. S.; Ernst, J. T. ; Orner, B. P.; Yin, H.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11838. Lin, Q.; Park, H. S.; Hamuro, Y.; Lee, C. S.; Hamilton, A. D. Biopolymers 1998, 47, 285. Park, H. S.; Lin, Q.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8.
23. Orner, B. P.; Ernst, J. T.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5382. Ernst, J. T.; Kutzki, O.; Debnath, A. K.; Jiang, S.; Lu, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 41, 278. Hamuro, Y.; Calama, M. C.; Park, H. S. ; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2680. Jain, R. K.; Hamilton, A. D. Org. Lett. 2000, 2, 1721. Kutzki, O.; Park, H. S.; Ernst, J. T. ; Orner, B. P.; Yin, H.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11838. Lin, Q.; Park, H. S.; Hamuro, Y.; Lee, C. S.; Hamilton, A. D. Biopolymers 1998, 47, 285. Park, H. S.; Lin, Q.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8.
24. Orner, B. P.; Ernst, J. T.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5382. Ernst, J. T.; Kutzki, O.; Debnath, A. K.; Jiang, S.; Lu, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 41, 278. Hamuro, Y.; Calama, M. C.; Park, H. S. ; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2680. Jain, R. K.; Hamilton, A. D. Org. Lett. 2000, 2, 1721. Kutzki, O.; Park, H. S.; Ernst, J. T. ; Orner, B. P.; Yin, H.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11838. Lin, Q.; Park, H. S.; Hamuro, Y.; Lee, C. S.; Hamilton, A. D. Biopolymers 1998, 47, 285. Park, H. S.; Lin, Q.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8.
25. Orner, B. P.; Ernst, J. T.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5382. Ernst, J. T.; Kutzki, O.; Debnath, A. K.; Jiang, S.; Lu, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 41, 278. Hamuro, Y.; Calama, M. C.; Park, H. S. ; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2680. Jain, R. K.; Hamilton, A. D. Org. Lett. 2000, 2, 1721. Kutzki, O.; Park, H. S.; Ernst, J. T. ; Orner, B. P.; Yin, H.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11838. Lin, Q.; Park, H. S.; Hamuro, Y.; Lee, C. S.; Hamilton, A. D. Biopolymers 1998, 47, 285. Park, H. S.; Lin, Q.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8.
26. Orner, B. P.; Ernst, J. T.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5382. Ernst, J. T.; Kutzki, O.; Debnath, A. K.; Jiang, S.; Lu, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 41, 278. Hamuro, Y.; Calama, M. C.; Park, H. S. ; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2680. Jain, R. K.; Hamilton, A. D. Org. Lett. 2000, 2, 1721. Kutzki, O.; Park, H. S.; Ernst, J. T. ; Orner, B. P.; Yin, H.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11838. Lin, Q.; Park, H. S.; Hamuro, Y.; Lee, C. S.; Hamilton, A. D. Biopolymers 1998, 47, 285. Park, H. S.; Lin, Q.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8.
27. Ernst, J. T.; Becerril, J.; Park, H. S.; Yin, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 535.
28. Peczuh, M. W.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2000, 100, 2479.
29. 3, R1 = 0.1289, GOF = 1.479.
30. C-H⋯O hydrogen bonds may also play a role in stabilizing the structure. C⋯O, 2.7-2.9 Å.
31. A tilting stage was not used; thus, this is only an approximation.
32. Gaines, R. V.; Skinner, H. C. W.; Foord, E. E.; Mason, B.; Rosenzweig, A.; King, V. T. Dana's New Mineralogy, 8th ed.; John Wiley & Sons: New York, 1997.
33. The acute angles formed by the {10/} faces were calculated for several values of l: 0.5, 25°; 0.75, 36°; 1, 45°.
34. Okazaki, K.; Dillaman, R. M.; Wilbur, K. M. Biol. Bull. 1981, 161, 402. Okazaki, K.; Inoue, S. Dev., Growth Differ. 1976, 18, 413. Dillaman, R. M.; Hart, H. V. Scanning Electron Microsc. 1981, 313.
35. Okazaki, K.; Dillaman, R. M.; Wilbur, K. M. Biol. Bull. 1981, 161, 402. Okazaki, K.; Inoue, S. Dev., Growth Differ. 1976, 18, 413. Dillaman, R. M.; Hart, H. V. Scanning Electron Microsc. 1981, 313.
36. Okazaki, K.; Dillaman, R. M.; Wilbur, K. M. Biol. Bull. 1981, 161, 402. Okazaki, K.; Inoue, S. Dev., Growth Differ. 1976, 18, 413. Dillaman, R. M.; Hart, H. V. Scanning Electron Microsc. 1981, 313.
37. Falini, G.; Fermani, S.; Gazzano, M.; Ripamonti, A. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1061.
38. Han, Y.-J.; Aizenberg, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4032.
39. Aizenberg, J.; Albeck, S.; Weiner, S.; Addadi, L. J. Cryst. Growth 1994, 142, 156. Aizenberg, J.; Hanson, J.; Koetzle, T. F.; Weiner, S.; Addadi, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 881.
40. Aizenberg, J.; Albeck, S.; Weiner, S.; Addadi, L. J. Cryst. Growth 1994, 142, 156. Aizenberg, J.; Hanson, J.; Koetzle, T. F.; Weiner, S.; Addadi, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 881.
41. Addadi, L.; Weiner, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 4110. Addadi, L.; Moradian, J.; Shay, E.; Marondas, N. G.; Weiner, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 2732.
42. Addadi, L.; Weiner, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 4110. Addadi, L.; Moradian, J.; Shay, E.; Marondas, N. G.; Weiner, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 2732.
43. Aizenberg, J.; Black, A. J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4500. Travaille, A. M.; Donners, J. J. J. M.; Gerritsen, J. W.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Nolte, R. J. M.; van Kempen, H. Adv. Mater. 2002, 14, 492.
44. Aizenberg, J.; Black, A. J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4500. Travaille, A. M.; Donners, J. J. J. M.; Gerritsen, J. W.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Nolte, R. J. M.; van Kempen, H. Adv. Mater. 2002, 14, 492.
45. Teng, H. H.; Dove, P. M. Am. Miner. 1997, 82, 878.