New data in the enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate on Pt-cinchona chiral catalyst using continuous-flow fixed-bed reactor system: The origin of rate enhancement

Journal of Molecular Catalysis A: Chemical

Volumn 305, Issue 1-2, 2009, Pages 155-160

  Szöllosi, György ^b   Cserényi, Szabolcs ^a   Balázsik, Katalin ^b   Fülöp, Ferenc ^b,c   Bartók, Mihály ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b INSTITUTE OF EXPERIMENTAL MEDICINE   (Hungary)

^c UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

Asymmetric hydrogenation; Cinchona alkaloids; Ethyl pyruvate; Fixed bed reactor; Ligand acceleration; Origin of rate enhancement; Platinum

Indexed keywords

ASYMMETRIC HYDROGENATION; CINCHONA ALKALOIDS; ETHYL PYRUVATE; FIXED-BED REACTOR; ORIGIN OF RATE ENHANCEMENT;

BATCH REACTORS; CATALYSIS; CATALYSTS; LIGANDS; PLATINUM; SUGAR (SUCROSE);

HYDROGENATION;

EID: 67349140358     PISSN: 13811169     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.molcata.2009.01.030     Document Type: Article

References (78)

1. In: Ertl G., Knözinger H., and Weitkamp J. (Eds). Handbook of Heterogeneous Catalysis (1997), Wiley, New York
2. In: Sheldon R.A., and van Bekkum H. (Eds). Fine Chemicals through Heterogeneous Catalysis (2001), Wiley, Weinheim
3. Hagen J. Industrial Catalysis (2006), Wiley-VCH
4. Notheisz F., Bartók M., Ostgard D., and Smith G.V. J. Catal. 101 (1986) 212
5. Molnár A., Bucsi I., Bartók M., Resofszki G., and Gáti Gy. J. Catal. 129 (1991) 303
6. Mastalir A., Király Z., Szöllösi Gy., and Bartók M. J. Catal. 194 (2000) 146
7. Smith G.V., and Musiou M. J. Catal. 60 (1979) 184
8. Bartók M., Wittmann Gy., Göndös Gy., and Smith G.V. J. Org. Chem. 52 (1987) 1139
9. Osawa T., Harada T., and Takayasu O. Curr. Org. Chem. 10 (2006) 1513
10. Bartók M., Sutyinszki M., and Felföldi K. J. Catal. 220 (2003) 207
11. Bartók M., Sutyinszki M., Bucsi I., Felföldi K., Szöllo{combining double acute accent}si Gy., Bartha F., and Bartók T. J. Catal. 231 (2005) 33
12. Berkessel A., and Gröger H. Asymmetric Organocatalysis (2005), Wiley-VCH, Weinheim
13. Szöllo{combining double acute accent}si Gy., London G., Baláspiri L., Somlai Cs., and Bartók M. Chirality 15 (2003) S90
14. Orito Y., Imai S., and Niwa S. J. Chem. Soc. Jpn. (1979) 1118
15. Orito Y., Imai S., Niwa S., and Hung N.G. J. Synth. Org. Chem. 37 (1979) 173
16. Bartók M. Curr. Org. Chem. 10 (2006) 1533
17. Klabunovskii E., Smith G.V., and Zsigmond A. Heterogeneous Enantioselective Hydrogenation (2006), Springer
18. Blaser H.U., and Studer M. Acc. Chem. Res. 40 (2007) 1348
19. Mallat T., Orglmeister E., and Baiker A. Chem. Rev. 107 (2007) 4863
20. Studer M., Burkhardt S., and Blaser H.U. Chem. Commun. (1999) 1727
21. Schürch M., Künzle N., Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 176 (1998) 569
22. von Arx M., Mallat T., and Baiker A. Tetrahedron: Asymmetry 12 (2001) 3089
23. von Arx M., Bürgi T., Mallat T., and Baiker A. Chem. Eur. J. (2002) 1430
24. Exner C., Pfaltz A., Studer M., and Blaser H.U. Adv. Synth. Catal. 345 (2003) 1253
25. Balázsik K., Szo{combining double acute accent}ri K., Felföldi K., Török B., and Bartók M. Chem. Commun. (2000) 555
26. Balázsik K., and Bartók M. J. Catal. 224 (2004) 463
27. Török B., Balázsik K., Török M., Szöllösi Gy., and Bartók M. Ultrason. Sonochem. 7 (2000) 151
28. Meheux P.A., Ibbotson A., and Wells P.B. J. Catal. 128 (1991) 387
29. Künzle N., Hess R., Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 186 (1999) 239
30. Künzle N., Soler J.W., and Baiker A. Catal. Today 79-80 (2003) 503
31. You X., Li X., Xiang S., Zhang S., Xin Q., Li X., and Li C. Stud. Surf. Sci. Catal. 130 (2000) 3375
32. Wandeler R., Künzle N., Schneider M.S., Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 200 (2000) 377
33. Zhao Y., Gao F., Chen L., and Garland M. J. Catal. 221 (2004) 274
34. Toukoniitty E., and Murzin D.Yu. Catal. Lett. 93 (2004) 171
35. Jenkins R.L., McMorn P., and Hutchings G.J. Catal. Lett. 100 (2005) 255
36. Gao F., Chen L., and Garland M. J. Catal. 238 (2006) 402
37. Meier D.M., Mallat T., Ferri D., and Baiker A. J. Catal. 244 (2006) 260
38. Dummer N.F., Jenkins R., Li X.B., Bawaked S.M., McMorn P., Burrows A., Kiely C.J., Wells R.P.K., Willock D.J., and Hutchings G.J. J. Catal. 243 (2006) 165
39. Szöllo{combining double acute accent}si Gy., Hermán B., Fülöp F., and Bartók M. React. Kinet. Catal. Lett. 88 (2006) 391
40. Meier D.M., Ferri D., Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 248 (2007) 68
41. Li X., and Li C. Catal. Lett. 77 (2001) 251
42. Künzle N., Mallat T., and Baiker A. Appl. Catal. A: Gen. 238 (2003) 251
43. Toukoniitty E., Mäki-Arvela P., Kumar N., Salmi T., and Murzin D.Yu. Catal. Lett. 95 (2004) 179
44. Toukoniitty E., Mäki-Arvela P., Kalantar Neyestanaki A., Salmi T., and Murzin D.Yu. Appl. Catal. A: Gen. 235 (2002) 125
45. Toukoniitty E., Nieminen V., Taskinen A., Paivarinta J., Hotokka M., and Murzin D.Yu. J. Catal. 224 (2004) 326
46. Künzle N., Solér J.W., Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 210 (2002) 466
47. Hermán B., Szöllo{combining double acute accent}si Gy., Fülöp F., and Bartók M. Appl. Catal. A: Gen. 331 (2007) 39
48. Garland M., and Blaser H.U. J. Am. Chem. Soc. 112 (1990) 7048
49. Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 251 (2007) 246
50. Margitfalvi J.L., Talas E., and Tfirst E. Top. Catal. 39 (2006) 77
51. Jenkins D.J., Alabdulrahman A.M.S., Attard G.A., Griffin K.G., Johnston P., and Wells P.B. J. Catal. 234 (2005) 230
52. Toukoniitty E., and Murzin D.Yu. J. Catal. 241 (2006) 96
53. Blaser H.U., Imhof D., and Studer M. Stud. Surf. Sci. 108 (1997) 175
54. Bartók M., Szöllo{combining double acute accent}si Gy., Balázsik K., and Bartók T. J. Catal. 205 (2002) 168
55. Thales Nanotechnology H-Cube™ flow hydrogenator, see http://www.thalesnano.com.
56. Bartók M., Bartók T., Szöllösi Gy., and Felföldi K. Catal. Lett. 61 (1999) 57
57. Bartók M., Szabó P.T., Bartók T., and Szöllösi Gy. Rapid Commun. Mass Spectrom. 14 (2000) 509
58. Bartók M., Szöllo{combining double acute accent}si Gy., Balázsik K., and Bartók T. J. Mol. Catal. A: Chem. 177 (2002) 299
59. Blaser H.U., Jalett H.P., Müller M., and Studer M. Catal. Today 37 (1997) 441
60. Török B., Felföldi K., Szakonyi G., and Bartók M. Ultrason. Sonochem. 4 (1997) 301
61. Balázsik K., Török B., Felföldi K., and Bartók M. Ultrason. Sonochem. 5 (1999) 149
62. Singh U.K., Landau R.N., Sun Y., LeBlond C., Blackmond D.G., Tanielyan S.K., and Augustine R.L. J. Catal. 154 (1995) 91
63. Sun Y., Landau R.N., Wang J., LeBlond C., and Blackmond D.G. J. Am. Chem. Soc. 118 (1996) 1348
64. Simons K.E., Meheux P.A., Ibbotson A., and Wells P.B. Stud. Surf. Sci. Catal. 75 (1993) 2317
65. Simons K.E., Meheux P.A., Griffiths S.P., Sutherland I.M., Johnston P., Wells P.B., Carley A.F., Rajumon M.K., Roberts M.W., and Ibbotson A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 113 (1994) 465
66. Balazs L., Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 233 (2005) 327
67. Bartók M., Sutyinszki M., Balázsik K., and Szöllo{combining double acute accent}si Gy. Catal. Lett. 100 (2005) 161
68. Ma Z., and Zaera F. J. Am. Chem. Soc. 128 (2006) 16414
69. Ma Z., Lee I., and Zaera F. J. Am. Chem. Soc. 129 (2007) 16083
70. Balázsik K., Cserényi Sz., Szöllo{combining double acute accent}si Gy., Fülöp F., and Bartók M. Catal. Lett. 125 (2008) 401
71. Blaser H.U., Jalett H.P., Garland M., Studer M., Thies H., and Wirth-Tijani A. J. Catal. 173 (1998) 282
72. Carley A.F., Rajumon M.K., Roberts M.W., and Wells P.B. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 91 (1995) 2167
73. Ferri D., and Bürgi T. J. Am. Chem. Soc. 123 (2001) 12074
74. Kubota J., and Zaera F. J. Am. Chem. Soc. 123 (2001) 11115
75. Bakos I., Szabó S., Bartók M., and Kálmán E. J. Electroanal. Chem. 532 (2002) 113
76. Martinek T.A., Varga T., Fülöp F., and Bartók M. J. Catal. 246 (2007) 266
77. Martinek T.A., Varga T., Balázsik K., Szöllo{combining double acute accent}si Gy., Fülöp F., and Bartók M. J. Catal. 255 (2008) 296
78. Murzin D.Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 289 (2008) 91