A new class of folding oligomers: Crescent oligoamides [4]

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 17, 2000, Pages 4219-4220

  Zhu, Jin ^a   Parra, Rubén D ^b   Zeng, Huaqiang ^a   Skrzypczak Jankun, Ewa ^a   Zeng, Xiao Cheng ^b   Gong, Bing ^a  

^a UNIVERSITY OF TOLEDO   (United States)

^b UNIVERSITY OF NEBRASKA LINCOLN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OLIGOMER;

CHEMICAL ANALYSIS; HYDROGEN BOND; LETTER; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0034600327     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja994433h     Document Type: Letter

References (17)

1. Branden, C.; Tooze, J. Introduction to Protein Structure, 2nd ed.; Garland Publishing: New York, 1998.
2. For a recent review, see: Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
3. For recent examples, see: (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206. (b) Gong, B.; Yan, Y.; Zeng, H.; Skrzypcak-Jankun, E.; Kim, Y. W.; Zhu, J.; Ickes, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5607. (c) Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643. (d) Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.-F.; Wang, X.-C.; Cheung, K.-K.; Wang, D.-P.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589. (e) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569. (f) Seebach, D.; Abele, S.; Stifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218. (g) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1998, 95, 4309.
4. For recent examples, see: (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206. (b) Gong, B.; Yan, Y.; Zeng, H.; Skrzypcak-Jankun, E.; Kim, Y. W.; Zhu, J.; Ickes, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5607. (c) Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643. (d) Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.-F.; Wang, X.-C.; Cheung, K.-K.; Wang, D.-P.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589. (e) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569. (f) Seebach, D.; Abele, S.; Stifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218. (g) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1998, 95, 4309.
5. For recent examples, see: (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206. (b) Gong, B.; Yan, Y.; Zeng, H.; Skrzypcak-Jankun, E.; Kim, Y. W.; Zhu, J.; Ickes, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5607. (c) Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643. (d) Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.-F.; Wang, X.-C.; Cheung, K.-K.; Wang, D.-P.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589. (e) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569. (f) Seebach, D.; Abele, S.; Stifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218. (g) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1998, 95, 4309.
6. For recent examples, see: (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206. (b) Gong, B.; Yan, Y.; Zeng, H.; Skrzypcak-Jankun, E.; Kim, Y. W.; Zhu, J.; Ickes, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5607. (c) Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643. (d) Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.-F.; Wang, X.-C.; Cheung, K.-K.; Wang, D.-P.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589. (e) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569. (f) Seebach, D.; Abele, S.; Stifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218. (g) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1998, 95, 4309.
7. For recent examples, see: (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206. (b) Gong, B.; Yan, Y.; Zeng, H.; Skrzypcak-Jankun, E.; Kim, Y. W.; Zhu, J.; Ickes, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5607. (c) Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643. (d) Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.-F.; Wang, X.-C.; Cheung, K.-K.; Wang, D.-P.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589. (e) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569. (f) Seebach, D.; Abele, S.; Stifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218. (g) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1998, 95, 4309.
8. For recent examples, see: (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206. (b) Gong, B.; Yan, Y.; Zeng, H.; Skrzypcak-Jankun, E.; Kim, Y. W.; Zhu, J.; Ickes, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5607. (c) Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643. (d) Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.-F.; Wang, X.-C.; Cheung, K.-K.; Wang, D.-P.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589. (e) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569. (f) Seebach, D.; Abele, S.; Stifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218. (g) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1998, 95, 4309.
9. For recent examples, see: (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206. (b) Gong, B.; Yan, Y.; Zeng, H.; Skrzypcak-Jankun, E.; Kim, Y. W.; Zhu, J.; Ickes, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5607. (c) Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643. (d) Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.-F.; Wang, X.-C.; Cheung, K.-K.; Wang, D.-P.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589. (e) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569. (f) Seebach, D.; Abele, S.; Stifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218. (g) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1998, 95, 4309.
10. Berstein, J.; Davis, R. E.; Shimoni, L.; Chang, N.-L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1555.
11. Hamilton et al. reported oligomers generated from anthranilic acid, pyridine-2,6-dicarboxylic acid, and 4,6-dimethoxy-1,3-phenylenediamine units, in which intramolecular H-bonds enforce a helical (or curved) conformation: Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587.
12. 6b was used to obtain relative energies of the optimized structures. Geometry optimizations were carried out at the B3LYP/ 6-31G(d) level, whereas the LMP2/6-311G(d) method was used for single point energy calculations. See Supporting Information for computational details.
13. (b) Jaguar v3.0, Schordinger, Inc.: Portland, OR, 1997.
14. The X-ray data of 3 and 4 are given in the Supporting Information. Additional NMR spectra are also included in the Supporting Information.
15. Compounds 2, 3, 4, and 6 gave satisfactory results on spectral and elemental analysis. Data from the characterization of 2-6 are included in the Supporting Information.
16. The energy minimization was performed on a Macintosh computer using the CaChe Program (Oxford Molecular, MM2 force field).
17. Vögtle, F.; Weber, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 753.