Heterogeneous catalytic hydrogenation reactions in continuous-flow reactors

ChemSusChem

Volumn 4, Issue 3, 2011, Pages 300-316

  Irfan, Muhammad ^a   Glasnov, Toma N ^a   Kappe, C Oliver ^a  

^a UNIVERSITY OF GRAZ   (Austria)

Author keywords

Flow chemistry; Heterogeneous catalysis; Hydrogenation; Microreactors; Process intensification

Indexed keywords

BATCH DATA PROCESSING; CATALYSIS; CHEMICAL REACTORS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BATCH PROCESS; CATALYTIC HYDROGENATION; CONTINUOUS FLOWS; CONTINUOUS-FLOW REACTORS; ENVIRONMENTALLY-FRIENDLY; FLOW CHEMISTRY; GAS-LIQUID-SOLID; HETEROGENEOUS CATALYSIS; HYDROGENATION REACTIONS; KEY FEATURE; LABORATORY SCALE; MICRO REACTOR; MICROREACTOR TECHNOLOGY; MOLECULAR HYDROGEN; ORGANIC SYNTHESIS; PROCESS INTENSIFICATION; REACTION CONDITIONS; SYNTHETIC APPLICATION;

HYDROGENATION;

HYDROGEN;

CATALYSIS; CHEMISTRY; DIAGNOSIS, MEASUREMENT AND ANALYSIS; HYDROGENATION; REVIEW;

CATALYSIS; HYDROGEN; HYDROGENATION; LABORATORY TECHNIQUES AND PROCEDURES;

EID: 79955577660     PISSN: 18645631     EISSN: 1864564X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cssc.201000354     Document Type: Review

References (232)

1. R. A. Sheldon, Green Chem. 2007, 9, 1273-1283.
2. B. M. Trost, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 695-705.
3. P. T. Anastas, J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, New York, 1998
4. P. T. Anastas, M. M. Kirchhoff, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 686-694.
5. R. A. Sheldon, I. Arends, U. Hanefeld, Green Chemistry and Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
6. G. Ertl, H. Knözinger, F. Schüth, J. Weitkamp, Handbook of Heterogeneous Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
7. G. V. Smith, F. Notheisz, Heterogenous Catalysis in Organic Chemistry, Academic Press, New York, 1999
8. M. Bartók, Stereochemistry of Heterogeneous Metal Catalysis, Wiley, Chichester, 1985.
9. S. Nishimura, Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis, Wiley-Interscience, New York, 2001
10. P. N. Rylander, Hydrogenation Methods, Academic Press, New York, 1990
11. P. N. Rylander, Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1979
12. M. Freifelder, Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis-Procedures and Commentary, Wiley-Interscience, New York, 1978
13. H. Arnold, F. Döbert, J. Gaube, in Handbook of Heterogeneous Catalysis, Wiley-Interscience, New York, 2008, pp. 3266-3284
14. M. Freifelder, Adv. Catal. 1963, 14, 203-253
15. M. Bartók, A. Molnar, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 1089-1090.
16. T. Razzaq, C. O. Kappe, Chem. Asian J. 2010, 5, 1274-1289
17. K. Geyer, T. Gustafsson, P. H. Seeberger, Synlett 2009, 2382-2391
18. R. L. Hartman, K. F. Jensen, Lab Chip 2009, 9, 2495-2507
19. C. Wiles, P. Watts, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1655-1671
20. T. Fukuyama, M. T. Rahman, M. Sato, I. Ryu, Synlett 2008, 151-163
21. J. Yoshida, A. Nagaki, T. Yamada, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7450-7459
22. F. Benito-López, R. J. M. Egberink, D. N. Reinhoudt, W. Verboom, Tetrahedron 2008, 64, 10023-10040
23. B. Ahmed-Omer, J. C. Brandt, T. Wirth, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 733-740
24. P. Watts, C. Wiles, Chem. Commun. 2007, 443-467
25. B. P. Mason, K. E. Price, J. L. Steinbacher, A. R. Bogdan, D.T. McQuade, Chem. Rev. 2007, 107, 2300-2318
26. A. Kirschning, W. Solodenko, K. Mennecke, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5972-5990
27. K. Geyer, J. D. Codee, P. H. Seeberger, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8434-8442
28. K. Jähnisch, V. Hessel, H. Lowe, M. Baerns, Angew. Chem. 2004, 116, 410-451
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 406-446
30. F. M. Dautzenberg, Catal. Rev. Sci. Eng. 2004, 46, 335-368.
31. Microreactors in Organic Synthesis and Catalysis (Ed.: T. Wirth), Wiley-VCH, Weinheim, 2008
32. Handbook of Micro Reactors (Eds.: V. Hessel, J. C. Schouten, A. Renken, Y. Wang, J.-i. Yoshida), Wiley-VCH, Weinheim, 2009
33. Chemical Reactions and Processes under Flow Conditions (Ed.: S. V. Luis, E. Garcia-Verdugo), RSC Green Chemistry, 2010
34. Microreactors: New Technology for Modern Chemistry. (Eds.: W. Ehrfeld, V. Hessel, H. Löwe), Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
35. V. Hessel, D. Kralisch, U. Krtschil, Energy Environ. Sci. 2008, 1, 467-478.
36. J. Kobayashi, Y. Mori, S. Kobayashi, Chem. Asian J. 2006, 1 , 22-35.
37. R. V. Jones, L. Godorhazy, N. Varga, D. Szalay, L. Urge, F. Darvas, J. Comb. Chem. 2006, 8, 110-116.
38. B. Clapham, N. S. Wilson, M. J. Michmerhuizen, D. P. Blanchard, D. M. Dingle, T. A. Nemcek, J. Y. Pan, D. R. Sauer, J. Comb. Chem. 2008, 10, 88-93.
39. For further information, see: www.thalesnano.com (accessed January 2011).
40. Chemical Microprocess Engineering-Fundamentals Modeling and Reactions (Eds.: V. Hessel, S. Hardt, H. Löwe), Wiley-VCH, Weinheim 2004.
41. R. M. Machado, D. J. Parrillo, R. P. Boehme, R. R. Broekhuis, U.S. Patent 6,005,143, 1999.
42. M. T. Kreutzer, P. Du, J. J. Heiszwolf, F. Kapteijn, J. A. Moulijn, Chem. Eng. Sci. 2001 , 56, 6015-6023.
43. K.K. Yeong, A. Gavriilidis, R. Zapf, V. Hessel, Catal. Today 2003, 81, 641-651
44. K. K. Yeong, A. Gavriilidis, R. Zapf, V. Hessel, Chem. Eng. Sci. 2004, 59, 3491-3494.
45. C. de Bellefon, T. Lamouille, N. Pestre, F. Bornette, H. Pennemann, F. Neumann, V. Hessel, Catal. Today 2005, 110, 179-187.
46. R. Födisch, D. Hönicke, Y. Xu, B. Platzer, IMRET 5: Proceedings of the 5th International Conference on Microreaction Technology, 2001 , Berlin, pp. 470-478.
47. S. Tadepalli, R. Halder, A. Lawal, Chem. Eng. Sci. 2007, 62, 2663-2678
48. S. Tadepalli, D. Qian, A. Lawal, Catal. Today 2007, 125, 64-73.
49. J. Kobayashi, Y. Mori, S. Kobayashi, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1889-1892.
50. X. Fan, A.A. Lapkin, P.K. Plucinski, Catal. Today 2009, 147S, S313-S318.
51. R. Nassar, J. Hu, J. Palmer, W. Dai, Catal. Today 2007, 120,121-124.
52. M. W. Losey, M. A. Schmidt, K. F. Jensen, Ind. Eng. Chem. Res. 2001 , 40, 2555-2562
53. V. R. Losey, R. J. Jackman, S. L. Firebaugh, M. A. Schmidt, K. F. Jensen, J. Microelectromech. Syst. 2002, 11, 709-717.
54. F. Trachsel, C. Hutter, P. R. von Rohr, Chem. Eng. J. 2008, 135S, S309-S316.
55. G. Wießmeier, D. Hönicke, Ind. Eng. Chem. Res. 1996, 35, 4412-4416
56. G. Wießmeier, D. Hönicke, J. Micromech. Microeng. 1996, 6, 285-289
57. E. Dietzsch, D. Hönicke, M. Fichtner, K. Schubert, G. Weißmeier, IMRET 4: Proceedings of the 4th International Conference on Microreaction Technology, 2000, Atlanta, pp. 89-99.
58. E. V. Rebrov, E. A. Klinger, A. Berenguer-Murcia, E. M. Sulman, J. C. Schouten, Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 991-998
59. M. Grasemann, A. Renken, M. Kashid, L. Kiwi-Minsker, Chem. Eng. Sci. 2010, 65, 364-371.
60. L.-S. Bouchard, S. R. Burt, M. S. Anwar, K. V. Kovtunov, I. V. Koptyug, A. Pines, Science 2008, 319, 442-445.
61. D. A. Wenn, J. E. A. Shaw, B. Mackenzie, Lab Chip 2003, 3, 180-186.
62. A. Schmidt, R. Haidar, R. Schomäcker, Catal. Today 2005, 104, 305-312.
63. L. Brandao, D. Fritsch, A. M. Mendes, L. M. Madeira, Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, 5278-5285.
64. S.-Y. Ye, S. Tanaka, M. Esashi, S. Hamakawa, T. Hanaoka, F. Mizukami, J. Micromech. Microeng. 2005, 15, 2011-2018.
65. B. Buisson, S. Donegan, D. Wray, A. Parracho, J. Gamble, P. Caze, J. Jorda, C. Guermeur, Chim. Oggi 2009, 27, 12-16.
66. Y. Önal, M. Lucas, P. Claus, Chem. Eng. Technol. 2005, 28, 972-978.
67. N. Yoswathananont, K. Nitta, Y. Nischiuchi, M. Sato, Chem. Commun. 2005, 40-42.
68. L. D. Schmidt, The Engineering of Chemical Reactions, New York, Oxford University Press, 1998.
69. L. B. Datsevich, D. A. Muhkortov, Appl. Catal. A: Gen. 2004, 261 , 143-161.
70. R. L. Jenkins, P. McMorn, G.J. Hutchings, Catal. Lett. 2005, 100, 255-258.
71. L. B. Datsevich, D. A. Mukhortov, Patent RU 2,083,540, 1997.
72. E. B. Maxted, K. L. Moon, E. Overgage, Discuss. Faraday Soc. 1950, 8, 135-140.
73. J. L. Kern, W. Vossen, Thin Film Processes II, Academic Press, Burlington, MA, 1997.
74. C. N. Satterfield, Heterogeneous Catalysis in Practice, McGraw-Hill, New York, 1980.
75. R. Srinivasan, I. M. Hsing, P. E. Berger, K. F. Jensen, S. Firebaugh, M. A. Schmidt, M. P. Harold, J. J. Lerou, J. F. Ryley, AIChE J. 1997, 43, 3059-3069.
76. M. Madou, Fundamentals of Microfabrication, CRC Press, Boca Raton, FL, 1997, pp. 105-113.
77. S. Zhao, R. S. Besser, IMRET 6: Proceedings of the Sixth International Conference on Microreaction Technology, 2002, New York, pp. 289-296.
78. A. Muller, T. Hang, V. Hessel, H. Lowe, S. Schmitt, R. Zapf, IMRET 6: Proceedings of the Sixth International Conference on Microreaction Technology, 2002, New York, pp. 365-373.
79. H. Löwe, W. Ehrfeld, Electrochim. Acta 1999, 44, 3679-3689.
80. D. Honicke, Appl. Catal. 1983, 5, 179-198.
81. J. Kobayashi, Y. Mori, K. Okamoto, R. Akiyama, M. Ueno, T. Kitamori, S. Kobayashi, Science 2004, 304, 1305-1308.
82. M. Ueno, T. Suzuki, T. Naito, H. Oyamada, S. Kobayashi, Chem. Commun. 2008, 1647-1649.
83. J. Kobayashi, Y. Mori, S. Kobayashi, Chem. Commun. 2005, 2567-2568.
84. A. Schmidt, R. Schomäcker, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 271 , 192-199
85. Z. Yonghua, Y. Hongqi, R. Schomäcker, Chin. J. Catal. 2007, 28, 715-719.
86. R. S. Besser, X. Ouyang, H. Surangalikar, Chem. Eng. Sei. 2003, 58,19-26.
87. X. Fan, M. G. Manchon, K. Wilson, S. Tennison, A. Kozynchenko, A. A. Lapkin, P. K. Plucinski, J. Catal. 2009, 267, 114-120.
88. O. Trapp, S. K. Weber, S. Bauch, W. Hofstadt, Angew. Chem. 2007, 119, 7447-7451
89. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7307-7310
90. L. A. Smyth, T. P. Matthews, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, I. Collins, Tetrahedron 2010, 66, 2843-2854.
91. S. Lou, P. Dai, S. E. Schaus, J. Org. Chem. 2007, 72, 9998-10008.
92. G. Arnott, H. Brice, J. Clayden, E. Blaney, Org. Lett. 2008, 10, 3089-3092.
93. C. F. Carter, I. R. Baxendale, M. O'Brien, J.B.J. Pavey, S.V. Ley, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4594-4597.
94. C. J. O'Brien, J. L. Tellez, Z. S. Nixon, L. J. Kang, A. L. Carter, S. R. Kunkel, K. C. Przeworski, G. A. Chass, Angew. Chem. 2009, 121, 6968-6971
95. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6836-6839
96. K. G. Allum, R. D. Hancock, I. V. Howell, T. E. Lester, S. Mckenzie, R. C. Pitkethly, P. J. Robinson, J. Catal. 1976, 43, 331-338.
97. M. Ruta, I. Yuranov, P. J. Dyson, G. Laurenczy, L. Kiwi-Minsker, J. Catal. 2007, 247, 269-276.
98. P. Virtanen, T. O. Salmi, J.-P. Mikkola, Top Catal. 2010, 53, 1096-1103.
99. T. Salmi, P. Mäki-Arvela, E. Toukoniitty, A. K. Neyestanaki, L.-P. Tiainen, L.-E. Lindfors, R. Sjöholm, E. Laine, Appl. Catal. A: Gen. 2000, 196,93-102.
100. A. S. Rocha, E. L. Moreno, G. P. M. da Silva, J. L. Zotin, A. C. Faro, Jr., Catal. Today 2008, 133-135, 394-399.
101. M. F. Williams, B. Fonfé, C. Woltz, A. Jentys, J. A. R. van Veen, J .A. Lercher, J. Catal. 2007, 251 , 497-506.
102. H. Liu, X. Menga, D. Zhao, Y. Li, Chem. Eng. J. 2008, 140, 424-431.
103. D. Teschner, Z. Revay, J. Borsodi, M. Hävecker, A. Knop-Gericke, R. Schlögl, D. Milroy, S. D. Jackson, D. Torres, P. Sautet, Angew. Chem. 2008, 120, 9414-9418
104. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9274-9278
105. D. Lennon, R. Marshall, G. Webb, S. D. Jackson, Stud. Surf. Sei. Catal. 2000, 130, 245-250.
106. B. Bridier, N. Lopez, J. Perez-Ramirez, Dalton Trans. 2010, 39, 8412-8419.
107. C. L. Bagwell, M. G. Moloney, M. Yaqoob, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2090-2094.
108. H. H. Horvéth, G. Papp, C. Csajagi, F. Joo, Catal. Commun. 2007, 8, 442-446.
109. K. Niesz, I. Hornyak, B. Borcsek, F. Darvas, Mierofluid. Nanofluid. 2008, 5, 411-416.
110. J. Lessard, J. F. Morin, J. F. Wehrung, D. Magnin, E. Chornet, Top Catal. 2010, 53, 1231-1234.
111. S. Dong, J. Zhu, J. A. Porco,Jr., J. Am. Chem. Soe. 2008, 130, 2738-2739.
112. S. Dong, E. Hamel, R. Bai, D. G. Covell, J. A. Beutler, J. A. Porco, Jr., Angew. Chem. 2009, 121 , 1522-1525
113. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1494-1497
114. X. Fan, S. Liu, X. Yan, X. Du, L. Chen, Catal. Commun. 2010, 11, 960-963.
115. S. Peter, L. Datsevich, A. Jess, Appl. Catal. A: Gen. 2005, 286, 96-110.
116. D. A. Nugiel, J. R. Krumrine, D. C. Hill, J. R. Damewood, Jr., P. R. Bernstein, C. D. Sobotka-Briner, J. W. Liu, A. Zacco, M. E. Pierson, J. Med. Chem. 2010, 53, 1876-1880.
117. E. Darout, A. Basak, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2998-3001.
118. R. C. Wheeler, O. Benali, M. Deal, E. Farrant, S. J. F. MacDonald, B. H. Warrington, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 704-710.
119. R. Halder, A. Lawal, Catal. Today 2007, 125, 48-55.
120. X.-M. Zheng, J.-H. Fei, Z.-Y. Hou, Chin. J. Chem. 2001, 19, 67-72.
121. H.-L. Xu, W. Shen, Y.-T. Yang, Chin. J. Chem. 2001, 19, 647-651.
122. M. Irfan, E. Petricci, T. N. Glasnov, M. Taddei, C. O. Kappe, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1327-1334.
123. S. Saaby, K. R. Knudsen, M. Ladlow, S. V. Ley, Chem. Commun. 2005, 2909-2911.
124. I. R. Baxendale, J. Deeley, C. M. Griffiths-Jones, S. V. Ley, S. Saaby, G. K. Tranmer, Chem. Commun. 2006, 2566-2568.
125. C. F. Carter, H. Lange, S. V. Ley, I. R. Baxendale, B. Wittkamp, J. G. Goode, N. L. Gaunt, Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 393-404.
126. I. M. Méndity, T. A. Martinek, F. Darvas, F. Fülöp, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4372-4374.
127. D. Gavroy, C. Joly-Vuillemin, G. Cordier, P. Fouilloux, H. Delmas, Catal. Today 1995, 24, 103-109.
128. S. McGovern, G. Harish, C. S. Pai, W. Mansfield, J. A. Taylor, S. Pau, R. S. Besser, Chem. Eng. J. 2008, 135S, S229-S236
129. S. McGovern, G. Harish, C. S. Pai, W. Mansfield, J. A. Taylor, S. Pau, R. S. Besser, J. Chem. Teehnol. Bioteehnol. 2009, 84, 382-390.
130. M. T. Kreutzer, F. Kapteijn, J. A. Moulijn, Catal. Today 2005, 105, 421-428.
131. R. Jones, L. Godorhazy, D. Szalay, J. Gerencser, G. Dorman, L. Urge, F. Darvas, QSAR Comb. Sei. 2005, 24, 722-727.
132. M. D. H. Bhuiyan, A. B. Mahon, P. Jensen, J. K. Clegg, A. C. Try, Eur. J. Org. Chem. 2009, 687-698.
133. Z. Qian, I. R. Baxendale, S. V. Ley, Synlett 2010, 505-508.
134. M. Baumann, I. R. Baxendale, S. V. Ley, Synlett 2010, 749-752.
135. P. W. Howard, Z. Chen, S. J. Gregson, L. A. Masterson, A. C. Tiberghien, N. Cooper, M. Fang, M. J. Coffils, S. Klee, J. A. Hartley, D. E. Thurston, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6463-6466.
136. B. Desai, C. O. Kappe, J. Comb. Chem. 2005, 7, 641-643.
137. B. Desai, D. Dallinger, C. O. Kappe, Tetrahedron 2006, 62, 4651-4664.
138. L. Zhang, Q. Xiao, C. Ma, X.-Q. Xie, P. E. Floreancig, J. Comb. Chem. 2009, 11, 640-644.
139. M.-C. Matos, P. V. Murphy, J. Org. Chem. 2007, 72, 1803-1806.
140. K. Cho, M. Ando, K. Kobayashi, H. Miyazoe, T. Tsujino, S. Ito, T. Suzuki, T. Tanaka, S. Tokita, N. Sato, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4781-4785.
141. V. Franckevicius, K. R. Knudsen, M. Ladlow, D. A. Longbottom, S. V. Ley, Synlett 2006, 889-892.
142. I. R. Baxendale, S. V. Ley, C. D. Smith, G. K. Tranmer, Chem. Commun. 2006, 4835-4837.
143. K. R. Knudsen, J. Holden, S. V. Ley, M. Ladlow, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 535-538.
144. B. Duthion, T. X. Metro, D. G. Pardo, J. Cossy, Tetrahedron 2009, 65, 6696-6706.
145. H. Huang, D. A. Hutta, J. M. Rinker, H. Hu, W. H. Parsons, C. Schubert, R. L. DesJarlais, C. S. Crysler, M. A. Chaikin, R. R. Donatelli, Y. Chen, D. Cheng, Z. Zhou, E. Yurkow, C. L. Manthey, M. R. Player, J. Med. Chem. 2009, 52, 1081-1099.
146. P. Simerska, H. Lu, I. Toth, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 821-824.
147. I. Shamovsky, C. de Graaf, L. Alderin, M. Bengtsson, H. Bladh, L. Börjesson, S. Connolly, H. J. Dyke, M. van den Heuvel, H. Johansson, B. Josefsson, A. Kristoffersson, T. Linnanen, A. Lisius, R. Männikkö, B. Norden, S. Price, L. Ripa, D. Rognan, A. Rosendahl, M. Skrinjar, K. Urbahns, J. Med. Chem. 2009, 52, 7706-7723.
148. T. P. Petersen, A. Ritzen, T. Ulven, Org. Lett. 2009, 11, 5134-5137.
149. L. Shi, X. Wang, C. A. Sandoval, Z. Wang, H. Li, J. Wu, L. Yu, K. Ding, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9855-9867.
150. C. de Bellefon, N. Tanchoux, S. Caravieilhes, P. Grenouillet, V. Hessel, Angew. Chem. 2000, 112, 3584-3587
151. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3442-3445
152. C. de Bellefon, R. Abdallah, T. Lamouille, N. Pestre, S. Caravieilhes, P. Grenouillet, Chimia 2002, 56, 621-626.
153. C. de Bellefon, N. Pestre, T. Lamouille, P. Grenouillet, V. Hessel, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 190-193.
154. M. von Arx, N. Dummer, D. J. Willock, S. H. Taylor, R. P. K. Wells, P. B. Wells, G. J. Hutchings, Chem. Commun. 2003, 1926-1927
155. R. Abdallah, B. Fumey, V. Meille, C. de Bellefon, Catal. Today 2007, 125, 34-39.
156. G. Szöllosi, B. Hermen, F. Fülöp, M. Bartók, Reaet. Kinet. Catal. Lett. 2006, 88, 391-398.
157. G. Szöllosi, S. Cserenyi, F. Fülöp, M. Bartók, J. Catal. 2008, 260, 245-253.
158. P. A. Meheux, A. Ibbotson, P. B. Wells, J. Catal. 1991, 128, 387-396.
159. N. Künzle, R. Hess, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 1999, 186, 239-241.
160. X. You, X. Li, S. Xiang, S. Zhang, Q. Xin, X. Li, C. Li, Stud. Surf. Sei. Catal. 2000, 130, 3375-3380.
161. S. Cserenyi, G. Szöllosi, K. Szori, F. Fülöp, M. Bartók, Catal. Commun. 2010, 12, 14-19.
162. M. von Arx, T. Mallat, A. Baiker, Top. Catal. 2002, 19, 75-87.
163. N. Künzle, J. W. Soler, A. Baiker, Catal. Today 2003, 79, 503-509.
164. G. Szöllosi, S. Cserenyi, K. Balazsik, F. Fülöp, M. Bartók, Appl. Catal. A: Gen. 2009, 305, 155-160.
165. Y. Zhao, F. Gao, L. Chen, M. Garland, J. Catal. 2004, 221, 274-287.
166. D. Ruiz, P. Reyes, J. Chil. Chem. Soc. 2008, 53, 1740-1742.
167. X. Li, N. Dummer, R. Jenkins, R. P. Wells, P. B. Wells, D. J. Willock, S. H. Taylor, P. Johnston, G. L. Hutchings, Catal. Lett. 2004, 96, 147-151
168. R. L. Jenkins, N. Dummer, X. Li, S. M. Bawaked, P. McMorn, R. P. K. Wells, A. Burrows, C. J. Kiely, G. J. Hutchings, Catal. Lett. 2006, 110, 135-138
169. N. F. Dummer, R. Jenkins, X. Li, S. M. Bawaked, P. McMorn, A. Burrows, C. J. Kiely, R. P. K. Wells, D. J. Willock, G. J. Hutchings, J. Catal. 2006, 243, 165-170.
170. E. Toukoniitty, D. Y. Murzin, J. Catal. 2006, 241, 96-102.
171. D. M. Meier, D. Ferri, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 2007, 248, 68-76.
172. E. Toukoniitty, D. Y. Murzin, Catal. Lett. 2004, 93, 171-176.
173. G. Szöllosi, S. Cserenyi, I. Bucsi, T. Bartok, F. Fülöp, M. Bartók, Appl. Catal. A 2010, 382, 263-271.
174. G. Szöllosi, S. Cserenyi, M. Bartók, Catal. Lett. 2010, 134, 264-269.
175. N. Künzle, T. Mallat, A. Baiker, Appl. Catal. A: Gen. 2003, 238, 251-257.
176. E. Toukoniitty, P. Mäki-Arvela, A. K. Neyestanaki, T. Salmi, D. Y. Murzin, Appl. Catal. A: Gen. 2002, 235, 125-138
177. E. Toukoniitty, J. Warna, T. Salmi, P. Mäki-Arvela, D. Y. Murzin, Catal. Today 2003, 79, 383-389
178. E. Toukoniitty, P. Mäki-Arvela, A. K. Neyestanaki, T. Salmi, R. Sjöholm, R. Leino, E. Laine, P. J. Kooyman, T. Ollonqvist, J. Väyrynen, Appl. Catal. A: Gen. 2001 , 216, 73-83.
179. E. Toukoniitty, P. Mäki-Arvela, N. Kumar, T. Salmi, D. Y. Murzin, Catal. Lett. 2004, 95, 179-183
180. E. Toukoniitty, J. Warna, D.Y. Murzin, T. Salmi, Chem. Eng. Sci. 2010, 65, 1076-1087.
181. X. Li, C. Li, Catal. Lett. 2001, 77, 251-254.
182. T. Bürgi, A. Baiker, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10649-10658
183. N. Künzle, J. W. Soler, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 2002, 210, 466-470.
184. B. Herman, G. Szöllosi, F. Fülöp, M. Bartók, Appl. Catal. A: Gen. 2007, 331 , 39-43.
185. C. Loukou, M. Tosin, H. Muller-Bunz, P. V. Murphy, Carbohydr. Res. 2007, 342, 1953-1959.
186. R. Leyden, T. Velasco-Torrijos, S. Andre, S. Gouin, H. J. Gabius, P. V. Murphy, J. Org. Chem. 2009, 74, 9010-9026.
187. A. L. Jones, J. K. Snyder, Org. Lett. 2010, 12, 1592-1595.
188. Chemical Synthesis in Supercritical Fluids (Eds. : P. G. Jessop, W. Leitner), Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
189. E. J. Beckman, J. Supercrit. Fluids 2004, 28, 121-191.
190. T. Seki, J.-D. Grunwaldt, A. Baiker, Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 4561-4585.
191. J. R. Hyde, P. Licence, D. Carter, M. Poliakoff, Appl. Catal. A: Gen. 2001 , 222, 119-131.
192. V. Arunajatesan, B. Subramaniam, K. W. Hutchenson, F. E. Herkes, Chem. Eng. Sci. 2001, 56, 1363-1369.
193. F. Trachsel, B. Tidona, S. Desportes, P. R. von Rohr, J. Supercrit. Fluids 2009, 48, 146-153.
194. A. Urakawa, F. Trachsel, P. R. von Rohr, A. Baiker, Analyst 2008, 133, 1352-1354.
195. J. R. Hyde, M. Poliakoff, Chem. Commun. 2004, 1482-1483
196. J. R. Hyde, B. Walsh, J. Singh, M. Poliakoff, Green Chem. 2005, 7, 357-361.
197. N. M. Islam, M. Chatterjee, Y. Ikushima, T. Yokoyama, H. Kawanami, Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 164-172.
198. R. Wandeler, N. Künzle, M. S. Schneider, T. Mallat, A. Baiker, Chem. Commun. 2001 , 673-674
199. R. Wandeler, N. Künzle, M. S. Schneider, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 2001, 200, 377-388.
200. P. Stephenson, P. Licence, S. K. Ross, M. Poliakoff, Green Chem. 2004, 6, 521-523.
201. P. Stephenson, B. Kondor, P. Licence, K. Scovell, S. K. Ross, M. Poliakoff, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1605-1610.
202. U. Hintermair, T. Höfener, T. Pullmann, G. Francio, W. Leitner, Chem-CatChem 2010, 2, 150-154.
203. P. Clark, M. Poliakoff, A. Wells, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2655-2659.
204. P. Licence, J. Ke, M. Sokolova, S. K. Ross, M. Poliakoff, Green Chem. 2003, 5, 99-104.
205. S. van den Hark, M. Härröd, P. Møller, J. Am. Oil Chem. Soc. 1999, 76, 1363-1370
206. M. B. Macher, J. Högberg, P. Møller, M. Härröd, Fett/ Lipid 1999, 101, 301-305
207. S. van den Hark, M. Härröd, Ind. Eng. Chem. Res. 2001, 40, 5052-5057
208. S. van den Hark, M. Härröd, Appl. Catal. A: Gen. 2001, 210, 207-215.
209. M. B. O. Andersson, J. W. King, L. G. Blomberg, Green Chem. 2000, 2, 230-234.
210. A. Milewska, A. M. B. Osuna, M. I. Fonseca, M. Nunes da Ponte, Green Chem. 2005, 7, 726-732
211. E. Bogel-tukasik, I. Fonseca, R. Bogeltukasik, Y. A. Tarasenko, M. Nunes da Ponte, A. Paiva, G. Brunner, Green Chem. 2007, 9, 427-430
212. E. Bogel-tukasik, R. Bogel-tukasik, M. Nunes da Ponte, Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48, 7060-7064
213. E. Bogel-Lukasik, M. G. da Silva, I. D. Nogueira, R. Bogeltukasika, M. Nunes da Ponte, Green Chem. 2009, 11, 1847-1856.
214. M. Burgener, R. Furrer, T. Mallat, A. Baiker, Appl. Catal. A: Gen. 2004, 268,1-8.
215. T. Seki, J.-D Grunwaldt, A. Baiker, Chem. Commun. 2007, 3562-3564
216. T. Seki, J.-D Grunwaldt, N. van Vegten, A. Baiker, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 691-705.
217. R. Tschan, M. M. Schubert, A. Baiker, W. Bonrath, H. Lansink-Rotgerink, Catal. Lett. 2001, 75, 31-36
218. R. Tschan, R. Wandeler, M.S. Schneider, M. Burgener, M. M. Schubert, A. Baiker, Appl. Catal. A: Gen. 2002, 223, 173-185
219. R. Tschan, R. Wandeler, M.S. Schneider, M. M. Schubert, A. Baiker, J. Catal. 2001 , 204, 219-229.
220. R. A. Bourne, J. G. Stevens, J. Ke, M. Poliakoff, Chem. Commun. 2007, 4632-4634
221. A patent describes the continuous hydrogenation of LA in 1,4-dioxane: L. E. Manzer, K. W. Hutschenson, US patent 2004254384.
222. H. R. Hobbs, B. Kondor, P. Stephenson, R. A. Sheldon, N. R. Thomas, M. Poliakoff, Green Chem. 2006, 8, 816-821.
223. L. Devetta, A. Giovanzana, P. Canu, A. Bertucco, B. J. Minder, Catal. Today 1999, 48, 337-345.
224. M. G. Hitzler, M. Poliakoff, Chem. Commun. 1997, 1667-1668
225. M. G. Hitzler, F. R. Smail, S. K. Ross, M. Poliakoff, Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 137-146.
226. J. G. Stevens, R. A. Bourne, M. V. Twigg, M. Poliakoff, Angew. Chem. 2010, 122, 9040-9043
227. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8856-8859
228. T. Yuan, A. R. Fournier, R. Proudlock, W. D. Marshall, Environ. Sci. Technol. 2007, 41, 1983-1988.
229. A. Santana, M. A. Larrayoz, E. Ramirez, J. Nistal, F. Recasens, J. Supercrit. Fluids 2007, 41 , 391-403.
230. T. Tacke, S. Wieland, P. Panster , Process Technology Proceedings, Vol. 12 (Eds.: P. R. von Rohr, C. Trepp), 1996, Amsterdam, pp. 17-21.
231. M. Härröd, P. Møller, Process Technology Proceedings, Vol. 12 (Eds.: P. R. von Rohr, C. Trepp), 1996, Amsterdam, pp. 43-48.
232. K.-H. Pickel, K. Steiner, Proceedings of the 3rd International Symposium on Supercritical Fluids, Vol. 3, 1994, Nancy, pp. 25-29.